第六章 对映异构习题答案
第六章对映异构
1、说明下列各名词的意义：
⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：
⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：
答案：
（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）
（1）（2）（3）（4）
答案：
（1）*
（2）无手性碳原子
（3）*
*（4）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：
解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：
（无手性）
Cl CH 2CH 3
H
D D
H Cl
CH 2CH 3
CH 2Cl CH 3
H
D
D
H
CH 2Cl
CH 3
CH 2D CH 3
H
Cl
Cl
H
CH 2D
CH 3
4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)
Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)
(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B
的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)
(4)
另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3
ClCH
2ClCHCH 2
Cl
5、指出下列构型式是
R 或S 。
答案：
R 型 S 型 S 型 S 型
6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
答案：
R 型 S型是一对对应体
（5
）
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
CH 3CH 2
OH
CH 3
H (1)
CH 3
CL
H C H 5
H
CL (2)
CH 3H CL H Br
CH 3
(3)
CH 3
OH
H
CL
CH 3
H
(4)
答案：
CH 3OH C 2H 5
H
(1)
Cl H CH 3
C 2H 5
Cl
H (2)
8、画出下列化合物的构型。
答案：
（4）
9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：
⑴ (R）-2-丁醇⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯
⑶内消旋-3，4-二硝基己烷
答案：
（1）（2）（3）
10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型
⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
答案：
（1）是S 构型
（2）(a)与(1)是对映体(R 构型)； (b)与⑴为相同化合物；
(c)与⑴为相同化合物； (d)与⑴为相同化合物； (e)与⑴是对映体； (f)与(1)是对映体。
11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子
.
答案：
(1)
H
反叠式 顺叠式
CH 3
H
CH 3
Ph OH
H
HO
H
Ph CH 3
H CH 3(2)
反叠式 顺叠式
12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.
答案：
(1) 有三个立体构型：
H
H
COOH H
H
***
*HOOC COOH HOOC
H H COOH
**HOOC
(内消旋体)
（
2）有三个
C
*,
应有2
3
=8,即有8个对映体:(未补齐原子的为H 原子）
13、下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.
答案：
（1）非对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体（5）顺反异构体（6）非对映体（7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体
14、下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?
答案：
(Ⅰ)与（Ⅱ），(Ⅲ）与(Ⅴ),(Ⅳ)与（Ⅵ），（Ⅶ）与（Ⅷ）是相同的; (Ⅰ）与（Ⅱ），（Ⅶ）与(Ⅷ)是内消旋体;
(Ⅲ)与(Ⅴ)，(Ⅶ)与(Ⅵ)为对映体。
15、用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。
两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。
（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。 （2）用KMnO 4羟基化的立体化学是怎样的？
答案：按题意，熔点为19℃的邻二醇可拆分为一对对映体，已知等量混合物构成无旋光性的外消旋体，其构型如下：
熔点为32℃的邻二醇则是无旋光性的内消旋体，其构型如下：
(2)KMnO 4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下：
CH 3
H 3KMnO 4
Mn
O C
O
O
H 3CH 3
H 2O
16、完成下列反应式，产物以够形式表示之。
CH 3
HOCl
H Cl
OH CH 3CH 3OH Cl H
(1)
(2) H 3C
C
C
CH 3
HCl
C
C Cl CH 3
H 3C H Br 2
Cl Br CH 3
Br
H
CH 3
Br
Cl CH 3
H Br
CH 3
CH 3
稀，冷KMnO 4溶液
OH 3
H
H OH
CH 3HO
(3)
17、下列化合物哪些有旋光性？哪些没有?并简要说明之。
H OH COOH H OH OH H
（1）
COOH
COOH
（2）
N
O
Ph
CH 2CH 3
CH 3
（3）
I
NO 2
COOH
（4）
（5）
COOH
H H COOH
HOOC
（6）
（7）H OH CHO H OH
OH H
2OH
C
C C
Cl Cl
Br Br （8）
解：（1）、（5）、（8）无旋光性，（2）、（3）、（4）、（6）、（7）有旋光性。 18、用R 、S 标出下列化合物中手性碳原子的构型，并命名。
(1)
H
Cl
3)2
CH
CH 2
(2)
H
OH 2OH
CHO
(3)
H OH CH 3
H
Cl
3
(4)OH H H
H CH 3
H 5C 2
解：
（1）（3R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 （2）（2R ）—2,3—二羟基丙醛 （3）（2S,3S ）—3—氯—2—丁醇
（4）（1R,2R,4S ）—2—甲基—4—乙基环己醇 19、画出下列化合物的纽曼式和透视式。
（1）(2R,3S ）—2,3—二苯基丁烷 （2）(2S,3R)—2,3—二氨基戊烷（3）（2R,3R ）—2,3—二氯琥珀酸 解:
CH 3
H
Ph
H
Ph 3CH 3
Ph H
CH 3
Ph
H
(1)
C 2H 5
H
H 2N
H
NH 23C 2H 5
NH 2H
CH 3
NH 2
H
(2)
COOH
Cl
H
HOOC H COOH
H HOOC Cl
H
Cl (3)
20、回答下列问题：
（1）（R ）—3—甲基—1—戊烯在CCl 4中与Br 2加成可得到几种产物，写出产物的构型。
（2）2—溴—4—羟基环己甲酸有多少可能的立体异构体？画出其最稳定的对映体的构象。 解:
(1)可得两种产物：
Br H CH 2Br
CH 3H
2H 5(2S,3R)和
(2R,3R)
H Br CH 2Br CH 3H
2H 5
(2)因有3个C*，故有8个立体异构体，最稳定的对映体构象为：
COOH Br
HO
HOOC
Br
OH
21、写出3—甲基—1—戊炔分别与下列试剂反应得产物 （1）Br 2，CCl 4 （2）H 2,Lindlar Pd （3）NaNH 2,CH 3I
解：
HC C
CHCH 2CH 33
2，CCl
4
C
C
CHCH 2CH 3Br
Br H CH 3
(1)
HC C
CHCH 2CH 33
H CH 2
CH
(2)
Lindlar Pd 2CH 3CH 3
HC C
CHCH 2CH 3CH 3
(3)
CHCH 2CH 3
CH 3
NaNH 23C
C CH 3
22、写出下列反应的立体构型
(1)
C
C
CH 2CH 3H
CH 3H Br 2（CCl 4）
Br H CH 3
Br H
2H 5
H
Br CH 3H Br
2H 5
(1)(2)
C
C
H
CH 2CH 3CH 3H (2)H 2O 2
4
OH H CH 3OH H
2H 5
H
OH CH 3H HO
2H 5
(3）H 3C
(1)(2) B 2H 6
H 2O 2,OH
H OH
CH 3H
H
OH CH 3
H
23、从指定原料合成下列化合物（无机物任选）
(1)从乙炔出发合成苏式-CH 3CHClCHClCH 3和内消旋-3,4-二溴己烷； (2)(S)—2—甲基丁酸(S)—2—氨基丁烷 (3)(R)—2—辛醇 (R) —2—甲基—1—氨基辛烷
(4) 环己烷顺式-1,2-二氯环己烷
解：
HC
CH
3C
CCH 3
(1)NaNH 23H 2Pd/BaSO 4
C
C
CH 3H H 3C H 2CCl
4
H Cl CH 3
H
Cl
3
Cl H CH 3
Cl
H
3(1)
HC
CH
3CH 2C CCH 3(1)NaNH 2
(2)CH 3CH 2I
C
C
CH 2CH 3H
H CH 3CH 2
CCl 4
H Br CH 2CH 3
Br
H
2CH 3
Na
液氨
Br 2
(2)
CH 3CH 2CHCOOH
3
*
*
SOCl 2NH 3
NaOBr CH 3CH 2CHNH 2
3
(3)
C 6H 13CHCH 3
**PCl 3
NaCN
H 2,Pd
C 6H 13CHCH 3
2NH 2
(R) (R)
HOCl
PCl 3
H Cl H
Cl (4)
24、推测结构：
（1）化合物A 和B 的分子式都为C 5H 6O 2,都有旋光性，他们与NaHCO 3反应放出CO 2，催化加氢A 得C(C 5H 8O 2),B 得D(C 5H 10O 2),C 和D 均无旋光性，是推测A 、B 、C 、D 的结构。
（2）分子式为C 6H 12的A 有使溴水褪色，无旋光性，用H 3PO 4催化加水后得一有旋光性的醇B(C 6H 14O),若将A 用KMnO 4氧化，得一内消旋的二元醇C(C 6H 14O 2),试推测A 、B 、C 、D 的结构。 解：
(1) COOH
A
C
C C
H COOH
CH 3H B
COOH
C
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
D
(2)
C CH 3CH 2
H A C CH 2CH 3H
*
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3
B
H CH 2CH 3
OH OH H
2CH 3
C
第六章对映异构习题答案
第六章对映异构 1. 说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子 （3）（4）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性） ⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1)
第五章 对映异构习题及答案
第五章 对映异构 习题 1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。 （1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。 答：错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。 （2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。 答：错误。例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。 3、写出分子式为C 3H 6Cl 2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。 4、指出下列构型式是R 或S 。 R 构型 S 构型 S 构型 S 构型 5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。 （1） 如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。 * * *
（2） 如右图所示I 和II 是同一构型，为内消旋体; III 和IV 互为对映异构体。 （3） 如右图所示，I 和II 为同一构型， 为内消旋体；III 和IV 6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 答：如图所示： 7、画出下列化合物的构型。 答：如右图所示：
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。 （1）2-氯-（4S ）-4-溴-（E ）-2-戊烯 （2）内消旋-3，4-二硝基己烷 答：如下图所示： 9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。 答： （1） 、 （2）
第六章对映异构体
第六章 对映异构习题 1、例说明下列各名词的意义。 （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）比旋光度：通常规定1mol 含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm ）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）对映异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。 （4）非对映异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso 表示。 2、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 （1）BrCH 2CHDCH 2Cl * （2） 无手性碳原子 （3） ** Br OH
C C C Cl Cl H (5) (6) C C C 3 H Cl H C C C 3 CH 3 Cl H (8) Cl （5）无对称面，无对称中心，手性 （6）无对称面，无对称中心，手性 （7）有对称面， 无手性 （8）有对称面， 无手性 （9）有对称面，无手性 （10） 手性 （11）手性 （12）手性原子，手性 3、写出分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 解：（1） （手性） （2） （无手性） （3） （手性） （4） （无手性）
（5） 4、（1）丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。 解： （2）从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl （3）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？ 解： （4）有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？
7 对映异构问题参考答案
7 对映异构问题参考答案 问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？ 讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。因此最终确定测得其旋光度为+30°。对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。 问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？ 讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。 构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。 问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。 讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下： H OH H Cl HO H Cl H H OH Cl H HO H H Cl COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH (1)(2) (3) (4) 对映体对映体m.p 173℃ 173℃167℃167℃D 20[α]-7.1°+7.1° -9.3° +9.3° (±) m.p 145℃ m.p 157℃ 外消旋体外消旋体非对映体 对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。对 映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）等不同。 不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。或者符合如下3点就属于非对映体：⑴构造式相同，⑵不是物像关系，⑶空间关系不同。例如分子中有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象。 非对映异构体的特征： 1 物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。 2 比旋光度不同。 3 旋光方向可能相同也可能不同。 4 化学性质相似，但反应速度有差异。
有机化学 习题答案 陈宏博
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为 kJ/mol, 而C –H 间键能为 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + + .. ....
第六章对映异构练习及答案讲述
第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性；⑵比旋光度；⑶对应异构体；⑷非对应异构体；⑸外消旋体；⑹内消旋体。 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定1mol含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C ） （ 1 ）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3）（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： ⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性） ⑷（无手性）⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6C l2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) H C *OH C H3 C H2C H3
五 旋光异构习题及答案
第五章 旋光异构 4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案： a. CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c. H 3CCH CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R ) ( 2R,3S ) ( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br
第六章 对映异构习题答案
第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体： ⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）* （2）无手性碳原子 （3）* *（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。 （手性）：
（无手性） Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2 Cl 5、指出下列构型式是 R 或S 。 答案： R 型 S 型 S 型 S 型
第六章 对映异构习题答案教学文案
第六章对映异构习题 答案
第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体： ⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3） （4） 答案： （1）* （2）无手性碳原子 （3）* *（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案：
解：分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。 （手性）： （无手性） Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2Cl 5、指出下列构型式是R 或S 。 答案：
第六章 对映异构
第六章对映异构 1. 举例说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对映异构体：⑷非对映异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体 答案: （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定1mL含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。 （4）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。（5）一对对映体的右旋体和左旋体等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内由于含有相同的手性碳原子，并存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）,哪些没有手性碳原子但有手性. （1）（2）（4）（5） 答案: （1） （2）无手性碳原子 3.分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案：⑴（手性） ⑵（无手性）
⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案: (1) (2) A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl
有机化学课后答案第三章
第三章 对映异构 1． 写出下列化合物的所有立体异构体，指出各异构体间的关系，并用R/S 表示手性碳的构 型。 (1) (I) (II) (III) (IV) (2R , 3S ) (2S , 3R ) (2R , 3R ) (2S , 3S ) (2) (I) (II) (III) (2S, 3R ) (2S , 3S ) (2R , 3R ) (3) (I) (II) (S) (R ) (4) (I) (II) (S) (R ) 3B C C H 3 H r l 3 B l H 3 H r C 3 H H H H C H 3H H 3 H H H C 6H 5C O C 6H 5 O H H C 6H 5 C O C 6H 5 H O H C H 3C H (C H 3)2 O H H C H 3 C H (C H 3)2 H O H
(5) (6) (7) H O O H3 ) (R)) (S H3 C O O H O O H ) (S) (S H O O H3 H 3 H 3 C2H5 H C l H C l C H3 H C l C2H5 C l H C l H C H3 C l H C2H5 H C l C l H C H3 H C l C2H5 C l H H C l C H3 C l H C2H5 H C l C l H C H3 C l H C2H5 C l H H C l C H3 H C l C2H5 H C l H C l C H3 C l H C2H5 C l H C l H C H3 H C l S R S S S S S S S R R R R R R R R S S S S R R R
顺反异构、对映异构
对应异构:两种物质互为镜像，就跟人的左右手间的关系一样，外形相似但不能重合。 我们知道，生命是由碳元素组成的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以 通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也 一样。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外 的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我 们的左手和右手那样，所以又叫手性分子。 定义立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键，也有C=N 双键，N=N双键及环状等化合物的顺反异构。 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，也用 cis- 来表示。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体，也用 trans- 来表示。 图中Pt（NH3)2Cl2应该没有顺反异构 2产生条件 ⑴分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子） ⑵双键上同一碳上不能有相同的基团；注：同分异构是分子式相同,结构式不同，顺 反异构是空间构象不同。但顺反异构属于同分异构。若双键上两个碳原子上连有四个 完全不同的原子或基团，按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团，若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体，在异侧者为E型异构体。 顺反异构体的性质 顺反异构体，原子或原子团的连接顺序以及双键的位置相同，只是空间排列方式不同。因此化学性质基本相同，但在生物体内的生物活性不同，物理性质有一定的差异：一般，反式有较高的熔点，较低的溶解度，且较为稳定。
第六章 对映异构练习及答案
第六章 对映异构 1. 说明下列各名词的意义： ⑴旋光性；⑵比旋光度；⑶对应异构体；⑷非对应异构体；⑸外消旋体；⑹内消旋体。 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定1mol 含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm ）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso 表示。 2. 下列化合物中有无手性C （用*表示手性C ） （1） （2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3）（4） 3、分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： ⑴ （手性） ⑵ （无手性） ⑶ （手性） ⑷ （无手性）⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6C l2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) H C *OH C H 3C H 2C H 3
旋光异构问题与思考解答及习题答案
第五章 旋光异构 问题与思考解答 问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。（1）计算蔗糖的比旋光度。（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？ [解] （1）[α]20 D = = = ＋?5.66（水） （2）＋?5.66 = ， α=＋?4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。） （3）＋?5.66 = ， α=＋?4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。） 问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是 -315°？ [解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。 问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？ （1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。 （4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。 问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2） （3） （4） （5） （6） [解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。 （4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。 问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出： （1） （2） （3） （4） [解]（1） （2） （3） （4） CH 3CHCHCOOH F Br * ** * ** CH 3H 3C Cl H CHCl 3Br Br C C H H CH 3CHCHCOOH F Br OH Cl OH Cl * * L C ?α1 20 5.654 8.18??+5.0205.654 ?α 1 2 205.654??α
有机立体化学习题及答案
立体化学一．命名下列化合物。 2. 3. 4. 二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。 1. 2． 与与3. 与 4. 与 5. 与 C C C CH 3 H H CH 3 H C C C CH 3 H H CH 3 OH H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl H 3 C H Cl H 3 C H H Cl C C C CH 3 H H CH 3 H OH C C C CH 3 H H CH 3 OH C C CH 3 H H CH 3 OH C C C CH 3 H H CH 3 H
6. 与 7. 与 8. 9. 与 10. 与 三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） 1. 与 （a ） (b) (c) (d) （a ） (c) (e) CH 3 H OH CH=CH 2 CH 3 H H Br Cl 3 CH 3H H Br Cl 3 CH 2OH CH 3 HO H H OH 3 3 32OH 2OH C C CH 3 H HO 2OH CH 3 OH CH=CH 2 CH 3CH 33
四．写出下列化合物的三维结构式。 1. （S）－2－羟基丙酸 2. （S）—2—氯四氢呋喃 3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷 4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯 9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮12. （1S,3S）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮 五．用Fisher投影式完成下列题目。 1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S 4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型： 1. 2. 4. 5. 七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定： 1.3－氯－1－戊烯 2.3－氯－4－甲基－1－戊烯 3.HOOCCH2CHOHCOOH 4.C6H5CH(CH3)NH2 5.CH3CH(NH2)COOH 八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 1．（R）—2—戊醇 2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷 3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2
对映异构习题参考答案
第七章习题答案 7.1 解：（1）手性和手性碳： 实物与其镜像不能完全重合的特征称为手性；具有四面体结构（即sp 3）的碳原子，当连接有四个不同的原子或原子团时形成手性中心，这个碳原子称为手性碳原子。 （2）旋光度和比旋光度：偏振光通过旋光性物质时使偏振光的振动平面偏转了一定角度，这个角度叫旋光物质的旋光度，用α表示；旋光度与测定时的条件，如溶液的浓度、盛液管的长度、温度以及所用光的波长等因素有关。1mL 含1g 旋光性物质的溶液，放在长1dm 的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。比旋光度是旋光性物质特有的物理常数，通常用[]t λα表示。 （3）对映体和非对映体：旋光异构体中互为实物与镜像关系且又不能重合的一对异构体称为对映体；旋光异构体中不是互为实物与镜像的一对异构体叫非对映体。 （4）内消旋体和外消旋体：分子中含两个或偶数个相同的手性碳原子，它们对称地排列时，分子中存在对称面使分子的上部与下部互为实物与镜像的关系，无旋光性，称为内消旋体，常用meso -表示；一对对映体的等量混合物称为外消旋体。外消旋体“±”或“dl ”表示。内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但它们的组成是不同的，内消旋体是单一化合物，外消旋体是混合物，可进行外消旋体的拆分。 （5）构型与构象：构型是表示原子或基团在空间的排列；构象是指分子由于可以绕σ单键键轴自由旋转，从而引起分子中的各原子或原子团在空间的不同排列形成特定的几何形状。 （6）左旋与右旋：旋光性物质使偏振光的振动平面顺时针旋转为右旋，用“＋”或“d ”表示；逆时针旋转为左旋，用“－”或“l ”表示。 7.2 解：第一次观察：[]乙醇）(7.30.1.0.322.220 +=? 05+= D α ，第二次观察： []乙醇） (7.35.0.0.311 .120o D +=? 05+=α。两次观察的结果说明，同一化合物的比旋光度是一定的。 7.3 解： * * (1) CH 3CH 2CH C CH 2CH 3CH 3 3 CH 3(2) (3)(4) O CH 3 ***H CH 3 H H (6) * *HOOCCH 2CHCHCOOH C 6H 5 C 6H 5 无 7.4 解：（1）（R ）-3-溴-1-戊烯 （2）（2R ，3R ）-2-甲基-1,3-二氯戊烷
《医用有机化学》课后习题答案
医用有机化学课后习题答案(冯敬骞) 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解: 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解:(1)3,3-二乙基戊烷 (2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (3)2,2-二甲基-3-己烯 (4)3-甲基-4-乙基-3-己烯 (5)4-甲基-3-丙基-1-己烯 (6)丙烯基 (8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷 (9)3-甲基丁炔 3 化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子？ 解: CH 3 C CH 3 3CH 2 CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃,指出分子中的π—π共轭部分。 解: (1) 2–乙基–1,3–丁二烯 (3) 3–亚甲基环戊烯 (4) 2、4、6–辛三烯 (5) 5–甲基–1、3–环己二烯 (6) 4–甲基–2、4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列: 解:(3)>(2)>(1)>(4) 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质,指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解:(1)d ＞b ＞c ＞a (2)d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有,写出它们的顺反异构体。 解:(1)无 (2)有 C=C CH 3 H H 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5sp sp 2sp 3 sp 2 sp 2sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3 CH 2 OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3
第五章 旋光异构 课后习题答案
第五章 旋光异构 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl b.C H 3C H =C =C H C H 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH OH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b.* * C H 3C H =C =C H C H 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH OH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3 ( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式， 用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案： a. CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R ,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S ) b. HOOCCH CH Br COOH Br ( m eso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S ,3S )c. H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S ,3R ) ( 2R ,3S ) ( 2S ,3S ) ( 2R ,3R )COOH Br H CH 3H Br
第5章习题及参考答案
第5章习题及参考答案 解释下列名词： （1）旋光性 （2）手性 （3）对映体 （4）非对映体 （5）内消旋体 （6）外消旋体 解：（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 （2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。 （3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。 （4）不为实物和镜像关系的异构体。 （5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。 （6）由等量的一对对映体组成的物质。 现有某旋光性物质mL 的溶液一份： (1)将一部分该溶液放在5cm 长的盛液管中，测得旋光度为+°，试计算该物质的比旋光度。(2)若将该溶液放在10cm 长的盛液管中测定。你观察到的旋光度应是多少 解：(1) +100°；(2) +5° 判断下列化合物中有无手性碳原子，并用“*”标出手性碳原子。 解： 下列叙述是否正确，为什么 （1）具有R 构型的化合物一定是右旋（＋）的。 （2）有旋光性的分子一定含有手性原子。 (1)(3)(4)(2) CH 3CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2Cl CH 3 BrCH 2CHCH 2F CH 2Cl (1)(3) (4) (2) CH 3CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2Cl CH 3 BrCH 2CHCH 2F CH 2Cl ** *
（3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。 （4）一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。（5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。 解：均不正确。 下列化合物中哪些具有旋光性 解：化合物B、C、D具有旋光性。 用R/S标记下列分子的构型。 （1）（2） （3）（4） 解：(A) R，(B) R，(C) R，(D) R 判断下列化合物之间的关系，哪些是同一化合物，哪些是对映体，哪些是非对映体（1） 和 （2） 和 O CH3 CH3 (3) (1) (6) (5) (2) O H3 H C2H5 Cl CH3 CH2Cl 3 C2H5 CH2OH H3CHO H3 2 H COOH Cl CH3 Cl H COOH CH3 CH2CH3 H3 CH2CH3 H 3 A . B . C . E . F . A . C . D . B .
对映异构习题
第6章对映异构习题1. 说明下列各名词的意义： (1)旋光体(2)比旋光度(3)对应异构体 (4)非对应异构体(5)外消旋体(6)内消旋体 2.下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） (1)(1)BrCH2CHDCH2Cl (2)COOH CHCl (3) OH Br (4) 3. 写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具 有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 4. (1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造 式。 (2)从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。 (3)通过另一合成方法得到的有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？ (4)有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 5.指出下列构型式是R或S。
6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。 (2)CH3CHBr CH3OH CH3 (3)C6H5CH(CH)CH(CH3)C6H5 (4)CH3CHOH CH3OH CH3 7. 写出下列化合物的费歇尔投影式。 (1) 3 C2H (2) (4) (3) H3 2 H5 Br H H3C Cl CH3 H 3 8. 画出下列化合物的构型。 (1) (2) (4) (3) CHClBrF(R构型) CH3CH2CH CH CH2 CH CH3 OH (R构型) (R构型) C2H5CH CH CH3(2R,3S构型) 9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：