执业中药师中药化学辅导讲义第五章

第五章：苯丙素类化合物(桂皮酸途径)

一、概述：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个Ｃ6－Ｃ3单元的天然有机化合物类群。(广义：简单苯丙素、香豆素、木脂素、木质素、黄酮，狭义：苯丙素、香豆素、木脂素) 二、简单苯丙素类

１．苯丙烯类：丁香酚、茴香醚、细辛醚２．苯丙醇类：紫丁香酚苷

３．苯丙醛类：桂皮醛４．苯丙酸类：丹参素、咖啡酸、阿魏酸

提取分离一般按极性和溶解度大小，用有机溶剂或水提取（苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物多具挥发性）

三、香豆素类：具有苯骈α－吡喃酮母核的天然产物的总称,通常在7位有含氧官能团取代（一）香豆素类的结构和分类（依据a-吡喃酮环上有无取代，7位羟基是否和6、8位取代异戊烯基缩合成呋喃环、吡喃环）

１简单香豆素类：只在苯环一侧有取代，且7位羟基未与6或8位取代基形成环，如七叶内酯

２呋喃香豆素类：７位羟基和６或８位取代异戊烯基缩合物形成呋喃环，如补骨脂素

３吡喃香豆素类：７位羟基和６或８位取代异戊烯基缩合物形成吡喃环，如紫花前胡素

４其他香豆素类：香豆素二聚体、三聚体，异香豆素

（二）香豆素的理化性质

１．性状：游离香豆素类多为结晶性物质，分子量小的多具芳香气味与挥发性，能随水蒸气蒸馏出来，且具升华性

香豆素苷类一般呈粉末或晶体状，不具挥发性，也不能升华

在紫外光照射下，多显蓝色或紫色荧光

２．溶解性：游离态亲脂（乙醚、氯仿、丙酮、乙醇、甲醇），能部分溶于沸水，不溶于冷水。成苷亲水，可溶于水、甲醇、乙醇

３．内酯的碱水解：（碱性开环、酸性闭环）

香豆素类分子中具有内酯结构，碱性条件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，然后其溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内酯结构。但如果与碱液长时间加热，开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化，转变为反式邻羟基桂皮酸衍生物，此时，再经酸化也不能环合为内酯

４．与酸的反应：若在酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链，在酸性条件下能环合形成含氧的杂环结构呋喃环或吡喃环

５．显色反应：

反应名称

鉴定化合物

反应结果

备注

异羟肟酸铁

香豆素（内酯环）

红色

碱性开环，酸性闭环，盐酸羟胺，Fe

酚羟基反应

含酚羟基

绿色至墨绿色沉淀（三氯化铁）

若取代酚羟基的临对位无取代，与重氮化试剂反应显红至紫红

Gibb’s

C6位无取代基

蓝色

碱性条件，2，6-二氯苯醌氯亚胺

Emerson

C6位无取代基

红色

碱性条件，4-氨基安替比林+鉄氰化钾

６．双键的加成反应：在控制条件下氢化，非共轭的侧链双键最先被氢化，然后是和苯环共轭的呋喃环或吡喃环上的双键氢化，最后才是C3-C4双键可与溴加成生成3,4－二溴加成衍生物，再经过碱处理脱去１分子溴化氢，生成３－溴香豆素衍生物 1 2 下页

第一章总论 第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念） 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？ 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 （注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义） （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 （2）阐明中药发放配伍的原理 （3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效 （4）控制中药及其制剂的质量 （5）提供中药炮制的现代科学依据 （6）开发新药、扩大药源 （7）结构修饰、合成新药 主要考试内容： 1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。

5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。 课程主要内容： 内容 总论 绪论 中药化学成分的一般研究方法 ** 各论 生物碱 ** 糖和苷 * 醌类 ** 香豆素和木脂素 * 黄酮 ** 萜类和挥发油 * 皂苷 ** 强心苷 * 主要动物药化学成分 * 其他成分 各论学习思路： 学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。

更多2018年执业药师考试中药二真题及答案点击这 里 （关注：百通世纪获取更多） 2018年执业药师考试《中药学专业知识二》真题及答案 1、辛温发散,甘温助阳,治风寒感冒无论表实表虚皆宜的药是(B) A麻黄 B桂枝 C紫苏 D荆芍 E.防风 2、某女,45岁,患痰火郁结之瘤数年,近一周末观肝阳眩晕与目珠夜痛,治当清肝明目,散结消肿,宣选用的药是(D) A谷精草 B天花粉 C.密蒙花 E决明子 3、芒硝的使用方法,错误的是(C) A外用点眼 B.外用喷撒

C.内服包煎 D内服开水溶化 E.内服冲入药汁中 4、某女,40岁,患风湿痹痛3年,今日观乳痈肿痛治当祛风通络、化痰解毒,宜选用的药是(A) A丝瓜络 B.臭梧 C.香加 D络石 E.雷公藤 5、某医师治湿阻中焦证,擅用厚朴,此药味苦、辛、性温、其主要功效是(B) A燥湿,健脾 B燥湿,行气 C.化湿,止呕 D化湿解暑 E化湿,发表 6、薏苡仁的功效是(A) B利水渗湿,养心安神织 A利水渗湿,健脾止泻 C清热利湿,利胆退黄 D利尿通淋,行气止痛 E利水道淋,通经下乳 7、某男,10岁,突发腹绞痛,乡村医生诊为蛔虫腹痛建议自取花椒适宜质量,此药除杀虫止痛外,还能(E) A.温中,开有 B.温中利湿 C温中,回阳 D.温中,降逆 E温中,止痒

8、某男50岁,患头晕目眩年,近日又见头胀头痛,症属于肝阳上亢、肝有热治当息风止痉,清热平肝,宜选用的药是(B) A生蝎 B.钩藤 C.蒺藜 D.天麻 E.地龙 9、鸡内金味甘,性平?治疗小儿疳积外,有可用于(B) A.食积便秘 B遗精遗尿 C虫积便秘 D乳房胀痛 E.泻痢腹痛 10、某男,50岁患眼疾5年,刻下目赤翳?,炫弦风眼。治当明目去翳,收湿生机,医师准备为某配制点眼剂,宣选用的药是(C) A升药 C.炉甘石 D.硼砂 E.儿茶 11、苦塞有毒,能伤胃损肝的药是(C) A槟棉 B.雷丸 C.苦楝皮 D.榧子 E.使君子 12、某男,40岁,患阳痿不育多年,证属肾阳亏虚,精滑不固,治当补肾助阳精缩尿,宜选用的药是(D)

第一、二章习题 1．何谓有效成分及有效部位，二者有何区别？ 2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径有哪些？其合成的化合物包括哪些类型？ 3．简述中药中所含化学成分的主要结构类型及性能特点。 4．中药化学成分提取的方法都有哪些？ 5．二氧化碳超临界萃取法提取中药化学成分的特点及适用范围 6．简述溶剂提取法的关键及选择溶剂的依据。 7．色谱技术在中药化学成分研究中有何应用。 8．何谓亲水性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点 9．何谓亲脂性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点 10．水作为常用的提取溶剂，在化学成分提取方面的特点如何 11．两相溶剂萃取法的分离依据为何?怎样选择萃取溶剂。 12．何谓系统溶剂分离法，它在中药化学成分研究方面有何意义。 13．何谓铅盐沉淀法，其分离特点如何 14．简述水提醇沉法和醇提水沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同15．简述碱提酸沉法和酸提碱沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同16．聚酰胺色谱的分离原理及在化学成分分离方面的特点 17．比较硅胶与氧化铝在化学成分鉴别方面的特点如何 18．离子交换树脂包括那些类型，在化学成分分离方面有何特点 19．大孔吸附树脂在化学成分的分离、纯化方面有何特点 20．简述葡聚糖凝胶色谱的分离原理及适用范围 21．简述结晶法分离、精制化学成分的工艺流程，并指出其关键所在。 第三章糖和苷类化合物 一选择题 1、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( ) A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷 2、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( ) A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基糖苷 D、2, 6—二去氧糖苷 3、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( ) A、2—去氧糖苷 B、6—去氧糖苷 C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷 4、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( ) A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定 5、Smith裂解法所使用的试剂是( ) A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是 二、填空题 1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几

执业中药师考点总结：中药一： 第一节：历代本草代表作 1、《神农本草经》现存最早（汉） 2、《本草经集注》首创按药物自然属性分类法（陶弘景） 3、《新修本草》唐（有钱）官修，图文对照，世界第一部药典 4、《证类本草》宋以前本草大成 5、《本草纲目》古代本草最全（明李时珍） 6、《本草纲目拾遗》清赵学敏新增药物最多 7、《中华本草》当代药物最多 第二节：中药的性能 一、四气：寒热温凉（平） 二、五味：1、辛，能散，能行耗气伤阴 2、甘，能补能缓能和腻膈碍胃 3、酸，能收能涩（敛邪气） 4、苦，能泄火能燥湿能坚阴伤津伐胃 5、咸，（海带）能软，能下 6、涩，同酸 7、淡，能渗能利，利小便 三，升降沉浮：辛甘淡——升浮，酸苦咸——沉降 胖大海，清宣肺气，利咽——升浮，清热解毒，通便——沉降 升浮效用：上行向外——升阳发表，祛风散寒，涌吐，开窃 四，归经：到哪里去，选择什么路，脏腑+经络 第四节：中药的配伍 1、相须：相似药物+（同一章节）——夫妻增效 2、相使：主+辅——主（不同章节）——主仆 3、相畏（A+B——A毒性→→小偷怕警察减毒 4、相杀（A小偷B警察）→→警察抓小偷 5、相恶：A+B——A效用↓减效 6、相反：A+B——A毒性↑增毒 第五节：方剂与治法 一、常用治法：八法——汉吐下请萧何温补（汗吐下清消和温补） 二，组方原则：君药（习）臣药（李）佐助--佐制--反佐=佐药（王）使药（大使）引经--调和 第二章：中药材生产与品质 第二节：中药材产地 一、四大怀药：牛山菊花遍地黄牛膝、山药、菊花、地黄 二、浙八味：菊花两百元卖金贝菊花-白芍-白术-元胡索-元（玄）参-麦冬-郁金-浙贝母 三、道地药材：黄芪——内蒙，党参——山西，木瓜——安徽，泽泻——福建，当归——甘肃 第四节：中药材的产地加工 方法：1、拣洗：去降泥沙杂质+非药用部分（芳香气味，不用水洗） 2、切片：根、根茎，藤木，果实（易挥发，易氧化，不切薄片---当归-川芎） 3、蒸煮烫：含浆汁淀粉糖分（营养物质） 4、搓揉：皮肉易分离----玉竹-党参-三七 5、发汗（回潮）：您回朝选后续种——茯苓-玄参-厚朴-续断-杜仲 6、干燥：怕成分流失不超过60度 第三章：中药化学成分 （生物碱——糖和苷——醌类——香豆芽与木脂素——黄酮——类与挥发油——皂苷——强心苷第一节：中药化学成分的提取与分离方法：

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第五章香豆素和木脂素 【学习要点】 1．掌握香豆素基本母核的结构特征和类型。 2．掌握香豆素的性状和溶解性。 3．掌握香豆素与碱作用及其对结构变化的影响。 4．掌握香豆素的提取分离方法。 5．掌握香豆素的物理性质、显色反应及应用， 6．掌握秦皮、五味子中所含主要化合物基本特征。 7．熟悉简单香豆素的lHNMR谱特征。 8．熟悉木脂素的物理性质 9．了解补骨脂和厚朴中主要化学成分的结构类型 【重点与难点提示】 一、香豆素类化合物的结构特征及分类 1.简单香豆素: 仅在苯环上有取代的香豆素。大多数香豆素在7-位都有含氧官能团存在。 2.呋喃香豆素：香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者称为呋喃香豆素。根据呋喃环连接位置又分为线型和角型。 3.吡喃香豆素：香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。根据吡喃环连接位置又分为线型和角型。 4.其他类：这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3，C4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代。 二、香豆素类化合物的理化性质 1.内酯性质香豆素的α-吡喃酮环具有α、β-不饱和内酯性质，在稀碱液中渐渐水解成黄色溶液，生成顺式邻羟桂皮酸的盐。其盐的水溶液一经酸化即闭环恢复为内酯。顺式邻羟桂皮酸不易游离存在，长时间碱液中放置或UV光照射，可转变为稳定的反式邻羟桂皮酸。

- 提取时必须必须注意碱液浓度，并避免长时间加热，以防破坏内酯环。 2. 荧光性质: 羟基香豆素在紫外光下显示蓝色荧光，7-羟基香豆素加碱可使荧光转为绿色，一般香豆素遇碱荧光都增强。7-羟基香豆素在C8位导入羟基，荧光消失。 3. 显色反应 (1) 异羟肟酸铁反应：内酯的鉴别。 (2) 三氯化铁：酚羟基的鉴别。 (3) Gibb’s反应：要求有游离酚羟基且酚羟基对位无取代。 (4) Emerson反应：要求有游离酚羟基且酚羟基对位无取代。 三、香豆素类合物的提取分离方法 1. 水蒸气蒸馏法：适用于小分子的香豆素，因其具有挥发性。 2. 碱溶酸沉法：利用内酯遇碱能皂化、加酸能恢复的性质分离香豆素。 3. 系统溶剂萃取：常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等溶剂依次萃取。 4. 色谱法：结构相似的香豆素多数情况下必须经色谱方法才能有效分离。 用硅胶或中性和酸性氧化铝。 四、香豆素类化合物的波谱特征， 香豆素的1H-NMR特征：香豆素母核上的质子，由于受内酯羰基吸电子共轭效应的影响，C3、C6和C8的质子信号在较高场，C4、C5和C7上的在较低场。简单香豆素H-3和H-4约在δ~化学位移单位和δ~化学位移单位之间，可见一对二重峰（J=）。 五、木脂素的结构类型及理化性质

中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学理论和方法及其它现代科学理论和技术研究中药化学成分的学科。 ┌有效成分：有生物活性，有一定治疗作用的化学成分。 └无效成分：无生物活性，无一定治疗作用的化学成分(杂质)。 HMBC谱：通过1H核检测的异核多键相关谱，它把1H核和与其远程偶合的13C核关联起来。 FD-MS（场解吸质谱）：将样品吸附在作为离子发射体的金属丝上送入离子源，只要在细丝上通以微弱的电流，提供样品从发射体上解吸的能量，解吸出来的样品即扩散到高场强的场发射区域进行离子化。 苷类：糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。苷中苷元与糖连接的键称苷键；连接非糖物质与糖的原子称苷原子。 木脂素（lignans）：一类由两分子苯丙素衍生物（即C 6-C3单体）聚合而成的天然化合物。 香豆素（coumarins）：具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。 黄酮类化合物（flavonoids）：泛指两个芳环（A环、B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。 萜类化合物（terpenoids）：一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。 挥发油（volatile oil）：也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、具有香味、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体的总称。 吉拉德（girard）试剂：是一类带季铵基团的酰肼，可与具羰基的萜类生成水溶性加成物而与脂溶性非羰基萜类分离。酯皂苷：三萜皂苷中的酯苷，又称酯皂苷（ester saponins）。 次皂苷：当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元（prosapogenins）。 强心苷（cardiac glycosides）：生物界中普遍存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的一类苷。 甾体皂苷（steroidal saponins）是一类由螺甾烷（spirostane）类化合物与糖结合而成的甾体苷类，其水溶液经振摇后多能产生大量肥皂水溶液样的泡沫，故称为甾体皂苷。 生物碱：（alkalodis）是来源于生物界的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。 ┌两性生物碱：分子中有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱。 └亲水性生物碱：主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱。 霍夫曼降解：生物碱经彻底甲基化生成季胺碱，加热、脱水、碳氮键断裂，生成烯烃及三甲胺的降解反应。 隐性酚羟基：由于空间效应使酚羟基不能显示其的酚酸性，不能溶于氢氧化钠水溶液。 Vitali反应：莨菪碱（或阿托品）和东莨菪碱用发烟硝酸处理，分子中的莨菪酸部分发生硝基化反应，生成三硝基衍生物，再与碱性乙醇溶液反应，生成紫色醌型结构，渐变成暗红色，最后颜色消失的反应。 ┌可水解鞣质（hydrolysable tannins）：指分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶的作用下，可水解为小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的一类鞣质。 └缩合鞣质（condensed tannins）：用酸、碱、酶处理或久置均不能水解，但可缩合为高分子不溶于水的产物“鞣红”的一类鞣质。 渗漉法：将药材粗粉装入渗漉筒中，用水或醇作溶剂，首先浸渍数小时，然后由下口开始流出提取液(渗漉液)，渗漉筒上口不断添加新溶剂，进行渗漉提取。 结晶、重结晶：化合物由非晶形经过结晶操作形成有晶形的过程称为结晶。初析出的结晶往往不纯，进行再次结晶的过程称为重结晶。 盐析：在混合物水溶液中加入易溶于水的无机盐，最常用的是氯化钠，至一定浓度或饱和状态，使某些中药成分在水中溶解度降低而析出，或用有机溶剂萃取出来。 升华法：固体物质加热直接变成气体，遇冷又凝结为固体的现象为升华。 第一章绪论 中药化学在研制开发新药、扩大药方面有何作用和意义？ 答：创新药物的研制与开发，关系到人类的健康与生存，其意义重大而深远。从天然物中寻找生物活性成分，通过与毒理学、药理学、制剂学、临床医学等学科的密切配合，研制出疗效高、毒副作用小、使用安全方便的新药，这是国内外新药研制开发的重要途径之一。通过中药有效成分研制出的许多药物，目前仍是临床的常用基本药物，如麻黄素（麻黄碱）、黄连素（盐酸小檗碱）、阿托品（atropine）、利血平(reserpine)、洋地黄毒苷(digitoxin)等药物。 有些中药有效成分在中药中的含量少，或该中药产量小、价格高，可以从其它植物中寻找其代用品，扩大药源，大量生产供临床使用。如黄连素是黄连的有效成分，但如果用黄连为原料生产黄连素，其成本很高。一般来讲，植物的亲缘关系相近，则其所含的化学成分也相同或相近。因此，可以根据这一规律按植物的亲缘关系寻找某中药有效成分的代用品。有些有效成分的生物活性不太强，或毒副作用较大，或结构过于复杂，或药物资源太少，或溶解度不符合制剂的要求，或化学性质不够稳定等，不能直接开发成为新药，可以用其为先导化合物，通过结构修饰或改造，以克服其缺点，使之能够符合开发成为新药的条件。 第二章中药化学成分的一般研究方法 写出常用溶剂种类。 答：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水。 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么？ 答：选择溶剂的要点是根据相似相溶的原则，以最大限度地提取所需要的化学成分，溶剂的沸点应适中易回收，低毒安全。 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取？ 答：水蒸汽蒸馏法用于提取能随水蒸汽蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分。这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸气压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用油水分离器或有机溶剂萃取法，将这类成分自馏出液中分离。 第三章糖和苷类化合物 ·苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？ 答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。 ·苷键的酶催化水解有什么特点？ 答：酶是专属性很强的生物催化剂，酶催化水解苷键时，可避免酸碱催化水解的剧烈条件，保护糖和苷元结构不进一步变化。酶促反应具有专属性高，条件温和的特点。酶的专属性主要是指特定的酶只能水解糖的特定构型的苷键。如α-苷酶只能水解α-糖苷键，而β-苷酶只能水解β-糖苷键，所以用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。

第一章：中药与方剂第一节：历代本草代表作 1、《神农本草经》现存最早（汉）2，《本草经集注》首创按药物自然属性分类法（陶弘景） 3《新修本草》唐官修，图文对照，第一部药典4.《证类本草》宋以前本草大成 5、《本草纲目》古代本草最全（明李时珍） 6、《本草纲目拾遗》清赵学敏新增药 物最多 第二节：中药的性能 一、四气：寒热温凉（平） 二、五味： 1、辛，能散，能行化湿开窍耗气伤阴 2、甘，能补能缓能和腻膈碍胃 2、酸，能收能固生津收敛邪气4、苦，能泄火能燥湿能坚阴伤津伐胃 3、咸，能软，能泻能散6、淡，渗湿利水 三，升降沉浮：辛甘淡——升浮，酸苦咸——沉降 清宣肺气，利咽——升浮，清热解毒，通便——沉降 升浮效用：上行向外——升阳发表，祛风散寒，涌吐，开窃 四，归经：到哪里去，选择什么路，脏腑+经络 第四节：中药的配伍 1、相须：相似药物+（同性）—夫妻增效 2、相使：主+辅—（异性）—主仆增效 2、相畏（A小偷B警察）小偷怕警察减毒4、相杀（A小偷B警察）警察抓小偷减毒 3、相恶：A+B——A效用↓减效6、相反：A+B——A毒性↑增毒 第五节：方剂与治法 一、常用治法：八法——汉吐下请萧何温补（汗吐下清消和温补） 二，组方原则：君药（习）臣药（李）佐助--佐制--反佐=佐药（王）使药（大使）引经--调和 第二章：中药材生产与品质 第二节：中药材产地 一、四大怀药：牛山菊花遍地黄牛膝、山药、菊花、地黄 二、浙八味：菊花两百元卖金贝菊花-白芍-白术-元胡索-元（玄）参-麦冬-郁金-浙贝母 三、道地药材：黄芪——内蒙，党参——山西，木瓜——安徽，泽泻——福建，当归——甘肃 紫草——新疆薄荷——江苏枳壳——江西黄连——四川茯苓——云南 第四节：中药材的产地加工 方法：1、拣洗：去降泥沙杂质+非药用部分（芳香气味，不用水洗） 2、切片：根、根茎，藤木，果实（易挥发，易氧化，不切薄片---当归-川芎） 3、蒸煮烫：含浆汁淀粉糖分（营养物质）搓揉：----玉竹-党参-三七 4、发汗（回潮）：——茯苓-玄参-厚朴-续断-杜仲 第三章：中药化学成分 （生物碱—糖和苷—醌类—香豆素与木脂素—黄酮—帖类与挥发油—皂苷—强心苷 第一节：中药化学成分的提取与分离方法：

2002年执业药师考试《中药化学》模拟题 及答案

2002年执业药师考试《中药化学》模拟题及答案 [A型题](最佳选择题)共40题，每题1分。每题的备选答案中只有一个最佳答案。1．下列溶剂中能与水以任意比例混合的有机溶剂是 A．正丁醇 B．乙酸乙酯 C．丙酮 D．乙醚 E．氯仿 2．从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质的方法为 A．水一醇法 B．醇一水法 C．醇一醚法 D．醇一丙酮法 E．酸一碱法 3．下列哪一点是判断化合物结晶纯度的标准之一 A．化合物的熔距在1～2℃ B．化合物的熔距在2—3℃ c．沸点一致 D．溶解度一致 E．灼烧后无残渣 4．可采用下列何种方法选择设计液一液萃取分离物质的最佳方案 A．硅胶薄层色谱 B．聚酰胺薄膜色谱 c．纸色谱 D．氧化铝薄层色谱

E．离子交换色谱 5．聚酰胺色谱柱对下列中哪类成分的吸附性强，近乎不可逆 A．黄酮类 B．酚类 C．醌类 D．鞣质 E．糖类 6．不与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的化合物是 A．山莨菪碱t B．延胡索乙素 C．去甲乌药碱 D．麻黄碱 E．苦参碱 7．下列生物碱的氯仿溶液中，用5％氢氧化钠可萃取出来的生物碱为 A．汉防己甲素 B．可待因 c．吗啡 D．阿马林 E．山莨菪碱 8．可用气相色谱法检识的生物碱为 A．苦参碱 B．麻黄碱 C．莨菪碱 D．罂粟碱 E．长春碱

9．互为立体异构的一对化合物为 A．苦参碱和氧化苦参碱 B．麻黄碱和伪麻黄碱c．小檗碱和木兰碱等 D．汉防己甲素和汉防己乙素E．山莨菪碱和樟柳碱等 10．凝胶过滤法的洗脱顺序为 A．极性小者先洗脱下来 B．极性大者先洗脱下来c．分子量大者先洗脱下来 D．分子量小者先洗脱下来E．羟基数目少者先洗脱下来 11．其外消旋体在临床中常用作散瞳药的化合物是A．莨菪碱 B．山莨菪碱 C．N一去甲基莨菪碱 D．东莨菪碱 E．樟柳碱 12．多数苷类呈左旋，但水解后生成的混合物一般是A．左旋 B．右旋 C．外消旋 D．内消旋 E．无旋光性

执业中药师《中药化学》试题及答案 2016年执业中药师《中药化学》试题及答案 A.型题 1.下列化合物中官能团极性最弱的是 A.R-COOH B.R-OH C.R-NH2 D.R-COOR' E.R-COR' 2.下列化合物中，碱性最强的是 A.罂花碱 B.麻黄碱 C.小檗碱 D.莨菪碱 E.秋水仙碱 3.下列化合物类型中，其苷键最难被酸催化水解的是 A.阿伯糖苷 B.果糖苷 C.葡萄糖苷 D.葡萄糖醛酸苷 E.鼠李糖苷 4.能溶于5%碳酸钠水溶液的化合物是 A.大黄酚 B.大黄酚苷 C.芦荟大黄酚 D.大黄素 E.大黄素甲醚 5.下列化合物中，属于角型吡喃香豆素的是 A.伞形花内酯 B.补骨脂内酯 C.白芷内酯 D.邪蒿内酯 E.花椒内酯 6.Emerson反应现象呈红色的化合物是 A.七叶内酯 B.七叶苷 C.白蜡素 D.白蜡树苷 E.五味子素 7.抗癌活性最强的化合物是 A.银杏内酯 B.紫杉醇 C.甘草酸 D.水飞蓟素 E.青蒿素 8.分子结构中部分糖链与醋酸共热即可被水解的化合物是 A.甘草酸 B.甘草次酸 C.知母皂苷Ⅰ D.人参皂苷Rb1 E.黄芪甲苷B型题

[9~12] A.龙脑 B.薄荷脑 C.甜菊苷 D.青蒿素 E.紫杉醇 9.结构属于双环单萜，具有发汗、兴奋和镇痉作用的化合物是 10.结构中具有过氧结构，具有抗疟活性的化合物是 11.结构中具有环氧丙烷结构，具有抗癌活性的化合物是 12.结构中具有酯苷键，可用作甜味剂的化合物是 [13~16] A.咖啡因 B.柯碱 C.麻黄碱 D.小檗碱 E.氧化苦参碱 13.其盐酸盐难溶于水的化合物是 14.其草酸盐难溶于水的化合物是 15.具有配位键结构的`化合物是 16.具有升华性的化合物是 [17~18] A.紫草素 B.丹参新醌甲 C.番泻苷A D.茜草素 E.绿原酸 17.属于萘醌类的化合物是 18.属于菲醌类的化合物是 [19~13220] A.Molish反应 B.Emerson反应 C.Kedde反应 D.Liebermann-Burchard反应 E.Dragendorff反应 19.鉴别槲皮素和芦丁，可用 20.鉴别薯蓣皂苷和柴胡皂苷，可用 C型题 [21-24]

前言 一、考情分析 1.中药专业知识二：中药鉴定学、中药化学 2.中药鉴定学与中药化学是6：4，中药鉴定学60%，中药化学40%。 3.中药化学：A型题16道题，每小题1分，共16分；B型题32题，每小题0.5分，共16分；X型题8道题，每小题1分，共8分。 二、绪论 1.概念：中药化学是运用现代科学伦理与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.主要内容：结构类型、物理化学性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定。 三、学习方法 1.以总论为基础：以总论为基础，学习好总论的知识，灵活运用总论的知识，去解决各类化学成分的实际问题，在复习、考试的时候能起到事半功倍的效果。 2.紧抓化学结构，以化学结构为核心：掌握不同化合物化学结构特点。 3.学习主线：化学结构—→理化性质—→提取分离。 4.以理解、记忆、融会贯通为最主要的学习方法。 5.先粗后细、先干后叶、先面后点。 6.学习教材—→完成习题—→复习教材。 第一章总论 第一节绪论 1.有效成分：与药效有关的成分； 2.无效成分：与药效无关的成分。 第二节中药有效成分的提取与分离（重点） 一、中药有效成分的提取 （一）提取概念：采用一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。 （二）提取方法： 1.溶剂提取法：选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。 （1）常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。（极性小→极性大） （2）提取溶剂的特殊性质：石油醚：是混合型的物质；氯仿：比重大于水；乙醚：沸点很低；正丁醇：沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层，称为亲脂型溶剂；丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层，称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。 （3）选择溶剂：不同成分因为分子结构的差异，所表现出的极性不一样，在提取不同级性成分的时候，

第五章 苯丙素类 一. 单选题 1. 香豆素的基本母核为( ) A 苯拼α-吡喃酮 B 对羟基桂皮酸 C 反式邻羟基桂皮酸 D 顺式邻羟基桂皮酸 2．异羟肟酸铁反应的作用基团是（ ） A 亚甲二氧基 B 内酯环 C 酚羟基 D 酚羟基对位活泼氢 3 组成木脂素的单体结构类型不包括（ ） A 桂皮酸 B 烯丙苯 C 苯甲酸 D 丙烯苯 4 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ） A 光敏作用 B 抗菌作用 C 抗维生素样作用 D 镇咳作用 5、木脂素类成分结构中的亚甲二氧基的检识可用：( ) A 、Labat 反应 B 、K.K 反应 C 、异羟肟酸铁反应 D 、Gibbs 反应 二、多选题 1 下列含香豆素类成分的中药是（ ） A 秦皮 B 甘草 C 补骨脂 D 五味子 E 白芷 2 小分子游离香豆素具有的性质包括（ ） Ａ 有香味 Ｂ 有挥发性 Ｃ 能升华 Ｄ 溶于沸水 Ｅ 溶于冷水 ３ 提取游离香豆素的方法有( ) Ａ 酸溶碱沉法 Ｂ 碱溶酸沉法 Ｃ 乙醚提取法 Ｄ 热水提取法 Ｅ 乙醇提取法 ４ 区别６，７－呋喃香豆素和７，８－呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ） Ａ 异羟肟酸铁反应 Ｂ Ｇｉｂｂ’ｓ反应 Ｃ Ｅｍｅｒｓｏｎ反应 Ｄ 三氯化铁反应 Ｅ 醋酐－浓硫酸反应 ５ 含木脂素类成分的中药有（ ） Ａ 五味子 Ｂ 补骨脂 Ｃ 牛蒡子 Ｄ 连翘 Ｅ 厚朴 三、 填空题 1、指出下列化合物的二级结构类型： （ ） （ ） ( ) O O O O O O O O O 0oH oH oH H O N oH N oH oH oH 0 00ocH 30ocH 30ocH 3()( )( )( )oH oH oH (( ( ) ( )O H O O R CHO O O R CHO CH2O H CH 2O H O O R H+O O

第五章香豆素和木脂素 第一节香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在，如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等，其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构，因此可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等。异戊烯基除接在氧上外，也有接在碳上的，而且以C-6和C-8上出现较多。如茵芋苷、茵陈素。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异戊烯基与其邻位的酚羟基环合而成的，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。呋喃香豆素又分为线型和角型。线型分子由C6-异戊烯基与C7-羟基成环，三环处在-直线上。角型分子由C8-异戊烯基与C7-羟基成环，处在-条折角线上。 1.6,7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。 2.7,8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯，故此型又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯、茴芹内酯。 （三）吡喃香豆素类 香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。按吡喃环骈合的位置也可分为线型和角型。此外还发现5,6-吡喃骈和双吡喃骈香豆素的存在。 1.6,7-吡喃骈香豆素（线型）此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。 2.7,8-吡喃骈香豆素（角型）此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁（samidin）和维斯纳丁（visnadin）。 3.其他吡喃香豆素5,6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。 （四）异香豆素类 异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。 （五）其他香豆素类 这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素，C-3、C-4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代，如沙葛内酯、黄檀内酯等。 另外，香豆素类成分中也发现二聚体和三聚体形式。如kotamin。 二、理化性质 （一）性状 游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。

生物碱 一、生物碱结构分类总结 二、生物碱的理化性质

三、溶解性 （一）游离生物碱 1.亲脂性生物碱：多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性 易溶于乙醚、苯和卤烃类（二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳）等有机溶剂，尤其在三氯甲烷中溶解度较大。可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等。不溶或难溶于水，但溶于酸水 2.亲水性生物碱 （1）季铵碱型生物碱：为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。 （2）含N-氧化物结构的生物碱：具有配位键,可溶于水，如氧化苦参碱。 （3）小分子生物碱：少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黄碱、烟碱等。 （4）酰胺类生物碱：由于酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱等。 3.具有特殊官能团的生物碱 （1）具有酚羟基或羧基的生物碱：具有酸、碱两性，故即可溶于酸水，又可溶于碱水。 ●具有酚羟基的生物碱（又称酚性生物碱），可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡； ●具有羧基的生物碱，可溶于碳酸氢钠等弱碱溶液，如槟榔碱。 （2）具有内酯或内酰胺结构的生物碱：在强碱性溶液中加热，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水，酸化后环合析出，如喜树碱、苦参碱等。

（二）生物碱盐 ●一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇类，难溶于亲脂性有机溶剂。 ●无机酸盐水溶性大于有机酸盐； ●无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐； ●小分子有机酸盐水溶性大于大分子有机酸盐。 ●有些生物碱盐难溶于水，如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等。 四、碱性 生物碱的碱性强弱与pKa 的关系： ①pKa＜2 为极弱碱，如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。 ②pKa2～7 为弱碱，如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱。 ③pKa7～11 为中强碱，如脂肪胺、脂杂环类生物碱。 ④pKa11 以上为强碱，如季铵碱、胍类生物碱。 生物碱分子中碱性基团的pKa 值大小顺序一般是：胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯。 碱性强弱影响因素：氮原子的杂化方式、电子云密度（电性效应）、空间效应、分子内氢键。 一般来说，空间效应与诱导效应共存，空间效应居主导地位；共轭效应与诱导效应共存，共轭效应居主导地位。

执业药师考试中药化学试题100道及答案 1.要使乙醇溶液中的皂苷沉淀出来，可加入 A.乙醚 B.丙酮 C.乙醚-丙酮(1:1) D.水 E.碱水 正确答案:ABC 2.无3-OH的黄酮类成分有 A.黄芩素 B.橙皮苷 C.槲皮素 D.大豆素 E.大黄素 正确答案:ABD 3.采用不同层析方法检识芦丁和槲皮素，芦丁Rf值大于槲皮素的是 A.聚酰胺层析法，展开剂为80%乙醇

B.聚酰胺层析法，展开剂为正丁醇-醋酸-水 C.硅胶层析法，展开剂为氯仿-甲醇 D.纸层析法，展开剂为正丁醇-醋酸-水 E.纸层析法，展开剂为15%醋酸 正确答案:AE 4.生源异戊二烯法则认为萜类成分生生物体内形成的真正前体是 A.异戊二烯 B.甲戊二羟酸 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸γ，γ-二甲基丙烯酯 E.甲戊二羟酸焦磷酸酯 正确答案:CD 5.可使强心苷苷元上的酰基水解日碱是 A.碳酸氢钠 B.氢氧化钙 C.碳酸氢钾 D.氢氧化钠 E.氢氧化钡

正确答案:BDE 6.Emerson反应为阴性的化合物有 A.7，8-二羟基香豆素 B.8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素 C.5，6，7-三羟基香豆素 D.6-甲氧基香豆素 E.七叶苷 正确答案:BDE 7.下列有关香豆素的论述，正确的是 A.具有苯骈α-吡喃酮的母核 B.为顺邻羟基桂皮酸的内酯 C.由酪氨酸衍生而来 D.异羟肟酸铁反应呈阳性 E.具有苯骈γ-吡喃酮的母核 正确答案:ABCD 8.分离挥发油中的醛酮类成分可用 A.碳酸氢钠 B.硫酸氢钠 C.GirardT

D.GirardP E.磷酸 正确答案:BCD 9.Emerson反应呈阳性的化合物是 A.苯酚 B.邻羟基桂皮酸 C.邻羟基桂皮醇 D.8-羟基香豆素 E.6，7-二羟基香豆素 正确答案:ABCD 10.在1HNMR谱中，香豆素母核环上的质子信号在较高场的有 A.C-3 B.C-4 C.C-5 D.C-6 E.C-8 正确答案:ADE 11.下列化合物属于四环三萜皂苷的是 A.人参皂苷Ro

中药化学-笔记整理

中药化学 第一章绪论 理解误区：1.中药都是天然植物或纯天然的 2.中药无毒或毒性很低 学习内容：1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分（溶解度、极性、酸碱 性、鉴别反应）、 合成 2.掌握有效成分提取分离方法 3.掌握有效成分结构鉴定理化方法：颜色反应、理化常数、衍生物制备 光谱方法：UV、IR、NMR、MS 第二章中药化学成分的一般研究方法 （一）分离方法：色谱分离法 1.吸附色谱：利用吸附剂（硅胶、氧化铝、活性炭）对被分离化合物分子的吸附能力的差异 ?极性吸附剂上有机化合物的保留顺序： 氟碳化合物＜饱和烃＜烯烃＜芳烃＜有机卤化物＜醚＜硝基化合物＜腈＜叔胺＜酯醛酮＜醇＜伯胺＜酰胺＜羧酸＜磺酸 ※2.分配色谱：利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数的不同而达到分离 正相色谱：固定相——强极性溶剂（硅胶吸附剂）；流动相——弱极性溶剂 （氯仿，乙酸乙酯） &中等极性分子

反相色谱：流动相——强极性溶剂（甲醇-水/乙腈-水）；固定相——弱极性溶剂（十八烷 基硅烷/C8键合相） &中等极性分子 官能团极性：糖>酸>酚>水>醇>胺>酰胺>醛>酯>醚>卤代烃>烃 极性官能团越多，极性越大（甲醇>乙醇>氯仿>苯） 3.凝胶色谱：分子筛作用根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小到达分离 大分子不能进入凝胶内部且分离时先出来 （二）质谱MS 1.电子轰击质谱：相对分子质量较小 2.电喷雾店里质谱：大分子&小分子 3.化学电离质谱 （三）核磁共振谱NMR 1.化学位移δ=信号峰位置-TMS峰位置/核磁共振仪所用频率*106 2.影响化学位移的因素： 诱导效应：电负性越强，信号峰在低场出现； 共轭效应：p-π共轭（孤对电子与双键）移向高场；π-π共轭（两个双键）移向低场

85.不宜用煎煮法提取的中药化学成分是 A.挥发油 B. 皂苷 C. 黄酮苷 D. 多糖 E.蒽醌类 86.判断中药化学成分结晶纯度的依据是 A. 结晶的熔点和熔距 B. 结晶水的数量 C. 结晶纯的数量 D. 结晶的速度 E. 结晶的大小 87.阿托品的结构类型是 A. 喹啉类 B. 异喹啉类 C.莨菪烷类 D.苄基异喹啉类 E.双苄基异喹啉类 88.能溶于水的生物碱是 A.莨菪碱 B.小檗碱 C.长春新碱 D.长春碱 E.长春地辛 89.可改善生物碱薄层色谱展开效果的溶剂是 A. 冰醋酸 B. 甲酸 C. 苯甲酸 D. 三氟乙酸 E.二乙胺（氨水） 90.低聚糖含有的糖几个数的范围是 A. 2～9个 B. 20～70个 C.20～80个 D.20～90个 E.20～100个 91.可用Molish反应鉴别的化合物是 A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 五味子醇甲 D. 葡萄糖 E. 五味子醇乙 92.主要含有酲类化合物的中药是 A.丹参

B.莪术 C.龙胆 D.蟾酥 E.麝香 93.厚朴酚的结构类型是 A.黄酮类 B.香豆素类 C.蒽酲类 D.木脂素类 E.生物碱类 94.用于黄酮类化合物的显色反应是 A.碘-碘化钾反应 B.甲基化反应 C.酶解反应 D.乙酰化反应 E.盐酸-镁粉反应 95.薄荷挥发油中含有的主要化学成分的结构类型是 A.黄酮类 B.有机酸类 C.萜类 D.甾体类 E.有机胺类 96.提取挥发油常用的方法是 A.纸色谱法 B.离子交换法 C.水蒸气蒸馏法 D.柱色谱法 E.薄层色谱法 97.从含有皂苷的水溶液中萃取皂苷的常用溶剂是 A.石油醚 B.氯仿 C.乙醚 D.水饱和正丁醇 E.苯 98.结构中通常含有α-去氧糖的苷类化合物是 A.环烯醚萜苷 B.蒽醌苷 C.二萜苷 D.黄酮苷 E.强心苷 99.牛黄的主要活性成分是 A.去氧胆酸 B.强心苷 C.黄酮

第五章苯丙素类化合物 课次：13、14 课题：第五章苯丙素类化合物 一、教学目的： 1．写出香豆素的母核结构。 2．描述香豆素的结构特征及其分类。 3．简述香豆素的生物分布。 4．详述香豆素和基本性质及常规检识方法。 5．简述木脂素的基本结构、性质、药用价值。 6．说出秦皮、补骨脂、白芷中的香豆素成分及五味子中的木脂素成分。 二、教学内容： 1．香豆素、木脂素概述。 2．香豆素、木脂素的结构、分类。 3．香豆素、木脂素的性质、检识。 4．香豆素类、木脂素类的提取、分离和检识。 5．香豆素类、木脂素类实例：秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻甲素；五味子。 三、育人目标： 通过对香豆素、木脂素类化合物结构和性质的系统学习，在学习前人间接经验的基础上，通过结构与效能的辩证关系，强化存在决定意识的唯物主义世界观。 四、重点： 香豆素结构分类。详述香豆素的基本性质和检识。香豆素的提取、分离。秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻香豆素。 五、难点：香豆素结构、分类与香豆素性质、检识。 六、教学内容分析及教法设计： （一）教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入： 3．展示目标： 4．进行新课： 第一节香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。根据其结构特征可分为四大类，即简单香豆素类，喃喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5，C-6，C-8位都有含氧基团取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异成烯基与其邻位的酚羟基环合而成，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。6，7-呋喃香豆素型（线型）本型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯，花椒毒内酯，欧前胡内

2013执业药师考试试题—中药学专业知识二(答案仅供参考) 中药鉴定学部分 一、最佳选择题（共24题，每题1分，每题的备选项中，只有1个最佳答案） 1．历代本草著作中记载藏药最多的是 E A．本草经集注 B．新修本草 C．证类本草 D．本草纲目 E．晶珠本草 2．《中国药典》2010年版第一部规定，低温干燥的温度一般不超过 D A．30℃ B．40℃ C．50℃D．60℃E．70℃ 3．植物类药材显微鉴定时，加稀醋酸不溶解，加稀盐酸溶解而无气泡发生的后含物是 C A．碳酸钙 B．硅质块 C．草酸钙结晶 D．糊粉粒 E．淀粉粒 4．《中国药典》2010年版一部已不收载的药材产地加工方法是 D A．发汗 B．熏硫 C．蒸煮烫 D．切片 E．晾晒 5．目前,中药定性鉴别使用最多的色谱法 C A．高校液相色谱法 B．气相色谱法 C．薄层色谱法 D．纸色谱法 E．柱色谱法 6．苦参原植物所属的科是 B A．苋科 B．豆科 C．伞形科 D．兰科 E．百合科 7．下列药材伪品中，质坚实，难折断，横切面可见数轮同心环纺的是 A A．人参伪品商陆的根 B．柴胡伪品大叶柴胡的根茎 C．龙胆伪品桃儿七的根 D．山药伪品山薯的根茎 E．天麻伪品马铃铃的块茎 8．远志中具有祛痰作用的有效成分主要是 A A．皂苷类成分 B．蒽醌类成分 C．树脂类成分 D．生物碱类成分 E．酚酸类成分 9．表面具有“砂眼”，根头具有“珍珠盘”的药材是 B A．地榆 B．银柴胡 C．南沙参 D．桔梗 E．续断 10．大黄粉末的甲醇温浸液点于滤纸上，以45%的乙醇展开，晾干。置紫外光灯(365nm)下检视，不得显持久的亮紫色荧光，此实验检查的成分是 A A．土大黄苷 B．大黄酸 C．番泻苷 D．大黄素 E．芦荟大黄素 11．切面韧皮部有红棕色至黑棕色分泌物，与木质部相间排列，呈数个同心型椭圆形环或偏心性半圆形环的药材是 A A．鸡血藤 B．大血藤 C．降香 D．苏木 E．川木通 12．原植物属于木兰科的药材是 C A．肉桂 B．秦皮 C．厚朴 D．杜仲 E．黄柏