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第九章卤代烃习题与答案

第九章卤代烃习题

1.写出乙苯的各种一氯代物的构造式，用系统命名法命名，并说明它们在化学性上相应于哪一类卤代烯烃？

2.写出溴代丁烯的各种构造异构的构造式.哪些有顺反异构体?这些异构体在结构上各属于哪一类卤代烯烃?

3.写出1,2-二氯乙烷的各种构象的纽曼式,并指出哪一种构象最稳定?为什么?

4.用系统命名法命名下列各化合物

①②③

④⑤

5.写出符合下列名称的结构式

⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯

6.用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。(答案）

⑴NaOH（水）⑵KOH（醇）⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮⑸NH3 ⑹NaCN ⑺AgNO3 ⑼C2H5ONa

7.写出下列反应的产物。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)

(12)

8. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:

⑴水解速率

⑶进行SN2反应速率：

①1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷

②2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷

⑷进行SN1反应速率：

①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷

②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴

③

9.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.

⑴溴代正丁烷2-甲基-2-溴丁烷2-溴丁烷

⑵3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯

11.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?

⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;

⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;

⑶二步反应,第一步是决定的步骤;

⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;

⑸产物的构型80%消旋,20%转化;

⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;

⑺有重排现象;

⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.

14.用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

⑴CH3CH2CH2Br 、(CH3)3CBr、CH2=CH-CH2Br、HBrC=CHCH3

⑵对氯甲苯氯化苄β-氯乙苯

⑶3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷

15.用简便化学方法精制或分离下列化合物.

⑴如何将含有杂质的粗1，3-丁二烯提纯。

⑵试分离1-丁烯与2-丁烯的混合物，并获得这两种纯粹的烯烃。

16.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?

17.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?

18.解释以下结果:

已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯

，但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙

氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。

19.以下哪些一氯代物可由哪些相应的烃用光催化氯代的方法制得,为什么?

⑴CH3CH2Cl ⑵CH3CH2CH2CH2CH2Cl (3)⑷一氯环丙烷⑸叔丁基氯

20.由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物

⑴

(2)

⑶由环己醇合成①由碘代环己烷②3-溴环己烯③

⑷由脂肪族化合物为原料合成①氯乙烯②四氟乙烯③F12

21.完成以下制备:

⑴由适当的铜锂试剂制备

①2-甲基己烷②1-苯基地-甲基丁烷③甲基环己烷

⑵由溴代正丁烷制备

①1-丁醇②2-丁醇③1,1,2,2-四溴丁烷

22.分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。

23.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。

24.某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得

,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式. 25.溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。

苄基溴与C2H5O- 在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几.

为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种

第九章卤代烃习题答案

⑴相当于孤立式卤代烃，⑵相当于苄基或烯丙式卤代烃 ⑶⑷⑸相当于乙烯式卤代烃

⑴⑸⑹有顺反异构体 ⑴⑵⑹⑺属乙烯式卤代烃 ⑶⑸⑻属烯丙式卤代 ⑷属孤立式卤代烃

期中 ⑷构象最稳定，因为，对位交叉式两大基团距离最远。

4.⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴

环已烷5.

8.⑴水解速率:

⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程

度:

⑶进行SN2反应速率:

①1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷

②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷

⑷进行SN1反应速率:

①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷

②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

9.(1)

2-甲基-2-溴丁烷>2-溴丁烷>溴代正丁烷

(2)

11.⑴SN2 ⑵SN1 ⑶SN1 ⑷SN1 ⑸SN2为主⑹SN2 ⑺SN1 ⑻SN2 14.(1)

(2)

(3)

16.

R型，有旋光性.SN2历程.

无旋光性,SN1历程.

17.解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI 时反应会加快很多.

18.解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH 大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种.

而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为,3位的C+

与双键共轭而离域,其另一种极限式为,所以,产物有两种.

19．:⑴可由CH3CH3 用光催化氯代而制得，乙烷中6个H化学环境相同取代任何一个都得相同的产物，⑵不能由相应的烃用光催化氯代而制得，因为戊烷中的H 有两种类型，化学环境不完全相同，产物中会有同分异构体出现，而主产物为

⑶能由用光催化氯代而制得，因为只有一种H，所以，产物只有一种。

⑷一氯环丙烷，可由用光催化氯代而制得，原因同⑴。

⑸叔丁基氯不能由用光催化氯代而制得，∵生成和两种混合物。

20.

21.(1)

(2)

22.

23.

24.

大学有机化学练习题— 第六章卤代烃 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】

第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。2、写出的系统名称。 3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) ( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2

2、将下列化合物按与AgNO 3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于 S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：

卤代烃学习要点命名规则及例题 This manuscript was revised on November 28, 2020

卤代烃学习要点、命名规则及命名例题学习要点： 1、分类、命名、结构 2、化性（1）亲核取代（掌握S N 1、S N 2历程；影响反应活性的因素并会排序）（2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）（3）与金属反应（重点格氏试剂）（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点） 3、三类卤代烯烃中X原子活性比较一、命名规则 1、普通法：烃基名＋卤名 2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子；（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；（4）其余规则同烃。二、命名例题 1、CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代） 2、(CH3) 3 CBr 叔丁基溴 3、CF 2=CF 2 四氟乙烯 4、CH 3 Cl 氯甲烷 5、CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷（俗名：氯仿，溴仿，碘仿） 6、CH3CHCH2CCH2Br CH3 33 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 7、CH3C=CCH3 Cl 2，3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl 对二氯苯 9、Cl CH2Cl 对氯苄基氯 10、CH2CH2Br 1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷） 11、 CH3 I 1-苯基-2-碘-2-丁烯

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

第六章卤代烃(P107) 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2 CHCH 2Cl j. CH 3CH CHCl 解： a.(CH 3)2CHCHCH 3Br b.CH 3 CH 3CCH 2I 3 c.Br d. Cl Cl CH 3CH CHC CH 2 e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯 j. 1-氯-1-丙烯 6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。解：11个 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CHCH 2CH 2CH 3 Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷（伯卤代烷）（仲卤代烷）（伯卤代烷）（仲卤代烷） CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 * Br CH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 Br CH 3 * CH 3CCH 2Br CH 3 CH 3 2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷（伯卤代烷）（叔卤代烷）（仲卤代烷）（伯卤代烷） 6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。解：13个 CH CH 2CH 2CH 3Cl Cl CH 3CCH 2CH 3 Cl Cl *CH 2CHCH 2CH 3 Cl Cl 二种旋光异构体

卤代烃学习要点命名规则及例题标准化管理部编码-[99968T-6889628-J68568-1689N]

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

第六章卤代烃 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2=CHCH 2Cl j. CH 3CH=CHCl 答案： a.CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl f. 2－碘丙烷２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C 6H 5CH 2Cl Mg 22 H + H 2O b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 d. +Br 2 2e. CH 2Cl Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 225g. + H 2O － 2历程 h. 3 +H 2O － SN 1历程 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O 答案：

a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2 C 6H 5CH 2COOMgCl H + H 2O C 6H 5CH 2COOH b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 +AgBr d. +Br 2 CH 2=CHCHO Br Br 光照 Br e. CH 2Cl Cl CH 2OH Cl f.CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5 g. + H 2O －2历程 3 h. 3 + H 2O － SN 1历程 3 +3 i. Br j.CH 2=CHCH 2Cl CN － CH 2=CHCH 2CN k. (CH 3)3Cl +NaOH H 2O (CH 3)3COH 6.5 下列各对化合物按SN 2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.(CH 3)2CHI (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br 3 CH 3CH 2CHCH 2Br 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH=CHCl 及及及及及答案： a.(CH 3)2CHI > > (CH 3)3CCl b.(CH 3)2CHI (CH 3)2CHCl >c. CH 2Cl Cl d. CH 3CHCH 2CH 2Br > CH 3 CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl > CH 3CH 2CH=CHCl

第九章卤代烃习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 9、 10、 11、三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl ,CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯

6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. CH 3H 3C 11. 3 Br 12. CH 2COOH 13. 14. 15. 16. 四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五. 用化学方法区别下列各组化合物（1）溴乙烷室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀溴苯苄溴不反应（2）

白色沉淀 1-氯戊烷 2-溴丁烷 1-碘丙烷黄色沉淀浅黄色色沉淀（3）室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀不反应 CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH 2 Br （4） 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯 5-溴-2-戊烯室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀不反应六.机理题 1. Cl 3 3 33 + ++ 2. X CH3 OCH3 -X 3. C Br C2H H3 HO C H 2 H5 3 + OH Br 4.

第九章卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4） (5) 答案： ⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯；⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案： 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：

5.写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾

⑿ 答案：

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率 ⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行S N1反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴 7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：

第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2

2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成：七、推结构

第六章卤代烃 Ⅰ学习要求 1. 了解卤代烃的分类及结构特点。 2. 了解卤代烃的普通命名法，熟练掌握卤代烃的系统命名法。 3. 掌握卤代烃的化学性质及应用，熟练掌握用Saytzeff规则判断消除反应的主要产物。 4. 理解亲核取代反应历程、β–消除反应历程；掌握S N1、S N2、E1、E2反应历程的特点，反应条件，反应活性及影响因素；了解S N1、S N2反应的立体化学特征。 5. 掌握伯、仲、叔卤代烷烃及烯丙型、乙烯型卤代烯烃的化学活性差异及其应用。 Ⅱ内容提要一. 卤代烃的命名卤代烃的系统命名通常是将卤原子作为取代基，按烃的命名原则进行命名。卤代烷烃的命名是选择含有卤原子的最长碳链作主链，将卤原子及其它支链作为取代基，按“最低序列”原则对主链编号，命名时将取代基按“次序规则”，较优基团后列出。卤代烯烃和卤代芳烃分别以烯烃和芳烃为母体，按烯烃和芳烃的命名原则进行命名。二. 卤代烃的结构特点及化学性质在卤代烃分子中由于卤原子的电负性大于碳原子的电负性，所以碳卤键是极性共价键，成键电子云偏向卤原子，使卤原子容易被一些亲核试剂取代。另外受卤原子吸电子的诱导效应的影响，使β–碳氢键的极性增大，β–氢原子的酸性增强，易受碱进攻而引起β–碳氢键的断裂，发生脱卤代氢的消除反应。 1. 亲核取代反应 2. β–消除反应 R C H H β 碱进攻，引起消除反应亲核试剂进攻，引起亲核取代反应 R X NaOH R OH R O R' NaCN R 2 NH2 NH3R NH AgONO RONO2 此反应可用于制备多一个碳原子的羧酸及胺。此反应可用于鉴别卤代烃此反应可用于制备醇。 + NaOR'+ + 硝酸酯 C C C C+HX

第九章卤代烃 1．命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 Cl Br Cl 4－氯溴苯 3－氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。（1）烯丙基氯（2）苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br （5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3．完成下列反应式： CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)

CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)

溴乙烷卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案） 1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（） A 、、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（） A 、乙烷与氯气 B 、乙烯与氯气 C 、乙炔与氯气 D 、乙烯跟氯化氢 3 、下列物质中，密度比水的密度小的是（） A 、氯乙烷 B 、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯 4、下列物质中属于同系物的是（） ①CH 3CH 2 Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2 A 、①② B 、①④ C 、①③ D 、⑤⑥ 5、属于消去反应的是（） A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBr B 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl C 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O D 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（） A 、6 B 、7 C 、8 D 、9 7、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2 ClO+O Cl+O 2 总反应为：2O 3 3O 2 在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（） A 、反应物 B 、生成物 C 、催化剂 D 、中间产物 8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（） A 、加成---消去---取代 B 、消去---加成---取代 C 、取代---消去---加成 D 、取代---加成---消去 9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（） A 、、、、 NaOH 催化剂乙醇光浓H 2SO 4 170℃

第六章卤代烃习题学号:_______________姓名:_______________得分:_______________ 一、选择 1、比较下列化合物在醋酸溶液中与作用的速度,正确的是: (A) 1>2>3 (B) 3>2>1 (C) 2>1>3 (D) 2>3>1 2、S N1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV 3、ClCH2CH2Cl的NMR谱图中（A）只有一个单峰（B）二组面积相同的三重峰（C）二组单峰（D）一个单峰，一个三重峰，面积比为1:2 4、下列化合物与CN--发生S N2亲核取代反应速度的快慢：（A）1>2>3>4 (B ) 4>2>1>3 (C ) 2>1>4>3 (D ) 2>3>1>4 5、将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物? (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个 6、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 7、下列哪些化合物不能用来制备Grinard试剂？

（A）1，3，4 （B）1，2 （C）1，3，5 （D）3，5 8、二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5 9、下列化合物与NaCN发生反应(S N2)的速度快慢次序 A. 1>2>3>4 B. 1>4>2>3 C. 2>3>1>4 D. 2>4>1>3 10、下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为：（A）1>2>3 (B ) 3>2>1 (C ) 3>1>2 (D ) 2>3>1 11、下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？ 12、哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快？二、填空 1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

卤代烃练习题 1．在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是（）A．CH3Cl HCl B．CCl4 HCl C．CH3Cl CH2Cl2 D．CH3Cl C H2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl 2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（） A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成 C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代 3．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( ) ①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦ C．⑥ D．② 4．下列物质中，不能发生消去反应的是（） B．CH3CH2Br D．CH2ClCH2CH3 5．检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（） ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却 A.②④⑤③① B.①②④ C.②④① D.②④⑤① 6．下列过程中，发生了消去反应的是（） A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D．氯苯与NaOH溶液混合共热 7．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（） A．3种B．4种C．5种D．6种 8．1-溴丙烷()和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 9．下列反应中属于水解反应的是() A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl C．CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr

《卤代烃》习题及答案（1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1）（2）（3）

二、用系统命名法命名下列化合物。（1）（4） (2)(3) （5）（6） H3 3 Br CH2Cl BrCH 2 C CHCl CH2Br Cl CH2Cl CH3 Cl CH3CH CHCH3 【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷

CH 3C CNa （1）（A ）（B ）（C ）（D ）（2）（A ）（B ）（C ）【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ） , （2）（B ）〉（C ）〉（A ）五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：（1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚（4）(3)的产物+D 2O （5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2 (9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH 3COOAg 【解答】

(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr (4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3 (7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3 (9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN (11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CH COO(CH2)3CH3 3 六、完成下列反应式： [ （1）（2）（3）（4）

卤代烃课后习题参考答案习题1，各卤代烃名称依次是：溴代新戊烷（2,2,-二甲基-1-溴丙烷）；2-甲基-4-氯戊烷（4-甲基-2氯戊烷）；2-甲基-2-氯丁烷；Z-1-氯-1-丁烯；3-甲基-4-氯-1-丁烯；4-溴代环戊烯；苄基溴（溴甲基苯）2-苯基-1-氯丙烷。习题2，各卤代烃结构依次是： Br CH 3 NO 2 CHCl 3 C H 2CH 3 CH 3 Cl Br Br CH 3 NO 2 CHCl 3 C H 2CH 3 CH 3 Cl Br 习题3，各反应主要产物依次是： C H 3Cl C H 3CH 3 C H 3CH 3 Br C H 2CH 2 (1)(2) 习题4， CH 3 C H 3O 3 CH 3 O NO 2 C H 3CH 3 C H 3 Br C H 3CH 3 C H 3Br

Cl Cl CH Cl Cl CH 3 习题,5，S N 1活泼顺序：二苯溴甲烷〉2-溴丙烷〉1-溴丙烷 S N 2活泼顺序：1-溴丁烷〉2-溴丙烷〉2-甲基2-溴丙烷卤原子活泼顺序：1-溴-2丁烯〉1-氯-2-丁烯〉2-溴-2-丁烯〉2-氯2-丁烯习题6,（1）S N 2；（2）S N 1；（3）S N 2；（4）S N 1 习题7， C H 3CH 3CH 3 KOH EtOH C H 3CH 3 CH 3HCl C H 3CH 33 Cl CH Br KOH EtOH C H 2CH 3 HCl C H 3CH Cl C H 3CH 3 CN H 3+ C H 3CH 3 COOH 习题8，见活页作业答案。习题9，活页答案。

第六章卤代烃 6.1 a.CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl f. 2－碘丙烷２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro －1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C 6H 5CH 2Cl Mg 26H 5CH 2MgCl 2 C 6H 5CH 2COOMgCl H +H 2O C 6H 5CH 2COOH b. CH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5 CH 2=CHCH 2OC 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 +AgBr d. +Br 2 2Br Br Br

e. CH2Cl CH 2 OH f.CH 3 CH2CH2CH2Br Mg 2 CH3CH2CH2CH2MgBr25CH 3 CH2CH2CH3+BrMgOC2H5 g. +H2O － 2历程 3 h. 3 +H2O － SN1历程 3 + 3 i. Br j.CH2=CHCH2Cl CN － CH2=CHCH2CN k.(CH 3 )3Cl+NaOH H2O(CH3)3COH 6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.(CH 3 )2CHI>> (CH3)3CCl b.(CH3)2CHI(CH3)2CHCl > c.CH 2 Cl Cl d.CH3CHCH2CH2Br> 3 CH3CH2CHCH2Br 3 e.CH3CH2CH2CH2Cl>CH3CH2CH=CHCl 6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列 b > c > a 6.7 (a) 反应活化能(b) 反应过渡态(c) 反应热放热 6.8 A:CH3CH2CHCH3 B:CH2=CHCH2CH3C:CH3CH=CHCH3(Z) and (E) Br 6.9怎样鉴别下列各组化合物？鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2 6.10

Organic Chemistry ’有机化学 Organic Chemistry 第九章卤代烃(6) 教材:李景宁主编高等教育出版社

§9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象一分类、分类脂肪族卤代烃脂肪族卤饱和代烃CH 3Cl 卤代烃不饱和脂肪族卤代烃CH 2 =CHCl Cl Cl 芳香族卤代烃 Cl 根据和卤原子直接相连的碳原子类型的不同又可分为：2X C X R （级卤代烃）（级卤代烃）R （一级卤代烃）（二级卤代烃）（三级卤代烃）

二、命名 1 1. 习惯命名法简单的卤代烷是有烷基和卤素原子结合生成的化合物,可以根据分子中烷基命名根据分子中烷基命名。C H 3C H 2 C H 2 C l )正丙基氯(C H 32C H C l (C H 3)3C B r 异丙基氯叔丁基溴C H C l 3 氯仿 2. 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）①卤代烷：[烷烃为母体] 以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出 “顺序规则”较优基团在后列出。

例如：CH -CH -CH--CH-CH 3--2-323 H 3Cl 甲基氯戊烷 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 氯庚烷-5-3-CH 3 CH CH CH CH CH 甲基氯甲基庚烷-5-3-× CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3 CH 3 甲基氯己烷-2-4-CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3 氯溴己烷3-3-4-4溴氯己烷 3--4-×

第五章卤代烃一选择题 1．下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。. (A) I ，II (B) II ，III (C) 全部符合 (D) I ，III 2．S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I ，II (B) III ，IV (C) I ，III (D) I ， IV 3．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? 4．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5． (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 3 6．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 7．实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是: (A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不 9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行? (A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI 11．下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是: (A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F 12．下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl 13．用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是： (A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯 14．下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项是错误的？ (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响 (C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。 15．哪一个氯代烃和AgNO 3/EtOH 反应最快？ (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 332CHClCH 3 (D)CH 2CH 3 (C) (B)CH 2ClCH 3 CH 2CH 2Cl (A)

第六章卤代烃 6.1.答案： a. CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl 3-氯乙苯 Cl f. 2－碘丙烷２－iodopropane g. 氯仿或三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro －1－propene 6.2 略 6.3 略 6.4答案： a. C 6H 5CH 2Cl Mg Et 2O 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOMgCl H + H 2O C 6H 5CH 2COOH b. C H 2=C H C H 2B r + NaOC 2H 5 C H 2=C H C H 2O C 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 + AgBr d. + Br 2 2Br Br Br e. CH 2Cl Cl CH 2OH Cl f. CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg Et 2O CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5 g. + H 2O － SN 2历程 3 h. 3 + H 2O － SN 1历程 3 + 3 i. Br j.C H 2=C H C H 2C l C N － C H 2=C H C H 2C N k. (CH 3)3Cl + NaOH H 2O (CH 3)3COH

有机化学（第四版）第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4） (5) 答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)(2)(3)(4) 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：

5.写出下列反应的产物。 ⑴

⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿答案：解:

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率

⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案：解: ⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:

第九章 卤代烃习题与答案

第九章卤代烃习题与答案