卤代烃的性质

卤代烃的性质

【学习目标】

1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质；

2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应，体会反应条件对反应的影响.

【旧知复习】时间5分钟

1. 完成下列反应方程式，分析有机生成物的组成发生的变化： CH 3－CH 3＋Cl 2

【小结】卤代烃属于烃的衍生物，其组成上除含有C 、H(个别卤代烃可不含有，如：CCl 4、CF 2Cl 2等)外，一定含有 元素，不能含有其他元素。

2.卤代烃的分类：按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；请举例（写结构简式，每类至少写三种）：

一卤代烃：

； 二卤代烃： ；

多卤代烃： ；

【感知新知】卤代烃的命名及物理性质

1.卤代烃的命名：

CH 3CH 2Cl 氯乙烷

；CH 3CHBrCH 3 2－溴丙烷；

CH 3CHClCH 2Cl 1，2－二氯丙烷； CH 3CHCl 2 1，1-二氯乙烷溴环己烷 CH 3－CH=CHCl 1－氯丙烯 。

完成： CH 2=CHCl , BrCH 2CH 2CH 2Br ， . 2.卤代烃的物理通性

(1)常温下，卤代烃中只有CH 3Cl 为气体，其余为 或

。

(2)液态卤代烃的密度一般比水

。(3)卤代烃 溶于水， 溶于有机溶剂。 【探究1】研究下列反应，分析反应物、生成物类别反应条件，归纳所属反应类型。

（1） CH 3CH 2Br ＋

NaOH CH 3CH 2OH ＋NaBr

（2 + NaOH +NaCl （3）CH 3CHCl －CH 2Cl ＋2NaOH ＋2NaCl ① 反应物类别 ；生成物类别 ，反应条件 ； ②反应类型 。参加反应的取代基 、 。 【学习迁移】写出由2-氯丙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的方程式：

【深化探究】乙二醇(HO －CH 2－CH 2－OH) 是一种重要的合成单体，请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。

【探究2】卤代烃的消去反应

【知识支持】下图为溴乙烷的结构式，根据研究需要对碳原子的位置进行了标定：

α—C 原子：直接与官能团连接的碳原子，β—C 原子：与官能团间位（第二）碳原子。 【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物，总结消去反应的特征。

（1） CH 3CH 2 CH 2=CH 2＋NaCl +H 2O

（2） 【问题】（1）消去反应的条件 ；（与取代反应的区别） （2）卤代烃分子中的结构发生了什么变化？生成物HX 中的H 原子来自哪一个碳原子？

（3）请你总结消去反应的基本特征。

CH 3-CH CH+Br 2

光照 ＋Cl 2

—CH 3 Fe

＋Br 2

光照

Br Cl

OH OH CH 3－CH －CH 2 －OH

—CH 2Cl

Cl-CH 2—

（

3）Br －CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－ CH 2=CH －CH=CH 2 +2NaBr +2H 2O Cl

+ NaCl +H 2O 官能团

C －C －Br

H － H H α

β

＋HCl 催化剂

CCl 4 +NaOH △ H 2O

△

H 2O

△

H 2O

【深化探究】2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？写出产物的结构简式：

尝试设计用 制取CH 2=CH-CH=CH 2的线路，并写出有关方程式。

【讨论】 下列卤代烃能否发生消去反应？为什么？

【概括整合】比较卤代烃的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

【课内检测】根据图示，完成下列要求。

（1）A 的结构简式

（2）条件a , 此条件下发生的反应类型 ，条件b ，此条件下发生的反应类型 。

（3）生成B 的方程式； 。 （4）生成D 的方程式： 。

【课后练兵】

1.下列说法正确的是

A .凡是卤代烃一定能发生消去反应

B . 能发生消去反应的物质一定是卤代烃

C . 1—氯丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中共热，副产物可能有1—丙醇

D . 乙基是溴乙烷的官能团

2．下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 A ．一氯甲烷 B.1－溴－2－甲基丙烷

C.2－碘丙烷

D.3－氯－2,2,4,4－四甲基戊烷 3．在下列化学反应的产物中，不存在同分异构体的是（ ） A .CH 3—CH=CH 2与HCl 发生加成反应

B .CH 3—CH 2—CHBr —CH 3在强碱的水溶液中发生水解反应

C .CH 3 —CH 2—CHCl —CH 3在强碱的醇溶液中发生消去反应

D .

4.下列物质与NaOH 醇溶液共热可制得烯烃的是：（ ） A ．C 6H 5CH 2Cl B . (CH 3) 3CBr C . CH 3CHBr CH 3 D .CH 3 Cl

5.下列物质含有氯离子的是（ C ）

A .C 2H 5Cl

B .KClO 3

C .KCl

D .液氯

6．要检验C 3H 7Br 是否含有溴元素，实验的方法是（ ） A .加硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀产生

B .加入氢氧化钠溶液一段时间后，用过量稀硝酸中和碱溶液，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀产生

C .加入氢氧化钠溶液共热后，加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀产生

D .加入氯水振荡，看水层里是否有红棕色物质出现 7.以CH 3CH 2Br 为主要原料制备CH 2BrCH 2Br

OH OH 8．如何由CH 3CH 2Br 来制备CH ≡CH 和 CH 2－2 ？

9.完成有关要求

（1）试剂X 为

； （2）生成A

、B 的方程式：

CH

3CH CH 2Br

CH 3CH 3CH CH 2Br

CH 3—CH 2Cl

CH 3—C —CH 2—Cl

3

CH 3

Cl 2/光

引发剂

D △

流体的物理性质

流体的物理性质 流体流动与输送过程中，流体的状态与规律都与流体的物理性质有关。因此，首先要了解流体的常见物理和化学性质，包括密度、压力、黏度、挥发性、燃烧爆炸极限、闪点、最小引燃能量、燃烧热等。 一、密度与相对密度 密度是用夹比较相同体积不同物质的质量的一个非常重要的物理量，对化工生产的操作、控制、计算等，特别是对质量与体积的换算，具有十分重要的意义。 流体的密度是指单位体积的流体所具有的质量，用符号ρ表示，在国际单位制中，其单位是ke／m3。 式中m——流体的质量，kg； y——流体的体积，m3。 任何流体的密度都与温度和压力有关，但压力的变化对液体密度的影响很小(压力极高时除外)，故称液体是不可压缩的流体。工程上，常忽略压力对液体的影响，认为液体的密度只是温度的函数。例如，纯水在277K时的密度为1000kg／m3，在293K时的密度为998．2kg ／m3，在373时的密度为958．4kg／ms。因此，在检索和使用密度时，需要知道液体的温度。对大多数液体而言，温度升高，其密度下降。

液体纯净物的密度通常可以从《物理化学手册》或《化学工程手册》等查取。液体?昆合物的密度通常由实验测定，例如比重瓶法、韦氏天平法及波美度比重计法等。其中，前两者用于精确测量，多用于实验室中，后者用于快速测量，在工业上广泛使用。 在工程计算中，当混合前后的体积变化不大时，液体混合物的密度也可由下式计算，即： 式中ρ—液体混合物的密度，kg／ms； ρ1、ρ2、ρi、ρn——构成混合物的各纯组分的密度，ks／m3； w1、w2、wi、wn——混合物中各组分的质量分数。 气体具有明显的可压缩性及热膨胀性，当温度、压力发生变化时，其密度将发生较大的变化。常见气体的密度也可从《物理化学手册》或《化学工程手册》中查取。在工程计算中，如查压力不太高、温度不太低，均可把气体(或气体混合物)视作理想气体，并由理想气体状态方程计算其密度。 由理想气体状态方程式 式中ρ—气体在温度丁、压力ρ的条件下的密度，kg／m3； V——气体的体积，ITl3； 户——气体的压力，kPa； T一—气体的温度，K； m--气体的质量，kg；

化学中各元素性质

各元素性质 各元素性质 序号符 号 中 文 读 音 原子 量 外层电 子 常见 化合 价 分类英文名英文名音标其它 1H氢轻11s11、-1主/非/ 其 Hydrogen['haidr?d??n]最轻 2He氦害41s2主/非/ 稀 Helium['hi:li?m]最难液化 3Li锂里72s11主/碱Lithium['liθi?m]活泼 4Be铍皮92s22主/碱 土 Beryllium[be'rili?m]最轻碱土金属元素 5B硼朋10.82s2 2p13主/类Boron['b?:r?n]硬度仅次于金刚石的非金属元素 6C碳探122s2 2p22、4、 -4 主/非/ 其 Carbon['kɑ:b?n]硬度最高 7N氮蛋142s2 2p3-3 1 2 3 4 5 主/非/ 其 Nitrogen['naitr?d??n] 空气中含量最多的元 素 8O氧养162s2 2p4-2、-1、2主 / 非 / 其 Oxygen['?ksid??n]地壳中最多 9F氟福192s2 2p5-1主 / 非 / 卤 Fluorine['flu?ri:n] 最活泼非金属，不能 被氧化 10Ne氖乃202s2 2p6主 / 非 / 稀 Neon['ni:?n] 稀有 气体 11Na钠那233s11主Sodium['s?udi?m]活泼

/碱 12Mg镁每243s22主 / 碱 土 Magnesium[mæɡ'ni:zi?m] 轻金 属之 一 13Al铝吕273s2 3p13主 / 金 / 其 Aluminum[,ælju'minj?m] 地壳 里含 量最 多的 金属 14Si硅归283s2 3p24主 / 类 Silicon['silik?n] 地壳 中含 量仅 次于 氧 15P磷林313s2 3p3-3、3、5主 / 非 / 其 Phosphorus['f?sf?r?s] 白磷 有剧 毒 16S硫留323s2 3p4-2、4、6主 / 非 / 其 Sulfur['s?lf?] 质地 柔 软， 轻。 与氧 气燃 烧形 成有 毒的 二氧 化硫 17Cl氯绿35.53s2 3p5-1、1、3、 5、7 主 / 非 / 卤 Chlorine['kl?:ri:n] 有毒 活泼

卤代烃的结构和性质

第三节卤代烃 第1课时卤代烃的结构和性质 一、卤代烃 1．卤代烃的概念 烃分子中的________被__________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 2．卤代烃的分类 根据所含卤素种类的不同可分为________、________、________和________。 3．卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为______或______，卤代烃______于水。 二、溴乙烷及其化学性质 1．溴乙烷的组成及结构 溴乙烷的结构简式为__________，其官能团为____________，它含有____类氢原子，个数比为______。 2．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是______________，沸点为38.4℃，密度比水____，______于水，______于乙醇等多种有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (2)消去反应 ①消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含__________化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。 三、卤代烃对人类生活的影响 1．卤代烃的用途 ________、灭火剂、______、麻醉剂、合成有机物。 2．卤代烃的危害 氟氯烃——造成“__________”的罪魁祸首。 知识点1卤代烃 1．下列物质中，不属于卤代烃的是() A．氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯 2．下列叙述正确的是() A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 知识点2溴乙烷的化学性质 3．为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入() A．NaCl B．NaHSO4C．HCl D．NaOH 4．下列反应中属于消去反应的是() A．乙烷与溴水的反应 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C．氯苯与NaOH水溶液混合加热

四年级科学(苏教版)全册实验报告单答案

实验报告单 …………………………………………………………………………………………………… 实验报告单 实验名称：探究压缩空气的力量。年级：四年级实验类别：演示实验；组别：（）问题：喷气气球充气量的多少与它跑的距离是否有关？ 假设：喷气气球充气越多，它跑的距离（越远） 实验记录： 我的结论：（喷气气球充气越多，它跑的距离就越远，说明空气越被压缩，产生的力量越大） ………………………………………………………………………………………………………实验报告单 实验名称：观察冷热空气对流。年级：四年级实验类别：演示实验；组别：（）实验准备：准备两个一样大的玻璃瓶，其中一个设法使它变冷，另一个设法使它变热。 实验步骤：1、在热瓶中燃香，充满香烟，用玻璃片盖住。2、将冷瓶倒放在有烟的热瓶上，抽掉玻璃片，观察烟的流动。我发现：（白色烟雾向上流动，到冷瓶）3、将冷瓶和热瓶的位置上下对调，观察烟又会如何流动，我发现：（白色烟雾没有向下流动） 我的结论：（冷热空气流动的方向是热上升，冷下降） ………………………………………………………………………………………………………实验报告单 实验名称：研究空气的成份。年级：四年级实验类别：演示实验；组别：（） 实验步骤：1、把蜡烛固定在玻璃片上，放进有水的水槽中，点燃蜡烛；再用去掉底的矿泉水瓶罩上，然后立即盖上瓶盖，拧紧。我发现：（蜡烛慢慢熄灭，瓶内水上升一部分）说明：（瓶内帮助燃烧的气体用尽了）2、把水槽的水加到与瓶内水面一样高，再拧开矿泉水瓶盖子，把燃烧的火柴迅速插入瓶内。我发现：（火柴迅速熄灭）说明：（有一种气体阻止燃烧）3、我初步确定空气中至少有（两）种气体成份。他们的性质是（第一种支持燃烧，第二种不支持燃烧）。4、在老师的指导下，我知道：（支持燃烧的是氧气，不支持燃烧的是二氧化碳），另外空气中还含有（氮气、水蒸气等） …………………………………………………………………………………………………… 实验报告单

卤代烃的化学性质

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卤代烃的化学性质；乙醇 1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应 CH CH Br H O CH CH OH HBr NaOH 32232+?→??--+? （2）消去反应 CH CH Br CH CH HBr NaOH 3222的乙醇溶液，?→????=+? 2. 乙醇： （1）组成与结构 分子式：C H O 26 结构式：H C H H C H H O H ----||| | 结构简式：CH CH OH 32 （2）物理性质 a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。 c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。 （3）化学性质 a. 与活泼金属反应 22232322CH CH OH Na CH CH ONa H +→+↑ b. 取代反应 CH CH OH HBr CH CH Br H O 32322+? →?+? 2323223224140CH CH OH CH CH OCH CH H O H SO 浓℃?→???+ c. 消去反应

CH CH OH CH CH H O H SO 3222224170浓℃?→???=↑+ d. 氧化反应 CH CH OH O CO H O 32222323+?→? ?+点燃 或 22232232CH CH OH O CH CHO H O Cu +?→?+? （此反应可视为以下两步： 222Cu O CuO +?→?? CH CH OH CuO CH CHO Cu H O 3232+? →?++?） （4）制备 a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。 b. 工业酒精：催化剂高温、高压CH CH H O CH CH OH 22232=+?→??? 【疑难解析】 例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？ 解析： （1）碱性条件：因为反应的机理需OH －参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr 反应，从而推动反应进行来理解。 （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH 溶液自然不能水解，而只能消去。 例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？ 解析：

元素周期律(化学性质)

元素周期律 物质熔、沸点高低的判断 1.根据物质在相同条件下的状态。一般熔、沸点：固＞液＞气， 如：碘单质>汞>CO 2 2.同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。 3.在原子晶体中和离子晶体中，子半径之和越小，熔沸点越高。反之越低。 如熔点：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。 如熔点：KF＞KCl＞KBr＞KI，CaO＞KCl。 4.分子晶体中，分子晶体分子间作用力越大（相对原子质量越大）熔沸点越高，反之越低。（具有氢键的分子晶体，熔沸点反常地高，如：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S）。 5.组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸 点越高。如：CH 4＜SiH 4 ＜GeH 4 ＜SnH 4 。 6.同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如： CH 3(CH 2 ) 3 CH 3 (正)＞CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 (异)＞(CH 3 ) 4 C(新)。 非金属性强弱判断 1．同周期中，由左到右，随核电荷数的增加，非金属性增强；同主族中，由上到下，随核电荷数的增加，非金属性减弱； 2．依据最高价氧化物的水化物酸性的强弱：酸性越强，其元素的非金属性也越强；3．依据其气态氢化物的稳定性：稳定性越强，非金属性越强； 4．与氢气化合的条件：条件要求越低，非金属性越强； 5．与盐溶液之间的置换反应（以强制弱）； 6．与同种物质反应，观察产物的化合价； 例：2Cu＋S =Cu 2S Cu＋Cl 2 =CuCl 2 所以，Cl的非金属性强于S。 金属性强弱判断 1．同周期中，从左向右，随着核电荷数的增加，金属性减弱；同主族中，从上到下，随着核电荷数的增加，金属性增强； 2．依据最高价氧化物的水化物碱性的强弱：碱性越强，其元素的金属性也越强；3．依据金属活动顺序表（极少数例外）； 4．常温下与水、酸反应的剧烈程度；越剧烈，金属性越强。 5．用电化学的方法，在原电池中为负极的金属性强； 6．与盐溶液之间的置换反应以及高温下与金属氧化物间的置换反应（以强制弱）；7．金属阳离子得电子能力越强，金属性越弱。；

有机化学中卤代烃的性质总结

有机化学中卤代烃的有关性质总结 一.卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX+NaCN--------RCN+NaX此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX+AgNO3-----------RONO2+AgX此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL+4NH3---------NH2CH2CH2NH2+2NH4CL此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2.消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃+金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应RX+Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>RBr>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX+ROH---------RH+XMgOH RMgX+HX----------RH+MgX2

卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质 Prepared on 24 November 2020

卤代烃的化学性质；乙醇 1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应 （2）消去反应 2. 乙醇： （1）组成与结构 （2）物理性质 a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。 c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。（3）化学性质 a. 与活泼金属反应 b. 取代反应 c. 消去反应 d. 氧化反应 或 （此反应可视为以下两步： （4）制备 a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。【疑难解析】 例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件 解析：

（1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr反应，从而推动反应进行来理解。 （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。 例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质 解析： 从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。 与活泼金属反应：⑤断裂 与HBr反应：④断裂 生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④ 消去反应：①、④断裂 催化氧化：③、⑤断裂 【例题分析】 例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应试举例说明。 解析： 分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。 例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。 解析：

生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。 要生成CH≡CH，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果： 例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H2SO4共热可生成的有机物最多有（） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析： 分类： 在浓H2SO4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种： 共4种，选C。 【模拟试题】 一. 选择题。 1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（） A. C H 22 B. C H O 26 C. C H 46 D. C H 24 2. 饱和一元醇的通式是（） A. C H O n n 2 B. C H O n n 21 + C. C H O n n 22 - D. C H O n n 22 + 3. 下列物质中，互为同系物的是（） A. 甲烷和乙烯 B. 甲醇和乙二醇 C. 甲醚和乙醇 D. 甲醇和乙醇 4. 严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（） A. 甘油 B. 乙醇 C. 乙酸 D. 甲醇

各元素物理化学性质

各元素物理化学性质 序号符 号 中 文 读音 原子 量 外层 电子 常见化 合价 分类英文名英文名音标其它 1 H 氢轻 1 1s1 1、-1 主/非 /其 Hydrogen ['haidr?d??n] 最轻 2 He 氦害 4 1s2 主/非 /稀 Helium ['hi:li?m] 最难液化 3 Li 锂里7 2s1 1 主/碱Lithium ['liθi?m] 活泼 4 Be 铍皮9 2s2 2 主/碱 土 Beryllium [be'rili?m] 最轻碱土金属元素 5 B 硼朋10.8 2s2 2p1 3 主/类Boron ['b?:r?n] 硬度仅次于金刚石 的非金属元素 6 C 碳探12 2s2 2p2 2、4、-4 主/非 /其 Carbon ['kɑ:b?n] 沸点最高 7 N 氮蛋14 2s2 2p3 -3 1 2 3 4 5 主/非 /其 Nitrogen ['naitr?d??n] 空气中含量最多的 元素 8 O 氧养16 2s2 2p4 -2、-1、2 主/非 /其 Oxygen ['?ksid??n] 地壳中最多 9 F 氟福19 2s2 2p5 -1 主/非 /卤 Fluorine ['flu?ri:n] 最活泼非金属，不能 被氧化 10 Ne 氖乃20 2s2 2p6 主/非 /稀 Neon ['ni:?n] 稀有气体 11 Na 钠那23 3s1 1 主/碱Sodium ['s?udi?m] 活泼 12 Mg 镁每24 3s2 2 主/碱 土 Magnesium [mæɡ'ni:zi?m] 轻金属之一 13 Al 铝吕27 3s2 3p1 3 主/金 /其 Aluminum [,ælju'minj?m] 地壳里含量最多的 金属 14 Si 硅归28 3s2 3p2 4 主/类Silicon ['silik?n] 地壳中含量仅次于 氧 15 P 磷林31 3s2 3p3 -3、3、5 主/非 /其 Phosphorus ['f?sf?r?s] 白磷有剧毒 16 s 硫留32 3s2 3p4 -2、4、6 主/非 /其 Sulfur ['s?lf?] 质地柔软，轻。与氧 气燃烧形成有毒的 二氧化硫 17 Cl 氯绿35.5 3s2 3p5 -1、1、3、 5、7 主/非 /卤 Chlorine ['kl?:ri:n] 有毒活泼 18 Ar 氩亚40 3s2 3p6 主/非 /稀 Argon ['ɑ:ɡ?n] 稀有气体，在空气中 含量最多的稀有气 体 19 K 钾假39 4s1 1 主/碱Potassium [p?'tæsj?m] 活泼，与空气或水接触发生反应，只能储存在煤油中 20 Ca 钙盖40 4s2 2 主/碱 土 Calcium ['kælsi?m] 骨骼主要组成成分

2016届高三化学复习题：卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用(无答案)

卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用 1．取代反应 由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C —X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。 （1）被羟基取代 R—X +H2O R—OH +NaX （2）被烷氧基取代 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。如： CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr （3）被氰基取代 卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如： R—X +NaCN RCN+ NaX 生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。 2．消去反应 卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。如： RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O 3．与金属反应 卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 RX +Mg RMgX CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2 卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。 2RBr +2Na →R—R +2NaBr 二、卤代烃在有机合成中的应用

1．烃与卤代之间的转化 例1．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如 下面是八个有机化合物的转换关系 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，化合物A的名称是。 （2）上述框图中，①是反应，③是反应。（填反应类别） （3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 。 （4）C2的结构简式是。F1的结构简式是。 F1和F2互为。 （5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。二烯烃的通式是。 2．在指定位置引入官能团 例2．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。

化学丨常见化学元素的性质特征或结构特征

常见化学元素的性质特征或结构特征 一、氢元素 1.核外电子数等于电子层数的原子； 2.没有中子的原子； 3.失去一个电子即为质子的原子； 4.得一个电子就与氦原子核外电子排布相同的原子； 5.质量最轻的原子；相对原子质量最小的原子；形成单质最难液化的元素； 6.原子半径最小的原子； 7.形成的单质为相同条件下相对密度最小的元素； 8.形成的单质为最理想的气体燃料； 9.形成酸不可缺少的元素； 二、氧元素 1.核外电子数是电子层数4倍的原子； 2.最外层电子数是次外层电子数3倍的原子； 3.得到两个电子就与氖原子核外电子排布相同的原子； 4.得到与次外层电子数相同的电子即达到8电子稳定结构的原子； 5.地壳中含量最多的元素； 6.形成的单质是空气中第二多的元素； 7.形成的单质中有一种同素异形体是大气平流层中能吸收太阳光紫外线的元素； 8.能与氢元素形成三核10电子分子（H2O）的元素； 9.能与氢元素形成液态四核18电子分子（H2O2）的元素； 10.在所有化合物中，过氧化氢（H2O2）中含氧质量分数最高；

11.能与氢元素形成原子个数比为1:1或1:2型共价液态化合物的元素； 12.能与钠元素形成阴、阳离子个数比均为1:2的两种离子化合物的元素； 三、碳元素 1.核外电子数是电子层数3倍的原子； 2.最外层电子数是次外层电子数2倍的原子； 3.最外层电子数是核外电子总数2/3的原子； 4.形成化合物种类最多的元素； 5.形成的单质中有一种同素异形体是自然界中硬度最大的物质； 6.能与硼、氮、硅等形成高熔点、高硬度材料的元素； 7.能与氢元素形成正四面体构型10电子分子（CH4）的元素； 8.能与氢元素形成直线型四核分子（C2H2）的元素； 9.能与氧元素形成直线型三核分子（CO2）的元素。 四、氮元素 1.空气中含量最多的元素； 2.形成蛋白质和核酸不可缺少的元素； 3.能与氢元素形成三角锥形四核10电子分子（NH3）的元素； 4.形成的气态氢化物（NH3）能使湿润的蓝色石蕊试纸变红的元素； 5.能与氢、氧三种元素形成酸、碱、盐的元素； 6.非金属性较强，但形成的单质常用作保护气的元素。 五、硫元素 1.最外层电子数是倒数第三层电子数3倍的原子；

2、卤代烃的制备和性质

第一节第二课时限时提升 (建议用时：45分钟) 1．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是() A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 【解析】要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。 【答案】 C 2．有机物分子l能发生的反应有() ①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水退色；⑤使酸性高锰酸钾溶液退色；⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦聚合反应。 A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生 【解析】由于在该分子中存在碳碳双键，所以该物质有烯烃的典型性质，即易加成、易氧化、易聚合等，同时分子中还存在卤素原子，所以也具有卤代烃的典型性质，易水解、易消去等。卤代烃是一种难溶于水的有机物，另外卤代烃是一种非电解质，在与水混合过程中也不可能发生电离，所以不可能有卤素离子，也就不可能与AgNO3溶液反应生成沉淀。所以由上述分析可得所给的反应中只有⑥反应不能发生。

3．3-氯戊烷是一种有机合成中间体，下列有关3-氯戊烷的叙述正确的是() A．3-氯戊烷的分子式为C6H9Cl3 B．3-氯戊烷属于烷烃 C．3-氯戊烷的一溴代物共有3种 D．3-氯戊烷的同分异构体共有6种 【解析】3-氯戊烷的分子式为C5H11Cl，A项错误；烷烃分子中只含有碳元素和氢元素，故3-氯戊烷不属于烷烃，B项错误；3-氯戊烷的一溴代物共有3种，C项正确；3-氯戊烷的同分异构体共有7种，D项错误。 【答案】 C 4．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是() A．①②B．②③ C．③④D．①④ 【解析】反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，为除原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，原来也是官能团溴原子，故产物中只有一种官能团。

化学元素的一些特殊性质

化学元素的一些特殊性质 高中化学 2011-05-02 19:55 一．周期表中特殊位置的元素 ①族序数等于周期数的元素H、Be、Al、Ge。 ②族序数等于周期数2倍的元素C、S。 ③族序数等于周期数3倍的元素O。 ④周期数是族序数2倍的元素Li、Ca。 ⑤周期数是族序数3倍的元素Na、Ba。 ⑥最高正价与最低负价代数和为零的短周期元素C。 ⑦最高正价是最低负价绝对值3倍的短周期元素S。 ⑧除H外，原子半径最小的元素F。 ⑨短周期中离子半径最大的元素P。 二．常见元素及其化合物的特性 ①形成化合物种类最多的元素、单质是自然界中硬度最大的物质的元素或气态氢化物中氢的质量分数最大的元素C。 ②空气中含量最多的元素或气态氢化物的水溶液呈碱性的元素N。 ③地壳中含量最多的元素、气态氢化物沸点最高的元素或氢化物在通常情况下呈液态的元素O。 ④最轻的单质的元素H ；最轻的金属单质的元素Li 。 ⑤单质在常温下呈液态的非金属元素Br ；金属元素Hg 。 ⑥最高价氧化物及其对应水化物既能与强酸反应，又能与强碱反应的元素Be、Al、Zn。

⑦元素的气态氢化物和它的最高价氧化物对应水化物能起化合反应的元素N；能起氧化还原反应的元素S。 ⑧元素的气态氢化物能和它的氧化物在常温下反应生成该元素单质的元素S。 ⑨元素的单质在常温下能与水反应放出气体的短周期元素Li、Na、F。 ⑩常见的能形成同素异形体的元素C、P、O、S。 ? (2011-04-30 20:09:45) ? (2011-04-30 20:04:35) ? (2011-04-29 09:58:50) ? (2011-04-07 17:33:15) ?(2011-04-06 17:32:47) ? (2011-04-06 16:00:54) ? (2011-04-05 19:26:15) ? (2011-04-04 12:10:35) ? (2011-03-21 10:57:34) ? (2010-05-26 20:21:19)

卤代烃的性质

卤代烃的性质 【学习目标】 1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质； 2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应，体会反应条件对反应的影响. 【旧知复习】时间5分钟 1. 完成下列反应方程式，分析有机生成物的组成发生的变化： CH 3－CH 3＋Cl 2 【小结】卤代烃属于烃的衍生物，其组成上除含有C 、H(个别卤代烃可不含有，如：CCl 4、CF 2Cl 2等)外，一定含有 元素，不能含有其他元素。 2.卤代烃的分类：按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；请举例（写结构简式，每类至少写三种）： 一卤代烃： ； 二卤代烃： ； 多卤代烃： ； 【感知新知】卤代烃的命名及物理性质 1.卤代烃的命名： CH 3CH 2Cl 氯乙烷 ；CH 3CHBrCH 3 2－溴丙烷； CH 3CHClCH 2Cl 1，2－二氯丙烷； CH 3CHCl 2 1，1-二氯乙烷溴环己烷 CH 3－CH=CHCl 1－氯丙烯 。 完成： CH 2=CHCl , BrCH 2CH 2CH 2Br ， . 2.卤代烃的物理通性 (1)常温下，卤代烃中只有CH 3Cl 为气体，其余为 或 。 (2)液态卤代烃的密度一般比水 。(3)卤代烃 溶于水， 溶于有机溶剂。 【探究1】研究下列反应，分析反应物、生成物类别反应条件，归纳所属反应类型。 （1） CH 3CH 2Br ＋ NaOH CH 3CH 2OH ＋NaBr （2 + NaOH +NaCl （3）CH 3CHCl －CH 2Cl ＋2NaOH ＋2NaCl ① 反应物类别 ；生成物类别 ，反应条件 ； ②反应类型 。参加反应的取代基 、 。 【学习迁移】写出由2-氯丙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的方程式： 【深化探究】乙二醇(HO －CH 2－CH 2－OH) 是一种重要的合成单体，请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。 【探究2】卤代烃的消去反应 【知识支持】下图为溴乙烷的结构式，根据研究需要对碳原子的位置进行了标定： α—C 原子：直接与官能团连接的碳原子，β—C 原子：与官能团间位（第二）碳原子。 【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物，总结消去反应的特征。 （1） CH 3CH 2 CH 2=CH 2＋NaCl +H 2O （2） 【问题】（1）消去反应的条件 ；（与取代反应的区别） （2）卤代烃分子中的结构发生了什么变化？生成物HX 中的H 原子来自哪一个碳原子？ （3）请你总结消去反应的基本特征。 CH 3-CH CH+Br 2 光照 ＋Cl 2 —CH 3 Fe ＋Br 2 光照 Br Cl OH OH CH 3－CH －CH 2 －OH —CH 2Cl Cl-CH 2— （ 3）Br －CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－ CH 2=CH －CH=CH 2 +2NaBr +2H 2O Cl + NaCl +H 2O 官能团 C －C －Br H － H H α β ＋HCl 催化剂 CCl 4 +NaOH △ H 2O △ H 2O △ H 2O

高中化学元素的性质

元素的性质呈现周期性变化的根本原因-碱金属元素的性质-卤 族元素的性质及递变规律 卤族元素的性质及递变规律 (1)相似性： ①卤素原子最外层都有七个电子，易得到一个电子形成稀有气体元素的稳定结构，因此卤素的负价均为－1价。氯、溴、碘的最高正价为+7价，有的还有+1、+3、+5价，其最高价氧化物及水化物的化学式通式分别为X2O7和HXO4(F除外) ②卤族元素的单质均为双原子分子(X2)；均能与H2化合： H 2+X2=2HX；均能与水不同程度反应，其通式(除F2外)为：H2O+X2 HX+HXO；均能与碱溶液反应；Cl2、Br2、I2在水中的溶解度较小(逐渐减小，但在有机溶剂中溶解度较大，相似相溶)。 (2)递变性： ①原子序数增大，原子的电子层数增加，原子半径增大，元素的非金属性减弱。 ②单质的颜色逐渐加深从淡黄绿色→黄绿色→深红棕色→紫黑色，状态从气→气→液→固，溶沸点逐渐升高；得电子能力逐渐减弱，单质的氧化性逐渐减弱，与氢气化合由易到难，与水反应的程度逐渐减弱。 ③阴离子的还原性逐渐增强。 ④氢化物的稳定性逐渐减弱。 ⑤最高正价含氧酸的酸性逐渐减弱(氟没有含氧酸)。

元素的性质： 由于核外电子排布的周期性变化，使元素表现出不同的性质。元素性质与原子结构密切相关，主要与原子核外电子排布，特别是最外层电子数有关。 碱金属元素的性质： (1)元素性质同：均为活泼金属元素，最高正价均为+1价异：失电子能力依次增强，金属性依次增强 (2)单质性质同：均为强还原性（均与O2、X2等非金属反应，均能与水反应生成碱和氢气。），银白色，均具轻、软、易熔的特点异：与水（或酸）反应置换出氢依次变易，还原性依次增强，密度趋向增大，熔沸点依次降低，硬度趋向减小 (3)化合物性质 同：氢氧化物都是强碱。过氧化物M2O2具有漂白性，均与水反应产生O2；异：氢氧化物的碱性依次增强。 注：①Li比煤油轻，故不能保存在煤油中，而封存在石蜡中。②Rb，Cs比水重，故与水反应时，应沉在水底。③与O2反应时，Li为 Li2O；Na可为Na2O，Na2O2；K，Rb，Cs的反应生成物更复杂。

卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质 卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。 一、亲核取代反应 ? 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使 Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。 ? 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。 ? 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。 ? 亲核取代反应可用下面反应式表示 +X R X +R Nu -Nu - ? 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。 ? 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。 ? 亲核取代反应 就用 SN 表示。 ? 卤烃常见的亲核取代反应有： ? 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解 ? 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如： CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr ? 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。用于复 杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。 （二）卤烃的醇解 ? 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。 CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl ? 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。此法不能用叔卤烃与 醇钠反应，因为叔卤烃在强碱（醇钠）的作用下易发生消除反应生成烯烃。如： CH CH C CH 3 CH 33 Cl + CH 3ONa 3 CH 3 3 C CH 3 CH 2 3 （三）卤烃的氰解 ? 卤代烷与氰化钠或氰化钾的醇溶液中反应，生成腈。

铂系元素化学性质

铂系元素化学性质 2016-04-19 12:28来源：内江洛伯尔材料科技有限公司作者：研发部 铂系元素铂系元素包括钌、铑、钯、锇、铱、铂6 铂系元素。其中钌、铑、钯的密度约为12 g.cm-3，称为轻铂系金属；锇、铱、铂的密度约为22 g.cm-3金属称为重铂系金属。铂系元素在自然界几乎完全以单质状态存在，高度分散于各种矿石之中，并共生在一起。铂系元素都是稀有金属，它们在地壳中的含量都很小。铂系金属价格昂贵，它们和银、金被称为贵金属。 铂系金属的化学性质表现在以下几个方面： 1、铂系金属对酸的化学稳定性比所有其它各族金属都高。钌和锇，铑和铱对酸的化学稳定性最高，不仅不溶于普通强酸，也不溶于王水中。例如： 3Pt+4HNO3+18HCl→3H2[PtCl6]+4NO+8H2O 钯和铂都能溶于王水，钯还能溶于浓硝酸和热硫酸中。例如： Pd+4HNO3→Pd(NO3)2+2NO2+2H2O 2、在有氧化剂存在时，铂系金属与碱一起熔融，都可以转变成可溶性的化合物。例如： Ru+2KOH+KClO3→ K2RuO4+KCl+H2O 3、铂系金属不和氮作用。室温下对空气、氧等非金属都是稳定的，不作用。高温下才能与氧、硫、磷、氟、氯等非金属作用，生成相应的化合物。室温下只有粉状的锇在空气中会慢慢地被氧化，生成挥发性的四氧化锇OsO4，OsO4的蒸气化，生成挥发性的四氧化锇OsO4，OsO4的蒸气没有颜色，对呼吸道有剧毒，尤其有害于眼睛，会造成暂时失明。 4、铂系金属都有一个特性，即很高的催化活性，金属细粉的催化活性尤其大。大多数铂系金属能吸收气体，特别是氢气。锇吸收氢气的能力最差，钯吸收氢气的能力最强。常温下，钯溶解氢的体积比为1700，在真空中常温下，钯溶解氢的体积比为1：700，在真空中把金属加热到373K，溶解的氢就完全放出。氢在把金属加热到373K，溶解的氢就完全放出。氢在铂中的溶解度很小，但铂溶解氧的本领比钯强，钯吸收氧的体积比为1：0.07，而铂溶解氧的体积钯吸收氧的体积比为1：

高三人教版化学选修五 第三节 卤代烃化学性质

卤代烃的化学性质 主要化性示意图： C C δ _ 亲核取代反应与金属反应还原反应 H 消除反应 β-αβ 一、亲核取代反应概述（S N ） C 碳卤键中正电性的碳比负电性的卤更具活泼性，因此反应由体系中的Nu -进攻电正性 的碳而引发，结果是亲核试剂取代了卤原子，故称亲核取代反应；X -称为离去基团： R X +Nu _ R Nu +X: ：：：_ 表一：常见亲核试剂（此表全要掌握）： CH 3 CH 3OH CH 3OCH 3CH 3COOCH 3CH 3ONO 2CH 3CN CH 3C CCH 3(CH 3OOC)2CHCH 3甲醇 甲醚 乙酸甲酯硝酸甲酯乙腈 2-丁炔2-甲基丙二酸二甲酯 表二：常见亲核试剂（只需掌握氨、X -，了解SH -） CH 3 CH 3SH CH 3SCN CH 3N 3 (CH 3)4N +Br -CH 3N +H 3Br -CH 3P +PH 3Br -CH 3I 甲硫醇 硫氰酸甲酯 叠氮甲烷 溴化四甲基铵 甲胺 溴化三苯基甲基磷碘甲烷 CH 3NH 2溴化甲铵

卤代烃典型亲核取代反应： （一）水解（羟基取代） R X + HOH ROH + HX 注：“氢氧化钠水溶液”体系 （二）氰基取代 R X + R RCOOH （合成多一个碳的酸） （三）氨基取代 RX ++HX NH 3 :R NH 2 （四）烷氧基取代（也称醇解，亲核试剂为醇钠或酚钠） +R X +R'ONa NaX O R R'RX +ONa NaX +OR 合成不对称醚 （Williamson 合成法） 注：1、制备叔烃基型的醚时，由于叔卤代烃在碱中易发生消去反应，故选用叔醇钠与伯卤 代烃反应是较为理想的路径。例如合成乙基叔丁基醚采用下列原料： CH 3CH 2Br + (CH 3)3CONa CH 3CH 2OC (CH 3)3， 而不采用： CH 3CH 2CH 3CH 2OC (CH 3)3 C=CH 2 2、PhX 型卤代烃活性差一般不能发生取代反应，但有致活基团存在则可，例如： NO 2 CH 3ONa + NO 2OCH 3 分析： 硝基为吸电子基，使苯环上电荷密度降低，有利于亲核试剂的 进攻，故是活化；硝基的吸电子效应使苯环交替极化，邻对位 的碳带部分正电荷，故亲核试剂将进攻邻对位。 可见：NO 2对苯环亲核取代的作用是——活化，进入邻对位； 对比：NO 2对苯环亲电取代的作用是——钝化，进入间位。