黄酮类活性成分的分离提纯

雷公藤生物碱的化学性状及药理作用研究

天然产物化学小论文 论文题目：雷公藤生物碱的化学性状及药理作用研究论文作者： 指导老师： 班级： 学号： 日期：二0一0年五月二十一日

目录 摘要关键词 1 化学成分 1.1 倍半菇大环内醋类生物碱 1.2 精眯类生物碱 1.3 卫矛碱、翅卫矛辛宁 2 雷公藤生物碱的免疫抑制作用 2.1 疫抑制作用 2.2 淋巴细胞免疫抑制作用 3 抗生育作用 4 抗肿瘤作用 5 杀虫活性

摘要目的：对中药雷公藤生物碱的有效成分的化学性状和药理作用进行研究。方法：查阅相关的期刊、文献及论文。结果：雷公藤生物碱主要包括倍半菇类生物碱、睛眯类生物碱、卫矛城、翘卫矛辛宁等化合物；药理研究证明其具有杭炎、免疲抑制、杭肿瘤、抑制雄性生育、杭艾滋病、杀虫等作用。结论：雷公藤生物碱具有广泛的药理活性，而且毒性较小，对进行进一步的研究和开发具有重要意义。 关键词雷公藤；生物碱；单体；药理作用；植物杀虫剂

雷公藤(Tripterygium wilfordiiHook.f.),属卫矛科雷公藤属植物,为著名的中药植物和杀虫植物。临床用于治疗类风湿性关节炎，疗效显著，可作为治疗该类疾病的二线首选药物。雷公藤的化学和药理结果表明，其有效成分有二赌类、三砧类和生物碱类化合物等，二菇类有效成分即毒性成分，治疗浓度与中毒浓度相近，其毒性大于生物碱类，临床证明生物碱类治疗类风湿性关节炎的总有效率为100%、显效率为80%，生物碱制剂对关节的消肿、止痛作用明显、见效快，降血沉作用也较大，同时还发现有抗肿瘤，抗雄性生育作用，是有希望的男性避孕药。近几年来人们对生物碱的化学成分和药理等方面进行了大量的研究，又发现了多种单体，其中有些单体具有明显的免疫抑制、抗肿瘤作用和较小的毒性[z]，充分显示了生物碱很好的应用前景，对生物碱的化学成分及药理等方面的最新研究进展未见有人进行过较为全面的综述报道。 1化学成分 国内外就雷公藤生物碱的化学成分进行了大量的研究，不同的研究者对同一单体命名不同，同一种单体有几种中文名称，一定程度上给其他研究工作者带来了混淆和麻烦，本文对已发现的所有生物碱单体进行了系统整理和归类，报道如下。 1.1 倍半菇大环内醋类生物碱 wilfordine(雷公藤定碱，雷公藤碱，wilforine(雷公藤灵碱，雷公藤次碱，wilforidine(雷公藤碱戊，wilforgine (雷公藤晋硷，雷公藤碱乙，雷公藤吉碱wilfortrine(雷公藤春碱，雷公藤特碱I，雷公藤碱T，wilfordinin。(雷公藤定宁)，wilforzine(雷公藤增碱，雷公藤辛碱、雷公藤庚碱)，wilfordsuine(雷公藤植碱)，wilfoeonine(雷公藤康碱)，wilfrdsine(雷公藤明碱)，wilfordmine(euonine一雷公藤新碱，雷公藤碱已[s])isowilfortrine(异雷公膝春碱)，isowilfordine(异雷公藤碱)，euonymine，「4]，PedtassinesA。 1.2 精眯类生物碱 eelaeinnine(苯乙稀南蛇碱)。elafurine(峡喃南蛇碱)，eelabazine(苯代南蛇碱)，eelalloeinnine(南蛇藤别内桂酞胺碱)。 1.3卫矛碱、翅卫矛辛宁 表1 雷公藤生物碱及其理化常数

牡丹的化学成分研究及概况综述

北京化工大学北方学院 NORTH COLLEGE OF BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY 牡丹的化学成分研究及概况综述 院系：理工学院 专业：应用化学 班级：1005 班 学号：100130148 姓名：谢胜波

牡丹的化学成分研究及概况 谢胜波 摘要：牡丹是我国特有的木本名贵花卉，花大色艳、雍容华贵、富丽端庄、芳香浓郁，而且品种繁多，素有“国色天香”、“花中之王”的美称，长期以来被人们当做富贵吉祥、繁荣兴旺的象征。牡丹不仅是我国的传统名花，在全世界同样享有盛誉。此外，牡丹的根皮还是我国传统中药——“丹皮”，具有清热凉血，活血散瘀的功效，而且牡丹花含有多种营养成分，开发美容保健品有很大发展潜力。中国不仅是牡丹的原产地和多样性中心，也是栽培牡丹的发源地，是品种起源、演化和发展的中心。中国特有的野生牡丹一直被国内外视为珍贵的种质资源。因此，开展野生牡丹系统和进化的研究以及栽培牡丹起源的研究对阐明牡丹的起源以及培育和改良栽培品种具有重要的理论和实践价值 关键词：牡丹花；综合利用；品质特征；开发前景 一前言 牡丹为毛茛科芍药属木本植物，素有“花中之王，国色天香”的美誉，象征着富贵吉祥，历来为世人所珍爱．广泛分布于河南洛阳、山东荷泽、安徽铜陵、陕西汉中、河北柏山、四川、甘肃、浙江等地．据统计，我国牡丹的种植面积已达2万hm2［１］。目前，牡丹花除作为重要的观赏花卉之外，主要利用其根皮（即丹皮）作为中药材，具有清热凉血、活血散瘀的作用。但由于受到花期和气候条件的限制，导致花开时经贸、旅游活动繁荣，花落时惨淡经营的不良局面，且受制于深加工技术落后，每年有大量的牡丹花白白地浪费掉。近年来，为了改变这种现象，许多专家学者先后对牡丹花的成分和应用性展开了全方位的研究，以期对牡丹花进行深度的开发利用，作为生产丹皮的副产品———牡丹花、牡丹籽的保健价值也越来越被人们重视。 二研究概况 1 化学成分研究 1.1 牡丹皮的化学成分 丹皮含有牡丹皮原苷( 酶解后生成丹皮酚和丹皮酚苷) 、芍药苷、芍药酚、挥发油、甾醇生物碱以及植物甾醇等。吴少华等[2]从丹皮中分离出白桦脂酸、白桦脂醇、齐墩果酸、芍药苷元、丹皮酚、6-2-羟基香豆素、没食子酸等9个化合物。丹皮酚是牡丹皮中的主要活性成分, 化学名为2,2-羟基-2,4,2-甲氧基苯乙酮

黄酮类化合物

黄酮类化合物 一概述 黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的重要有机化合物。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物，而藻类，微生物（如细菌）及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。 黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。它是很多中药的活性成分，具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。 1.1黄酮类化合物的基本结构 以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（flavone见图1）结构类的化合物。现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。 图1 它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。 1.2黄酮类化合物的生物合成 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。经同位素标记，大体合成过程如下图5所示：

上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体，而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。 1.3黄酮类化合物的分类（见图2）： 根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-）以及三碳链是否构成环状等特点， 可将主要的天然黄酮类化合物分类。

图2 黄酮类化合物的分类 1.3.1黄酮类及黄酮醇类 黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。木犀草素是最常见的黄酮类化合物，在植物界分布较广，具有抗菌作用。清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物，主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。 1.3.2二氢黄酮类及二氢黄酮醇类 二氢黄酮和二氢黄酮醇类是黄酮和黄酮醇的2,3-双键饱和结构，绝大部分天然来源的二氢黄酮是2S构型，二氢黄酮醇是2R,3R构型。二氢黄酮和二氢黄酮醇在被子植物中的蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科等分布较多。 1.3.3异黄酮类 异黄酮类主要分布于被子植物的豆科、桑科等。中药葛根中所含的大豆素、大豆苷、葛根素等均为异黄酮类化合物。 此外，还有由两分子的黄酮或两分子的二氢黄酮，或一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C键或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物。另外，还有少数黄酮类化合物结构复杂，如水飞蓟素为黄酮木脂体类化合物（有些书也把它归为二氢黄酮醇类），而榕碱及异榕碱则为黄酮生物碱（图3）

黄酮类化合物

黄酮测定的研究进展 简要：黄酮类化合物（Flavonoids），又称生物黄酮（Bioflavon-oids）或植物黄酮，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物，黄酮类化合物有着广泛的生物活性和多种药理活性，比如抗氧化、抗炎、抗诱变、抗肿瘤形成与生长等，特别是近年来关于黄酮在心血管、脑血管、肿瘤等方面的研究已经比较深入，此外黄酮类物质还有低毒性的特点，因此长期以来一直是天然药物和功能性食品研究开发的热点[1]。 关键词：黄铜，含量，测定方法，研究进展 前言：黄酮类物质是植物光合作用产生的一种天然有机物。植物界中分布广泛，主要分布于芸香料、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、菊科等。根据化学方法定义黄酮类物质为含一个共同的苯基苯并二氢吡喃环结构，有一个或多个羟基取代基，包括其衍生物。在食物中，黄酮类物质一般以酯类、醚类或配糖类衍生物及混合物的形式存在，共有5000 多种化合物。对于哺乳动物，只能通过饮食获取黄酮物质，这些食物包括水果、蔬菜、谷物、坚果、茶及红酒。在日常膳食中，黄酮类物质通常表现为具有抗氧化性的羟基衍生物形态，显示出多种生物活性，对于一些疾病，例如癌症和心血管疾病，胃和十二指肠的病理性失调，以及病毒和细菌感染的预防和治疗。此外，类黄酮还被发现有广泛的药物特性，包括抗氧化性、抗过敏、抗病毒及预防糖尿病，对肝和胃的保护，抗病原体及抗瘤活性。除在医药工业上已广泛应用其生理活性外，目前也将黄酮类物质作为功能食品的添加剂[2] 。 （一）测定黄铜的几种方法 1 紫外分光光度法 紫外分光光度法具有重复性好、准确、简便、易掌握、不需要复杂的仪器设备, 加之所需试剂便宜易得, 因此该方法应用于测定植物中黄酮含量最为广泛[ 3]。 1.1 直接测定法 大多数黄酮类化合物分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基组成的交叉共轭体系, 其MeOH 谱200 nm～400 nm的区域内存在两个主要的紫外吸收带, 峰带I(300 nm～400nm)和峰带Ⅱ( 220 nm～280 nm)[ 4]。 1.2 比色法 向供试样品中加入显色剂后测定吸光度以测定其含量, 这种方法称为比色法。黄酮类化合物分子中若具有3- 羟基、5- 羟基或邻二酚羟基, 易于与金属盐类如铝盐、锆盐、锶盐、镁盐等反应, 生成有色金属络合物。常用于黄酮类化合物含量测定的金属盐试剂有Al(NO3)3、A1Cl3等,这些络合物作用在光

雷公藤和昆明山海棠化学成分相似性分析

雷公藤和昆明山海棠化学成分相似性分析 黄耀峰,沈雪松,顾生玖,朱开梅,李芳耀　(桂林医学院,广西桂林541004) 摘要　[目的]研究雷公藤和昆明山海棠化学成分的相似性。[方法]采用乙醚、氯仿和乙酸乙酯等有机溶剂对雷公藤和昆明山海棠植物根茎进行顺序热提取。其提取液经浓缩后对相对应部位进行薄层层析检查、化学成分的预测和熔点的测定来判别2种植物的差异。[结果]结果表明,2种植物含有很多相似的化学成分。其薄层层析法的检查结果可作为雷公藤和昆明山海棠植物的生药鉴定,以及判断质量的指标。[结论]该研究结果对进一步分离、提纯雷公藤及昆明山海棠所含的化学成分及研究各化学成分的结构有一定的参考作用。关键词　雷公藤;昆明山海棠;化学成分鉴别;薄层层析法中图分类号　S661.4 文献标识码　A 文章编号　0517-6611(2009)13-05961-03A nalysis on Similarity of Chemical Compositions of betw een T ripterygium wilfordii H ook.f.and T ripterygium hypoglaucum (L évl.)H utchins HUANG Yao 2feng et al (G uilin M edical University ,G uilin ,G uangxi 541004 )Abstract [Objective]T he purpose of this research was to study the sim ilarity of chem ical com position of T ripterygium wilfordii H ook.f.and T riptery 2gium hypoglaucum (L évl.)Hutchins.[M eth od]T he chloroform ,ethyl acetate and other organic s olvents were used for root extraction under heat sequence in this essay.A fter concerntration of the extract ,T LC exam ination ,prediction of chem ical com position and m elting point determ ination were applied for judgem ent between the tw o plants ’differences.[Result ]T he results sh owed that the tw o species contained a lot of sim ilar chem ical com position.T he ex 2perim ental results of T LC exam ination could be regarded as pharm acogn ostic identification ,quality standard of tripterygium and THH.[C onclusion]T his research w ill give s om e references in the further separation ,purification ,com positions and chem ical structure study of T ripterygium wilfordii H ook.f.and T ripterygium hypoglaucum (L évl.)Hutchins. K ey w ords T ripterygium wilfordii H ook.f.;T ripterygium hypoglaucum (L é vl.)Hutchins ;Identification of chem ical com position ;T hin layer chrom atog 2raphy 基金项目　广西教育厅课题(200809MS179)。 作者简介　黄耀峰(1954-),男,广西百色人,副教授,从事天然药物 的研究。 收稿日期　2009202216 雷公藤[T riptergium wilfordii H ook.f.]和昆明山海棠[T. hypoglaucum (Levi.)Hutchins.]属于卫茅科、雷公藤属植物, 在植物分类学上定为2个品种[1]。其药用部位为根,临床作用有:清热解毒、活血化瘀、祛风通络和消坚消肿,原是民间治疗“风湿”的草药。据文献报道,雷公藤根中含有生物碱、卫茅醇、二萜内酯和三萜类化合物等[2]。从昆明山海棠中可以测得生物碱、萜甾类、卫茅醇、鞣质、不饱和化合物、醛酮化合物、酚类和糖类等,两者从植物的种源、临床的用途以及副作用等方面有许多相似点[3-9]。针对雷公藤和昆明山海棠植物在临床疗效上具有相似性的特性,笔者采用乙醚、氯仿和乙酸乙酯等有机溶剂对雷公藤和昆明山海棠植物根茎进行顺序热提取,其提取液经浓缩后对相对应部位进行薄层层析检查、化学成分的预测和熔点的测定来判别两种植物的差异,为雷公藤及昆明山海棠在临床上的合理应用提供科学依据。 1　材料与方法 1.1　材料　雷公藤根由桂林市药材站提供,昆明山海棠根 由桂林市药检所提供。2种药品均按照文献方法做生药学鉴定。乙醚为广州化学试剂二厂生产,批号081014;氯仿由上海试剂一厂生产,规格G B 2682265,批号081216;乙酸乙酯由上海试剂一厂生产,批号080916。高速粉碎机:上海中药机械厂,型号SF 21703;烘箱:上海市实验仪器厂,型号10122型;干燥器:上海玻璃仪器一厂生产。 1.2　方法 1.2.1　薄层层析板的制备。取E.meick 硅胶27.5g ,加0.5%(W/V )羧甲基纤维素钠的上清液80m l ,充分拌匀,加数滴乙 醇,倒入清洁的2块3mm 厚的玻璃中间,另取一块边缘光滑 的玻片,从一端刮向另一端而成,室温空气干燥后,置105℃烘箱活化30m in ,然后放入干燥器中备用。 1.2.2　试验样品的制备。取雷公藤根粉(或昆明山海棠根 粉)分别置于连续提取器中,顺次以乙醚、氯仿、乙酸乙酯连续提取,每种溶剂在更换之前,使提取液呈无色透明为止。提取液过滤浓缩,浸膏干燥除去溶剂,分别得到相应的乙醚、氯仿、乙酸乙酯等3个提取部分,供分离、鉴别。 2　结果与分析 2.1　乙醚提取液的薄层对照　雷公藤根(或昆明山海棠根) 粉经乙醚连续提取后,乙醚液过滤,浓缩至浆状物,分别称取 0.1g 加入乙醚至10m l ,用血色素管点样30μl ,薄层对照,点好样的薄层板①置于盛有石油醚∶乙酸乙酯=8∶2的展开缸内饱和1h ,然后展开,展距14cm ,展毕除去展开剂,于紫外灯下观察萤光(图1)。由图1可知,采用乙醚提取液,石油醚和乙酸乙酯为展开剂的薄层对照,雷公藤有8个斑点,昆明山海棠有10个斑点,表明雷公藤从1～8的斑点与昆明山海棠的1～8斑点相同,这说明含有相同的化学成分。②置于盛有环己烷∶乙酸乙酯∶冰醋酸=20.0∶2.5∶0.7的展开缸内直接展开,展距14cm ,展毕除去展开剂后于紫外灯下观察萤光,(图2)。由图2可知,采用乙醚为提取液,环己烷、乙酸乙酯及冰醋酸为展开剂的薄层对照,雷公藤及昆明山海棠均有 11个斑点,说明化学成分相同。 2.2　氯仿提取液的薄层对照　雷公藤根(或昆明山海棠根) 经乙醚提取后的根粉继续用氯仿连续提取,提取液过滤,浓缩呈浆状物,分别称取0.1g 加入氯仿至10m l ,用血色素管点样20μl ,薄层对照,点好样的薄层板①置于盛石油醚∶乙酸乙酯=8∶2的展开缸内饱和1h ,然后展开,展距14cm ,展毕除去展开剂后于紫外灯光下观察萤光(图3)。由图3可知,采用氯仿提取液,石油醚和乙酸乙酯为展开剂的薄层对照,雷公藤含有8个斑点,昆明山海棠含有6个斑点,表明雷公藤 1～6的斑点与昆明山海棠1～6的斑点相同,这说明含化学 安徽农业科学,Journal of Anhui Agri.Sci.2009,37(13):5961-5963 责任编辑　李玮　责任校对　况玲玲

牡丹皮的化学成分和药理作用

functi ons in advanced2stage cancer patients.I mm uno l Invest, 2003,32(3):2012215 19　H su M J,L ee S S,L in W W.Po lysaccharide purified from Ganod er m a lucid um inh ibits spontaneous and Fas2m ediated apop to sis in hum an neutroph ils th rough activati on of the pho s2 phatidylino sito l3k inase A k t signaling pathw ay.J L eukocyte B i o l,2002,72:2072216 20　W ang S Y,H su M L,H su H C,et a l.T he anti2tumo r effect of Ganod er m a lucid um is m ediated by cytok ines released from acti2 vated m acrophages and T lymphocytes.Int J Cancer,1997,70 (6):6992705 21　Zhang J S,T ang Q G,Zi m m er m an2ko rdm ann M,et a l.A cti2 vati on of B lymphocytes by GL IS,a bi oactive p ro teoglycan from Ganod er m a lucid um.L ife Sci,2002,71(6):6232628 22　J iang J H,Slivova V,H arvey K,et a l.Ganod er m a lucid um supp ress grow th of breast cancer cells th rough the inh ibiti on of A k t N F2kappa B signaling.N utr Cancer,2004,49(2):2092 216 23　M in B S,Gao J J,N akam ura N,et a l.T riterpenes from the spo res of Ganod er m a lucid um and their cyto toxicity against M eth2A and LL C tumo r cells.Chem Phar m Bull,2000,48 (7):102621033 24　M in B S,Gao J J,A hn E M,et a l.N ew triterpene aldehydes, lucialdehydes A—C,from Ganod er m a lucid um and their cyto to2 xicity against m urine and hum an tumo r cells.Chem Phar m Bull,2002,50(6):8372840 25　Yo sh iyuk i K,M asah iko T,K i m iye B,et a l.A ntitumo r and an2 ti m etastatic effects on liver of triterpeno id fracti ons of Ganod er2 m a lucid um.A nticancer R es,2002,22(6A):330923318 26　H u H B,A hn N S,Yang X L.Ganod er m a lucid um extract in2 duces cell cycle arrest and apop to sis in M CF27hum an breast cancer cell.Int J Cancer,2002,102(3):2502253 27　M au J L,L in H C,Chen C C.A nti oxidant p roperties of several m edicinal m ush room s.J A gric Food Chem,2002,50(21): 607226077 28　K i m Y S,Eo S K,O h K W,et a l.A ntiherpetic activities of acidic p ro tein bound po lysaccharide iso lated from Ganod er m a lucid um alone and in com binati ons w ith interferons.J E thnophar m aco l,2000,72(3):4512458 29　Zhang G L,W ang Y H,N iW,et a l.H epatop ro tective ro le of Ganod er m a lucid um po lysaccharide against BCG2induced i m2 m une liver injury in m ice.W o rld J Gastroentero l,2002,8(4): 7282733 30　Zhao H B,L in S Q,L iu J H,et a l.Po lysaccharide extract iso2 lated from Ganod er m a lucid um p ro tects rat cerebral co rtical neurons from hypoxia reoxygenati on injury.J Phar m aco l Sci, 2004,95:2942298 31　Sliva D.Cellular and physi o logical effects of Ganod er m a lu2 cid um(R eish i).M ini R ev M ed Chem,2004,4(8):8732879 (2005209203　收稿) 180　牡丹皮的化学成分和药理作用 王祝举　唐力英　赫　炎 (中国中医科学院中药研究所　北京　100700) 摘　要　牡丹皮来源于毛茛科植物牡丹的根皮,其主要化学成分为酚类及酚苷类、单萜及单萜苷类,其他成分还有三萜、甾醇及其苷类、黄酮、有机酸、香豆素等。其药理作用主要有抗炎、抗菌、对心血管系统的调节作用、中枢抑制作用、影响免疫功能等。 关键词　牡丹皮　丹皮酚　芍药苷　抗炎　抗血栓 牡丹皮为毛茛科植物牡丹P aeon ia suf f ru ticosa A ndr.干燥根皮,是中医临床常用中药之一。牡丹是一种观赏花卉,广泛分布于世界各地,其根皮作为药用也有悠久的历史。牡丹皮始载于《神农本草经》,列为中品,在中国具有2000多年的药用历史。其现代研究始见于1887年,但直到20世纪50年代,牡丹皮的研究在化学和药理方面才有较大进展,特别是50年代以后,研究逐步深入,分离出来大量的化合物,并且进行了药效学、代谢及毒理学研究,为牡丹皮的临床药效和安全用药提供了有力的依据。现将牡丹皮的化学成分和药理作用研究进行综述,为进一步研究及开发提供借鉴。 1　化学成分 从牡丹皮中分离到的成分较多,但主要成分为酚及酚苷类、单萜及其苷类,其他还有三萜、甾醇及其苷类、黄酮、有机酸、香豆素等。 111　酚及酚苷类 酚及酚苷类是牡丹皮中含量较高的一类化合物,主要是以丹皮酚为母核所衍生的一系列苷类化合物。组成苷的糖只有葡萄糖、阿拉伯糖和芹糖3种单糖;有时糖上还连接了没食子酰基。除丹皮酚与糖缩合成苷外,没食子酸也直接与糖缩合成苷,如m u2

黄酮类化合物药理作用的分析

黄酮类化合物药理作用的分析 黄酮类化合物的基本结构构成为C-C-C方式，广泛存在于包括众多植物中，属于植物次级代谢产物。黄酮类化合物具有来源广、生物活性多、毒副作用小等特点，目前广泛应用于临床，古味伍绛木樨茶对其药理作用进行分析如下。 1 心血管系统作用 1.1 抗心律失常作用 动物实验表明，黄酮对心肌缺血再灌注损伤组织，可以有效地减少其心律失常发作次数，减轻发作频率，能对抗乌头碱、哇巴因和氯仿诱发的心律失常，其可能的机制为总黄酮可降低心室肌动作电位幅值（APA），延长动作电位时程（APD）。 1.2 抗动脉粥样硬化 动脉粥样硬化（AS）疾病进程的一个主要原因为，低密度脂蛋白（LDL）的氧化修饰，黄酮类化合物具有抑制LDL氧化作用，抗平滑肌增殖，清除自由基，从而有效地对抗动脉粥样硬化的损伤。 1.3 扩血管作用总黄酮具有血管紧张素转化酶抑制剂（ACEI）的作用，抑制血管内皮素（ET）的生成，扩张冠脉血管，改善心肌的血氧供应，对心血管系统起到改善作用，从而 起到血管扩张的作用。 1.4 抗凝血作用总黄酮体外给药可抑制花生四烯酸和胶原纤维引起的血小板聚集作用，改善血液流变性，延长凝血酶原时间。动物试验表明，大鼠皮下注射大剂量肾上腺素和冰水浸泡法，造出急性血瘀证大鼠模型，即血流变性呈轴稠状态的实验动物，通过饲喂山楂叶总黄酮（HLF），可显著降低红细胞（RBC）聚集指数、血浆比轴度，从而改善血瘀状态。银杏黄酮单独应用其抗凝作用不如蚓激酶，两者合用后抗凝效果加强，但溶栓作用并没有改善。 1.5 抗血脂作用维生素D3加脂肪乳剂造成大鼠高脂血症模型，在给予了麦胚总黄酮类后，可显著提高大鼠高密度脂蛋白胆固醇含量，降低实验性血清总胆固醇和三酚甘油含量。 2 抗炎调节免疫作用 黄酮类化合物具有显著的抗炎作用。作用机理为作用于细胞正常的有丝分裂过程，调节细胞间相互作用的分泌过程，抑制肥大细胞和嗜碱性细胞释放慢反应致炎物质，如中性粒细胞溶酶体酶、白三烯、组胺、前列腺素等，调节巨嗜细胞的吞噬功能，从而直到抗炎和免疫调节的作用。穿卜草中分离得到黄酮提取物可显著清除炎性因子，鸡蛋清致大鼠足肿胀、醋酸所致的小鼠腹腔毛细血管通透性增加、二甲苯所致的小鼠耳肿胀等急性炎症反应，都有明显的抑制作用。 3 抗菌抗病毒作用 3.1 抗菌作用甘草黄酮提取物在体外，可有效抑制白色念珠菌、黑根霉、灰葡萄抱、意大利青霉等真菌。同时对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、新型隐球菌、枯草杆菌、绿脓杆菌、烟曲霉菌、白色念珠菌等均有抑制作用，亦能明显抑制的生长。 3.2 抗病毒活性黄酮类化合物对多种病毒具有抑制作用，芦丁能抑制流感病毒、脊髓灰质炎病毒。黄芪总黄酮对人疤疹病毒（HSV21）感染的豚鼠皮肤，具有较好的抗病毒治疗效果。异黄芪282甲醚能显著抑制流感病毒。总之黄酮类对于流感病毒、呼吸道合胞病毒、脊髓灰质炎病毒、疤疹病毒、登革热病毒、腺病毒、肝炎病毒、柯萨奇病毒、冠状病毒等都具有一定的抑制作用。 3.3 抗HIV活性许多黄酮类化合物均有抗匀陨灾活性，其作用的靶点均分别为作用于HIV逆转录酶、HIV 蛋白酶、HIV整合酶，作用于HIV启动子，没有明确作用点的黄酮类化合物等。其中黄芩素可对抗中逆转录酶。 4 抗肿瘤抗癌作用 黄酮类化合物对于肿瘤细胞的增长繁殖具有显著地抑制作用。其作用机理为促进抑癌基因表达、诱导肿瘤细胞凋亡、干预肿瘤细胞信号转导、促进抗肿瘤细胞增殖等。黄酮类化合物抗癌抗肿瘤作用的效果，主要体现为具有显著的抗氧化抗自由基作用，且二者之前具有显著相关性，抗自由基及氧化应激的能力强，则

黄酮类化合物提取和分离方法研究进展

收稿日期:2007205225 作者简介:梁　丹(19852),女,河南鹿邑人,贵州大学农药学硕士研究生,研究方向为植物源农药. 第24卷第5期周口师范学院学报 2007年9月Vol.24No.5Jo urnal of Zhoukou Normal U niversity Sept.2007 黄酮类化合物提取和分离方法研究进展 梁　丹1,张保东2 (1.贵州大学农学院,贵州贵阳550025;2.周口师范学院继续教育学院,河南周口466001) 摘　要:黄酮类化合物具有多种生理活性,从天然产物中提取和分离黄酮类化合物,引起了人们的广泛关注,其提取和分离方法也不断地改进和发展.文章主要综述了近几年来不同的提取和分离方法在黄酮类化合物中的应用进展.随着科技的进步,黄酮类化合物的提取和分离方法将更加快速、高效、完善.关键词:黄酮;提取;分离;进展 中图分类号:O652 文献标识码:A 文章编号:167129476(2007)0520087203 黄酮类化合物是植物界分布广泛的天然酚类化 合物,植物中的黄酮大体上可分为“黄酮类”与“黄烷酮类”两大类物质,已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种.黄酮类化合物具有广泛的生理功能, 是许多中草药的有效成分,具有很高的药用价值,如有抗癌、抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗炎镇痛、免疫调节、降血糖、治疗骨质疏松、抑菌抗病毒、抗氧化、抗衰老、抗辐射等作用[1,2].黄酮类化合物还在食品、化妆品等行业中广泛应用.随着市场需求量的增加,经济效益的提高,黄酮类化合物提取和分离方法也在不断地改进和提高. 1　黄酮类化合物提取方法的研究进展 1.1　按所用溶剂不同分类 (1)热水提取法(以水作溶剂).热水一般仅限 于提取苷类.在提取过程中要考虑加水量、浸泡时间、煎煮时间及煎煮次数等因素.此工艺成本低、安全,适合于工业化大生产.郭京波等[3]以水做溶剂,同时提高浸提温度、延长浸提时间和增加液料比(60倍),可以明显提高芦丁的产率.(2)有机溶剂萃取法.乙醇和甲醇是提取黄酮类化合物的最常用溶剂.高浓度的醇(90%～95%)适合提取苷元,60%左右的醇适合提取苷类,提取的次数一般为2～4次[4].胡福良等[5]提取蜂胶液中黄 酮类化合物,以80%乙醇提取的总黄酮的含量最高.其他有机溶剂法是根据相似相溶原理,对不同性质的黄酮选择最佳的有机溶剂进行提取. (3)碱提取酸沉淀法.黄酮类成分大多具有酚羟 基,易溶于碱水(如碳酸钠、 氢氧化钠、氢氧化钙水溶液)和碱性稀醇.因此,可先用碱性水提取,碱性提取液加酸后黄酮苷类即可沉淀析出.提取时应控制酸碱的浓度,以免在强碱下加热时破坏黄酮类化合物的母核.当有邻二酚羟基时可加硼酸保护.此方法简 便易行,橙皮苷、 黄芩苷、芦丁等都可用此法提取.1.2　 按提取条件不同分类(1)回流提取法.本法是加热回流提取黄酮类化合物的一种方法.所用回流剂一般有水、 醇及混合溶剂.此法操作简便,但效率不够高,一般很难一次性完全提出黄酮化合物,需要反复回流提取[6,7]. (2)索式提取法.该法是用索式提取器,多次提取黄酮,其溶剂可反复利用,操作方便,价格低廉且提取效率高,但此法所需时间较长.索式提取黄酮类 化合物的方法已广泛为人们所利用[8].(3)微波辅助提取法.该法是利用微波加热的特性对成分进行选择性提取的方法.此法具有快速、高效、高选择性、对环境无危害等特点.刘峙嵘等采用微波萃取银杏叶中黄酮类化合物及唐课文等采用微 波辅助法从黎蒿中提取黄酮类化合物,与传统溶剂萃取方法相比,微波萃取法更简单,而且具有萃取时间短、成本低、萃取效率高等优点[9,10].(4)超声提取法.该法是利用超声波浸提黄酮类 化合物的一种方法.其基本原理是利用超声波的空化作用,破坏植物的细胞,使溶剂易于渗入细胞内,同时超声波的强烈振动能给植物和溶剂传递巨大的

牡丹皮的药理作用

牡丹皮的药理作用 4.1降血糖作用 刘超等用于比较粗品和纯化的芍药多糖的降血糖作用。结果表明，粗多糖和纯多糖均能有效降低小鼠高血糖。赵选择了三种方法提取牡丹皮中的化学成分。相关证据表明，用蒸馏水作为溶剂提取的纯品和使用温水作为溶剂的提取的纯品降糖效果显著。蒸馏水提取物的纯度更高，效果也最好。温水由于受到水中离子的影响，造成提取物的成分不稳定，效果也受到一定的削弱。洪浩等人通过实验发现，PSM2B能有效降低T2DM大鼠的食物和水分摄入量、空腹血糖、总胆固醇和甘油三酯水平，提高葡萄糖耐量，降低干细胞膜的相对含量。胰岛素受体的最大结合能力和胰岛素敏感性指数增加。张不康等人从牡丹皮中提取多糖，发现芍药多糖还具有降血糖作用。牡丹皮汤能通过前列腺生物合成有效抑制炎性组织的通透性，从而抑制多种急性炎症反应。他的优点是牡丹皮的制备不影响特定的抗体产物。补体侧通路的溶血活性也不受影响。在此前提下，人体正常的体验免疫功能不同时影响牡丹皮制剂的抗炎作用。唐文禄等人的现实。结果表明，芍药苷总苷能有效抑制角叉菜胶所致的急性足肿胀和二甲苯所致的耳部水肿，且呈剂量依赖性。 4.2抗菌消炎作用 研究表明，牡丹皮中的化学成分对于金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、大厂杆菌等细菌具有很强的拮抗作用，。其制剂能够对炎症组织的头痛醒和前列腺的合成进行明显的抑制，同时也能够抑制其他急性炎症的反应，但是对特异性抗体不具备抑制的功能。对于脱离路径的溶血活性没有影响，因此牡丹皮中的化学成分在起到消炎抗菌的作用后，对人身体的正常免疫功能不具备作用和影响，有一定的安全性。唐文禄等人发现结果显示，牡丹苷能够有效抑制角叉菜

胶的急性足肿胀，二甲苯引起的耳水肿对剂量会起到一定的依赖性质。牡丹皮本身也具有多种抗炎消毒的作用吗，可以直接拮抗炎症截止，对白细胞和前列腺素E2起到一定的抑制作用。 4.3抗动脉粥样硬化（AS） AS患者脂质过氧化的增加与血浆胆固醇和甘油三酯的增加呈正相关。低密度脂蛋白（LDL）诱导AS。通过氧化修饰血管内皮细胞Shilin等。重复并比较实验性动脉粥样硬化模型。结果表明，丹皮酚能够对动脉粥样硬化板块的形成起到一定的抑制作用，该机制与抑制血小板聚集和释放有关。戴敏等。高脂血症大鼠口服丹皮酚。实验证明，大鼠血清中的高血脂能够被丹皮酚进行有效的降低，主动脉和肝脏脂质过氧化，从而使得血浆中氧化低密度脂质进行降低。蛋白质的产生能够在体外对低密度脂蛋白的氧化进行抑制，这样的情况下可以有效保护血管内皮细胞同时实现AS效应。周晓霞做了以下实验，通过体外细胞的培养，来观察丹皮酚对高血脂症刺诱导的大鼠主动脉平滑肌细胞的增殖是否具有抑制作用。结果淼淼，丹皮酚的抗AS作用于抑制SMC的异常增殖有可能相关。 4.4抗心律失常作用 丹皮酚治疗后心肌缺血再灌注损伤大鼠心室颤动和室性心动过速的发生率明显降低。结果表明，丹皮酚可以增加超氧化物歧化酶和过氧化物酶的活性，缩短心室颤动和室性心动过速，缩小心肌梗死面积，这也是丹皮酚抗心律失常的机制之一。Tang Jingrong等报道丹皮酚显着抑制新生大鼠心肌细胞Ca2 +的摄取，减缓心肌细胞的搏动速度。该效果类似于慢通道阻滞剂，并且还拮抗氧化。因此，假设丹皮酚可以通过拮抗再灌注诱导。细胞内钙超载以拮抗心律失常。王腾等人用单细胞膜片钳技术研究牡丹皮的抗心律失常作用。结果表明，丹皮酚400ug / ml 可显着缩短动作电位（APD）的持续时间。给药前APD50和APD90分别从325 27 mg和16 633 mg缩短至168 20 mg和165 23 mg，分别为52 2％和35 6％，而静息电位和动作电位没有显着变化。胰岛细胞抗体（Ica）以浓度依赖性方式被阻断，其最大峰值减少。抑制率分别为36.6％和72.7％，使Ica的I / R曲线向上移动，但没有抵消I / V曲线，从而达到抗心律失常作用。

黄酮类化合物

黄酮类化合物 黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化 合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加

了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉） 反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。3. 黄酮类化合分子中常含有下列结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应，生成有色络合物。与1%三氯化铝 或硝酸铝溶液反应，生成的络合物多为黄色（λmax=415nm），并有荧光，可用于定性及定量分析。4、黄酮对身体的好处黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千 多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶 多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官，如山楂--心血管系统，兰梅-- 眼睛，酸果--尿路系统，葡萄--淋巴、肝脏，接骨木果--免疫系统，平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮，作为身体的一种补充。 黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清

黄酮类化合物

第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮

D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮-二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素 12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（） A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（） A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮