有机化学第十八章 杂环化合物
第十八章杂环化合物
1.命名下列化合物：
答案：解：（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑
（5）α，β-吡啶二羧酸（6）3-乙基喹啉
（7）5-磺酸基异喹啉（8）β-吲哚乙酸
（9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤
２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。．
答案：
解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，
5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。
３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。
答案：
解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。
４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。
答案：
解：
５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。
答案：
解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
与环上电荷密度有关，
性有关。与环上电荷密度及稳定
６. 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？
答案：
解：Skramp法合成喹啉的反应：
７. 写出下列反应的主要产物：
答案：
解：.
８. 解决下列问题：
（1）区别吡啶和喹啉；（2）除去混在苯中的少量噻吩；
（3）除去混在甲苯中的少量吡啶；（4）除去混在吡啶中的六氢吡啶。
答案：
解；（1）吡啶溶于水，喹啉不溶。（2）噻吩溶于浓HSO，苯不
42溶。
（3）水溶解吡啶，甲苯不溶。（4）苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。
９. 合成下列化合物：
合成；由）（1（2）由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡
啶；
合成。由）（3
答案：
解：
10. 杂环化合物CHO经氧化后生成羧酸CHO，把此羧酸的钠盐352544与碱石灰作用，转变为CHO，后者与钠不起反应，44也不具
有醛和酮的性质，原来的CHO是什么？254答案：
解：
11. 用浓硫酸将喹啉在220～230°C时磺化，得喹啉磺酸（A），把（A）与碱共熔，得喹啉的羟基衍生物（B）。（B）与
应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同，（A）B）是什么？磺化时和（苯环活泼还是吡啶环活泼？
答案：
吡啶甲酸（烟酸）：β、12. αβ-吡啶二甲酸脱羧生成-
-为什么脱羧在α位？答案：
13. 毒品有哪几类，它的危害是什么？
答案：
主要有三类：兴奋剂，幻觉剂和抑制剂。
兴奋剂：能增强人的精神体力和敏感性。但易导致人过度兴奋使心血管系统紊乱，甚至致癌。
幻觉剂：易使人产生自我陶醉和兴奋感经常使用会抑制人体的免疫系统，出现不安，忧虑，过敏和失眠等症状。
抑制剂：会抑制中枢神经，使人精神状态不稳定，消沉，引起胃肠不适，事业心和呕吐等反应。
因此，吸毒等于慢性自杀。
第十八章杂环化合物
山东理工大学教案
第十七章 杂环化合物 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。 杂环化合物 非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 如 O O NH N N H O , ………… ,, 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： NH O , , , O O O O O O 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 在具有生物活性的天然化合物中，大多数是杂环化合物。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；一些维生素、抗菌素、植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 §17.1 杂环化合物的分类和命名 §17.1.1 杂环从结构上大体分为：单杂环和稠杂环两类。
§17.1.2命名 杂环化合物的命名比较复杂，现在一般通用的有两种类型的命名方法。一种是按照化合物的西文名称音译，另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名。杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。 1．单杂环的命名方法 第一步，写出杂环化合物的基本名称 thiophene imidazole oxazole 呋喃 吡咯 噻吩 咪唑 噁唑 噻唑 吡喃 吡啶 嘧啶 吡嗪 第二步， 是将杂环上每个"环节"原子编号，并使杂原子处在最小号数位置，如果一个环上有两个或多个不同种类的杂原子时，则规定按O ，S ，N ，…顺序使其位号由小到大。例如：两个或多个不同种类的杂原子时，则规定按O ，S ，N ，…顺序使其位号由小到大。例如： 第三步，当环上有取代基时，先将取代基的名称放在杂环基本名称（或称主体环名称）的前面，并把主体环的位号写在取代基名称的前面，以表示取代基在主体环上的位置。如果杂环分子上有两个或两个以上取代基时，则按照最低系列原则编号。例如： 3—甲基吡啶 1,3—二甲基吡咯(不是1,4—二甲基吡咯)
高中化学有机化合物知识点总结
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
第十八章 已改杂环化合物
第十八章杂环化合物 1、命名下列化合物： 解：(1) 4-甲基-2-乙基噻唑(2) 糠酸（α-呋喃甲酸） (3) N-甲基吡咯(4) 4-甲基咪唑(5) α，β-吡啶二甲酸（2,3-吡啶二甲酸）(6)β-乙基喹啉（3-乙基喹啉）(7) 5-异喹啉磺酸(8) β-吲哚乙（3-吲哚乙酸）(9) 6-氨基嘌呤(10) 6-羟基嘌呤 2、为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。 解：在呋喃、吡啶和噻吩中，杂原子分别是O、N和S。电负性是O＞N＞＞S ,提供电子对构成具有芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反。因此芳香性：呋喃＞吡啶＞噻吩。另一方面，反应出来的共轭二烯性：呋喃＞吡啶＞噻吩。因此，呋喃易与顺—丁烯二酸酐发生环加成反应而吡啶、噻吩则需反应性更强的双烯体，如苯炔、丁炔二酸脂等。 3、为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 解：在呋喃、噻吩和吡咯中，具有五原子环六个π电子芳香共轭体系，符合[4n+2]休克尔规则，都具有芳香性。因此芳香性大小是：呋喃＞吡啶＞噻吩。这些芳环又是富电子的芳香共轭体系，易发生亲电取代。
4、吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 N H C6H5N2 X N N N C6H5 2—吡咯偶氮苯 5、比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 解: 吡咯和吡啶分子中的氮原子都是sp2杂化的。在吡啶中，有一对未共用电子对处在未参与共轭的sp2杂化轨道上，因此吡啶的碱性很强；另外吡啶氮上的未共用电子对能与水分子形成氢键，吡啶易溶于水，吡咯不具备与水形成氢键的结构特征，因此难溶于水。在吡咯中，氮原子提供一对未参与杂化的p轨道上电子参与芳香体系的形成，因此其碱性很弱；氮原子上的氢电离后形成的负离子未破坏其芳香性，因此，吡啶的性质类似于硝基苯；为一缺电子芳香性分子，对氧化剂较不稳定，亲电取代反应活性也较高。吡啶和强酸作用可生成盐，不破坏其芳香性；吡咯和酸作用时，氮原子提供一对p轨道上的电子和酸结合，破坏了其芳香性，生成聚合产物。 6、写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 解： HC OH CH2OH CH2OH 24CH CH2
第十六章杂环化合物
第十八章杂环化合物 第一节杂环化合物的分类和命名 杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。 1. 分类： 稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。 2．命名：杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁的碳原子依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小： 五元杂环中含有两个杂原子的体系叫唑（azole） 第二节五元杂环化合物 一.含有一个杂原子的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。 （1）呋喃，噻分，吡咯的电子结构和光谱性质。 电子结构：这三个杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。 芳香性大小,试验结果表明: 光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1 (在非极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有一尖峰。在浓溶液中则于3400 cm-1,有一尖峰。
在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有二至四个谱带）。 NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳香封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作用而诱导出一个绕环转的环电流，此环电流可产生一个和外界磁场方向相反的感应磁场，在环外的质子，处在感应磁场回来的磁力线上，和外界磁场方向一致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。化学位移一般在7ppm左右。 呋喃：α－H δ=7.42ppm β－H δ=6.37ppm 噻吩：α－H δ=7.30ppm β－H δ=7.10ppm 吡咯：α－H δ=6.68ppm β－H δ=6.22ppm 二．呋喃，噻吩，吡咯的制备。 1.玉米心，稻糠，花生壳，大麦壳，高粱秆等用稀硫酸处理得戊糖，戊糖失 水得糠醛，再在400℃下加热，同时在催化剂ZnO,Cr 2O 3 存在下，失去一氧化碳 而得呋喃。 2.工业上制备噻吩是用丁烷，丁烯或丁二烯与硫磺混合，在600℃反应得到： 3.噻吩也可用琥珀酸钠盐与五硫化二磷一起加热反应制得：
高中化学有机物化合物专题
认识有机物化合物 考点一 有机化合物的分类及官能团 1．按碳的骨架分类 (1)有机物??? 链状化合物 环状化合物??? ?? 脂环化合物 芳香化合物 (2)烃 2．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名 1．有机化合物中碳原子的成键特点 2．有机化合物的同分异构现象
3.同系物 CH 2原子团的化合物互称同系物。如CH 3CH 3 和CH 3CH 2CH 3，CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3 (1)烷烃 ①烷烃的习惯命名法 ②烷烃系统命名三步骤 (2)烯烃和炔烃的命名 选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链 作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对 主链上的碳原子进行编号。
写名称—将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面， 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 (3)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ①液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法
第二十章 杂环化合物
第二十章 杂环化合物 杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。 环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。常见的杂原子有氧、硫、氮等。前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。 杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。 杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物几乎随处可见 第一节 杂环化合物的分类和命名 为了研究方便，根据杂环母体中所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环有五元环和六元环。稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。另外，可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单杂环、含两个杂原子的单杂环等。 杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命名法；另一种是系统命名法。 译音法是根据IUPAC 推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。例如： 呋喃 咪唑 吡啶 嘌呤 furan imidazole pyridine purine 杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。例如： 2,5-二甲基呋喃 4 –甲基咪唑 4,5–二甲基噻唑 当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。例如： O N N N N H N N H N Ｏ Ｈ ３ＣＣ Ｈ３ Ｎ ＮＨ Ｈ ３ＣＮ Ｓ Ｈ３ＣＨ ３Ｃ１ ２ ３ ４ ５ ５ ４ ３ １ ５ ４ ３ ２ １ α β γ α β O CHO N CH 3
第十二章杂环化合物
第十二章杂环化合物 【学习目标】 1、说出杂环化合物的概念； 2、能按照IUPAC（1979）原则对杂环化合物进行命名； 3、掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应用； 4、认识常见的杂环化合物的衍生物，了解它们的应用。 在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原子通常被称为杂原子，而在环状化合物中，如果其环中除碳原子外，还含有杂原子，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，杂环中所含杂原子一般为氮、氧、硫等。 杂环化合物在自然界中分布广泛，例如，植物中的叶绿素和动物血红蛋白中的血红素同属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中心的金属离子不同而显不同颜色，叶绿素为镁卟啉显绿色，血红素为铁卟啉显红色；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。 在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当大的比例，例如增强胃动力的多潘立酮（又称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如人类发现的第一个抗生素——青霉素也含有杂环结构，还有常用于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含有杂环结构的药物数不胜数。 因此，杂环化合物在有机化合物中占有非常重要的地位，学好本章内容是我们步入药学学科领域的关键一步。 内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳香性杂环化合物，亦称其为芳（香）杂环化合物（aromatic heterocycles）。 第一节分类和命名 一、分类 杂环化合物有多种分类方法，按含杂原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环。 二、命名 杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。按照IUPAC（1979）（国际纯粹应用化学联合会）原则的规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则对这45个俗名进
第十八章杂环化合物
第十八章 杂环化合物 一 写出下列化合物的构造式: 1.α-呋喃甲醇 2.α,β’-二甲基噻吩 3.溴化N,N-二甲基四氢吡咯 4.2-甲基-5乙烯基吡啶 5.2,5-二氢噻吩 二 命名下列化合物： 1. N 3 C 2H 5 2. S N CH 3 3.N H CH 2COOH 4. N CON(CH 3)2 5.N S C SH 三 将下列化合物按碱性强弱排列成序： 1.N 2.N NH 2 3.N CH 3 4. N CN 四 将下列化合物按碱性强弱排列成序: 1. N H 2. N 3. N F 4. O N H 5. N H 五、完成下列反应式,写出主要反应产物： 1. O COOEt COOEt 2. N 4 KOH H 3O 3. S CH 3O HNO 3 H SO 4 4. S COCH 3 3 H SO 4 5.S NO 2 2 6. 2N CH 2OH
7.N COOH COOH8.N CH3 1)PhCHO,OH 2)H2,Ni 9.N NaNH2 10.N KMnO4 NaOH H3O 11.N HNO3 24 12. NaOH O Cl2浓 EtOH 六 化合物 A. B. O C. N H D.S E.N 1.稳定性顺序是： 2。亲电取代反应活性顺序是：
第二十章杂环化合物答案 一.1.O CH2OH 2.S CH3 CH3 3. N CH3CH3 Br 4.N CH 3 5. S 二.1.N－甲基－α－乙基吡咯 2.5－甲基噻唑 3.β－吲哚乙酸 4.N，N－二甲基烟酰胺 5.2－巯基苯并噻唑 三.2＞3＞1＞4 四.5＞4＞2＞3＞1 五.1. 2.N COOH 3. S O2N OCH3 4. S COCH3 O2N 5.S NO2 Br 6. N H Br CH2OH 7.N COOH 8. N H CH2CH2Ph9.N NH2 10.N COOH COOH 11. N NO2 ， N NO2 12. O Cl CH2OH ， O Cl COOH 六1.E＞A＞D＞C＞B 2.B＞C＞D＞A＞E
有机化学课后习题答案 南开大学版 20 杂环化合物
第二十章 杂环化合物 1．写出下列化合物的结构式： N N CH 3 烟碱 尿嘧啶 胞嘧啶胸腺嘧啶 哌啶 N N OH OH N N OH NH 2 N N OH OH CH 3 N H 2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生） N Br (1) (2) (3) (4) (5) N SO 3H N NO 2 N COCH 3 + [AlCl 4] - N NH 2 (6) (7) (8) (9) N C 6H 5 N + Cl - 不反应N COCH 3 + CH 3COO - (10)不反应 N H (11) (12) (13) N NO 2 O -+ N O -+ 3．试写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构。 N C O N O CH 3 (1) N COOEt N O CH 3 + 2 5 3+N COCHCH 2CH 2NHCH 3 COOH N COCH 2CH 2CH 2NHCH 3 4 N CHCH 2CH 2CH 2NHCH 3 OH N CHCH 2CH 2CH 2NHCH 3Br + H Br -N N CH 3 （尼古丁） (2) H 3N CH 3 3 CH 3CH 3+I -N CH 3 CH 3CH 3I N(CH 3 )3I -+
(3) +CH 2 CH 2 O 2HOCH 2CH 2N C 2H 5C 2H 5 SOCl 2 ClCH 2CH 2N C 2H 5C 2H 5 NaCH COCH 3CH 3COCHCH 2CH 2N COOEt C 2H 5C 2H 5 CH 3COCH 2CH 2CH 2N C 2H 5C 2H 5 H 2/Pt CH 3CHCH 2CH 2CH 2N C 2H 5C 2H 5 OH PBr 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 2N C 2H 5C 2H 5 Br NO 2 NH 2 CH 3O N NO 2 CH 3O Sn/HCl N NH 2 CH 3O Q L M N O P N NH CH 3O CHCH 2CH 2CH 2N C 2H 5C 2H 5 3 CH 3O CH 3O CH 3O CH 3O N (4) Pd/OCH 3 2Cl CH 3O NaCN 2OCH 32CN CH 3O OCH 3CH 2CH 2NH 2 CH 3O OCH 3 2CN CH 3O H 3O + OCH 3CH 2COOH CH 3O 3 OCH 3CH 2COCl CH 3O U V W X Y Z AA V OCH 3 CH 2CONHCH 2CH 2CH 3 O OCH 3 OCH 325 CH 3O N CH 3O CH 3O CH 3O 200 C 。 （一种鸦片生物碱 Papaverine) 4．写出下列杂环合成产物的结构式。 (1)CH 2 COOC 2H 5COOC 2H 5 C O H 2N NH 2 +N N OH OH HO (2) + O O NH 2NH 2 N CH 3 CH 3 H (3) +COOH NH 2 ClCH 2COOH COOH NHCH 2COOH N H COOH O
有机化学第十八章 杂环化合物
第十八章杂环化合物 1.命名下列化合物： 答案：解：（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑 （5）α，β-吡啶二羧酸（6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉（8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤 ２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。． 答案： 解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，
5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 ３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 答案： 解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 答案： 解： ５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案： 解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
与环上电荷密度有关， 性有关。与环上电荷密度及稳定 ６. 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 答案： 解：Skramp法合成喹啉的反应： ７. 写出下列反应的主要产物：
高中化学有机化合物知识点总结整理
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
第十七章杂环化合物
第十七章 杂环化合物 （heterocyclic Ring compounds ） 一、教学目的和要求 1．掌握杂环化合物的分类和命名。 2．掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。 3．理解杂环化合物的结构与芳香性。 4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。 二、教学重点与重点 重点：杂环化合物、甾体化合物结构特征与命名（俗名）。 难点：杂环化合物的结构。 三、教学方法和教学学时 （1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 （2）教学学时：4学时 四、教学内容 1、杂环化合物 （1）杂环化合物概述 （2）吡咯及其衍生物 （3）吡啶及其衍生物 （4）吲哚及其衍生物 （5）苯并吡喃及其衍生物 （6）嘧啶和嘌呤及其衍生物 2、生物碱 （1）生物碱概述 （2）生物碱举例 五、总结、布置作业 17.1 几种基本杂环 (分类和命名) 杂环化合物定义 ：杂环化合物是指环比较稳定、含杂原子的环状化合物，包括芳香性杂环和非芳香杂环。 杂环化合物的种类很多，有单环，也有与芳香环或其他杂环并联成的稠杂环。环上的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或是不同的。一般最常见的杂环是五元或六元环。 根据1980年中国化学会颁布的有机化学命名原则，杂环化合物的命名按外文名称音译，并以一口字旁表示是环状化合物。以下是几种常见的杂环化合物的结构与名称。 O S N S N N N H H 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 Furan Thiophene Pyrrole Thiazole Imidazole N O N N N N N N
吡啶 吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪 Pyridine Pyran Pyridazine Pyrimidine Pyrazine H N O N N N N 吲哚 苯并呋喃 嘌呤 N N N 喹啉 异喹啉 吖啶 17.2 几种重要杂环化合物的结构 吡咯、吡啶 、呋喃、噻吩 ----C 、N 、O 、S 皆为 SP2 杂化 ，符合休克尔规则，有芳香性。但根据具体情况的不同，有的是富电子芳杂环，有的是缺电子芳杂环。 1. 1. 五元杂环 吡咯的共轭体系及比例模型如下： 吡咯是富电子芳杂环。 2. 2. 六元杂环 吡啶的共轭体系及比例模型如下： 吡啶是缺电子芳杂环。 富电子芳杂环与缺电子芳杂环因为结构特点的不同而表现出不同的化学 性质，其中亲电取代反应的差异尤为明显。
第十八章杂环化合物
第十八章 杂环化合物 教学目的： 掌握杂环化合物的分类和命名及掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质；理解杂环化合物的结构与芳香性，理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系；了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚，了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。 教学重点： 杂环化合物的结构与芳香性、亲电取代反应的活性及所用试剂的选择性。 教学难点： 杂环化合物的结构与芳香性、化学性质。 引言 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。 杂环化合物 非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 如 O O NH N N H O , ………… ,, 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： NH O , , , O O O O O O 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 在具有生物活性的天然化合物中，大多数是杂环化合物。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；一些维生素、抗菌素、植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
一、杂环化合物的分类 1.分类 杂环从结构上大体分为：单杂环和稠杂环两类。 二、命名 杂环化合物的命名比较复杂，现在一般通用的有两种类型的命名方法。一种是按照化合物的西文名称音译，另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名。杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。 1. 单杂环的命名方法 ①写出杂环化合物的基本名称，如下： thiophene imidazole oxazole
第十八章杂环化合物
第十八章杂环化合物 一、教学目的和要求 （1）掌握杂环化合物的分类和命名。 掌握呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、吲哚、吡啶、嘧啶、喹啉、嘌呤等母体结构及性质特征（芳香性、环稳定性、碱性） （2）掌握糠醛的制法、性质及用途。 （1）掌握Skraup合成法。 （4）了解生物碱的含义、存在、结构、提取方法及生理作用。 二、教学重点与难点 （1）杂环化合物的命名及性质。 （2）Skraup合成法。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：6学时 四、教学内容 第一节杂环化合物的分类和命名 第二节五元杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 三、α-呋喃甲醛 四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 五、咪唑、噻唑 六、吲哚 七、卟啉环化合物叶绿素，血红素，维生素B12. 第三节六元杂环化合物 一、吡啶的结构、性质和制备方法 二、嘧啶 三、喹啉的结构和性质，Skraup合成法；异喹啉 四、嘌呤 第四节生物碱 第五节改变人行为的药物 一、兴奋剂 二、幻觉剂 三、抑制剂
五、课后作业、思考题 习题：1、7、8、9、10。 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 §18~1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 （略） 二、命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 NH O , , , O O O O O O 杂环化合物非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 如 O O NH N N H O ,…… …… ,, N H O S N N N (pyrrole)(furan)(thiophene) (pyridine)(pyrimidine) N N N N H N N H (quinoline)(indole)(purine)吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 嘧啶喹啉 吲哚 嘌呤
第十八章 杂环化合物答案
第十八章杂环化合物 1命名下列化合物： 解：(1) 4-甲基-2-乙基噻唑(2) 糠酸（α-呋喃甲酸） (3) N-甲基吡咯(4) 4-甲基咪唑(5) α,β-吡啶二甲酸（2,3-吡啶二甲酸）(6)β-乙基喹啉（3-乙基喹啉）(7) 5-异喹啉磺酸 (8)β-吲哚乙（3-吲哚乙酸）(9) 6-氨基嘌呤(10) 6-羟基嘌呤 2、为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。 解：在呋喃、吡啶和噻吩中，杂原子分别是O、N和S。电负性是O＞N＞＞S ,提供电子对构成具有芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反。因此芳香性：呋喃＞吡啶＞噻吩。另一方面，反应出来的共轭二烯性：呋喃＞吡啶＞噻吩。因此，呋喃易与顺—丁烯二酸酐发生环加成反应而吡啶、噻吩则需反应性更强的双烯体，如苯炔、丁炔二酸脂等。 3、为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 解：在呋喃、噻吩和吡咯中，具有五原子环六个π电子芳香共轭体系，符合[4n+2]休克尔规则，都具有芳香性。因此芳香性大小是：呋喃＞吡啶＞噻吩。这些芳环又是富电子的芳香共轭体系，易发生亲电取代。
4、吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 N H C6H5N2 X N N N C6H5 2—吡咯偶氮苯 5、比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 解: 吡咯和吡啶分子中的氮原子都是sp2杂化的。在吡啶中，有一对未共用电子对处在未参与共轭的sp2杂化轨道上，因此吡啶的碱性很强；另外吡啶氮上的未共用电子对能与水分子形成氢键，吡啶易溶于水，吡咯不具备与水形成氢键的结构特征，因此难溶于水。在吡咯中，氮原子提供一对未参与杂化的p轨道上电子参与芳香体系的形成，因此其碱性很弱；氮原子上的氢电离后形成的负离子未破坏其芳香性，因此，吡啶的性质类似于硝基苯；为一缺电子芳香性分子，对氧化剂较不稳定，亲电取代反应活性也较高。吡啶和强酸作用可生成盐，不破坏其芳香性；吡咯和酸作用时，氮原子提供一对p轨道上的电子和酸结合，破坏了其芳香性，生成聚合产物。 6、写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？解： HC OH CH2OH CH2OH 24CH CH2 NO 2CHO N H CH2 CH2 CHO N H 2 CH2 CHOH 烯醇化
大学有机化学杂环化合物和维生素练习题
杂环化合物和维生素练习题 1、下列亲电取代反应活性顺序排列正确的是（） A、吡咯＞吡啶＞苯 B、苯＞吡咯＞吡啶 C、吡咯＞苯＞吡啶 D、吡啶＞吡咯＞苯 2、下列化合物中属于五元含氮杂环化合物的是：（） A．呋喃 B．吡咯 C．噻吩 D．吡啶 3、吡啶环上发生的亲电取代反应（）。 A．比苯容易 B.与苯相同 C.比苯困难 4、吡喃环属于哪一类杂环（） A．硼杂环 B．氧杂环 C．氮杂环 D．硫杂环 5、叶绿素和血红素中存在的卟啉系统的基本单元是（） A．噻唑 B．呋喃 C．噻吩 D．吡咯 6、下列化合物不属于五元杂环的是（） A. 呋喃 B. 吡啶 C. 噻吩 D. 吡咯 7、碱性最强的化合物是（） 8、下列化合物发生亲电取代反应速度最快的是（） N 9、化合物的名称是（） A. 吡咯 B. 吡喃 C. 吡啶 D. 呋喃 10、下列杂环化合物芳香性顺序为（） A. 呋喃>噻吩>吡咯 B. 吡咯>呋喃>噻吩 C. 噻吩>吡咯>呋喃 D.吡咯>噻吩>呋喃 11.下列化合物中属于稠杂环的是（） A. 吡喃 B.吡啶 C.嘌呤 D.嘧啶 12.下列物质中，能使高锰酸钾溶液褪色的是（） A. 苯 B. 2-硝基吡啶 C. 3-甲基吡啶 D.吡啶 13.下列化合物中，能发生银镜反应的是（） A. 2-羟基呋喃 B. 2-呋喃甲醛 C. 2-硝基呋喃 D.2-甲基呋喃 14、既显弱酸性又显弱碱性的物质是：（） A．吡咯 B．吡啶 C．噻吩 D．呋喃
1、在环状化合物的环中，除碳原子外还含有其它元素的原子时，这类环状化合物就叫做 化合物，环中除碳以外的其它元素的原子叫做 原子。 2、吡咯易发生亲电取代，反应发生在 位上。吡啶难于亲电取代，反应发生在 位上。 3、将下列化合物在水溶液中的碱性由强到弱排列成序 （CH 3CH 2)2NH CH 3CH 2NH 2(CH 3)4NOH NH 3NH 2 N H a 、b 、c 、d 、e 、f 、 4、按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b.N c.N H d.
大学有机化学—有机化合物命名习题
有机化合物的命名 一、根据化合物结构命名 饱和烃、不饱和烃、卤代烃、环烃： CH3CH2CH CH CH3CH CH2 CH2 CH CH2 CH3CH3 CH3 CH3 ； CH3(CH2)2CH(CH2)3CH3 3 )2 CH2CH(CH3)2 ； (CH3)2CHCH2CH(CH3)2；(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2；(CH3)3CCH2CH3； C C CH2CH3 CH(CH3)2 H3C H C 33 C CH CH CH C 3 CH 3 CH CH 2 CH3 3 CH 3 C 2 CH3 CH(CH3)2 H3C H C C H H3C CH3 Br ； CH3CH2 C C H3 ； CH3 C C H Cl CH3 ； CH3CH2 C C H CH3 Br ； CH2CH3；；CH 3 ；CH(CH 3 )2 CH3； CH2CH3； CH3 CH(CH3)2； CH3 2 CH3 ；CH 2 Cl; CH3 C2H5 ; 醇酚醚：NO2 OH ；C6H5CHCH2CH2CHCH3 CH3OH ；CH3OCH2CH3；CH3CHCH2CH2OH；
CH 3CHCH 2OH CH 3CH CH OH CH CH 2CH 2CH 3 OH CH 2OH ; OCH 3; CH 33OH ; CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 3; OCH 3 OH ; OCH 3; CH 3 H 3C OH ; (CH 3)2CH-C-CH 2CH 3 CH 3 ; 醛、酮、胺： CH 2H 3C CH CH 3 CHO CH 2CHO ；(CH 3)2CHCOCH 3； CH 3CH 2CH 2CCH 3 O ； (CH 3)2CHCHO ；(CH 3)2CH-CH=CHCHO ；(CH 3)2NH ； OH CHO Cl ； NH 2； CH 3CCH 2CCH 3 O O 羧酸及其衍生物： CH 3C O C CH 2CH 3O O ；H 3C C O O C CH 3 O ；(CH 3CO)2O ； COOH HO NO 2 ；H 3 C C CH 2COOH O ；COOH ; CH 3COCH 2COOCH 2CH 3; CH 3CH 2COOCH 2CH 3; CH 3C O OCH 2CH 3 ；
有机化学有机化合物(含答案)
第一节有机化合物概述练习题 一、填空题。 1、羊毛、棉布都含有有机物，在空气中点燃会烧焦，这说明有机物在组成上的共同特点是 都含有＿碳＿＿元素。 2、绝大多数有机物容易燃烧，但＿四氯化碳＿＿是一种灭火剂。 3、有机化合物中化学键的主要类型是＿共价键＿＿。 4、在物质的分子中，能决定一类化合物的主要＿化学特性＿＿的特殊原子或原子团叫做官 能团。 5、根据分子中碳原子的连接方式，有机化合物可分为＿＿链状化合物＿和＿环状化合物。 6、化工厂附近严禁火种，这是因为化工厂内绝大多数的有机物容易＿燃烧＿＿。 7、衣服上沾有动、植物油污，用水洗不掉，但可用汽油洗去，这是因为大多数有机物难＿ ＿溶于水＿，易溶于有机溶剂。 8、多数有机物不溶于水，但是乙醇、＿乙酸可以与水任意混溶。 二、单项选择题 1、下面列举的是某种化合物的组成或性质，能说明该物质肯定是有机物的是（A） A、仅由碳、氢两种元素组成 B、含有碳、氢两种元素 C、在氧气中能燃烧，且生成二氧化碳 D、熔点低且不溶于水 2、下列物质中，属于有机物的一组是（C） A、CaO H2SO4NaOH Na2SiO3 B、CO2H2CO3NaHCO3 C、CH4C2H2 CO(NH2)2CH3COOH D、HNO3 CaCO3 C2H4 3、下列物质中不属于有机物的是（C） A、四氯化碳 B、酒精 C、碳化硅 D、尿素 4、下列说法正确的是（C） A、有机物都是从有机体中分离出来的物质 B、有机物都是共价化合物 C、有机物不一定都难溶于水 D、有机物不具备无机物的性质 5、下列说法中，不属于有机物的特点的是（C） A、绝大多数有机物受热易分解，容易燃烧 B、绝大多数有机物熔点、沸点低 C、大多数有机物难溶于水和汽油、酒精等有机溶剂 D、大多数有机物是非电解质，不易导电 6、下列不是官能团的是（D） A、—OH B、C＝C C、C≡C D、CO3^2- 7、下列不是一般有机物所共有的性质的是（A） A、共价性 B、易燃性 C、热稳定性差 D、水中的可溶性差 8、有机物分子中存在的化学键主要是（A） A、共价键 B、离子键 C、金属键 D、共价键和离子键 9、下列表示的是丙基的是（B） A．CH3 CH2CH3B．CH3 CH2CH2－ C．―CH2CH2CH2―D．（CH3 )2CH－ 三、简答题 1、试比较有机物和无机物性质上有哪些不同？ 答案见课本P145
第十八章 杂环化合物
第十八章 杂环化合物 1. 命名下列化合物: N S H 3C CH 3 O COOH N N CH 3 N N H H 3C N COOH COOH N C 2H 5 N SO 3H N H CH 2COOH N N N H N NH 2 N N N H N OH 解: 4-甲基-2-乙基噻唑; 糠酸(α-呋喃甲酸) N-甲基吡咯 4-甲基咪唑 α,β-吡啶二甲酸(2,3-吡啶二甲酸) β-乙基喹啉（3-乙基喹啉）； 5-磺酸基喹啉 β-吲哚乙酸（3-吲哚乙酸）； 6-氨基嘌玲； 6-羟基嘌呤。 2.为什么呋喃与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应,而噻吩和吡咯则不能?试解释之. 解：在呋喃、吡啶和噻吩中，杂原子分别为O ，N 和 S 。电负性是O>N>S ，提供电子对构成具有芳香性的芳环的能力与电负性的关系相反。因此芳香性:呋喃>吡咯>噻吩.另一方面,反映出来的共轭二烯性: 呋喃>吡咯>噻吩.因此,呋喃易与顺-丁烯二酸酐发生环加成反应则需反应性更强的亲双烯体,如:苯炔、丁炔二酸酯等. 3.为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应,试解释之. 解:在呋喃、吡咯和噻吩中,具有五个原子环六个π电子芳香共轭体系,符合[4n+2]休克尔规则,都具有芳香性.因此,芳香性大小是呋喃>吡咯>噻吩.这些芳环又是富电子的芳香共轭体系,容易发生亲电取代反应. 4.吡咯可以发生一系列与苯酚相似的反应,例如可与重氮盐偶合,试写出反应试. 解: N H +C 6H 5X N H N N C 6H 5 2-吡咯偶氮苯 5.比较吡咯和吡啶两种杂环.从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论. 解:吡咯和吡啶分子中的氮原子都是sp 2 杂化的.在吡啶中,有一对未共用电子对处在未参与共轭的sp 2 杂化轨道上,因此吡啶的碱性很强;另外吡啶氮上的未共用电子对能与水分之形成氢键,吡啶易溶于水,吡咯不具备与水形成氢键的这种结构特征,因此难溶于水.在吡咯中,氢原子提供一对未参