最新有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物：
1.(CH 3)2CHC(CH 3)2
CHCH 3
CH 32.
CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH(CH 3)2
2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷
3.
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3
4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH
3
CHCH 3CH 3
CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
7
8
3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷
5.1
2
3
4
5
6
7
6
.
2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷
7
.
8.
1
2
3
4
5
67
2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式：
1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷
CH 3
C
C
CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
3、 2，2，4－三甲基戊烷
4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
CH 3C CHCH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3
3
CH 3CH 3
5、 2－甲基－3－乙基己烷
6、三乙基甲烷
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3
2CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
2CH 3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2
2CH 3
CH 3CH 2CH C(CH 3)3
CH 2CHCH 3
CH 3
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
3
CH
2
C
CH 3
2CH 3C
CH 3CH
3
1.
1
1
1
1
1
1
2
2CH 3
4
02.
4
03
1
1
3323)3
3
4.
2.
3.
4.
5.
6.
1.
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：
(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷
解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH
3-CH
3
（2） (CH
3)
3
C-C(CH
3
)
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3
（
3 2 3
CH3CH
3
H H
H H
H
H
H
H
H
H
7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：
Br
H
H
H
H
Br
Br
H
H
H
H
对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解：
1． H H 3C
Cl Cl H CH 3 H Cl H
CH 3
H 3C 不等同，构象异构
2．
CH 3C 2H 5
C 2H 5
CH 3
H H
CH 3
3
C 2H 5
C 2H 5H H
等同
3．
H
H
Cl Cl
CH 3CH 3
CH 3
CH 3Cl Cl H
不等同，构象异构
4．
CH 3CH 3
CH 3
C 2H 5
H
H
C 2H 5CH 3
H
H
C 2H 5
H
不等同，构造异构
5．
不等同，构造异构
6
等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5
10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：
（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH CH 3
CH 3
CH 3
C CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH CH 3
CH 3CH 3
12. 反应CH 3CH 3 + Cl 2
CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。 解：链引发：Cl 2 2 Cl ·
链增长：CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl
CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + Cl ·
链终止：2Cl · Cl 2
光或热
CH 3CH 2· + ·Cl CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2· CH 3CH 2CH 2CH 3
（2）CH 3CH 3 + ·Cl CH 3CH 2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol
CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + · Cl
+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H 2=-106 Jk/mol
△H=△H 1 + △H 2= -104 Jk/mol
13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：
C l 2 2Cl · △H 1 Cl · + CH 4 CH 3Cl + H · △H 2 H ·+Cl 2 HCl + ·Cl △H 3 (1) 计算各步△H 值：
(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：
(1) △H 1＝+243 Jk/mole
△H 2＝435-349＝+86 Jk/mole △H 3＝243-431＝-188Jk/mol
(2) 因为这个反应历程△H 2＝435-349＝+86 Jk/mole 而2.7节
CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol
△H 2 〉△H 1，故2.7节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：
（1） CH 3
.
（2）
.
CH 3CHCH 2CH 3
（3） .CH 3CHCH 2CH 3 （4） .CH 3C CH 33
解：（4）>（2）> （3）>（1）。
第三章 烯烃
1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 解：
CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯
CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
3-己烯
有顺反异构 CH 22CH 2CH 3CH 3
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
CH 3
CH 32CH 3
2－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3CH CH 3
CH=CHCH 3
4－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3C CH 3
HCH 2CH=CH 2
4－甲基－1－戊烯
CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3
3－甲基－1－戊烯 有顺反异构
CH 3CH=C 3
CH 2CH 3
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
CH 2=C
CH 3CHCH 3
CH 3
2，3－二甲基－1－丁烯
CH 3C=CCH 3
3CH 3 2，3－二甲基－2－丁烯
CH 3
C CH 3
CH 3
CH=CH 2
3，3－二甲基－丁烯
2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：
（1） 乙烯基
CH 2=CH- （2）丙烯基
CH 3CH=CH-