单环芳烃(答案)
第六章 单环芳烃（答案）
【作业题答案】
1. 写出下列化合物的构造式：
（1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸
(1)
NO 2
NO 2
Br
NO 2COOH
OH SO 3H
NO 2
O 2N
(2)
(3)
(4)
2. 命名下列化合物：
(2)
(3)
(1)
C(CH 3)3
C 2H 5
NO 2COOH
NO 2
NO 2
(1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-
二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。
白
白
C
CH
C H
CH 22CCl 4
褪色褪色
Ag(NH 3)2NO 3
×××
×
×
4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1)
(2)
NHCOCH 3
COOH
(4)
NO 2
OCH
COOH OH
(3)
5. 完成下列反应。
+
AlCl 3
( )
(1)
￠ùCH 3
+
CH 3CHCH 2Cl CH 3
AlCl 3
( )
KMnO 4( )
CH 3
C(CH 3)3
COOH
C(CH 3)3
(2)
3
CH 3
+
CH 3CH 2CH 2O
Cl
( )
( )Zn-Hg CH 3
C CH 2CH 2CH 3O
CH 3
H 2C CH 2CH 2CH 3
(3)
H 3CO H 3CO
CH 2CHCH 2
COCl
3
( )
H 3CO
H 3CO
H 2
C
(4)
H N O +HNO 3
24
( )H
N
O O 2N (5)
6. 指出下列反应中的错误。
(1)
CH 2CH 2CH 3
3223
（B ）
Cl CH 2CH 2CH 2Cl
A 错，应得异丙苯；
B 错，应为氯取代α-H 。
NO 2
(2)
H C CH ，（A ）
（B ）
NO 2
CH 2CH 3
KMnO NO 2
CH 2COOH
A 错，硝基苯不能发生烷基化反应；
B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。
7.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）氯苯，对氯硝基苯，2，4-二硝基氯苯 氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯
8. 指出下列反应的类型。
CH
3
3
CH 2Cl CH 3
Cl
( )( )自由基取代
亲电取代
9.由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。
(1)
CH 3
COOH
Br
NO 2 CH 3
CH 3
Br NO 2
Br 2
CH 3
NO 2
混酸
COOH
Br
NO 2
(2)
CH 3
COOH
NO 2
Br
CH 3
CH 3
NO 22CH 3
4
混酸
COOH
NO 2
Br
CH 2Cl
(3)
CH 3
Cl
CH 2Cl
CH 3
Cl
2
23
CH 3
10. 推测下列各化合物的结构。
（1）某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A 催化加氢得到B （C 9H 12）。将化合物B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C （C 8H 6O 4）。将化合物C 加热得到D(C 8H 4O 3)。若将化合物A 和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E ，将化合物E 催化脱氢得到2-甲基联苯。写出A 、B 、C 、D 、E 的构造式。
A
B
C
D
E
CH 3
C CH 3
CH 2CH 3
COOH
COOH
O CH 3
CH
O
O
（2）A 、B 、C 三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时A 得一元酸，B 得二元酸，C 得三元酸，进行硝化时A 和B 分别主要得到两种一硝基化合物。而C 只得到一种一硝基化合物，推断A 、B 、C 的结构。
or
A
B
C
CH 2CH 2CH 3
CH
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
H 3C
CH 3CH 3
CH 3
《有机化学》(第四版)第五章 芳烃(习题答案)
第五章芳烃芳香性思考题 P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。解： P152 习题5.2 命名下列各化合物或基： 解： P153 习题5.3 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯(2) 间甲苯基环戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 1 / 23
(5) 二苯甲基(6) 3-苯基-2-丙烯基 P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？ 解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯； 但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸(3) 正丁醇(BF3) (4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3) (6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3) 解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) P161 习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物： (1) 解：
(2) 叔丁苯 解： (3) 解： (4) 解： P164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。 解： P164 习题5.8 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。 解：C+稳定性：＞＞ 3 / 23
P164 习题5.8 写出下列反应的产物： P166 习题5.10 在日光或紫外光照射下，苯与氯加成生成六氯化苯，是一个自由基链反应。写出反应机理。 解： P166 习题5.11 写出六氯化苯最稳定的构象式。 解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是； P168 习题5.12 写出下列反应的产物或反应物的构造式： (1) (2)
第六章 单环芳烃(答案)
精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1)NO 2 NO 2Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2O 2N (2)(3)(4) 2. 命名下列化合物： (2) (3)(1)C(CH 3)3 C 2H 5NO 2COOH NO 2NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。
精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 白 白C CH C H CH 2 2CCl 4褪色 褪色Ag(NH 3)2NO 3×× ××× 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF (1) (2)NHCOCH 3COOH (4)NO 2OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 +AlCl 3( ) (1) ￠ù CH 3 +CH 3CHCH 2Cl 3AlCl 3( )KMnO 4( )CH 33)3 COOH 3)3(2) 无水AlCl 3CH 3+CH 3CH 2CH 2O Cl ( )( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3H 2CH 2CH 2CH 3 (3)H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2无水AlCl 3( )H 3CO H 3CO O H 2C (4)H N O +HNO 324( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1)CH 2CH 2CH 3 3223 （B ）Cl CH 2CH 2CH 2Cl
第六章-单环芳烃(答案)
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代α-H 。
有机化学第五章芳烃
第五章 芳烃 芳香性 思考题 P152 习题 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。 解： CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题 命名下列各化合物或基： 解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷 顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3 CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 2 3
(5) 二苯甲基 CH C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么 解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯； 但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O (6) 323 CH 2CH 3 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O P161 习题 由苯和必要的原料合成下列化合物： (1)
第六章 单环芳烃(答案)
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × : 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； 。
16种常见多环芳烃的物理性质
16种常见多环芳烃的 物理性质 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
萘英文名称NAP Naphthalene分子量 128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密 度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C
第五章 芳烃 芳香性
第五章芳烃芳香性 芳烃是芳香族碳氢化合物的总称，亦称芳香烃。 这类化合物实际上比较稳定。 芳香性——易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。 把苯及其衍生物总称为芳香族化合物。 通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃 单环：含有一个苯环； 多环：含有两个或两个以上独立苯环； 稠环：有两个或两个以上彼此通过共用两个相邻碳原子稠合而成 5.1芳烃的构造异构和命名 1.苯及其同系物的通式为CnH2n-6 2.命名：a.取代基简单的以苯为母体, 烷基为取代基，并表明取代基位次，有两个取代基，可用邻(o-), 间(m- ) 对(p-）来表示;有三个相同的取代基时，也常用连、偏、均等字头表示。 b.若结构复杂，或支链上有官能团，则把支链作为母体，而把苯作为取代基。 苯环上连有多个官能团时，按官能团优先顺序选定母体： （1）比较各个官能团的优先次序(P197), 以较优官能团为母体(1号位），其它为取代基。（2）按照次序规则比较取代基的优先顺序，较优基团后列出，并标注取代基的位置。 3.芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基，常用Ar 表示。 苯基：Ph- C6H5- 苄基（苯甲基）：PhCH2- Bz- 5.2苯的结构 1.苯分子中12个原子共平面，各键角120。一般条件下，苯不使溴水和高锰酸钾溶液褪色，即不易进行加成和氧化反应，却较容易进行取代反应。 2.杂化轨道理论的解释： 苯分子中12个原子共平面，其中六个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成闭合大π键。 3．π电子高度离域，使苯环具有特殊的稳定性 4.分子轨道理论： 解释：①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。分子轨道中节面越多，能量越高。 ②基态时六个π电子均处于三个成键轨道，且能量低于3个孤立的π键，稳定性高，π电子在整个分子范围内运动。 由以上讨论知： 苯的结构很稳定，其π电子高度离域，键长完全平均化。 5.3 单环芳烃的物理性质 1.芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高 5.4 单环芳烃的化学性质 1.亲电取代反应 a.卤化：芳烃与卤素作用生成卤代芳烃 a．催化剂：FeCl3 、FeBr3 、AlCl3等b．卤素活性：F2>Cl2>Br2>I2（氟化剧烈，碘化可逆）c．芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯 d. 烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体（烷基苯与卤素作用发生环上取代比苯容易）
第六章 单环芳烃(答案)
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 顺丁烯二酸酐 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 3 CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO H 2 C (4) H N O +HNO 3 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 3223 （A ） （B ） ，光Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯；
单环芳烃
第六章单环芳烃 一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 二、写出下列化合物的结构式。 1．1．间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3， 1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸 NO2 NO2 NO2 Br C2H5 C2H5 C2H5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚 7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸 CH3 NO2NO2 NO2OH I Cl CH2Cl NO2 NO2 SO3H 三、命名下列化合物。 C2H5 C(CH3)3 CH3 Cl NO2 CH2OH 叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇
3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯 CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NHCOCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NHC OC H 3 NO 2 NO 2 NHC OC H 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5
4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH OCH 3 7. m -C 6H 4(OCH 3)2 8.m -C 6H 4(NO 2)COOH 9.o -C 6H 4(OH)Br OCH 3 OCH 3 NO 2 OCH 3 NO 2NO 2 COOH NO 2 OH Br OH Br HO OH 10，邻甲苯酚 11，对甲苯酚 12，间甲苯酚 CH 3NO 2 OH OH CH 3 NO 2 OH CH 3 NO 2 CH 3 CH 3 OH OH CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH 五、 完成下列反应式。 1, + CH 3AlCl CH 3 23SO 2Cl CH 3 + AlCl CH 3CH 2CH 2Cl CH(CH 3)2 KMnO 4,H 2SO 4 COOH 2, CH 3 Cl 2 /hv CH 2Cl AlCl 3 CH 2 3,
多环芳烃
多环芳烃、硝基苯等有机污染物去除技术的进展 摘要：目前，污染时当今世界范围所面临的普遍问题。特别是有机的污染是当今更严重的问题。这篇文章主要介绍了多环芳烃和硝基苯类有机污染物去除技术的进展。 关键词：多环芳烃硝基苯去除技术 一、多环芳烃类污染物的研究进展 随着煤、石油在工业生产，交通运输以及生活中被广泛应用，多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs）已成为世界各国共同关注的有机污染物。多环芳烃不易溶于水，极易附着在固体颗粒上，所以一般来说，大气、土壤中的大多数多环芳烃处于吸附态。多环芳烃类污染物分布很广，基本上在各种环境介质中都发现了PAH s。因排废气、废水及废物倾倒，多环芳烃对水、大气及土壤产生直接污染。吸附在烟气微粒上的多环芳烃随气流传向周围及更远处，又随降尘、降雨及降雪进入水体及土壤而土壤及地面多环芳烃通过扬尘再次进入大气，通过呼吸及食物链进入动物体产生毒害。 在土壤和沉积物环境中，大多数PAHs因较强的疏水性趋向于分配到土壤或沉积物颗粒上去，并与天然有机物发生相互作用，很少保留在水体当中。当沉积物一旦遭到严重的污染，在与上覆水体发生相互频繁的交换作用时，被污染的沉积物环境还将
成为水体再次污染的潜在来源，造成二次污染。 水环境中PAHs生物降解的程度要靠PAHs的溶解率的大小，正因为大多数PAHs易被吸附分配到土壤或沉积物颗粒上去，使之生物有效性降低而导致其生物降解率大大降低。虽然被吸附于土壤、沉积物上的PAHs因生物有效性降低而减小对环境的毒害，但最终会通过各种因素再次释放到环境之中产生危害。刘凌[12]在研究吸附作用对有机污染物的生物降解过程影响时，发现吸附在土壤颗粒内部的有机污染物，必须通过解吸和扩散过程传输到土壤颗粒外部的水溶液中，然后才能被微生物降解。如果有机污染物的土壤-水吸附分配系数Kd越大，则它存在于土壤水溶液的重量百分比就越小，发生生物降解反应的可能性就越小。Weissenfels等在研究阻碍PAHs生物降解的土壤特性和PAHs吸附与生物降解之间的关系时也发现，PAHs与土壤有机质结合力是PAHs发生生物降解的关键。他在沙和土壤吸附PAHs实验中，观察到沙吸附的PAHs能够很快被微生物降解到检测限以下，而土壤吸附的PAHs则降解很慢，并且有23%的PAHs不可被微生物降解。 二、硝基苯类有机污染物去除技术的进展 硝基芳香族化合物是重要的化工原料，被广泛应用于医药、燃料、农药、塑料等的合成前体，常常在生产和使用过程中被释放到环境中对生态系统造成影响，是一类重要的环境污染物。硝基苯对人与动物有较强的毒害作用，能引起紫绀，刺激皮
高鸿宾四版有机化学答案 第五章 芳烃
1 第五章 芳烃 芳香性 (一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。 解： CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 正丙苯 异丙苯 邻甲基乙苯 间甲基乙苯 CH 3 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 对甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 (2) CH 2 C=C CH 3 H H (3) NO 2 Cl CH 3 (4) CH 3 3 (5) Cl COOH (6) CH 3 (7) CH 3 NH 2Cl (8) OH CH 33 (9) OH SO 3H SO 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 C CH 3 3 CH 2CH 3AlCl 3
(2) + CH 2Cl 2 3 (过量)CH 2 (3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) OH + (6) CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3 H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2
第五章芳香烃
②如烃基较复杂，即取代基较多，或有不饱和键时，也可以把链烃当作母体，苯环当、二烃基苯有三种异构体 、三烃基苯也有三种异构体 当芳烃分子消去一个氢原子所剩下的原子团叫芳基（Aryl）
当环上有多种取代基时，首先选择好母体。选择母体的顺序如下： 原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。因为碳原子是四价的，故再 简写为称为： 原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题 第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？
由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。 + 反应历程：氯或溴本身不能与苯起取代反应，必须在Lewis 氯或溴分子极化。因此，卤化的第一步是苯环形成π络合物，在 因而使得被进攻的那个碳原子脱离了共轭体系,剩下的四个π电子则分部在余下
在FeBr4-的作用下，很快使碳正离子消去一个质子，恢复了原来的苯环。 ②硝化反应 a：硫酸的作用我们知道硫酸能起脱水作用，是否硫酸的存在能阻止硝化的逆反应？可是硝基苯与水无任何作用。但没有硫酸的存在，的确减慢了硝化反应的速度，但反应能进行。这就导致人们考虑，硫酸的存在不是对硝化生成的水发生作用，而是对硝酸起作用。根据对硝酸-硫酸混合物的深入系统的研究，发现浓硫酸与硝酸作用生成硝基正离子NO2+。 b：硝化反应历程 硝基正离子NO2+是亲电试剂。硝化反应的第一步是硝基正离子进攻苯环的π键，生成了σ络合物： 当苯环形成σ络合物后，H+随即很快消除，恢复苯环结构。 这两步反应机理，通常称为亲电加成-消除反应。 硝基苯在过量混合酸存在下，在较高温度下生成间二硝基苯，导入第三个硝基极为困难。可以说，用苯直接硝化一般就得不到三硝基苯的。 ③磺化反应 磺化反应是一可逆反应
多环芳烃的介绍
多环芳烃（PAHs）的介绍 一、简介 PAHs，学名多环芳烃。是石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一. 在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、**场焚化场、汽机车与工厂排气等。PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。 PAHs主要包括以下16种同类物质： 1 Naphthalene 萘 2 Acenaphthylene 苊烯 3 Acenaphthene 苊 4 Fluorene 芴 5 Phenanthrene 菲 6 Anthracene 蒽 7 Fluoranthene 荧蒽 8 Pyrene 芘 9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽 10 Chrysene 屈 11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽 12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽 13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘 14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘 15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽 16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯） 性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体。 我们为您提供的测试标准: EPA8270 索氏萃取提取PAHs,其中覆盖了16项PAHs的测试项目!
写出单环芳烃word版
第七章芳烃 1．写出单环芳烃的同分异构体的构造式并命名之 答案： 解: 2．写出下列化合物的构造式。 （1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 （3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷 （5）反二苯基乙烯（6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯 （9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸 （11）8－氯－奈甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯 答案：
（11） Cl COOH （12）CH2 CH3 3、写出下列化合物的结构式。 （1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene （3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene （5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline
（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene 答案： （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16） 4．在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？ (1) (2) (3) (4) 答案： 解: 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
第五章 芳烃 芳香性
第五章芳烃芳香性 (一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。 解： CH2CH2CH3CH(CH3)2 CH3 C2H5 CH3 C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3 CH3 CH3 CH3 对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH3CH2CHCH2CH3 CH3(2) CH2 C=C CH3 H H (3) NO2 Cl CH3 (4) CH3 3(5) Cl COOH (6) CH3 (7) CH3 NH2 Cl (8) OH CH3 COCH3 (9) OH SO3H 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三)完成下列各反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3C CH3 3 CH2CH 3 3 (2) + CH2Cl23 (过量)CH2
(3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) 3 OH + (6) 3CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3+ CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2 O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2 (14) O O O 3 + (A) 2)2COOH O (B) CH 2(CH 2)2COOH (15) F CH 2Cl CH 2 F 3 + (16)
有机化学第六章课后答案
第六章 单环芳烃 一、 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3C 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 二、 写出下列化合物的结构式。 1, 1． 间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3，1，3，5－三乙苯 4，对羟基苯甲酸 NO 2 NO 2NO 2 Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯 6，间碘苯酚 7，对氯苄氯 8，3，5－二硝基苯磺酸
CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH I Cl CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 三、 命名下列化合物。 C 2H 5 C(CH 3)3 CH 3 Cl NO 2 CH 2OH 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 CH=CHCH 3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯
CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NH COCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NH CO CH 3 NO 2 NO 2 NH CO CH 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5 4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH
16种常见多环芳烃的物理性质
萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C 菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。物理参数密度:1.179 g/mL(25°C) 熔点:101°C 沸点:340°C 折射率:1.59427 蒽ANT Anthracene 分子量178.22物理性状带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。(纯品为白色带紫色荧光) 相对密度 1.25（27℃）;1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压[1] 0.13kPa/145℃不溶于水、难溶于
多环芳烃(PAHs)
TPE材料出口的环保指令和认证(二） (二) PAHs规定：多环芳烃（PAHs）是指具有两个或两个以上苯的一类有机化合物。多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常风的多环芳烃具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。其中15种属于多环芳烃，由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。多环芳烃主(PAHs)要的十八种化合物为：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a,h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基奈。 目前确定的PAHs常见的16种同类物质主要包括： 1) Naphthalene 萘9) Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽 2) Acenaphthylene 苊烯10) Chrysene 苣 3) Acenaphthene 苊11) Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽 4) Fluorene 芴12) Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽 5) Phenanthrene 菲13) Benzo(a)pyrene 苯并(a)芘
6) Anthracene 蒽14) Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯(1,2,3-cd)芘 7) Fluoranthene 荧蒽15) Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并(a,n)蒽 8) Pyrene 芘16) Benzo(g,hi)perylene 苯并(ghi) 北(二萘嵌苯) 多环芳烃(PAHs)常存在于原油，木馏油，焦油, 染料，塑料，橡胶，润滑油，防锈油，脱膜剂，汽油阻凝剂，电容电解液，矿物油，柏油等石化产品中，还存在于农药，木炭，杀菌剂，蚊香等日常化学产品中。 PAHs通常是作为塑料添加剂进入生产环节中，如塑料粒子在挤塑的时候，和模具之间存在黏着，此时要加入脱模剂，而脱模剂中可能含有PAHs。 由此目前多环芳烃PAHs的检测范围： ●电子、电机等消费性产品 ●橡胶制品、塑料制品、汽车塑料、橡胶零件 ●食品包装材料、玩具、容器材料等 ●其它材料等 各国对多环芳香烃(PAHs)的法规要求：到目前为止，各国家地区通过书面法律或法令确定下来的有：欧盟 76/769/EEC；德国German：GS认证、LFGB；美国US：EPA；中国：GB，GB/T，GHZ。根据德国技术设备及消费
第五章 芳烃
第五章芳烃 一、教学目的及要求 1. 了解苯的结构及化学性质 2. 了解苯的亲电取代反应的反应历程 3. 了解苯环上的亲电取代反应的定位规则及其应用 二、教学重点与难点 1. 掌握苯系芳烃的亲电取代反应类型、历程和定位规则 2. 能充分利用电子效应和共振论来解释其规律 三、教学方法 启发式 芳烃：也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 现代芳烃是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 芳烃按其结构可分类如下： CH2CH3 CHCH3CH=CH2 CH 3 CH2 苯系芳烃 非苯芳烃 单环芳烃 多环芳烃 联苯 稠环芳烃 多苯代脂烃 苯乙苯异丙苯苯乙烯 联苯对三联苯 萘蒽 二苯甲烷 环戊二烯 负离子 环庚三烯 正离子 薁 第一节苯的结构 一、苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 简写为 H H H H H H
但该结构仍然不能解释苯的性质：不容易加成，且邻位二元取代物只有一种的事实。 X Y X Y 因此上述结构仍然是一种习惯式。 二、苯分子结构的价键观点 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图示如下： H H H H H H 所有的原子共平面 键长均为 键长均为 所有键角都为 C-C C-H 0.1397nm 0.110nm 120° 120° 120° 0.1397nm 0.1397nm 0.110nm 正六边形结构 理论解释： 1．杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 2．分子轨道理论解释 分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线形组合成六个π分子轨道，其中三个成键规定，三个反键轨道。在基态时，苯分子的六个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子稳定，体系能量较低。
多环芳香烃 简介
多环芳香烃 多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是 最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott 就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就 是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就 是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。 1.致癌性多环芳香的类别 目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。 1.苯环类多环芳香烃 苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。1965年报道，由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。 1.三环芳香烃 二环芳香烃不致癌，三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性。但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的环戊基衍生物有不少具有较强的致癌性，特别是15H-环戊并（a）菲的二甲基及三甲基衍生物具有强烈的致癌性。 2.四环芳香烃有六个异构体，实验证明只有3，4-苯并菲有中等强度的致癌性，1， 2-苯并蒽和屈有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是强致癌物。1，2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。