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人教版高中化学选修5知识点总结

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

第二节有机化合物的结构特点

第三节有机化合物的命名

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

归纳与整理复习题

第二章烃和卤代烃

第一节脂肪烃

第二节芳香烃

第三节卤代烃

归纳与整理复习题

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚

第二节醛

第三节羧酸酯

第四节有机合成

归纳与整理复习题

第四章生命中的基础有机化学物质

第一节油脂

第二节糖类

第三节蛋白质和核酸

归纳与整理复习题

第五章进入合成有机高分子化合物的时代

第一节合成高分子化合物的基本方法

第二节应用广泛的高分子材料

第三节功能高分子材料

归纳与整理复习题

结束语——有机化学与可持续发展

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇

来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度

高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，

振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体

．．

度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

②衍生物类：

一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）

氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）

氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）

甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）

一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）

四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）

甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）

*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）

（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3环己烷

甲醇CH3OH 甲酸HCOOH

溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO

溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡C16以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)

☆液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。

☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体

☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体

☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）

☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）

☆苯酚特殊气味

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯芳香气味

☆丙酮令人愉快的气味

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基

、—COOH的有机物反应加热时，

．．．

能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑+ H2O

NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl →HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH →H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

．．．．．．．

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓+ NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：

RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

（过量）

葡萄糖：

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓

+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag

HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

．．．．．．．．

（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无

变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解

变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性：

类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物

通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

代表物结构式H—C≡C—H

相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120°

分子形状正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平

面(正六边形)

主要化学性质光照下的卤

代；裂化；不

使酸性

KMnO4溶液

褪色

跟X2、H2、HX、

H2O、HCN加

成，易被氧化；

可加聚

跟X2、H2、HX、

HCN加成；易

被氧化；能加

聚得导电塑料

跟H2加成；

FeX3催化下卤

代；硝化、磺

化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式官能团代表物

分子结构结

点

主要化学性质

卤代烃一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

C n H2n+2-m X m

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：109）

卤素原子直接

与烃基结合

β-碳上要有氢

原子才能发生

消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应

生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应

生成烯

醇一元醇：R—OH

饱和多元醇：

C n H2n+2O m

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：32）

C2H5OH

（Mr：46）

羟基直接与链

烃基结合，O

—H及C—O均

有极性。

β-碳上有氢原

子才能发生消

去反应。

α-碳上有氢原

子才能被催化

氧化，伯醇氧化

为醛，仲醇氧化

为酮，叔醇不能

被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代

烃

3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸

反应生成酯

醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5

（Mr：74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反

应

酚酚羟基

—OH （Mr：94）

—OH直接与苯

环上的碳相连，

受苯环影响能

微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛醛基

HCHO

（Mr：30）

（Mr：44）

HCHO相当于

两个

—CHO

有极性、

能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、

酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：58）

有极性、

能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

（Mr：60）受羰基影响，O

—H能电离出

H+，受羟

基影响不能被

加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单

键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺

(肽键)

酯酯基

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88）

酯基中的碳氧

单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯RONO2

硝酸酯

基

—

ONO2

不稳定易爆炸

硝基

化合物R—NO2

硝基—

NO2

一硝基化合物

较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合

物易爆炸

氨基

酸RCH(NH2)COOH

氨基—

NH2

羧基—

COOH

H2NCH2COOH

（Mr：75）

—NH2能以配

位键结合H+；

—COOH能部

分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

氨基—

NH2

羧基—

COOH

酶

多肽链间有四

级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖多数可用下列通式表

示：

羟基—

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

多羟基醛或多

羟基酮或它们

1.氧化反应

(还原性糖)

C n(H2O)m醛基—

CHO

羰基淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3] n

的缩合物 2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂酯基

可能有

碳碳双

键

酯基中的碳氧

单键易断裂

烃基中碳碳双

键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别和检验

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu(OH)2

FeCl

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO

3少量

过量

饱和

被鉴

别物质种类含碳碳双

键、三键的

物质、烷基

苯。但醇、

醛有干扰。

含碳碳双

键、三键

的物质。

但醛有干

扰。

苯酚

溶液

含醛基

化合物

及葡萄

糖、果

糖、麦

芽糖

含醛基化

合物及葡

萄糖、果

糖、麦芽

糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

（酚不能

使酸碱指

示剂变

色）

羧酸

现象酸性高锰

酸钾紫红

色褪色

溴水褪色

且分层

出现

白色

沉淀

出现银

镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现

蓝色

使石蕊或

甲基橙变

红

放出无

色无味

气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化

．．．．．．．

，再滴入

AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反

，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化

．．．．．．．

键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，

），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水

．．．．．．

明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

CH2＝CH2 + Br2→CH2 BrCH2Br

Br2 + 2NaOH ＝NaBr + NaBrO + H2O

乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O

乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4

11PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提

取无水酒精

新制的生石灰蒸馏CaO + H2O ＝Ca(OH)2

从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏

Mg + 2C2H5OH →(C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2Mg + 2H2O →2C2H5OH +

Mg(OH)2↓

提取碘水中的碘汽油或苯或

四氯化碳

萃取

分液蒸馏

——————————————

溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳

溶液

洗涤萃取分液Br2 + 2I- == I2 + 2Br-

苯NaOH溶液或洗涤C6H5OH + NaOH →C6H5ONa + H2O

（苯酚）饱和Na2CO3溶液分液C6H5OH + Na2CO3→C6H5ONa +

NaHCO3

乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、

NaHCO3溶液均可

洗涤

蒸馏

CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O

2CH3COOH + Na2CO3→2CH3COONa +

CO2↑+ H2O

CH3COOH + NaHCO3→CH3COONa +

CO2↑+ H2O

乙酸（乙醇）NaOH溶液

稀H2SO4

蒸发

蒸馏

CH3COOH + NaOH →CH3COO Na +

H2O

2CH3COO Na + H2SO4→Na2SO4+

2CH3COOH

溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤

分液

Br2+ NaHSO3+ H2O == 2H Br +

NaHSO4

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝NaBr + NaBrO + H2O

硝基苯（苯、酸）蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去

少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O

提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质

蒸馏水渗析——————————————

浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

食盐盐析——————————————七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式可能的类别典型实例

C n H2n烯烃、环烷烃CH

=CHCH3与

C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3

C n H2n O

醛、酮、烯醇、环醚、环

醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与

C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与

C n H2n+1N

O2硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

C n(H2O)m单糖或二糖

葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

3．含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基—NH2，则

（2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二

醛、乙二酸。

②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪

人教版高中化学选修5教案(绝对经典版)

课题：第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目的知识技能 1、了解有机化合物常见的分类方法 2、了解有机物的主要类别及官能团过程方法根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义重点了解有机物常见的分类方法；难点了解有机物的主要类别及官能团板书设计第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、按碳的骨架分类二、按官能团分类教学过程［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。［板书］第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［板书］一、按碳的骨架分类链状化合物（如CH 3－CH 2 －CH 2 －CH 2 －CH 3 ） (碳原子相互连接成链) 有机化合物脂环化合物（如）不含苯环环状化合物芳香化合物（如）含苯环［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。［过］烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。

重点高中化学选修五知识点全汇总

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备战高中：梳理选修五知识点结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和 CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。（马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货！） 5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类：

⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况：

化学选修五归纳

有机化学知识点归纳(一) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： (2)烯烃： A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：

(3)炔烃： A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） (5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质：（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (6)醛酮 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质：

人教版高中化学选修5(全册)知识点

高中化学选修五（第一章认识有机化合物）一、有机化合物的分类有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类表l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物

三、有机化合物的命名 1、烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如： 2—甲基—4—乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三"等表示双键或三键的个数。

高中化学有机化学知识点归纳新人教版选修5

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

化学选修5知识点大全

表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷CH4 乙烯CH2=CH2 烯烃双键炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH 芳香烃———— 苯卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br 醇—OH 羟基乙醇CH3CH2OH 酚—OH 羟基苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚醚键醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯 (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O

选修5有机化学重要知识点总结

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝

高中化学选修5难点总结

高中选修5《有机化学基础》知识难点总结一、有机化合物的结构与性质 1、有机化合物分类 2、有机化合物的命名烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名，必须做到以下三点： (1)牢记“长、多、近、小”； ①主链要长：最长碳链作主链，主链碳数称某烷。 ②支链数目要多：两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。 ③起点碳离支链要近：支链近端为起点，依次编号定支链。 ④支链位置序号之和要小：主链上有多个取代基时，按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。 (2)牢记五个“必须”； ①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4…表示。 ②相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四…表示。 ③名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“，”隔开。 ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“—”隔开。 ⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。为便于记忆，可编成如下顺口溜：定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支链名，位次号，短线“—”隔。 (3)写法：取代基位置→取代基数目→取代基名称→烃名称。以2,3—二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图：其它烃或烃的衍生物命名时，需考虑官能团，选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链，编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标出官能团的位置。

3、有机物中碳原子的成键形式有机化合物中碳原子形成的都是共价键，根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键。根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。 4、有机化合物的同分异构现象：碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。 5、有机化合物结构与性质的关系 (1)官能团决定有机化合物的性质烯烃中的、炔烃中的－C≡C－、卤代烃中的－X、醇中的－OH、醛中的、酮中的、羧酸中的决定了它们具有各自不同的化学性质。二、烃

人教版高中化学选修5第一章知识点

高中化学选修五第一章知识点（附练习）一、有机化合物和无机化合物的区别性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，个别特殊除外（如乙醇、乙酸）部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点低，一般在400℃以下多数耐热，难熔化，熔点一般较高可燃性多数可燃烧，个别除外（如CCl4）多数不可燃烧电离性多数是非电解质，个别除外（如有机酸）多数是电解质（如酸、碱、盐、活泼金属氧化物、水）化学反应一般比较复杂，多副反应，反应速率较慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快二、有机化合物的分类有机化合物按照组成元素可分为烃和烃的衍生物。有机化合物从结构上有两种分类方法：按碳的骨架分类和按官能团分类。 1、按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3 有机化合物脂环化合物：如环状化合物芳香化合物：如 2、按官能团分类官能团的概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团和根、基的区别：基是有机物中去掉某些原子或原子团后剩下的原子或原子团，呈电中性，不稳定且不能独立存在，显然官能团属于基的一种；根是电解质电离后的原子或原子团，带电荷，稳定可独立存在于溶液或熔化状态。基和根可相互转化，如-OH和OH-。具体分类情况见表. 脂肪烃

注意：羟基与苯环上的碳原子相连的化合物为酚，羟基与非苯环上的碳原子相连的化合物为醇！练习： 1、迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是（ C ） A.II A 族 B.III A 族 C.IV A 族 D.V A 族 2、下面的原子或原子团不属于官能团的是（A ） A.Cl - B.-COOH C.-OH D.-CO- 3、下列物质中属于酚类的是（ D ） A.CH 3CH 2CH 2OH B.CH 3CH(OH)CH 3 C. D.

高中化学选修五1-5章详细知识点整理

选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（．．．．-．29.8℃ ．．．．．）．．．．．CCl ．．．2．F．2．，沸点为．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（氯乙烯（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21℃ ．．．）．．．．．．）．甲醛（．．．．-．13.9℃ ．．2．==CHCl ．．．．CH ．．．．．．，沸点为氯乙烷（．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．2．C．l．，沸点为．．3．CH ．．．．CH 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH

高中化学选修5知识点整理汇编

一、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与 1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表) ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 CH3与CH CH3COOH、HCOOCH —CHO 与 —COOH

（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。有机物的系统命名二、有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） ⑵找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶命名： ①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 ②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 ③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之

高中化学选修5知识点总结材料

高二化学选修5 《有机化学基础》一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝

高二化学选修五有机化学方程式(全)

高二化学选修五有机化学方程式一.甲烷的反应 1、（氧化反应） 2、（取代反应）（取代反应）（取代反应）（取代反应） 3、（分解反应）二.乙烯的实验室制法（消去反应）三.乙烯的反应 1 、（加成反应） 2 、（加成反应） 3 、（加成反应） 4 、（氧化反应） 5 、（加成反应） 6*、（氧化反应） 7 、（聚乙烯）（加聚反应）四.烯烃的反应1 、（聚丙烯）（加聚反应） 2 、（1，2加成） 3 、（1，4加成）五.乙炔的实验室制法（水解反应） 6.乙炔的反应 1、（氧化反应） 2 、（加成反应） 3、（加成反应） 4、（加成反应） 5、（加成反应） 6*、（加成反应）六.苯及其同系物的反应 1 、（取代反应） 2、（硝基苯）（取代反应）

3*、（苯磺酸）（取代反应） 4 、（环己烷）（加成反应） 5 、（取代反应）七.卤代烃的反应 1 、（取代反应） 2 、（取代反应） 3 、（消去反应） 4、（加成反应） 5 、（聚氯乙烯）（加聚反应）八.乙醇的反应 1 、（氧化反应） 2 、（置换反应） 3 、（氧化反应） 4 、（氧化反应） 5 、（取代反应） 6 、（消去反应） 7 、（取代反应） 8 、（酯化反应）九.苯酚的反应 1、（置换反应） 2、（复分解反应） 3、（复分解反应） 4、（取代反应） 5、（取代反应） 6、（酚醛树脂）（缩聚反应）详解：，苯酚钠与二氧化碳水溶液反应，无论二氧化碳是否过量，都生成苯酚和碳酸氢钠。

十.乙醛的反应 1 、（加成反应、还原反应） 2 、（氧化反应） 3 、+++（银镜反应）（+ ++ +++） 4 、+ ++ +（氧化反应）详解：十一.甲醛的反应 1 、（还原反应） 2、＋＋＋＋（氧化反应） 3、＋＋＋＋（氧化反应） 4 、＋ +＋＋（氧化反应） 5 、＋ +＋＋（氧化反应）十二.乙酸的反应 1 、 +2Na= + 2 、+ =+ +； 3 、（乙酸乙酯）（酯化反应） 4、（乙酸甲酯）（酯化反应） 5 、（酯化反应） 6 、（酯化反应）十三.甲酸的反应 1、（） 2、 ++ 3、+ ＋＋＋ 4、+ +＋＋ 5、 6、 ++（酯化反应）十四.高级脂肪酸的反应 1 、（酯化反应）

高中有机化学(选修五)知识点总结

高中有机化学知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（．．．．CCl ．．．．．）．．．．．-．29.8℃ ．．．2．F．2．，沸点为．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（氯乙烯（．．．．，沸点为．．．．-．21℃ ．．．）．．．．HCHO ．．．．-．13.9℃ ．．．．CH ．．．．．）．甲醛（．．2．==CHCl ．．．．．．，沸点为氯乙烷（．．2．C．l．，沸点为．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．12.3 ．．3．CH ．．．．CH 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH 3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃

第二章烃和卤代烃课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。３.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。要点精讲一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (１）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为８9０kJ/ｍｏｌ，则燃烧的热化学方程式为：CＨ4（g）＋2O2(g）CO2（ｇ)+2Ｈ2Ｏ(l）;△H＝-89０kＪ/mｏｌ ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

第一步：ＣＨ４＋C ｌ2C Ｈ3Cl+ＨCl 第二步：CH 3Ｃｌ＋ Cl 2CH 2Cl 2＋ＨCl 第三步：ＣＨ2Cl 2+ Ｃｌ2CH Ｃl 3+H Ｃl 第四步：CHCl ３+Cl 2 CCl 4＋HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH ３Cl 是气态,其余均为液态,CH Ｃl 3俗称氯仿,C Ｃl ４又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (２)乙烯 ①与卤素单质Ｘ２加成ＣＨ2=CH ２＋Ｘ２→CH 2X —CH 2X ②与Ｈ2加成 CH 2＝ＣH 2＋H 2 CH ３—CH ３ ③与卤化氢加成 C Ｈ２＝C Ｈ２＋H Ｘ→CH 3—CH 2X ④与水加成 C Ｈ2＝CH 2+H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2ＯＨ ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 C Ｈ2＝CH ２＋３Ｏ2??→ ?点燃 2ＣＯ2+2H ２Ｏ现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式（１）烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：Cn Ｈ2ｎ＋２（n ≥l ）。（2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为：CnH2n （n ≥２）。 (3）炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2(n ≥２）。 2．物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。（2)沸点：①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。催化剂 △

高中高中化学选修五教案全册教案

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人教版高中化学选修5知识点总结

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