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东莞理工学院有机化学第四版课本答案

第十一章醛、酮和醌

(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。

(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O

(7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH

(10) NH 2OH

解：

(1)、C H 3C H 2C H 2

O H (2)、C H 3C H 2C C 2H 5

O H

(3)、C H 3C H 2C H 2

O H (4)、CH 3CH 2CH

SO 3N a

O H

(5)、CH 3CH 2CH

OH (6)、C H 3C

H 2C H C H C H O C H 3

O H

(7)、C H 3C H 2C H =C C H O C H 3

(8)、O

CH 3CH 2C O H (9)、C H 3C H 2

C O O - + A g (10)、C H 3C H 2

C H =N O H (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。

(1)、C 6H 5C H 2

O H (2)、C 6H 5C H C 2H 5

O H

(3)、C 6H 5C H 2

O H (4)、

C 6H 5C H S O 3N

a O H

(5)、

C 6H 5CHCN OH

(6)、不反应 (7)、不反应

(8)、O

C O

C 6H 5H (9)、C 6H 5C O O - + A g (10)、C 6H 5C

=N O H (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。

(1)

C H 3C H O

，CH 3CCHO O

， C H 3C C H 2C H 3O

，(C H 3)3C C C (C H 3

)3O

(2)

C H 3C C C l 3

C 2H 5C C H 3O ,

解：(1) C H 3C H O C H 3

C C H O O

C H 3C C H 2C H 3

O (C H 3)3C C C (C H 3)3

(2)

C H

3C C C l 3

O C 2H 5C C H 3

(四) 怎样区别下列各组化合物？

(1)环己烯，环己酮，环己烯

(2) 2-己醇，3-己醇，环己酮

(3)

C H O

C H 3

C H 2

C H O C O C H 3O H

C H 3

C H 2O

H ，

，

解：

(1)

O H

析出白色结晶

褪

色不褪色

N a H S O 3

(饱和)x

B r 2/

C C l 4

(2)

C H 3C H (C H 2)3C H 3

O H

C H 3C H 2C H (C H 2)2C H 3

O H

,4-二硝基苯肼

2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)x

I 2

+N a O H x C H I 3

(黄色结晶)

(3) p -C H 3C 6H 4C H O C 6H 5C H

C H O C 6H 5

C O C H

C 6H 5C H 2

O H p -C H 3C 6H 4O H F

e h l i n

g F e C l 3

I 2

+N a O H

A g (N H 3)2N O 3

A g 镜

A g 镜x x x

C u 2O (砖红)x

显色

C H I 3(

黄)

(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。化合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成(C)，然后能拆分出两个对映体。试问化合物(A)、(B)、(C)的结构如何？

解：(A)

C H 3C H C H C H 3

C H 3

O H (B)

C H 3C C H C H 3

C H 3

C H 2C H 2C H 3

O H C H 3

C H (C H 3)2

C H 2C

H 2C H 3

C H 3

H O

(六) 试以乙醛为原料制备下列化合物(无机试剂及必要的有机试剂任选)：

(1)

CH 2O

CH 3C CH 3

H (2)

O O

解： (1)

2 C H 3

C H O C H 3C H O H

C H 2C H O C H 3C H O H

C H 2C H 2

O H H 2N i

稀N a O H

室温

C H 2

C H 3

C C H 3

H 干H C l

C H 3C H O

(2) C H 3C H O + 4C H 2

O N a O H

H O C H 2C C H 2

O H C H 2

O H + H C O O N a C H 3C H =C H C H O

C H 2=C H C H =C H 2

C H O H O C H 2C C H 2

O H C H 2O H C H 2O H 干H C l

+C H O

O O

H 2N i

(七) 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)：

(1)

C l

(2)

C O O H

C l

(3)

B r

O H

(4)

O H

C H O

(5) C H 2

H O O C H O O C

(6)

C H 3C H C H 2C H 3O H C H 3C H 2C H C H 2

O H C H 3

(7) C H 3C H =C H 2

C H 3C H 2C H 2C H O (8) C l C H 2C H 2C H O C H 3C H C H 2C H 2

C H O O H

(9)

C H 3

B r

C H =C H C O O H

(10) C H 3

C O C H

N O

C H 3

(11)

C H 3C H C H 3O H

(12)O

(13)

C H 3

(14)

O O

Cl Cl Cl Cl

解：(1)

C l M g

干醚

M g C l

C H 3C H 2

C H O H 2O H

+O H

S O C l 2

C l

M g 干醚

D 2

(2)

C l M g

干醚

H 2

O H

+C H 2

O C H 3(C H 2)4C H 2

O H C H 3(C H 2)4

M g C l C H 3(C H 2)4

C H O C

r O 3+吡啶稀O H

C H 3(C H 2)4C H =C (C H 2)3C H 3

C H O

o l l e n 's C H 3(C H 2)4C H =C (C H 2)3C H 3

C O O H

H 2

/N i C H 3(C H 2)4C H 2C H (C H 2)3C H 3C O O H

(3)

H O C H 2C H 2O H 干

H C l B r O

B r

O O

M g 干醚

M g B r

O O

O H

C H 3

C H O H 2

O H

(4)

H O C H 2C H 2

O H 干

H C l O H

C H O C H O

O O

O H

C H C

r O 3+吡啶

(5) C H 2H O O C H O O C Z n -H g H C l

K M n O 4

H O O C O (6)

C H 3C H C H 2C H 3

O H

K 2C r 2O 7H 2S O 4

C H 3C C H 2C H

P h 3P =C H 2

C H 3C C H 2C H 3

C H 2

C H 3C H 2C H C H 2

O H C H 3

(1) B 2H 6

(2) H 2O 2

/O H -

(7) C H 3C H =C H 2C H 3

C H O O 3H 2

O /Z n d i l O H

-C H 3C H =C H C H O H O C H 2C H 2

O H 干 H C l

O O C H 3

C H =C H C H H 2/N i O O C H 3C H 2C H 2C H H 2

O H +C H 3C H 2C H 2C H O 或者：C H 3C H =C H 2C H 3C H 2C H 2B r C H 3C H 2C H 2M g B r H B r

过氧化物M g

干醚

C H 2O H 2O H

+C H 3C H 2C H 2C H O C H 3C H 2C H 2C H 2O H C r O 3

+吡啶 (8) C l C H 2C H 2C H O H O C H 2C H 2O H 干 H C l C l C H 2C H 2C H O O M g

干醚

C l M g C H 2C H 2

C H O O

C H 3C H C H 2C H 2

C H O O H

C H 3C H O H 2O H

(9)

V 2O 5

O 2

B r 2

F e

C H 3C H 3

B r (弃去邻位异构体)

C H O

B r

C H =C H C O O H (C H 3C O )2

O 无水C H 3

C O O K ,

(10) C H O

C H O C H 3C C H 3

O + H 2N C H 3+N O C H 3O H -H C l N O C H 3

H C l

(11)

C H 3C H C H 3

O H

O 3

H 2

O /Z n C H O

O H

-C C H 3O

L i A l H 4 (12) O

O H

M g 苯H 2

O H

Z n -H g H C l

(13)

C H 3

H 3C A l C l 3C O

H 3C H O H

浓H 2S O 4+

(14)

(1) H C l

(2) H N O 3

(1) H C l

(2) H N O 3

C l C l

l C l

C l O

C l C l (

1) H C l (

2) H N O 3(1) H C l (2) H N O 3

(八) 试写出下列反应可能的机理：

(1)

C H 3C =C H C H 2C H 2C =C H C H O C H 3C H 3

H + , H 2

O O H

O H

(2)

O H

-C C H O O

C C O O

-O H

解：(1)

C H 3C =C H C H 2C H 2

C =C H C H O C H 3

C H 3

+C H O H

C H O

O H

H 2

O O H O H 2

-H

(2)

C O C H

C O

C O H

O -H

O H

-C

C O H

O O -H

C H C

O O -O H

(九) 指出下列加成反应产物的构型式：

(1) 顺-3-己烯C H 2+ (2) H C H 顺-3-己烯+ (3) 反-3-己烯C H 2

+ (4) 反-3-己烯H C H + 解：单线态Carbene 与烯烃进行反应，是顺式加成，具有立体选择性，是一步完成的协同反应。所

以，单线态carbene 与顺-3-己烯反应时，其产物也是顺式的(内消旋体)；而与反3-己烯反应时，其产物也是反式的(外消旋体)。

由于三线态Carbene 是一个双自由基，它与烯烃进行反应时，是按自由基加成分两步进行，所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。因此，三线态carbene 与顺-3-己烯及反-3-己烯反应时，得到两种异构体的混合物。

(1) 顺-3-己烯C H 2

C C H 2

C 2H 5

C 2H 5H

(2) H C H 顺-3-己烯+

C C H 2

C 2H 5

H C 2H 5

+ C

C C H 2

C 2H 5

C 2H 5H

(3) 反-3-己烯C H 2

C C H 2

C 2H 5

H C 2H 5

C C

C H 2C 2H 5H C 2H 5H

(4) 反-3-己烯H C H +

C C H 2

C 2H 5

H C 2H 5

H +

C H 2

C 2H 5

C 2H 5H

(十) 由甲苯及必要的原料合成

C H 2C H 2C H 2C H 3

C H 3

。

解：C H 3(C H 2)2

C O C l A l C l 3

C H

C C H 2C H 2C H 3

C H 3

C H 2C H 2C H 2C H 3

C H 3Z n -H g H C l

(十一) 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。

解：该化合物的构造式为：C H 3C H 2

C O C H (C H 3)2 (十二) 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)具有酸性，同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。试写出(A)与(B)可能的构造式。

解：(A)

C H 3C =C H C H 2C H 2C C H 3

C H 3

或

C H 3C C H 3C C H 2C H 2

C H O C H 3

(B)

C H 3C C H 2C H 2

C O O H O

(十三) 化合物C 10H 12O 2(A)不溶于NaOH 溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。(A)经LiAlH 4还原得C 10H 14O 2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C 9H 10O 2(C)，(C)能溶于NaOH 溶液，但不溶于Na 2CO 3溶液。(C)经Clemmensen 还原生成C 9H 12O(D)；(C)经KMnO 4氧化得对羟基苯甲酸。试写出(A)~(D)可能的构造式。

解：(A)

C H 3

O C H 2C C H 3

(B)

C H 3O C H 2C H C H 3

O H

(C)

O H

C H 3C C H 2

O (D) O H

C H 3C H 2C H 2

(十四) 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens 试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H 2SO 4处理后，所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。(A)的NMR 数据如下： δ=2.1 (3H ，单峰)；δ=2.6(2H ，双峰)；δ=3.2(6H ，单峰)；δ=4.7(1H ，三重峰)。写出(A)的构造式及反应式。

解：C 6H 12O 3的结构式为：C H 3C C H 2C

H O C H 3

O C H 3

d c a b δa=2.1 (3H ，单峰)；δb=2.6 (2H ，双峰)；δc=4.7(1H ，三重峰)；δd=3.2 (6H ，单峰)。

有关的反应式如下：

I 2

+N a O H 稀H 2S O 4

T o l l e n s

C H 3C C H 2C H (O C H 3)2

N a O C C H 2C H (O C H 3)2

C H

3C C H 2

C H O O T o l l e n s

C H 3C C H 2

C O O -

+ A g O

(十五) 根据下列两个1H NMR 谱图，推测其所代表的化合物的构造式。

解：化合物A ：

C H

C C H 2O

C H 2C H 3

c a

b 化合物B ：

c a

b C H 3

C C H C H 3

C H 3O

(十六) 根据化合物A 、B 和C 的IR 谱图和1H NMR 谱图，写出它们的构造式。

解：化合物A

吸收峰位置/cm -1 峰的归属

1688

C=O(共轭)

1162

1601

、~1580、 ~1500 苯环呼吸振动

~820

苯环上对二取代

1259

C-O(芳香醚)

C H O

O C H 3

d c

a b

化合物B

吸收峰位置/cm -1

峰的归属吸收峰位置/cm -1 峰的归属

1670 νC=O(共轭) 1171

1590 苯环呼吸振动 1021 νAr-O-C(芳香醚，脂肪部分) 1258

νAr-O-C(芳香醚，芳香部分)

833

苯环上对二取代

C O C H

O C H 3

化合物C

吸收峰位置/cm -1 峰的归属

1689 ν

C=O(共轭)

1227

1450

705 苯环上单取代

CH(CH 3)2O a 和b

c d

第十二章羧酸

(一) 命名下列化合物：

(1) C H 3O C H 2C O O H (2) C O O H (3)

C C H O O C

H C H C O O H C H 3

(4)

O 2N

C H O

C O O H (4)

C C l H O O C O

(6)

C l

O C H 2

C O O H

解：

(1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸

(3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸

(5) 对氯甲酰基苯甲酸对苯二甲酸单酰氯

(6) 2,4-二氯苯氧乙酸

(二) 写出下列化合物的构造式：

(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸

解：(1) CH 3CH 3CCOOH CH 3

CH 3

(2)

COOH CH 3

(3)

C H 3(C H 2)14C O O H (4) H O O C C C C H =C H C O O H (5)

C 6H 5

C O O H

O H (6)

COOH

(三) 试比较下列化合物的酸性大小：

(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸

(2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸解： (1) 酸性：

C O O H

C O O H ＞ H O O C C H 2C O O H ＞ C H 3C O O H ＞ C H 3C H 2

O H (2) 酸性：C l 3C C O O H ＞ C l C H 2C O O H ＞ H O C H 2C O O H ＞ C H 3

C O O H (四)用化学方法区别下列化合物：

(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷

(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸解： (1)

砖红色沉淀

(A )

(A ) C H 3C O O H (B ) C H 3C H 2O H (C ) C H 3C H O (D ) C 2H 5O C 2H 5(E ) C H 3C H 2

B r N a H

C O 3

C O 2

x x

I 2

+N a O H 黄色结晶黄色结晶

A g N O 3醇

F e h l i n g 's 淡黄色沉淀

(B )(C )(D )

(E )混浊C a (O H )2

(2) 褪色(E )

褪色(B )

A g (N H 3)2

+B r 2

C C l 4

K M n O 4

银镜(A )

x x x

x x

C O 2x

(A ) 甲酸

(B ) 草酸(C ) 丙二酸(E ) 反丁烯二酸

(D ) 丁二酸C a (O H )2

混浊

(C )(D )

(五)完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

(A )

(B )

C H 2C H O C H 2

C O O H K M n O 4H 2

O 300℃C

H 2C O O H C H 2

C O O

H O O

(2)

O H

C H 2C O O H

O ?

(3) C O O H H O O C

C C O C H 3

C H 3O O

O 2C H 3

O H H +

, ?

(4) C

H 3C H 2C O O H + C l 2(1) N a O H , H 2O , ?(2) H

+P C H 3

C H C O O H O H

C H 3

C H C O O H C l

△

O O C H 3

C H 3

(5)

C H 3C C H 3O H 2

O H +

C H 3C C H 2C O O C 2H 5O H

C H 3C H 3C C H 2C O O C 2H 5O Z n B r

C H 3

B r Z n

C H 2C O O C 2H 5干醚

(6) (C H 3)2

C H C H C O O H O H 稀H 2S O 4

(C H 3)2

C H C H O H C O O H + (六) 试写出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。

解：C

H 3C H (C H 2)3C O H O

O H

C H 3

O H O H

+C H 3C H (C H 2)3C O H O H

H O

C H 3

O H 2O H - H 2

O C H 3O H - H +

O C H 3

(七)完成下列转化：

(1)

C H 3C H 2C H 2

C O O H H O O C C H C O O H

C H 2C H 3

(2)

H O O C (C H 2)4

C O O H

(3) 1-丁醇2-戊烯酸

(4) O

C O O H

C 2H 5

(5)

C H 2

C O O H (6) C H O

C H 3C H O

H O O C (7)

C H 3C H 2C H 2

C H C O O H C H 3

C H 3C H 2C H 2C C H 3

(8) (C H 3)2C H C H 2C H O (C H 3)2C H C H 2C H C C O O C 2H 5

C H 3

O H 解：(1)

C H 3C H 2C H 2

C O O H B r 2P

N a C N

C H 3C H 2C H C O O H B r

C H 3C H 2

C H C O O H C N

H O O C C H C O O H

C H 2C H 3

H 2

O H

(2)

H O O C (C H 2)4C O O H H 2

O H

H I (过量)

2 N a C N

N C (C H 2)4C N I C H 2(C H 2)2C H 2I (3) 方法一：

C H 3(C H 2)3O H C H 3(C H 2)2

C H O C H 3(C H 2)2C H O H

C N

H C N O H -D C C , (C H 3)2

S O C H 2C l 2

o r C u , ?

C H 3(C H 2)2C H C O O H O H

H + o r O H -H 2

O - H 2

O ? ,P 2O 5

C H 3C H 2C H =C H C O O H 方法二：

C H 3(C H 2)3O H C H 3(C H 2)3B r P B r

3M g 干醚

C H 3(C H 2)3

M g B r C O

H 2

O H

+C H 3(C H 2)3C O O H B r 2

K O H

醇

C H 3C H 2C H 2

C H C O O H B r

C H 3C H 2C H =C H C O O H

(4) O

H 2O H +M

g 干醚C O 2P B r 3C 2H 5

M g B r 干醚

O H C 2H 5

C 2H 5

B r

H 2

O H

+C O O H

C 2H 5

(5)

C H 2

B r

C H 2

H B r

过氧化物M g

干醚

C H 2

M g B r

C O 2

H 2O H

+C H 2

C O O H

(6) O O

C H C H 3

C H O

C H 3H O C H 2C H 2

O H 干 H C l

K M n O 4

O O

C H H

O O C H 2

O H +C H O

H O O C (7) 方法一：

C H 3C H 2C H 2C H C O O H C H 3

C H 3C H 2C H 2C C O O H C H 3

B r H 2

O /O H -?B r 2

红P

C H 3C H 2C H 2

C C O O H C H 3

O H C H 3C H 2C H 2C C H 3

稀H 2S O 4

方法二：

C H 3C H 2C H 2

C H C O O H C H 3

+ P b (O A c )4 + L i C l 回流

苯

C H 3C H 2C H 2

C H C l C H 3

N a O H H 2O 柯齐(K o c h i J K )反应

C H 3C H 2C H 2C C H 3

C H 3C H 2C H 2

C H C H 3

O H K 2C r 2O 7H 2S O 4

(8) (C H 3)2C H C H 2C H O (C H 3)2C C O O C 2H 5B r

Z n

纯醚

+(C H 3)2C H C H 2C H C C O O C 2H 5O C H 3

C H 3

B r Z n

(C H 3)2C H C H 2C HC C O O C 2H 5

C H 3

O H H 2

O H

+ (八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物：

(1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羟基戊酸乙酯

解：(1) 方法一：C H 3C H 2

C O O H L i A l H 4C H 3C H 2C H 2O H P B r 3C H 3C H 2C H 2

B r N a

C N

C H 3C H 2C H 2C N H 2

O H

C H 3C H 2C H 2C O O H √方法二，采用Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应：

C H 3C H 2C O O H C 2H 5C O C l C 2H 5C C H N 2O

C 2H 5C H 2

C O O H 2C H 2N

2S O C l 2

A g 2O H 2

O (2) 方法一：N a O H

H 2

O B r 2

P C H 3C H 2C O O H C H 3C H C O O H B r

C H 3

C H C O O H O H

稀H 2S O 4

C H 3C H O C H 3C O O H K 2C r 2O 7

H 2S O

方法二：

C H 3C O O H K M n O 4

A l 2O 3

?L i A l H 4

C H 3C H 2C O O H C H 3C H 2C H 2O H C H 3C H =C H 2 (3) C H 3C H 2C O O H C H 3C H 2C O C l C H 3C H 2

C H O H

2P d /B a S O 4

S O C l 2

C H 3C H 2C O O H B r 2

P C H 3

C H C O O H B r C 2H 5O H H 2S O 4

C H 3C H C O O C 2H 5

B r

Z n 纯醚

C H 3C H 2

C H O H 2O H

+C H 3C H 2C H C H C O O C 2H 5

O H C H 3

(九)由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。

(1) 由 C H 3C H 2C H =C H 2

合成 C H 3C H 2C H C H C O O H N H 2

C H 3

(2) 由不超过三个碳的有机物合成 C H 3C H 2

C H C C O O H C H 3

(3) 由乙烯合成丙烯酸

(4) 由乙炔和苯合成

C O C O

H O O C C H 2

解：(1) √方法一：

C H 3C H 2C H =C H 2M g 干醚H 2

O H

H B r

H 3C H 2C H C H 3B r

O C H 3C H 2C H C H 2C H 2O H C H 3

K 2C r 2O 7

H 2S O 4

B r 2

P N H 3

C H 3C H 2C H C H 2C O O H C H 3

C H 3C H 2

C H C H C O O H C H 3

B r

C H 3C H 2C H C H C O O H C H 3

N H 2

方法二：

C H 3C H 2

C H C O O H C H 3

C H 3C H 2C H =C H 2

M g 干醚

2O H

+H B r

C H 3C H 2C H C H 3B r

C O 2

C H 3C H 2

C H C O C l C H 3

C H 3C H 2C H C H 2

C O O H C H 3

S O C l 2

C H 2N 2

A g 2O H 2

O A r n d t -E i s t e r t (阿恩特-艾司特)反应

B r 2

P N H 3

C H 3C H 2

C H C H C O O H C H 3

B r

C H 3C H 2

C H C H C O O H C H 3

N H 2

(2) C H 3C H 2

C H O B r C H C O O C 2H 5C H 3

+Z n

纯醚

C H 3C H 2

C H C H C O O H C H 3

O Z n B r

C H 3C H 2

C H C C O O H C H 3

H 2

O /H +

(3)

C H 2=C H 2C H 2C H 2O H C l

N a C N C H 2C H 2

O H C N

H 2S O 4?C H 2

=C H C O O H C l 2

+ H 2O (4)

2C H C H

C u 2C l 2-N H 4

C l C H C C H =C H 2C H 2=C H C H

=C H 2P -2

H 2

C O C O

H O O C C H 2H O O C C H 2

O 2V 2O 5 , ?C O C O

C H 2=C H C H =C H 2

?C O C O O K M n O 4

H +

(十) 苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应。试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法(产物沸点212.4℃)。

解：

(含反应生成的苯甲酸乙酯、水，未反应的苯甲

酸、乙醇，及少量硫酸)

反应混合物

饱和食盐水

无水硫酸镁减压蒸馏

水层

有机层

(含苯甲酸钠、乙醇、硫酸钠等)

(含苯甲酸乙酯、乙醇等)

饱和N a 2C O 3溶液

水层

有机层

(苯甲酸乙酯)

收集馏分210~212 C

。

(含少量乙醇)

(十一) 化合物(A)，分子式为C 3H 5O 2Cl ，其NMR 数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。试推测其结构。

化合物A 的结构式为：δ1

δ2

δ3CH 3

CH CO O H Cl

(十二) 化合物(B)、(C)的分子式均为C 4H 6O 4，它们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠作用放出CO 2，(B)加热失水成酸酐C 4H 4O 3；(C)加热放出CO 2生成三个碳的酸。试写出(B)和(C)的构造式。

解：(B) H O O C C H 2C H 2

C O O H (C) CH 3CH COOH

COOH

(十三) 某二元酸C 8H 14O 4(D)，受热时转化成中性化合物C 7H 12O(E)，(E)用浓HNO 3氧化生成二元酸C 7H 12O 4(F)。(F)受热脱水成酸酐C 7H 12O 3(G)；(G)LiAlO 4用还原得C 8H 18O 2(H)。(H)能脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试推导(D)~(H)的构造。

解：(D)

H O O C C H 2C HC H C H 2

C O O H C H 3C H 3

(E)

(F) CO O H

CO O H

(G)

O O O

(H)

C H 2

O H C H 2

O H

第十三章羧酸衍生物习题

(一) 命名下列化合物

(1)

C C l C H 3

(2) ClC CH CCl

CH 2CH=CH 2

O O

(3)

C H 3C H 2C O C C H 3

O O

(4)

O C C H

(5) C H 3

C H 3C H 2C O O C H 2 (6) O CH

C O CH 2C O

CH 3

解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯

(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯

(二) 写出下列化合物的结构式：

(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈

解：(1)

H O O C C H C C l

C H 3O

(2)

C H 3C H 2C

C H 3C H 2C O O

(3)

C l C O O C H 2

(4)

C N H C

O O

(5)

C C

N C N O O

O H

（6）CH 3CHCN

CH 3

(三) 用化学方法区别下列各化合物：

(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺解：

x x

C H 3C O O H C H 3

C O C l C H 3C O

O C 2H 5C H 3C O N H 2

A g N O 3A g C l

H 2

O 溶解溶解分

层

N a O H

乙酰氯乙酸乙酯

乙酸

乙酰胺

产生N H 3

红色石蕊试纸

蓝

色

(四) 完成下列反应：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

C O C

N H +

C O O H

C O N (1) L i A l H 4(2) H 2

O C H 2

O H C H 2N

(2) H O C H 2C H 2C H 2C O O H N a , C 2H 5

O H ?O O H O C H 2C H 2C H 2C H 2

O H (3)

C H 2

=C C O O H C H 3

C F 3C H 2

O H P C l 3

C H 2

=C C O C l C H 3

C H 2=C C O O C H 2C F 3

C H 3

(4)

C C l O

+ (C H 3)2

C u L i -78 C

纯醚

C C H 3

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录第一章绪论?错误!未定义书签。第二章饱与烃..................................................................................................错误!未定义书签。第三章不饱与烃............................................................................................错误!未定义书签。第四章环烃......................................................................................................错误!未定义书签。第五章旋光异构..............................................................................................错误!未定义书签。第六章卤代烃..................................................................................................错误!未定义书签。第七章波谱法在有机化学中得应用..............................................................错误!未定义书签。第八章醇酚醚..................................................................................................错误!未定义书签。第九章醛、酮、醌..........................................................................................错误!未定义书签。第十章羧酸及其衍生物..................................................................................错误!未定义书签。第十一章取代酸............................................................................................错误!未定义书签。第十二章含氮化合物?错误!未定义书签。第十三章含硫与含磷有机化合物?错误!未定义书签。第十四章碳水化合物......................................................................................错误!未定义书签。第十五章氨基酸、多肽与蛋白质?错误!未定义书签。第十六章类脂化合物....................................................................................错误!未定义书签。第十七章杂环化合物?错误!未定义书签。 Fulin 湛师

西南科技大学基础有机化学习题参考答案整理

1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷（3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之

有机化学实验思考题答案

1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下：（1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。（2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。（3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。（4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？（1）熔点管壁太厚。

（2）熔点管不洁净。（3）样品未完全干燥或含有杂质。（4）样品研得不细或装得不紧密。（5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下：（1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。（2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。（3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。（4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。（5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？

有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；

华东理工大学有机化学第二版答案

华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级班训（口号）和班标（logo）征集大赛。二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委会认为的其他不当行为。三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术修养 2、提交要求:

【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在较小尺寸的情况下仍能轻易识别。四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。五、奖项设置金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试，结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分是400分，所以复试很重要。选学校：华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，

有机化学(答案第四版)

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：

有机化学第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-立体化学(圣才出品)

十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书https://www.wendangku.net/doc/f511369646.html, 第3章立体化学习题3-1请用球棍模型画出下列化合物的立体结构。解：习题3-2请用伞形式、锯架式和Newman 式画出丙烷的极限构象。解：

习题3-3用锯架式画出下列分子的优势构象式： (i)异丁烷(ii)新戊烷(iii)3-甲基戊烷(iv)2，4-二甲基己烷解：习题3-4用Newman式画出下列分子的优势构象式： (i)2-氟乙醇(ii)2-羟基乙醛解：

习题3-5用伞形式画出(2R，3S)-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式(只考虑C2-C3键的旋转)。解：习题3-6画出以异丁烷分子中某根C-C键为轴旋转360°时各种构象的势能关系图。解：由丁烷重叠型的能垒为14.6kJ·mol－1，可知，异丁烷的重叠型的能垒也为14.6kJ·mol－1。故以某根C—C键为轴旋转360°时各构象的势能关系图如图3-1所示：图3-1 习题3-7请分析：环丙烷内能升高是由哪几种因素造成的？

解：（1）环丙烷中C—C—C的键角不能保持正常的109°，故环内存在角张力。（2）环内六个氢原子都为重叠型，且氢原子间距小于两个原子的范德华半径之和，故存在斥力。（3）轨道没有按轴向重叠，导致键长缩短，斥力增大。以上因素都使环丙烷内能升高。习题3-8写出下列化合物椅型构象的一对构象转换体，计算直键取代与平键取代的平衡常数K及百分含量(25℃)。 (i)乙基环己烷(ii)溴代环己烷(iii)环己醇解：查表知，乙基在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－7.5kJ·mol－1，故，查表知，溴在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－1.7kJ·mol－1，同理，可计算

基础有机化学(邢其毅、第三版)第九章

§9 醇、酚、醚
简单含氧化合物

§9.1 醇、酚、醚的分类及命名
1、醇的分类：
A.按分子内所含羟基的个数分类 a.一元醇 b.二元醇 c.多元醇
CH3OH 甲醇 H2C
OH
CH2
OH
CH2CHCH2
OH OH OH
CH3CH2OH 乙醇
乙二醇 OH-
丙三醇（甘油）
CH2OH
CH3CHO + HCHO (过量)
HOH2C
C
CH2OH
CH2OH
季戊四醇

B.按羟基所连的碳分类
主要用于一元醇的细分 a. 1°（伯）醇 b. 2°（仲）醇 c. 3°（叔）醇羟基所连的碳为伯碳羟基所连的碳为仲碳羟基所连的碳为叔碳

如：
CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3 CH3C OH CH3
1
o
2o
3o

2、酚的分类：
A. 单酚－－分子中只含一个酚羟基
OH OH OH CHO OH COOH
B.多酚－－分子中含两个或两个以上酚羟基
OH OH
CH3
HO
OH
OH HO
OH

3、醚的分类：
?
?
A.（简）单醚－O两侧连两个相同的烃基 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 B. 混（合）醚－O两侧连两个不同的烃基
CH3 OCH2CH3 CH3 CH3OC CH3
CH3OCH2CH3

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

有机化学课后习题答案(高教四版)第六章

第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案：解：⑴ （手性） ⑵（无手性）

⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

大学有机化学各章重点

大学有机化学各章重点(总13 页) -CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1 -CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除

大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。

有机化学第四版完整课后答案

目录第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

有机化学：大学基础有机化学的基本概念

有机化学的基本概念一、化合物类名 2双烯烃：碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。可分为三类：两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃，两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃，两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共轭二烯烃。 3内酯：分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。 7半缩醛或半缩酮：醇具有亲核性，在无水和酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下，很容易和醛酮发生亲核加成，一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。 8有机化合物：除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳化合物。 9多肽：一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。 10杂环化合物：在有机化学中，将非碳原子统称为杂原子，最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。分为两类，具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物，具有芳香特性的称为芳杂环化合物。因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习，所以平时说的杂环化合物实际指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。 11多环烷烃：含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。 12共轭烯烃：单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 13纤维二糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，纤维二糖是β-糖苷。 14纤维素：由多个纤维二糖聚合而成的大分子。 15多稀烃：含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多稀烃。 16亚硫酸氢钠加成物：亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮的羰基发生加成反应，生成稳定的加成产物，该产物称为亚硫酸氢钠加成物。 17交酯：二分子α羟基酸受热失水形成的双内酯称为交酯。 18肟：醛或酮与羟胺反应形成的产物称为肟。 19卤代烃：烃分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烃。一般用RX表示。X表示卤素（F、Cl、Br、I）。 20麦芽糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，麦芽糖是α-糖苷，21芳香族化合物：具有一种特殊的性质——芳香性的碳环化合物称为芳香族化合物。

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第一章第二章第三章

第四章

第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体

答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章

大学有机化学(试题和答案)

--
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分，共 10 分）１.
(Ｈ3C）2HCC（CH3)３
CC
H
H
（１)１或顺-１,2，5１三甲基-3-己烯
2. 3-乙基-6-溴１2-己烯-１-醇
CH2１H2
HO１H2CH １CH１１１１CH2B１
3.
O
CＨ３
１.
(１１-环氧丙烷
CHＯ
5１邻羟基苯甲醛
3，3-二甲基环己基甲醛
OH
CHO
苯乙酰胺
7１
OH
NH 2 O
6.
???
１-p１１nylacetamide
???
α-萘酚
１. 对氨基苯磺酸
HO3S
ＮH2
--

１0.甲基叔丁基醚
--
ＣＯOH
１.4－环丙基苯甲酸
O
二. 试填入主要原料,试剂或产物（必要时,指出立体结构）,完成下列各反应式。(每空 2 分,共１8 分）
1.
CH
KCN/EtOH
???
CHBr
???Br
CN
C１2Cl 答
１. + C12 高温、高压
3.
CH = CH 2 HBr
① O3 ②H2O Zn粉
Mg 醚
C1
C1
答
； OHCCHCH 2CH2CH CHO
① CH3COCH3 ② H2O H+
2
CH3COC1
Br
OH
CH3 O
答
CHCH3 ；
CHMgBr ；
CH 3
CHC(CH 3)2
CH 3
；
H
C3
CH C O C CH3 CH 3
4.
+ 5１
6. O
???
CO2CH3
???答
1, B2H6 2, H2O2, OH-
1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4
１O2C１3
答
H
O
１H (上面)
（下面)
O
--
NH2NH2, １aOH,

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