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精细有机合成习题

复习思考习题

1.写出制备的合成路线。

2.写出由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线。

(1) (2) (3)

3.写出由苯制备苯胺-2，4-二磺酸的合成路线、各步反应的名称和磺化反应的主

要反应条件。

4.简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。

(1) (2) (3)

5.写出由苯制备3-硝基-4-氯苯磺酸氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条

件和产物的分

离方法。

6.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称？

7.对以下操作进行评论：

（1）氯苯在过量氯磺酸中进行氯磺化生成4-氯苯磺酰氯，然后向磺化液中滴加

硝酸进行硝化

得3-硝基-4-氯苯磺酰氯。

（2）在制备1-亚硝基-2-萘酚时将C10H7OH、NaOH、NaNO2按1：1的比例的摩

尔比配成混合

水溶液，然后慢慢滴入到稀硫酸中进行亚硝化。

8.简述由甲苯制备的以下卤化产物的合成路线、主要反应过程和主要反应条件？

(1) (2) (3) (4)

(5) (6)

9.写出制备2，6-二氯苯胺的几条合成路线

10.写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的2种可用于工业生产的合成路线。

11.在以下反应所用的HF酸属于哪种类型的试剂？

（1）

（2）

12.氯化苄和苯甲酸在水介质中反应生成苯甲酸苄酯时，如何使反应顺利进行？

13.写出由苯，甲苯，氯苯或硝基苯为原料制备3,3'-二氨基-N-苯甲酰苯胺和4,4'-

二氨基-N-苯

甲酰苯胺的合成路线。

14.列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序

（1）（2）(3) (4)

15.简述制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。

（1）

（2）

（3）

（4）

16.写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺过程

（1）

（2）

17.写出制备以下化合物的合成路线

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

18.写出由萘制备以下2-氨基苯二磺酸的合成路线

（1）

（2）

（3）

（4）

19. 写出制备以下产品的合成路线

（1）（2）（3）（4）

20.以硝基甲苯和有关的脂肪族化合物为起始原料，中间通过缩合反应制备以下

化合物，写出

其合成路线和缩合反应的主要反应条件

（1）（2）

21.写出制备维生素B6所用中间体甲氧基乙酰丙酮的合成路线，各步反应的过程

和主要反应条

件。

22.对以下反应的操作过程进行评论：

（1）在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮时，在反应器中先加入氢氧化钠水溶液，冷却

至15℃，然后

加入丙酮，最后加入异戊醛。

（2）在制备2，2-二甲基-2-羟甲基乙醛时，先在反应器中加入异丁醛，然后

加入甲醇钠的无

水甲醇溶液，最后加入甲醛水溶液。

（3）在制备丁基丙二酸二乙酯时，将丙二酸二乙酯、氯丁烷和乙醇钠的乙醇溶

液在室温混

合，然后加热回流2h。

（4）在制备二丁基丙二酸二乙酯时，先将1mol丙二酸二乙酯和2.5mol乙醇钠

的乙醇溶液混

合，回流2h，然后滴加2.5mol氯丁烷，再回流2h。

（5）在制备2，4-戊二酮酸乙酯时，将丙酮、草酸二乙酯和嘧啶在甲苯中反应。

23.以苯和萘为原料合成对位红

24.以乙酰乙酸乙酯和C2或C2以下的有机化合物为原料合成

25.以苯和C4或C4以下的有机物为原料合成

26.以丙烯为原料合成

精细有机合成题目

第二章精细有机合成基础 2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型 2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的 2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差 2．4什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系 2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用 2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程哪些属于S N1历程并简述其根据。2．7 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。 2．8比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由： 2．9 C2H5CH2Br CH Br C2H5 CH3 C Br CH3 CH3 C2H5 (2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl (1) 2．10比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由： 2．11<1>C2H5CH2Br CH Br C2H5 3 C Br CH3 3 C2H5 Br I Cl <2> 2．12下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么？ 2．13 2 H2O CH3CH2 CH3 CH3CH2CHBr + NaOH CH3 CH3CH2CH2OH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH <1> CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr H2O H2O CH 3 CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaSH <2> O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl △ △CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O <3> 2．14烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇： 2．15RX + H22 S R S C NH2 NH 2 .. + + R S C NH2 NH2 X-RSH + NH2CN - 2．16请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点 2．17为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的 2．18什么叫诱导效应其传递有哪些特点 2．19最常见的共轭体系有哪些 2．20什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同 2．21在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基 2．22影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响 2．23写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：

精细有机合成期末考试题

一、名词解释 1．卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化. 2．磺化 :向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。. 3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代的反应叫硝化反应。 4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要 5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 6.氧化：广义地说，凡是失电子的反应皆属于氧化反应。狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。 7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。磺化易，π值小；磺化难，π值大。 8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。 9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。 10．氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比. 11．废酸的F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。 12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。 13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。 14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解（1）Claisen-Schmidt反应；芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，得到很高产率的α、β-不饱和醛或酮。这一反应叫Claisen-Schmidt反应。（2）Darzen反应；醛酮（主要是芳醛)与α-卤代酸酯在强碱存在下反应，生α、β-环氧酸酯的反应叫达尔森反应，也称为缩水甘油酯的反应。（3）Mannich反应；含活泼H原子的化合物和甲醛及胺(伯胺或仲胺，氨)进行缩合反应，结果活泼氢原子被

精细有机合成原理期末-模拟题

(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A 已知：n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是：

精细有机合成习题三

精细有机合成习题三姓名学号班级一、卤代反应 1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素答：1）反应物的结构环上已有取代基影响反应活性和取代位置 2）催化剂反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸 3）原料杂质。由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。 4）反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。 5）由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控制卤化深度。 6）工业生产中，反应器类型对反应有影响。如釜式反应器返混严重，副反应增加，而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。 2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。解; 1) CH3 Cl2 ,FeCl3CH3 Cl Cl, hv CCl3 Cl KF, DMF CF3 Cl 环上亲电取代侧链自由基取代氟的亲核置换2) CH3 Cl2, hv CCl3 KF, DMF CF3 23 CF3 Cl 侧链自由基取代亲核氟置换环上亲电取代

3)与反应1）类似 4） CH 3 Cl , FeCl 3 CF 3 Cl 5) CH 3 CCl 3 6) CH 3 3、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。 Cl Cl F Cl 环上亲电取代氟亲核置换反应 Cl Cl Cl 2 , FeCl 3Cl Cl Cl F Cl Cl KF , DMSO 环上亲电取代氟亲核置换其它卤代烃制备 NH 2 Cl Cl 224 N 2+HSO 4 -Cl Cl

精细有机合成化学与工艺学复习参考题

1、精细化学品与精细化工的概念与特点。精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工：“生产精细化学品的工业”。 “它属于一类化工产品的生产行业” 。精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100?=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率

精细有机合成原理期末模拟题

精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮(b)环己烷(c) 水(d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压(b)加热(c)加过氧化苯甲酰(d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸？(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO4 10、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？ (a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+ 11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？

精细化工工艺学复习题及答案

精细化工工艺学复习题及答案 -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

1、精细化学品的定义是什么？精细化学品是与大宗化学品相对应的一类化工产品，是指对化学工业生产的初级或次级产品进行深加工而制成的具有某些或某些种特殊功能的化学品2、精细化学品的分类：精细有机化学品、精细无机化学品、精细生物制品特点：生产特性，小批量、多品种、复配型居多；技术密集度高；多采用间歇式生产装置；生产流程多样化经济特性，投资效率高、附加价值高、利润率高；商业特性，市场竞争激烈、重视市场调研、适应市场需求、重视技术的应用服务、要求技术保密、独家经营；产品特性，具有一定的物理功能、化学功能和生物活性 3、选择聚合物助剂是应注意：与树脂的配伍性、耐久性、对加工条件的适应性、制品用途对助剂的制约、协同效应 4、常用的塑料加工助剂有增塑剂、稳定剂、阻燃剂、润滑剂、抗静电剂、着色剂、发泡剂 5、DOP邻苯二甲酸二辛酯、DBP邻苯二甲酸二丁酯、TPP磷酸三苯酯、DOA 己二酸二辛酯 6、表面活性剂分为哪几类各自具有什么特点？阴离子表面活性剂一般都具有好的渗透、润湿、乳化、分散、增溶、起泡、去污等作用阳离子表面活性剂它除用作纤维柔软剂、抗静电剂、防水剂、染色助剂等之外，还用作矿物浮选剂、防锈剂、杀菌剂、防腐剂等两性活性剂由阳离子部分和阴离子部分组成的表面活性剂非离子表面活性剂在水中不电离，其亲水是主要是由具有一定数量的含氧基团(一般为醚基和羟基)构成 7、化妆品的辅助原料有哪些？表面活性剂、香料、色素、防腐剂、保湿剂、营养剂、防晒剂、收敛剂 8、亲水亲油平衡值（HLB）是指：反应表面活性剂的亲水基和亲油基之间在大小和力量上的平衡程度的量计算：非离子型聚乙二醇和多元醇类（亲水基的分子量*100）/（表面活性剂分子量*5）=（亲水基的分子量*100）/（疏水基分子+亲水基分子量）*5 多元醇脂肪酸酯 20（1—S/A） S酯的皂化值 A原料脂肪酸的酸值聚乙二醇类 EO/5 EO聚环氧乙烷部分的质量分数离子型 7+∑亲水基基团数+∑亲油基基团数 9、常用食品防腐剂主要有哪四类？试简要说明苯甲酸及其盐类食品中可大量食用山梨酸及其盐类对羟基苯甲酸酯类防腐效果好，毒性低，无刺激性丙酸及丙酸盐新型防腐剂，对人体无毒副作用 10、日允许摄入量ADI：人一生中每日从食物或饮水中摄取某种物质而对健康无明显危害的量

精细有机合成原理期末-模拟题

精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A

精细有机合成

精细有机合成课程讲稿水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水也可使用廉价的温和碱性剂，例如，碳酸钠和氢氧化钙

1975年，环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。丙烯的空气直接氧化法还不成熟，因甲基也会被氧化。环氧丙烷的另一个工业生产方法是丙烯的间接氧化法，国外已实现了工业化生产。电化氯醇法是利用氯化钠(或氯化钾、溴化钠、碘化钠的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理。在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇；在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作 11.1.3苯氯甲烷衍生物的水解苯环侧链甲基上的氯也相当活泼，其水解反应可在弱碱性缚酸剂或酸性催化剂的存在下进行。通过这类水解反应可以制得一系列产品。一、苯一氯甲烷(一氯苄)水解制苯甲醇苯甲醇的工业生产方法主要是氯苄的碱性水解法，分为间歇法和连续法。间歇法是将一氯苄与碳酸钠水溶液充分混合并在80～90℃反应，水解产物经油水

连续法是将氯化苄与碱的水溶液在高温180～℃及加压1～6.8MPa下充分混合后通过反应区，反应只需要几分钟。采用塔式反应器，用质量分数10％的碳酸钠水溶液℃及1.8MPa下水解反应可得到纯度为98％的苯甲醇，收率98％。芳环上卤基的水解氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法，还可以制得的硝基酚类有 -3-硝基苯磺酸等，将这些硝基酚类还原可制得相应氨基酚类，它们都

在这里，用浓硫酸水解法的原因，一方面是为了使反应物溶解，另一方面是因为碱性水解法会引起副反应。用类似的反应条件还可以从1-氨基-2，4-二氯蒽醌的水解制备芳磺酸及其盐类的水解酸性水解是磺化反应的逆反应，是亲电取代反应历程。酸性水解可用来除去芳环上的生成的酚钠盐用无机酸如H2SO4酸化，即转变为游离酚。一、碱熔反应的影响因素

精细有机合成作业

复习思考习题 1.写出制备的合成路线。 2.写出由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线。 (1) (2)(3) 3.写出由苯制备苯胺-2，4-二磺酸的合成路线、各步反应的名称和磺化反应的主要反应条件。 4.简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。 (1) (2) (3) 5.写出由苯制备3-硝基-4-氯苯磺酸氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。 6.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称？ 7.对以下操作进行评论：（1）氯苯在过量氯磺酸中进行氯磺化生成4-氯苯磺酰氯，然后向磺化液中滴加硝酸进行硝化得3-硝基-4-氯苯磺酰氯。（2）在制备1-亚硝基-2-萘酚时将C10H7OH、NaOH、NaNO2按1：1的比例的摩尔比配成混合水溶液，然后慢慢滴入到稀硫酸中进行亚硝化。 8.简述由甲苯制备的以下卤化产物的合成路线、主要反应过程和主要反应条件？

(1) (2) (3) (4) (5) (6) 9.写出制备2，6-二氯苯胺的几条合成路线 10.写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的2种可用于工业生产的合成路线。 11.在以下反应所用的HF酸属于哪种类型的试剂？（1）（2） 12.氯化苄和苯甲酸在水介质中反应生成苯甲酸苄酯时，如何使反应顺利进行？ 13.写出由苯，甲苯，氯苯或硝基苯为原料制备3,3'-二氨基-N-苯甲酰苯胺和4,4'- 二氨基-N-苯甲酰苯胺的合成路线。 14.列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序（1）（2）(3) (4) 15.简述制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。（1）（2）

应化精细有机合成复习题答案

08应化精细有机合成复习题答案一.单项选择题（8’）在下列每小题的四个备选答案中选出一个正确的答案，并将其字母标号填入题干的括号内。 1.如果分子本身包含一个反应活性低的官能团在适当的阶段，通过某种专一性的反应，可转化为反应活性较高的官能团。这种官能团称为：（B） A.亲电官能团； B.潜官能团； C.亲核官能团; D.极性官能团； 2.想象选择一个合适的位置将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分。用双线箭头符号和画一条曲线穿过被切断的键来表示。这种方法称为：（C） A.极性反转； B.反向分析； C.分子切断； D. 反应选择性；在一系列的转变的某一阶段，引入一个原子或原子团，使后续的反应过程能按设计的要求，有控制地进行，从而保证系列反应能够高效率地完成。这种引入的原子或原子团称为：（A） A.控制因素； B.潜官能团；; C.极性官能团； D.极性反转；4.在合成设计中使某个原子或原子团的反应特性发生了暂时性的转换称为：（B）A. 关键反应；B.极性转换；C.反应选择性；D.控制因素； 5.在复杂化合物的合成中，有些反应转化率很低或正副产物很难分离纯化，反应时间长，这些反应称为：（C） A.反应选择性； B.反应的专一性; C.关键反应； D. .控制因素； 6.目标分子—中间体—化工原料的分析过程称为：（B） A.正向合成分析法;B .逆向合成分析法; C.不对称合成分析法;D.关键反应分析法; 7.一个反应在底物的不同部位和方向进行，从而形成几种产物时的选择程度称为：（D） A.反应的专一性； B.反应的控制性； C.反应的对称性;D，反应选择性； 8.将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分，这不同的部分叫：（A） A.合成子； B.合成等价物； C.目标分子； D. 有机中间体； 9.绿色化学是指在制造和应用化学品时( A ) A.应有效利用(最好可再生)原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 B.应全部利用可再生原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 C.应部分利用可再生原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 D.应直接利用无毒原料，消除废物和避免使用危险的试剂和溶剂。 10.如何将一些新反应设计到一个合成路线的关键反应中去的这种方法可表示为：（C ） A.目标分子—反应——起始原料; B.起始原料——反应——目标分子; C.反应——目标分子——起始原料; D.目标分子—中间体——起始原料; 11.下列起活化作用的基团，其活性大小顺序为：( D ) A.-NO2﹥-COR ﹥-COOR﹥-SO2R﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 B.-NO2﹥-COR﹥-COOR ﹥-CN ﹥-SO2R ﹥-SOR ﹥-C6H5 C.-NO2﹥-SO2R ﹥-COOR﹥-COR﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 D.-NO2﹥-COR ﹥-SO2R ﹥-COOR ﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 12.合成环丙烷不能用下列那种合成方法（D ） A.卤代烃用强碱进行α-消除，脱去卤化氢； B.重氮化合物用铜催化分解； C.偕二碘化物通过还原消除碘; D.乙酰乙酸乙酯生成双钠盐与二元卤代烃反应； 13.氢解难易次序：（C ） A. B. C. D.

精细有机合成复习题09

一、名词解释(每题3分) 1卤化 : 2 磺化: 3. 硝化: 4 烷基化: 5 酰化: 6. 氧化: 7 ．磺化的π值:; 8．硫酸的D.V.S: 9 还原: 10．氯化深度: 11．废酸的F.N.A: 12 相比: 13 硝酸比: 14 .氨解: 二、填空题(每空1分) 1．从天然气和石油中可获得_______、、、等脂肪烃。 2．萘在低温磺化时主要产物为，在较高温度下为_____________。 3．SO3在室温下有 ____、、、四种聚合形式。其中为液态。 4．用SO3磺化要注意防止_________、、、等副反应。 5. 共沸去水磺化法适用于________________。 6. 氯磺酸磺化时要注意。 7.硝化方法常见有______种，工业上常采用______________________，主要适用于。 8．硝化加料方法有_______ 、、三种。 9．硝化反应的主要活泼质点是___________________________。 10．自由基产生有 _____________、___________、____________三种方法。 11．从天然气和石油中可获得_______、、等芳香烃。 12．硝化反应器常用制成，因此要控制废酸浓度不低于防腐。 13．废酸处理有、、、等方法。 14. 烘培磺化多用于________________。 15．氟化物制备可通过_______________、、。16．链反应有_____________、___________、____________ 三步。 17 卤化技术按其方法可分为_____________、___________、____________三种类型。 18 芳环上的卤化反应属于_____________反应 19 工业发烟硫酸有两种规格，一种含游离SO3约 ,另一种含游离SO3，约 20 在连续分离器中,可加入以加速硝化产物与废酸分离。 21硝酸比指

精细有机合成期末复习题

精细有机合成课程提纲及练习（供参考） 9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107倍。为什么？答：卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示：此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F －离子能与醇中的氢形成氢键，由于F －离子的电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F －的亲核能力很弱。在DMSO 中，DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂化，负离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的F －离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主要产物为O-烷基化产物；而在质子溶剂（H 2O ）中，由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键，使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽，而主要以C-烷化产物为优势。 11．已知下列负离子的电荷密度大小顺序为：F – ＞C l – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – ，试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。答：在质子传递性溶剂中，负离子可与溶剂的质子形成氢键，即溶剂化。负离子的电荷密度越大，则溶剂化能力越强，因而其亲核活性越小，因此在质子传递性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＜ Cl – ＜ PhO – ＜ Br – ＜ I – ＜CN – 在非质子传递极性溶剂中，溶剂可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂，因此负离子的电荷密度越大，则其亲核能力越强。所以在非质子传递极性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＞Cl – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – CH 2Br + DMF H 2O ++NaBr NaBr ONa OCH 2 CH 2 ONa 3F CH 3+I ￡ - δ-δ-F CH 3 I CH 3I CH 3F ++ I ― F ―

精细有机合成课后作业题参考答案

精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题 1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯 2、在下列取代反应中，主要生成何种产物? 3、什么是溶剂化作用? 溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。 4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物? 主要用于液-液非均相亲核取代反应。最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。

第3章作业题 1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式? 向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。 2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂? 卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。 3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴? 加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。 4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法? （1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。 5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。 6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。 7、完成下列反应式

精细有机合成(2011—2012)试卷答案

包材学院《精细有机合成化学与工艺学》试卷答案一、选择题（每小题 2 分，共 20 分） 1. Y=SX 2. 间歇操作连续操作 3. 质子传递性溶剂非质子传递性溶剂 4. F —>CL —>Br —>I — I —> Br —> CL —> F — 5. 过渡金属的可溶性配合物 6. 亲电取代自由基取代 7. 浓硫酸发烟硫酸 8. 脱水值废酸计算含量质量废酸中质量废酸中的O H SO H 242= DVS 废酸质量质量废酸中42SO H FNA = 9. 氨解胺化 10.中性碱性或酸性三、判断（每题 1 分，共 10 分） 1. 错 2. 错 3. 对 4. 对 5. 对 6. 对 7. 错 8. 对 9. 对 10. 错四、名词解释（每题 2分，共 10 分） 1. 精细化学品：凡能增进或赋予一类产品一特定的功能或本身拥有特定功能的小批量生产工具的具有高附加值，技术密集型，设备投资少，多品种，小批量生产的化学品 2. 转化率：某一反应物A 反应掉的量n A ，r 占向反应器中输入的反应物n A ，in 的百分数称作

反应物A 的转化率X A 3. 相似相容原则：极性溶剂易溶于极性溶剂，非极性溶剂易溶于非极性溶剂 4. 相转移催化：使用特定的催化剂，使分别处于不同相中的两种反应物转移到一相中发生反应 5. 重氮化：含有伯氨基的有机化合物在有机酸的存在下与亚硝酸钠作用下生成重氮盐的反应称作重氮化五、合成题（每题5分，共30分 1.用甲苯为原料合成 2.以苯为原料合成 CL NH 2 CL HO 3S CL NH 2 CL HO 3 S CL CL NO 2 CL CL CL 2 FeCl 3HNO ╱H 2 3. 乙烯（C 2H 4）在配位催化剂M-H 的作用下生成α-烯烃，写出配位与解配、插入和消除的反应过程。 4. 以萘为原料制备 2-萘酚 3OH

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