有机化学第五版醛和酮课后习题答案

有机化学第五版醛和酮课

后习题答案

Last revision date: 13 December 2020.

第十一章醛和酮习题答案(最新版)

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮

（7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮

（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮

2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO

（5）PhCHO（6）CH3CHO

解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：

(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序

是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。

解：

7. 鉴别下列化合物：

解：

或

12. 如何实现下列转变？

解：

13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

解：

（1）

(2)

14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。

解：

（2）

解：

18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为

C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。

解：

19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ (s,3H) ，δ (d， 2H) ,

δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。

解：

20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr

作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。

解：

2013-4-9