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有机化合物命名规则大全

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有机化合物命名规则大全

有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名

1. 系统命名法

(1)直链烷烃的命名

直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称:

表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。

(2)支链烷烃的命名

有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级

下面化合物中含有四种不同碳原子:

CH 3

C

CH 33C

CH 3H

C

H H

CH 3

(i)

(i)

(i)

(i)

(i)

(ii)(iii)(iv)

① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。

④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称

烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

表2 一些常见烷基的名称

烷烃相应的烷基

普通命名法IUPAC命名法

中文名称(英文名称)中文名称(英文名称)

甲烷CH4 CH3甲基(methyl,缩写Me)甲基(methyl,缩写Me)乙烷CH3CH3 CH3CH2乙基(ethyl,缩写Et)乙基(ethyl,缩写Et)

丙烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2(正)丙基(n?propyl,缩写n?Pr)丙基(propyl,缩写Pr)CH3CHCH3

12

异丙基(isopropyl,缩写i?Pr)

1?甲基乙基

(1?methylethyl)

(正)丁烷CH3(CH2)2CH3CH3CH2CH2CH2(正)丁基(n?butyl,缩写n?Bu)丁基(butyl,缩写Bu)

123二级丁基或仲丁基(sec?butyl,缩1?甲(基)丙基

异丁烷CH3CHCH3

3CH3CHCH2

3

1

2

3

异丁基(isobutyl,缩写i?Bu)

2?甲基丙基

(2?methylpropyl)CH3CCH3

3

1

2三级丁基或叔丁基(tert?butyl,缩

写t?Bu)

1,1?二甲基乙基

(1,1?dimethylethyl)

(正)戊烷CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH2(正)戊基(n?pentyl或n?amyl)戊基(n?pentyl)CH3CH2CH2CHCH3

1

2

3

4

1?甲基丁基

(1?methylbutyl)

3

CH3CH2CHCH2CH3

1

2

1?乙基丙基

(1?ethylpropyl)

异戊烷CH3CHCH2CH3

3CH3CHCH2CH2

3

1

2

3

4

异戊基(iso?pentyl)

3?甲基丁基

(3?methylbutyl)CH33

3

1

2

3

1,2?二甲基丙基

(1,2?dimethylpropyl)CH32CH3

3

123

三级戊基或叔戊基(tert?pentyl)

1,1?二甲基丙基

(1,1?dimethylpropyl)

1234

CH2CHCH2CH3

3

2?甲基丁基

(2?methybutyl)

新戊烷

CH33

CH3

3CH32

CH3

3

新戊基(neopentyl)

2,2?二甲基丙基

(2,2?dimethylpropyl)

*1 括号中的正字可以省略;

*2 在英文命名时,正用n?,异用iso?或i?,新用neo,二级用词头sec?(或s?),三级用词头tert?(或t?)表示,后面有一短横线。

从表中可以看出:甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n )表示该烷基是一条直链。异(iso )表示链的端基有(CH 3)2CH -结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH 3)3CCH 2-的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl ),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1?甲基?1?乙基丁基。

CH 3CH 2CH 2C

2CH 31

2

34CH 3

(iii )顺序规则

有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(cahn ?lngold ?prelog sequence ),其主要内容如下:

① 将单原子取代基按原子序数(atomic number )大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:

I >Br >Cl >S >P >F >O >N >C >D >H

在同位素(isotope )中质量高的顺序在前。

② 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如?CH 2Cl 与?CHF 2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在?CH 2Cl 中为?C(Cl, H, H),在?CHF 2中为?C(F, F, H),Cl 比F 在前,故?CH 2Cl 在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。

③ 含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序为:

C(CH 3)3

C CH

CH CH 2CH(CH 3)2

CH 2CH 3

CH 3

>

>

>

>

>

C (C)(C)C (C)H C CH 33

CH 3C (C)C (C)H C CH 3H

CH 3C H CH 3C H H

此外如苯

C HC CH (C)

,醛基O H C H O ,氰基

C N

C (N)(N)N (C)

(C)

等等。 ④ 若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH 3CH 2NHCH 3中,N 上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子,四个基团的排序为:CH 3CH 2?>CH 3?>H ?>假想原子。

(iv )名称的基本格式

有机化合物系统命名的基本格式如下所示:

构型 + 取代基 + 母体

R , S ; D, L;Z , E ; 顺 反

取代基位置号 + 个数 + 名称

(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列)

官能团位置号 + 名称(没有官能团时不涉及位置号)

例如:下面化合物的系统名称:

CH 3

CH 2

C

C

H

3

H

3

CH 2

CH 3

R , 4- 甲基 构型

位置号

取代基 个数

名称

母体名称

(v )命名原则和命名步骤

命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series principle )对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。下面是几个实例:

实例一:

CH 3CHCH 2CHCHCH 3

33

H 3C 6 5 4 3 2 1 2, 3, 5 *

1 2 3 4 5 6 2, 4, 5

选六碳链为主链。主链有两种编号方向,第一行编号,取代基的位号为2,4,5,第二行编号,取代基的位号为2,3,5(位号用阿拉伯数字1,2,3……表示)。根据最低系列原则,用第二行编号。该化合物的中文名称为2,3,5?三甲基己烷。英文名称为2,3,5?trimethylhexane 。在名称中,2,3,5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。(在中文名称中,取代基个数用中文数字一、二、三……来表示。在英文名称中,一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono 、di 、tri 、tetra 、penta 、hexa 表示。)

实例二:

CH 3CH 2CH 2CH CH CH 3CH 23

CH 23CH CHCH 3

CH 3

8 7 6 5 4 3 2 1 2, 3, 4, 5*

1 2 3 4 5 6 7 8 4, 5, 6, 7

678

本化合物有两根8碳的最长链,因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个侧链,弯曲的长链只有二个侧链,多的优先,所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向,第一行取代基的位号是4,5,6,7,第二行取代基的位号是2,3,4,5,根据最低系列原则,选第二行编号。该化合物的中文名称是2,3,5?三甲基?4?丙基辛烷。英文名称是2,3,5?trimethyl ?4?n ?propyloctane 。注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时,中文按顺序规则确定次序,顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的顺序排列。methyl 中的m 在英文字母顺序中比propyl 中的p 靠前,所以methyl 放在propyl 的前面。注意在比较英文字母顺序时,iso (异)、neo (新)要参与比较,而i ?(异)、n ?(正)、sec (二级)、tert (三级)、cis (顺)、trans (反)、di (二个)、tri (三个),tetra (四个)等不参与比较。

实例三:

CH CH CH 2CH 2CH CH 3

3CH 3CH 2H 3CH 3

CH 37 6 5 4 3 2 1 2, 4, 5*

1 2 3 4 5 6 7 3, 4, 6

4 567123

本化合物有两根七碳的最长链,侧链数均为三个,所以根据侧链的位次来决定主链。横向长链的侧链位次为2,4,5,弯曲长链的侧链位次为2,4,6,小的优先,所以横向长链为主链。根据最低系列原则,取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为2,5?二甲基?4?异丁基庚烷或2,5?二甲基?4?(2?甲丙基)庚烷。括号中的“2”是取代烷

基上的编号。英文名称是4?isobutyl ?2,5?dimethylheptane 或

2,5?dimethyl ?4?(2?methylpropyl)heptane 。

实例四:

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3

2CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

8 9 10 11 12 13

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

本化合物有两个等长的最长链,侧链数均为5,侧链位次均为3, 5,7,9,11。而侧链的碳原子数由小到大排列时,一个主链为1,1,1,2,8,另一个主链为1,1,1,1,9。逐项比较,根据多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为3,5,9?三甲基?11?乙基?7?(2,4?二甲基己基)十三烷。英文名称为7?(2,4?dimethylhexyl)?3?ethyl ?5,9,11?trimethyltridecane 。

实例五:

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 2

CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 3

3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

7 6 5 4 3 2 111 10 9

8

1 2 3 4

5 6 7 8 9 10 11

本化合物有两根等长的最长链,两根长链均有两个侧链,侧链位次均为4,5,侧链的碳原子数均为3,7。最后根据侧分支少的优先的原则来确定主链。化合物的中文名称是4?丙基?5?(1?异丙基丁基)十一烷。其英文名称是5?(isopropyl butyl)?4?propylundecane 。

2. 普通命名法

普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时,用正表示无分支,用异表示端基有(CH 3)2CH -结构,用新表示端基有(CH 3)3CCH 2-结构,这与烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下:

(正)戊烷异戊烷

新戊烷

普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。

系统命名: 2,2,4-三甲基戊烷普通命名: 异辛烷

用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体,但命名多于五个

碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体,除用正、异、新表示其中的三个化合物外,尚有两个无法加以区别,故此命名法只适用于简单的化合物。

3. 衍生物命名法

烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。例如:

CH 3CH

3

C 3

CH 3

CH 2CH 2CH 3

二甲基, 正丙基, 异丙基甲烷

在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。

4. 俗名

通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物,所以称为沼气(marsh gas )。二、环烷烃的命名

1. R ,S 构型的确定

人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality )。当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chral carbon atom )。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R 构型,而另一种立体结构的手性碳为S 构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R 构型(拉丁文rectus 的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为S 构型(拉丁文sinister 的字首)。

H

2OH

4

13

2

看的方向

例如:

H 3

2

1

3

2

1

(S )-(+)-乳酸逆时针方向旋转

(R )-(-)-乳酸顺时针方向旋转

图2?1 R ,S 构型的确定

2. 环状化合物顺反构型的确定

由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration)。另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(trans configuration)。例如:

CH3

C

H3CH3

C

H3

(反)-1,4-二甲基环己烷(顺)-1,4-二甲基环己烷

3. 单环烷烃的命名

只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic alkane)。环上没有取代基的环烷烃

命名时只须在相应的烷烃前加环,英文名称只须在相应的英文名称前加

cyclo。例如:

环丙烷

cyclopropane

环戊烷

cyclopentane

环丁烷

cyclobutane

环己烷

cyclohexane 环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如:

CH3CH2CHCH23

CH3

1

2

3

4

5

6

中文名称: 2-甲基-4-环己基己烷

英文名称: 4-cyclohexyl-2-methylhexane

而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:

CH2CH3

中文名称: 乙基环己烷

英文名称: ethylcyclohexane

当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。例如:CH3

CH2CH3

H3

1

2

3

4

5

6

中文名称:1,4-二甲基-2-乙基环己烷

英文名称:2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane

但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。例如:

CH 3

CH 3CH 2CH 3123

4

56CH 3

CH CH 2CH 31

234

5

6CH 3

CH CH 2CH 3

1

2345

6

(i)(ii)(iii)

上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定那一种编号优先。在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。所以应取(i )的编号,化合物的名称是1,3?二甲基?5?乙基环己烷。英文命名时,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取(iii )的编号,化合物的名称是l ?ethyl ?3,5?dimethylcyclohexane 。

当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分子没有反轴对称性,构型用R ,S 表示。例如:

CH 3

H 3C

CH 3

H

H 3H

CH 3

H 3C

H

顺-1,2-二甲基环丙烷cis -1,2-dimethylcyclopropane

(1S ,2S )-1,2-二甲基环丙烷(1S ,2S )-1,2-dimethylcyclopropane

(1R ,2R )-1,2-二甲基环丙烷(1R ,2R )-1,2-dimethylcyclopropane

3

6

14

(1S ,3S )-1-甲基-1-

乙基-3-氯-3-溴环己烷(1S ,3S )-1-bromo -1-chloro -3-ethyl -3-methylcyclohexane

环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用r ?1表示,放在名称的最前面。例如:

3

3

中文名称: r -1, 1,顺-3-二甲基-反-5-乙基环己烷

英文名称: r -1,1-ethyl-trans -3- trans -5-dimethylcyclohexane

4桥环烷烃的命名

桥环烷烃(bridged hydrocarbon )是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead carbon ),两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,如需断两次的桥环烃称为二环(bicyclo ),断三次的称三环(tricyclo )等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括

桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基,则列在整个名称的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小:

二环[1.1.0]丁烷bicyclo[1.1.0]butane 二环[3.2.1]辛烷bicyclo[3.2.1]octane

2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane

三环[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane

1

23

4

5

6

781

2

3

47651

23

4

5

6

7

如上式三环烃中,在2,6位中间无碳原子,因此用零表示,在零的右上角标明位号,位号中间用逗号隔开。

对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。

金刚烷amadantane

立方烷cubane

5 螺环烷烃的命名

螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon )是指单环之间共用一个碳原子的多环烃,共用的碳原子称为螺原子(spiro atom )。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:

H 3C

螺[4.5]癸烷

spiro[4.5]decane 螺[5.5]十一烷spiro[5.5]undecane

4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane 12

3

4

5

6

7

8

9

10

1

2

34

56

7

螺[5.5]十一烷分子对称,可合并命名,称为螺[二环己烷](spirobicyclohexane )。

三、烯烃和炔烃的命名

1. 烯基、亚基和炔基

(1)烯基

烯烃去掉一个氢原子,称为某烯基(?enyl)。烯基的编号从带有自由价(free valence)的碳原子开始,烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。

CH2CH CH3CH CH CH2CHCH2

乙烯基vinyl

丙烯基

propenyl

烯丙基

allyl

乙烯基ethenyl

1-丙烯基

1-propenyl

2-丙烯基

2-propenyl

CH2C

异丙烯基

isopropenyl

1-甲基乙烯基

1-methylethenyl

CH3

普通命名法:

IUPAC命名法:

(2). 亚基

有两个自由价的基称为亚基(?ylidene或?ylene)。有两种类型。R2C= 型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如:

H2C CH3CH(CH3)2C

亚甲基methylidene

亚乙基

ethylidene

亚异丙基

isopropylidene

(CH2)n(n= 1, 2, 3...)型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。中文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:

CH2CH2CH2CH2CH2CH2

亚甲基methylene 1,2-亚乙基

ethylene

1,3-亚丙基

trimethylene

以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。

(3)炔基

炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl,如:

乙炔基ethynyl

1-丙炔基

1-propynyl

丙炔基(普通命名法)

2-丙炔基

2-propynyl

炔丙基(普通命名法)

HC C H3CC C HC CCH2

2 烯烃和炔烃的系统命名

(1)单烯烃和单炔烃的系统命名

单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:

(i)先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。

(ii)从主链靠近双键的一端开始,依次将主链的碳原子编号,使双键的碳原子编号较小。

(iii)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。

(iv)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为Z构型(Z configuration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在两侧的为E构型(E configuration)(德文,Entgegen,相反的意思)。

C C 3

H3C

H C

C

CH3

H

H3C

H

小大

(Z)-2-丁烯(E)-2-丁烯

在采用Z、E标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用Z、E构型标示。

(v)按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾ane改为ene,即为某烯的名称。

分析两个实例:

C C

H

H3CH2CH2C C CH

2

CH3

3

2 1

3

5 4

8 7 6

分子中只有一个官能团:碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链的中间,因此无论从左向右编号还是从右向左编号,双键的位置号均为4。在无法根据官能团的位置号来确定编号方向时,应让取代基的位号尽可能小,所以采用自右向左的编号方式。本化合物的碳3是手性碳,其构型为S,分子中的碳碳双键为Z构型。因此本化合物的中文名称是(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯。英文名称是(3S,4Z)?3?methyl?4?octene。ene是烯烃名称的词尾。

CH2CH

CH3

CH3

1

2

3

5

4

该化合物的双键在环中,所以母体是环己烯。编号时,首先要使官能团的位号尽可能小,所以环中,主官能团的位号为1。其次,要使取代基的位置号也尽可能小,因此,本题按逆时针方向编号。分子中的碳3为手性碳,但因结构式中未明确标明构型,所以命名时不涉及。本化合物的中文名称是3?(2?甲基丙基)环己烯或3?异丁基环烯。其英文名称为3?(2?methylpropyl)cyclohexene或3?isobutyl cyclohexene。

下面是几个命名的实例:

CH3CH2CH CH2CH3CH CHCH3CH3CH2

CH3

2CH3

CHCH2CH3

3

1-丁烯1-butene

2-丁烯

2-butene

3, 3-二甲基-1-戊烯

3, 3-dimethyl-1-pentene

3-(二级丁基)环戊烯

3-(sec-butyl)cyclopentene

C C

H

(CH3)2CH3)3

H

C C

H3C CH2CH2CH3

CH2CH3

H3

C C

Br

Cl

Cl

H

(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯(Z)-或cis-2,2,5-trimethyl-3-hexene (5R,2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯

(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene

(Z)-或反-1,2-二氯-1-溴乙烯

(Z)-或trans-1-bromo-1,2-

dichloroethylene

从上面的命名中可以看到,顺、反与Z、E在命名时并不完全一致,即顺型不一定是Z构型,反型也不一定是E构型。

单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同,但不存在确定Z、E构型的问题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。

CH CH CH3CH2C CCH3CH32C CCH3

乙炔ethyne

2-戊炔

2-pentyne

5-甲基-6-氯-2-庚炔

6-chloro-5-methyl-2-heptyne

Cl CH3

(2) 多烯烃或多炔烃的系统命名

多烯烃的系统命名按下列步骤进行。

(i)取含双键最多的最长碳链作为主链,称为某几稀,这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始,双键的位置由小到大排列,写在母体名称前,并用一短线相连。

(ii)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定,写在取代基的名称前,用一短线与取代基的名称相连。

(iii)写名称时,取代基在前,母体在后,如果是顺、反异构体,则要在整个名称前标明双键的Z、E构型。

二烯烃的英文名称以adiene 为词尾,代替相应烷烃的词尾ane 。 例如:

CH 2C CHCH 3CH CH 2CH CH 2C CH 2

CH

CH 2

3

1, 2-丁二烯(1, 2-butadiene)1, 3-丁二烯(1, 3-butadiene)2-甲基-1, 3-丁二烯

(2-methyl -1, 3-butadiene)

C C CH 3CH 2

H

C C

CH 3CH 3Z E 7 6

5 4

3 21

(2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯

[(2Z ,4E )-3-methyl -2,4-heptadiene]

多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名称以adiyne 为词尾,代替相应烃的词尾ane 。

CH C CH 3

C CH

3-甲基-1,4-戊二炔

(3-methyl -1,4-pentadiyne)

(3) 烯炔的系统命名

若分子中同时含有双键与叁键,可用烯炔作词尾,英文名称用enyne 代替烷中的ane ,给双键、叁键以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比叁键小,书写时先烯后炔:

CH 3CH CHC CH HC CCH 2CH CH

2H 33-戊烯-1-炔3-penten -1-yne

1-戊烯-4-炔1-penten -4-yne

(S )-7-甲基-1-环辛烯-3-炔(S )-7-methyl-1-cycloocten -3-yne

一烯一炔(enyne )二烯一炔(dienyne )、三烯一炔(trienyne )、一烯二炔(enediyne )、二烯(diene )、二炔(diyne )的英文名称则用括号中的词尾代替相应烷烃中的ane ,但烷烃名称很多是由词头与词尾ane 组合而成,如buta (四),penta (五),hexa (六),hepta (七),octa (八),nona (九),deca (十)等与ane 加在一起,就有两个a 连在一起,故删去一个a 。在下列名称中,nona 的a 仍保留,其它化合物的命名也类似。

CH CCH 2CH CHCH 2CH 2CH CH 2

4,8-壬二烯-1-炔

4,8-nonadien -1-yne

3 烯烃和炔烃的其它命名法

(1). 烯烃的普通命名法

烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似,用正、异等词头来区别不同的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:

CH 2

CH 2

CH 3CH CH 2CH 3C CH 2CH 3

乙烯ethylene

丙烯propylene

异丁烯isobutylene

英文命名时将烷中的词尾ane 改成ylene 就可。

(2). 烯烃的俗名

某些复杂的天然产物,含有多个共轭双键(conjugated double bond ),如胡卜素及维生素A 等,这些化合物一般都用俗名命名。如:

CH 3

H 3C CH 2OH

CH 3

CH 3

维生素A

(3) 炔烃的衍生物命名

简单的炔烃可作为乙炔(acetylene )的衍生物来命名。例如:

HC CH CH 3CH 2C CH CH 3C CCH 3 乙炔

acetylene(俗名)

乙基乙炔ethylacetylene

二甲基乙炔dimethylacetylene

四、芳香烃的命名

1 含苯基的单环芳烃的命名

最简单的此类单环芳烃是苯(benzene )。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为××苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl ),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph ?,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。例如:

CH 3

CH

CH 3CH 3

CH C CH

CH 2

甲苯

(methylbenzene)

异丙苯

(isopropylbenzene)

苯乙烯

(phenyl ethylene)

苯乙炔

(phenyl acetylene)

(苯为母体)(苯为取代基)

苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o (ortho )表示两个取代基处于邻位,用间或m (meta )表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p (para )表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如:

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

H 3C

CH 3

12

34

561

2

3

4

561234

5

6

邻二甲苯(o -二甲苯)

1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene

对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯

p -dimethylbenzene

CH

CH 3CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

邻甲基乙苯

o -methylethylbenzene

间甲基丙苯

m -methylpropylbenzene

对甲基异丙苯

p -methylisopropylbenzene

若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal ”,简写“vic ”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical ”,简写“unsym ”)为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical ”,简写“syn ”)为词头,表示三个基团处在1,3,5位。例如:

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

H 3C

1, 2, 3-三甲苯

(连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)

1, 3, 5-三甲苯 (均三甲苯

)1, 2, 3-

或vic

1, 2, 4-

或unsym

1, 3, 5-

或sym

trimethylbenzene

trimethylbenzene

trimethylbenzene

当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系

列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:

CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 2

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

12

34

56H 3中文名称 4-甲基-2-乙基-1-丙基苯

英文名称 2-ethyl -4-methyl -1-propylbenzene

中文名称 1-甲基-3,5-二乙基苯

英文名称 1,3-diethyl -5-methylbenzene

除苯外,下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。

荚mesitylene CH 3CH 3

CH 3

CH

H 3C

3

CH 3

H 3C

CH 3

CH

H 3C

CH 3

CH 3

CH CH 2

甲苯toluene

o -二甲苯o -xylene

枯烯(异丙苯) cumene

花烃cymene

苯乙烯styrene

例如:

H 3C

C CH 3CH 3CH 3母体

取代基

对三级丁基甲苯p -tert -butyltoluene

2多环芳烃的命名

分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arenes )。主要有多苯代脂烃(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons )、联苯(biphenyl )和稠合多环芳烃(fused polycyclic arenes )。

(1) 多苯代脂烃的命名

链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:

CH 2

CH

CH 2CH 2

二苯甲烷

diphenylmethane 三苯甲烷triphenylmethane 1,2-二苯基乙烷1,2-diphenylethane

(2)联苯型化合物的命名

两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:

1

2345

61'2'

4'

5'6'

1''

2''

3''4''

5''6''

1

23

45

61'2'

3'3'4'5'6'

二联苯(简称联苯) biphenyl 三联苯p -terphenyl

联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上(’)符号,第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如:

1

23

4

1'2'4'3'1

2

3

4

1'2'4'3'

CH 3

H 3C

H 3C

CH 2CH 3

3,3'-二甲基联苯

3,3'-dimethylbiphenyl 4'-甲基-3-乙基联苯3-ethyl -4'-methylbiphenyl

(3)稠环芳烃的命名

两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。

1

23

6

781

23

6

78

9

12

3

4

5

6

78

9

10

naphthalene 蒽anthracene 菲

phenanthrene

萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。

萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为γ位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:

CH 2CH 3

CH 3

CH 3

2-甲基萘(或β-甲基萘) 2-methylnaphthalene 9-乙基蒽9-ethylanthracene 9-甲基菲

9-methylphenanthrene

3非苯芳烃

分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如:

环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子[18]轮烯

常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18] 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。[18]轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。

五、烃衍生物的系统命名

烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。下面介绍烃衍生物的系统命名:

1 常见官能团的词头、词尾名称

在有机化合物的命名中,官能团有时作为取代基,有时作为母体官能团。前者要用词头名称表示,后者要用词尾名称表示。表3 列出了一些常见官能团的词头、词尾名称。

有机化合物命名规则大全

有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

有机化合物命名的四大基本原则

有机化合物命名的四大基本原则 官能团次序规则 -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基备注:-CHO在作为主官能团的时候叫醛基,作为取代基时叫甲酰基 最长碳链原则 (1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 (2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 (3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链(取代基编号规则详见最低系列原则) (4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链,要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链。 (5)当有机化合物含有官能团时,一定要把主官能团选入主链,还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同 最低系列原则 (1)主链选定以后,要从主链的一边向另一边给主链编号,编号时,要优先让主官能团的编号(即位次)最小,但有特例,如烯炔烃的命名 (2)如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时,要尽量扰让所有的取代基的位次最小。 (3)如果发现无论从主链的哪一边编号时,主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时,应给最不优先的取代基最小的位次 取代基次序规则 所有的取代基,如–COOH –Cl –OCH3等,都含有“-”部分,和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子,取代基的次序规则如下: (1)取代基的第一个原子的原子序数越大,该取代基越优先,孤对电子的原子序数默认是0,同位素中质量数大的同位素优先,比如 -NH2 的第一个原子是氮,原子序数是7 而 -CHO 的第一个原子是碳,原子序数是6,由于7 > 6,所以氨基比甲酰基优先 (2)如果取代基的第一个原子相同,则看取代基的第一个原子与什么原子相连,比如异丙基和异丁基,他们的第一个原子都是碳原子,而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”,与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别,发现碳和碳相同,最后的氢和氢也相同,但中间碳比氢的原子序数大,所以,异丙基比异丁基优先。 (3)如果取代基的第一个和第二个原子均相同,就继续向外推至第三个,第四个原子进行比较,直到比出那个取代基优先为止

高中化学有机物化合物专题汇总

认识有机物化合物 考点一 有机化合物的分类及官能团 1.按碳的骨架分类 (1)有机物??? 链状化合物 环状化合物??? ?? 脂环化合物 芳香化合物 (2)烃 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2.有机化合物的同分异构现象

3.同系物 CH 2原子团的化合物互称同系物。如CH 3CH 3 和CH 3CH 2CH 3,CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3 (1)烷烃 ①烷烃的习惯命名法 ②烷烃系统命名三步骤 (2)烯烃和炔烃的命名 选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链 作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对 主链上的碳原子进行编号。

写名称—将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面, 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 (3)苯的同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ①液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法

有机化合物的命名教学设计

第三节有机化合物的命名教学设计 一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些? 1.烷烃命名的步骤() 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如:

(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处? 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小

有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小? 最近,在有机化学教学中,教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法,即当一种有机物的主链上的碳原子相同,支链所在位置的编号也相同,有的教师是按位次序最低来命名,有的是按位次和最小来命名,究竟是哪种方法?作以如下探讨。 一、系统命名法 系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改(最近一次在1979年),所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法,又结合中国文字的特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。 系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致,只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物,把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下: (1)选择分子中最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数目定为某烷,作为母体名称。例如:

(2)将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基,通常用R表示。例如: (3)从距支链最近的一端开始,将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号,将取代基的位置和名称写在母体名称前面,阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如: (4)如有相同取代基,应合并在一起,相同取代基数目用汉字二、三、四等表示,位号数字间用逗号“,”隔开。例如: (5)主链如有多种编号可能时,按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上编号系列,则顺次逐项比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。例如:

有机化学—有机物的命名

有机物的命名 1、烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法,其要点如下: (1)直链烷烃根据碳原子数称“某烷”,碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如CH3CH2CH2CH3叫丁烷,自十一起用汉数字表示,如C11H24,叫十一烷。 (2)带有支链烷烃的命名原则: A.选取主链。从烷烃构造式中,选取含碳原子数最多的碳链为主链,写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B.从最靠近取代基的一端开始,用1、2、3、4……对主链进行编号,使取代基编号“依次最小”。 C.如果有几种取代基时,应依“次序规则”排列。 D.当具有相同长度的碳链可选做主链时,应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如: 2、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃,不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃,命名时使取代基的编号最小。 取代的不饱和环烃,要从重键开始编号,并使取代基有较小的位次。 环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。根据环中共用碳原

子的不同可分为螺环烃和桥环烃。 螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷,在螺字后面的方括号内,用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目,将小的数字排在前面,编号从较小环中与螺原子(共有碳原子)相邻的一个碳原子开始,经过共有碳原子而到较大的环进行编号,在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。如 脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”,命名使先确定“桥”,并由桥头碳原子之一开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。环数大写于前,方括号内标出各桥的碳原子数,最后写某烷。如 3、含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤: (1)选择主链:选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基),并标明官能团的位置。 (2)编号:从靠近官能团(或取代基)的一端开始编号。 (3)词头次序:同支链烷烃,按“次序规则”排列。如: 4、含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名: (1)选择主链(或母体):开链烃应选择含尽可能多官能团(尽

有机化合物命名大全

有机化合物的命名 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

有机物的命名知识点及习题

有机物的命名 一、有机物的命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 找 :就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)就多不就少。若有两条碳链等长,以 的为主链。 ⑵ 编 :就近不就远。从离取代基最近的一端编号。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时, 优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号 ,就从哪一端编起)。 ⑶ 命名: 先写 ,后写 ;取代基的排列顺序从 到 ;相同的取代基合并以 标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“ ”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“ ”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式: 练习1.用系统命名法给下列物质命名: 命名: 命名: 2.下列有机物的命名正确的是( ) A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷 3.下列有机物名称中,正确的是( ) A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷 4.(CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是( ) A. 2-乙基丁烷 B. 3-乙基丁烷 C. 2-甲基戊烷 D. 3-甲基戊烷 二、烯烃和炔烃的命名 1.命名方法:根据化合物分子中的 确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 2.命名步骤 (1)找 ,含双键(叁键); (2)编 ,近双键(叁键);标出双键或三键的位置。其它要求与烷烃相同 练习1.给下列物质命名: CH 2=CH —CH =CH 2 的编号—取代基— 的编号— 某烷 的取代 的主链碳数命名 CH 3 —CH CH 3 —CH CH 3 —CH —CH 2 —CH 3 CH 2 CH 3 ∣ —CH 2 CH 3 —CH 2 —C H —CH 2 —CH —CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 ∣

有机化学有机物命名原则

有机化学有机物命名原则: 1、烷烃: ①普通命名法:“正”代表不含支链的化合物,分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示,而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链,根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基(或叫支链)。 (b)由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号,支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。 (c)支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面,主链上连有多个不同支链时,将“较优”基团列在后面。 (d)当主链上有几个支链时,从主链的任一端开始编号,可得到两套表示取代基的位置的数字,这时应采用“最低系列”的编号方法。 ●排列较优基团的方法: (a)将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大的,为较基团。 如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素,如D和H,则质量高的为较优基团,即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时,则比较与该第一个原子相连的第二个 原子,仍按原子序数排列,若第二个原子也相同,则比较第三个原子,以次类推。 2、烯烃: ①主链是包含双键的最长碳链(包含双键的最长碳链,有时可能不是该化合物分子中最长的碳链) ②主官能团的位号尽可能小 ③烯烃存在位置异构,母体名称前要加官能团位号 ④碳原子个数超过10个以上称为“某碳烯” ●产生几何异构现象在结构上所具备的条件(背): ①分子中必须有限制旋转的因素,如碳-碳双键 ②对于烯烃来说以双键相连的每个碳原子,必须和两个不同的原子或基团相连。 3、炔烃: 炔烃的命名原则与烯烃相同。即选择包含三键的最长主链作主链,编号由距三键最近的一端开始,将三键的位置注于炔名之前。 4、脂环烃: 简单环烃的命名与相应的脂肪烃基本相同,只是在名称前加一“环”字 ①当环上连有取代基时,按照表示取代基的数字尽可能小的原则,将环编号 ②连有不同取代基时,则根据次序规则,较优基团给以较大的编号 ③当环上有取代基及不饱和键时,不饱和键以最小的编号表示 ④环烃的异构形式有多种,例如碳骨架异构,当环中不同碳原子上连有两个或两个以上取 代基时,还有立体异构

有机物命名规则

1.官能团的选择 当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基 官能团的优先级为: -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 2.最长碳链原则 (1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 如图所示,主链是蓝线所覆盖的碳链 (2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子,但红线覆盖 的碳链只有1个支链,而蓝线覆盖的碳链有2个支链,所以,应该选择蓝线覆 盖的碳链为主链 (3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位

次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链 如图所示,红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是7个碳原子,而且,都是含有3个支链,此时,要考虑取代基的位次,红线覆盖的碳链的支链位次是3 4 6,而蓝线覆盖的碳链的支链的位次是2 4 6,由于2 < 3 ,所以蓝线覆盖的碳链的取代基位次小,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链 (4)**(不重要)如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链,要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链 (5)当有机化合物含有官能团时,一定要把主官能团选入主链,还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同

有机物命名规则

1.一般规则 1.1取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高; 2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。 1.2主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 1.3数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。 碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。 2.各类化合物的具体规则 2.1烷烃 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷。 从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以, 隔开,一起列於取代基前面。 2.2烯烃 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。

有机化学人名反应大全

一、Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷: 卤代烷反应时,其活性次序为:R′I >R′Br >R′Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得: 如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO) 3 P 的烷基相同(即R' = R),则Arbuzov 反应如下: 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(OR') 2和次亚膦酸酯R 2 POR' 也能发 生该类反应,例如:

反应机理 2 进行的分子内重排反应: 一般认为是按S N 反应实例 二、Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 反应实例 三、Baeyer----Villiger反应 反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。 反应实例

有机物的命名绝对全

第一章 烷 烃 烷烃的命名法 一、普通命名法 1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C 原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,十一、十二、……。 2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”、“异”、“新”等词头表示。 二、烷基的系统命名法 1.烷基的命名 烷基用R 表示,通式:C n H 2n-1。 甲基:CH 3- (Me); 乙基:CH 3CH 2- (Et) 丙基:CH 3CH 2CH 2-(n-Pr) 丁基:CH 3CH 2CH 2CH 2- (n-Bu) …… 还有简单带支链的烷基: 异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。 2.亚甲基结构有二种: ① 两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。 CH 4 甲烷 CH 3CH 2CH 2CH 3 正丁烷 CH 3(CH 2)10CH 3 正十二烷 CH 3CHCH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CCH 3 CH 3 CH 3正戊烷异戊烷 新戊烷 CH 2 CHCH 3 C(CH 3)2

② 两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之前。 3.三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。 三、系统命名法(重点) 1.选主链(母体) 2.编号 3.书写 (英文:5-Ethyl-3-Methyl-Octane ) 2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷 4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 1 2 3 456 1 23 4 5 6 7 8 CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 34 5 6 7 8 1 2 ≡ CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 3 4 5 6 7 8 1 2 CH 3CHCHCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 3456 7812CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2 1,2-亚乙基 CH 2CH 2CH 2 1,3-亚乙基 CH C CH 3 次甲基 次乙基 CH 3-CH 2-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 1 2 3 4 5 7 6

有机化学大全 知识点总结

组成结构特点 有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有3000多万种、且还在不断增加) 但组成元素少有C、H、O、N 、P、S、X(卤素:F、Cl、Br、I )等 得。 和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种。而无机物目前却只发现数十万种,因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强,可以互相结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个, 可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。 物理性质特点 1) 挥发性大,熔点、沸点低(熔点一般不超过400℃) 2) 水溶性差(大多不容或难溶于水,易溶于有机溶剂,如:酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯) 化学性质特点 1) 可燃性

2) 稳定性差(有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质) 3)反应速率比较慢 4)反应产物复杂 总体来说,有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物 不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间的反应,往往需要 且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。 有机化合物一般密度小于2,而无机化合物正好相反。在溶解部份,有机化合物一般可溶于油,无机化合物则溶于水。 有机物种类繁多,可分为烃和烃的衍生物两大类。根据有机 炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。按碳的骨架分类 1.链状化合物

这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。 2.环状化合物 环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。 (1)脂环化合物:不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如环丙烷、环己烯、环己醇等。 (2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。 按组成元素的种类分类 1.烃 仅由碳和氢两种元素组成的化合物总称为碳氢化合物,简称烃。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。 2.烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等按官能团分类

有机化学(试卷集锦)【10套含答案】

一、命名下列化合物或根据化合物结构写出其名称(20分) (1);(2);(3);(4);(5) ; (6)叔丁基苯;(7)邻苯二甲酸酐;(8)5-甲基-4-硝基-2-己烯; (9)2-甲基丙醛;(10)1-甲其环戊醇 二、选择题(20分) 1、根据当代的观点,有机物应该是(??) A.来自动植物的化合物 B.来自于自然界的化合物 C.人工合成的化合物 D.含碳的化合物 2、在自由基反应中化学键发生(??) A.异裂 B.均裂 C.不断裂 D. 3、A.环丙烷、B.环丁烷、C.环己烷、 A.C>D>B>A B.A>B>C>D C.D>C>B>A D.D>A>B>C 4、 A.对称轴 B.对称面 C.对称中心 D. 5、卤代烷的烃基结构对SN1 6 7 8 9 10(??) 三、填空题(20分) 1、 2、 3、

4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 1、 2、环丙烷、丙烯、丙炔 五、合成题(10分) 1、 2、 六、推测化合物的结构(10分) 1、化合物A(C 13H 16 O 3 )能使溴水退色.与FeCl 3 水溶液反应生成紫色物质,在稀而冷的NaOH溶液中 溶解。A与40%NaOH水溶液共热后酸化并加以分离,得到三个化合物B(C 8H 8 O 2 )、C(C 2 H 4 O 2 )、D(C 3 H 8 O)。 B和C能溶于冷的NaOH水溶液和NaHCO 3 水溶液,B经热的高锰酸钾氧化生成苯甲酸。D遇金属钠生

成可燃气体,与卢卡斯试剂的混合物在室温下放置不浑浊分层,只有加热才浑浊分层。试推测A—D的结构式。 2、某烃化合物A,分子式为C 5H 10 。它和溴无作用,在紫外光照射下与溴作用只得一产物B(C 5 H 9 Br)。 B与KOH醇溶液作用得C(C 5H 8 ),C经臭氧化并在Zn存在下水解得到戊二醛,试写出化合物A、B和 C的结构式及各步反应方程式。 一、选择题(20分) 1、有机物的结构特点之一就是多数有机物都以(??) A.配价键结合 B.共价键结合 C.离子键结合 D.氢键结合 2、下列烷烃沸点最低的是(??) A.正己烷 B.2,3-二甲基戊烷 C.3-甲基戊烷 D.2,3-二甲基丁烷 3、下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力大小顺序应该 (??) A.A>B>C>D B.A>C>D>B C.D>C>B>A D.D>A>B>C 4、 A.非对映异构体 B.互变异构体 C. 5、Walden转化指的是反应中(??) A.生成外消旋化产物 B. C.旋光方向改变 D.生成对映异构体 6、碳正离子a.R2C=CH—C+R2、 A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.a>b 7 8(??) 9 10 1、 2、 3、

有机物英文命名

附录七有机物命名规则 有机物的英文名称 有机化合物英文名称要表示出碳链的长短和所带的基团种类。 The two basic features: ? a root indicating how many carbon atoms are in the longest continuous chain of carbon atoms ?a prefix and/or suffix to indicate the family to which the compound belongs. ?puts the three parts of the name (branch + root + family) together to form the compounds name, with the branch names prefixing the root, and the family name taking its usual form. 一,碳链的长短(root,烷烃为例) meth ane [甲烷] ;甲基:methyl ethane [乙烷] ;乙基:ethyl propane [丙烷]丙基:(n, iso)propyl n-, 正,iso-异 but ane[丁烷] ;丁基: ( n, iso, sec, 叔:tert ) butyl penta ne [戊烷] ;pentadeca ne [十五烷]

hexa ne [己烷]hexadeca ne [ 十六烷] ; hepta ne [庚烷] ; heptadeca ne [ 十七烷] ; octa ne [辛烷] ;octadeca ne [十八烷] nona ne [壬烷];nonadeca ne [十九烷] ; deca ne [ 葵烷] ; undecane [ 十一烷] ; dodecane [ 十二烷] tri decane [ 十三烷] ; tetra decane [十四烷] ; 二,基团的种类(family) 1,脂肪族 烷:-ane;烯:-ene;炔:-yne; 醇:-ol;醛:-al;酮:-one;酸:-oic 醚: ether ;(含氧酸盐)酯:-ate;poly-, 聚cyclo-环 例子:

有机化合物中文系统命名法总结

有机化合物中文系统命名法总结 0910943 沈天阳 09级分子科学与工程一班 在有机化学的学习过程中,我体会到有机化合物的命名是非常重要的,在一般文献与化工等重要领域中有很多应用,但教材上的有机化合物的系统命名法的介绍会因为语言的表达方式在某种情况下会令人感到不容易理解,所以我在本学期的有机化学的论文中选择了这个题目,对有机化合物的系统命名法以自己的理解进行粗略的总结,以助于帮助理解和记忆有机化合物的中文系统命名法。 一、次序规则 次序规则是确定取代基的优先顺序的依据,在有机物命名中取代基的书写位置上起着重要的作用,在此优先列举。 步骤: 1.将取代基上与主链直接相连的原子(一级原子)按原子序数大小排列, 大者为“较优基团”,若存在同位素,将质量高者定为较优基团,未 供用电子对规定为最小(Z=0)。 2.若一级原子相同,在比较与其相连的原子(二级原子)的原子序数, 若仍相同,依次外推,直至比较出较优基团。 3.有双键或三键时视该原子连着两个或三个相同原子,对于由于共振引 起的非定域双键的集团,取二级原子序数的平均数作为二级原子序 数。 二、多官能团有机化合物命名 有机化合物命名时需要选择还有官能团的最长碳链作为母体,在有机物含有多个官能团时需要按照规定选择有机化合物的母体名称。 步骤: 1.按照“有机化合物官能团优先次序”确定较优官能团,根据官能团命 名有机化合物的母体。 主要官能团优先次序(降序,括号中为母体的命名方式): 羧基(羧酸)>磺酸基(磺酸)>酯基(羧酸酯)>酰卤>酰胺>氰基(腈)>醛基(醛)>羰基(酮)>醇羟基(醇)>酚羟基(酚)>巯基(硫醇)>氨基(胺)>碳碳三键(炔)>碳碳双键(烯)>醚键(醚)>硫醚>卤原子(卤代烃)>硝基(硝基化合物) 2.命名时以除母体外的官能团作为取代基,按照编号规则为取代基编 号。 3.将取代基位次、个数、名称按“次序规则”的规定一次排放在母体名 称前,较优基团后列出,为此之间用逗号“,”分隔,位次与取代基 间用半字符“-”隔开。

有机化合物名称缩写大全

abbreviation A adenosine A alanine AA arachidonic acid AA asymmetric aminohydroxylation AAA asymmetric allylic alkylation A AC1unimolecular acid-catalyzed hydrolysis with acyl scission A AC2bimolecular acid-catalyzed hydrolysis with acyl scission A AL1unimolecular acid-catalyzed hydrolysis with alcoholic scission AAS atomic absorption spectroscopy ABS alkylbenzenesulfonate Ac acetyl ac anticlinal acac acetylacetonato acaen N,N'-bis(1-methyl-3-oxobutylidene)ethylenediamine ACBZ4-azidobenzyloxycarbonyl ACE alpha-chloroethoxycarbonyl ACHC2-aminocyclohexanecarboxylic acid AcHmb2-acetoxy-4-methoxybenzyl Acm acetamidomethyl ACP acyl carrier protein ACTH adrenocorticotropic hormone AD asymmetric dihydroxylation ad adamantyl ADDP1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine Ade adenine Ad E2bimolecular electrophilic addition ADMET acyclic diene metathesis polymerization Adoc1-adamantyloxycarbonyl ADP adenosine 5'-diphosphate Adpoc1-(1-adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl AE asymmetric epoxidation AIBN2,2'-azobisisobutyronitrile Ala alanine Alloc allyloxycarbonyl Als allylsulfonyl Am amyl (or n-pentyl) AMP adenosine 5'-monophosphate amu atomic mass unit AN acceptor number An (or AN)p-anisyl (4-methoxyphenyl) anhyd anhydrous Anpe2-(4-acetyl-2-nitrophenyl)ethyl ANRORC anionic ring-opening ring-closing ANS8-anilino-1-naphthalenesulfonate AO atomic orbital AOC allyloxycarbonyl p-AOM p-anisyloxymethyl AOT sodium di(2-ethylhexyl) sulfosuccinate ap antiperiplanar APCI atmospheric pressure chemical ionization aq aqueous AQN anthraquinone Ar aryl (or argon) Ara arabinose Arg arginine Asn asparagine Asp aspartic acid ATD aluminum tris(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) atm atmosphere ATP adenosine 5'-triphosphate ATPH aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) au atomic unit Azb p-azidobenzyl AZT3'-azido-3'-deoxythymidine B AC2bimolecular base-catalyzed hydrolysis with acyl scission Bam benzamidomethyl BBA butane-2,3-bisacetal BBN (9-BBN)9-borabicyclo[3.3.1]nonane BCME bis(chloromethyl)ether BCN N-benzyloxycarbonyloxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide BDMS biphenyldimethylsilyl BDPP(2R,4R)or(2S,4S)-bis(diphenylphosphino)pentane Bdt1,3-benzodithiolan-2-yl BEP principle Bell-Evans-Polanyi principle BER borohydride exchange resin BET back electron transfer Betsyl benzothiazole-2-sulfonyl BHT butylated hydroxytoluene (2,6-di-t-butyl-p-cresol) Bic5-benzisoxazolymethoxycarbonyl BICP2(R)-2'(R)-bis(dipenylphosphino)-1(R),1'(R)-dicyclopentane

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