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有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：

－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：

COOH CH 3

1）伞形式： C 2）锯架式：H H OH

H OH

OH

H3C C 2 H 5

H H COOH

H HH

4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：

H H H

CH 3

H H H H

5）构象 (conformation)

(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。多

取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法

1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，

在相反侧，为 E 构型。

CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5

C C C C

H C 2H 5 H Cl

(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯

2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；

在相反侧，则为反式。

CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3

C C C C

H H H CH

3 H H CH3 H

顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷

3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最

不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。

a a

d C b C c

d

c b

R型S型

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。

二. 有机化学反应及特点

1. 反应类型

自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－ H卤代

自由基反应

自由基加成：烯, 炔的过氧化效应

亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成

亲电取代：芳环上的亲电取代反应

反应类型亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂

离子型反应

反应 , 卤苯的取代反应

(按历程分 )

亲核加成：炔烃的亲核加成

消除反应：卤代烃和醇的反应

协同反应：双烯合成

还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）

2.有关规律

1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。

3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。

5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2 规则。

7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定

的产物（热力学控制产物）。

3.反应中的立体化学

烷烃：

烷烃的自由基取代：外消旋化

烯烃：

烯烃的亲电加成：

溴，氯， HOBr（ HOCl），羟汞化 - 脱汞还原反应-----反式加成

其它亲电试剂：顺式+反式加成

烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型

烯烃的冷稀KMnO4/H 2O氧化：顺式邻二醇

烯烃的硼氢化 - 氧化：顺式加成

烯烃的加氢：顺式加氢

环己烯的加成（1- 取代， 3- 取代， 4- 取代）

炔烃：

选择性加氢：

Lindlar 催化剂 -----顺式烯烃

Na/NH3（L） -----反式加氢

亲核取代：

S N1：外消旋化的同时构型翻转

S N2：构型翻转（Walden 翻转）

消除反应：

E2， E1cb:反式共平面消除。

环氧乙烷的开环反应：反式产物

四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性

（一） . 概念

1.同分异构体

CH 3

碳架异构H2C C CH 2CH 2 H2C C CH 3

H

构造异构位置异构CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3CH CHCH 3 同分异构

官能团异构CH3CH2OH CH 3OCH 3

互变异构CH 2 CH OH CH 3CHO

立体异构构型异构顺反异构对映异构

构象异构

2.试剂

亲电试剂：

简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent ）。亲电试剂一般都是带

正电荷的试剂或具有空的p 轨道或 d 轨道，能够接受电子对的中性分子，

＋

、Cl

＋＋＋

、CH3CO 如：H 、Br 、RCH2

＋、 NO2＋、＋SO3H、SO3、 BF3、 AlCl 3等，都是亲电试剂。

亲核试剂：

对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂

（ nucleophilic reagent ）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，

－

、如： OH

－－－－－－－－HS 、 CN 、 NH 、 RCH 、 RO 、 RS 、PhO 、 RCOO、

2 2

－

X 、 H O、 ROH、 ROR、NH、 RNH等，都是亲核试剂。

2 3 2

自由基试剂：

Cl2 hv 或高温2Cl Br

2

hv 或高温均裂

2Br

均裂

Cl 2、Br 2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。

3.酸碱的概念

布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。

Lewis 酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。

4.共价键的属性

键长、键角、键能、键矩、偶极矩。

5.杂化轨道理论

sp3、 sp2、sp 杂化。

6. 旋光性

平面偏振光：

手性：

手性碳：

旋光性：

旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：

内消旋体、外消旋体，两者的区别：

对映异构体，产生条件：

非对映异构体：

苏式，赤式：

CHO CHO

H OH H OH

H OH HO H

差向异构体：

CH 2OH CH 2OH

Walden 翻转 :

赤式苏式

7. 电子效应

1）诱导效应

2）共轭效应（π - π共轭， p- π共轭，σ -p 超 2 共轭，σ - π超共轭。

者的范德华半径之和而产生的张力。和

8.其它

内型（ endo） ,外型（exo）：

H COCH 3

COCH 3 H

endo(内型 ) exo（外型）

顺反异构体，产生条件：

烯醇式：

（二） . 物理性质

1.沸点高低的判断？

不同类型化合物之间沸点的比较；

同种类型化合物之间沸点的比较。

2.熔点，溶解度的大小判断？

3.形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：

（三） .稳定性判断

1.烯烃稳定性判断

R 2C=CR2 > R 2C=CHR > RCH=CHR（E- 构型） > RCH=CHR（ Z- 构型）

> RHC=CH2 >CH2=CH2

2.环烷烃稳定性判断

3.开链烃构象稳定性

4.环己烷构象稳定性

5.反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）

碳正离子的稳性顺序：

CH 2 CH CH 2

＞(CH ) CH CH CH

＞ (CH 3)3C 3 ＞＞ CH 3

2 32

CH 2

自由基稳定性顺序：

CH 2 CH CH 2

(CH 3)3C ＞(CH 3)2CH ＞CH

3

CH

2＞

CH

3

＞CH 2

碳负离子稳定性顺序：

CH 2 CH CH 2

。。。

＞CH 3＞ 1 R ＞ 2 R ＞ 3 R 6.共振极限结构式的稳CH定性判2断（在共振杂化体中贡献程

度）：（四）酸碱性的判断

1.不同类型化合物算碱性判断

HO H >

RO H

> >

H

> >

H HC C H NH 2 CH 2C=CH H CH 3CH 2

pK a15.7 16~19 25 34 ~40 ~49

2.液相中醇的酸性大小

3.酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：

（五）反应活性大小判断

1.烷烃的自由基取代反应

X 2 的活性：F2 >Cl 2 >Br 2 >I 2

选择性： F2 < Cl 2 < Br 2< I 2

2.烯烃的亲电加成反应活性

R

2 C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH > CH =CH > CH =CHX

2 2 2 2 2

3.烯烃环氧化反应活性

R

2 C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH > CH =CH

2 2 2 2

4.烯烃的催化加氢反应活性：

CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R2C=CR2

5. Diles-Alder反应

双烯体上连有推电子基团（349 页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。

例如：下列化合物

CH3 CN CH2Cl 3

A.;

B. ;

C.;

D. OCH

与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为：> > > 。

6.卤代烃的亲核取代反应

S N1反应：

CH 2CHCH 2X

> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH3X

CH 2X

（CH 3)3 CBr

Br

Br

Br

形成碳正离子

1 10-3 10-6 10-11

的相对速率

S 2 反应：

CH 3X ＞ 1o RX ＞ 2o RX＞3o RX 成环的 S N2 反应速率是：

v 五元环>

v 六元环

>

v 中环，大环

>

v 三元环

>

v 四元环

7.消除反应

卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除

CH 2CHCHXCH 3

> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH3X

CHXCH 3

RI > RBr > RCl

醇脱水 -----主要E1

CH 2CHCHCH 3

OH> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH

CHCH 3

OH

8.芳烃的亲电取代反应

芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）------- 反应活性提高

芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基------- 反应活性下降。

例如：

下列芳香族化合物：

A. B.

Cl

D.

NH 2 NO 2 CH 3 C.

硝化反应的相对活性次序为> > > 。

例如：萘环的

A. α—位；

B. β—位；

C. 氯苯；

D. 苯

在亲电取代反应中相对活性次序为为> > > 。

例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（）。

CH3 NO2 CH(CH3) 2 Cl

A.;

B. ;

C. ;

D.

3

CH

（六）其它

1.亲核性的大小判断：

2.试剂的碱性大小：

3.芳香性的判断：

4.定位基定位效应强弱顺序：

－

邻、对位定位基：－O ＞－ N(CH3)2＞－ NH2＞－ OH＞－ OCH3＞－ NHCOCH3＞－ R ＞－ OCOCH3＞

－C6H5＞－ F＞－ Cl ＞－ Br ＞－ I

间位定位基：－＋ NH3＞－ NO2＞－ CN＞－ COOH＞－ SO3H＞－ CHO＞－ COCH3＞－ COOCH3＞－ CONH2 五、活性中间体与反应类型、反应机理

1.自由基取代反应机理

中间体：自由基

反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的α－H 卤代。

2.自由基加成反应机理

中间体：自由基：

反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。

3.亲电加成反应机理

中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）

反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成

中间体：碳正离子，易发生重排。

反应类型：烯烃的其它亲电加成（ HX， H2O， H2SO4， B2H6，羟汞化 - 去汞还原反应）、炔烃

的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。

或环鎓离子）：

4.亲电取代反应机理：

中间体：σ - 络合物（氯代和溴代先生成π络合物）

反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。

5.亲核加成反应机理：

中间体：碳负离子

反应类型：炔烃的亲核加成

6.亲核取代反应机理：

S N1 反应

中间体：碳正离子，易发生重排。

反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是 3°），醚键断裂反应（ 3°烃基生成的醚）。 S N2 反应

中间体：无（经过过渡态直接生成产物）

反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1°），分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1°

烃基生成的醚，酚醚），环氧乙烷的开环反应。

7.消除反应反应机理

E1 机理：

中间体：碳正离子，易发生重排。

反应类型：醇脱水， 3° RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。

E2 机理：

中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）

反应类型： RX的消除反应

E1cb 机理：

中间体：碳负离子

反应类型：邻二卤代烷脱卤素。

重排反应机理：（ rearrangement ）

重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳

定的产物。

1、碳正离子重排

H

（ 1）负氢1,2－迁移： CH 3 CH CH 2 CH 3CHCH 3

CH 3

（ 2） 烷基 1,2 －迁移： CH 3 C

CH 2

CH 3CCH 2CH 3

CH 3

CH 3

（ 3） 苯基 1,2 －迁移：

C 6H 5

C 6H 5 CCH 2

C 6H 5CCH 2C 6H 5

C 6H 5CCH 2C 6H 5

H

C 6

H 5

CCH 2

C 6

H

5 频哪醇重

OH

OH

OH

O

排：

CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

CH 3

CH 3

H

CH 3 CC CH 3

CH 3

CC CH 3H 2O CH 3 C

C CH 3

OH OH

OH OH 2 OH

CH 3

重排

H

CH 3

CH 3 C

C CH 3

CH 3 C

C CH 3 (频哪酮 )

OH CH 3

O

CH 3

在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：

Ar ＞ R ＞H

（ 4） 变环重排：

CHCH 3 H

H 2O

CHCH 3

CHCH 3

OH

OH 2

Cl 变环重排

Cl

CH 3

CH 3

（ 5） 烯丙位重排：碱性水解

CH 3 CH CH CH 2Cl

Cl

CH δ

δ

OH

CH 3 CH CH 2CH 3 CH

CHCH 2

2、其它重排

CH 3 CH

CH CH 2

CH 3 CH CH

CH 2

OH

OH

（ 1） 质子 1,3 －迁移（互变异构现象）

H 2O

O H

O

CH 3 C CH HgSO , H SO

CH 3 C

CH 2

CH 3 C CH 3

4 2 4

六、鉴别与分离方法 七、推导结构 1.

化学性质：

烯烃的高锰酸钾氧化；

烯烃的臭氧化反应； 芳烃的氧化； 邻二醇的高碘酸氧化

2. 光波谱性质：红外光谱：

－ 1

3650~2500cm

－ 1

3300~3000cm O — H ， N —H 伸缩振动

— C ≡ C —H （ 3300 ）， C=C — H （ 3100），Ar — H （ 3030)

伸缩振动

3000~2700cm 1870~1650cm

－ 1

－ 1

3 2

， 2820） 伸缩振动 — CH ，— CH ，次甲基，— CHO （2720 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐 ) 伸缩振动

1475~1300cm － 1 — CH，— CH，次甲基面内弯曲振动

3 2

1000~670cm －1 C=C — H， Ar— H，— CH2的面外弯曲振动

类别键和官能团伸缩 (cm -1) 说明

醛、酮

C=O 1750-1680

2720

R-CHO

羧酸

C=O 1770-1750（缔合时在 1710）

OH 气相在 3550，液固缔合时在

3000-2500（宽峰）

酰卤C=O 1800

酸酐C=O 1860-1800 1800-1750

酯C=O 1735

酰胺C=O 1690-1650

NH 2 3520，3380（游离）缔合降低 100

核磁共振谱：晴 C N 2260-2210

偶合裂分的规律：n+1 规律

一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1 个，这就是n+1 规律。按照n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中

常用溶剂的质子的化学位移值

OH CHCl 3 0.5(1) — 5.5 NH 2

NH D(7.27) 2—4.7

6— 8.5

1.7—3

10.5— 12 9— 10 4.6 —5.9 0.2 —1.5

13 12 11 10 98765 4

CR 2=CH-R

RCOOH R

H

CH 2F

CH 2Cl

RCHO

CH 2Br

CH 2I

CH 2O

CH 2NO 2 具体的推到方法：3210

CH 2Ar

CH 2NR 2

CH 2S

C CH

CH 2C=O

CH 2=CH-CH 3

C3CH

C2CH 2

C-CH 3

环烷烃

1） . 不饱和度的计算

（不饱和度）= 1/2 （ 2 + 2n 4 + n 3 - n1）

n 41、 n3、 n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。

如果=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；

=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个C≡ C 三键等；

≥4，表明该化合物有可能含有苯环。

2） .红外光谱观察官能团区域

-1

(1).先观察是否存在C=O(1820~1660cm , s)

(2).如果有C=O,确定下列状况.

羧酸 : 是否存在O-H(3400~2400cm-1, 宽峰 , 往往与 C-H 重叠 )

酰胺 : 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收 ; 有时是同

等强度的两个吸收峰

酯:是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收)

酸酐 : 1810 和 1760cm-1附近有两个强的C=O吸收

醛 : 是否存在 O=C-H(2850 和 2750 附近有两个弱的吸收 )

酮 : 没有前面所提的吸收峰

(3). 如果没有 C=O, 确定下列状况 .

醇、酚 :

-1

宽峰 ; 1300~1000cm

-1

是否存在 O-H(3400~3300cm , 附近的 C-O 吸收 )

胺 : 是否存在 N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收 ; 有时是同

等强度的两个吸收

醚 : 是否存在 C-O(1300~1000cm-1有强吸收 , 并确认

3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰 )

(4).观察是否有C=C或芳环

C=C: 1650cm-1 附近有弱的吸收

芳环 : 1600~1450cm -1范围内有几个中等或强吸收

-1

结合 3100~3000cm 的 C-H 伸缩振动 ,确定C=C或芳环。

3）分析核磁共振谱图

（1）根据化学位移（δ）、偶合常数（ J）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（δ 10~16）出现的 suo 基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。

O O

（2）. 采用重水交换的方法识别 -OH、 -NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，则

可以确定此类活泼氢的存在。

（3）如果δ在 6.5~8.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这

一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。

（4）. 解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进

行推断，并根据 n+1 规律估计其相邻的基团。

（5）. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。

综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。

有机化学鉴别方法的总结

1 烷烃与烯烃炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4 溶液烃的含氧衍生物均可以使高锰

酸钾褪色只是快慢不同

2 烷烃和芳香烃就不好说了但芳香烃里甲苯二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应苯就不行

3 另外醇的话显中性

4 酚常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6 醚在避光的情况下与氯或溴反应可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用生成过氧化合物。

7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分, 主要分为苯醌, 萘醌 , 菲醌和蒽醌四种类型具体颜色不同反应类型较多

一各类化合物的鉴别方法

1. 烯烃、二烯、炔烃 1 溴的四氯化碳溶液红色腿去 2 高锰酸钾溶液紫色腿去。

2 含有炔氢的炔烃 1 硝酸银生成炔化银白色沉淀 2 氯化亚铜的氨溶液生成

炔化亚铜红色沉淀。

3小环烃三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4卤代烃硝酸银的醇溶液生成卤化银沉淀不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同叔卤

5 醇 1 与金属钠反应放出氢气鉴别

6 个碳原子以下的醇 2 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇叔醇立刻变浑浊仲醇放置后变浑浊伯醇放置后也无变化。

6 酚或烯醇类化合物1用三氯化铁溶液产生颜色苯酚产生兰紫色。2苯酚

与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7羰基化合物

1 鉴别所有的醛酮

2 4- 二硝基苯肼产生黄色或橙红色沉淀

2 区别醛与酮用托伦试剂醛能生成银镜而酮不能

3 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用斐林试剂脂肪醛生成砖红色沉淀而酮和芳香醛不能

4 鉴别甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液生成黄色的碘仿沉淀。

8 甲酸用托伦试剂甲酸能生成银镜而其他酸不能。

9 胺区别伯、仲、叔胺有两种方法

1 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯在 NaOH溶液中反应伯胺生成的产物溶于NaOH 仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液叔胺不发生反应。

2 用 NaNO2+HCl 脂肪胺伯胺放出氮气仲胺生成黄色油状物叔胺不反应。芳香胺伯胺生成重氮盐仲胺生成黄色油状物叔胺生成绿色固体。

10 糖1单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用产生银镜或砖红色沉淀 2 葡萄糖与果糖用溴水可区别葡萄糖与果糖葡萄糖能使溴水褪色而果糖不能。 3 麦芽糖与蔗糖用托伦试剂或斐林试剂麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀而蔗糖不能。

二例题解析

例 1用化学方法鉴别丁烷、1- 丁炔、 2- 丁炔。分析上面三种化合物中丁烷为饱和烃1- 丁炔和2- 丁炔为不饱和烃用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃

1- 丁炔具有炔氢而2- 丁炔没有可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此上面一组化合物的鉴别方法为

例 2用化学方法鉴别氯苄、1- 氯丙烷和2- 氯丙烷。分析上面三种化合物都是卤代烃

是同一类化合物都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀但由于三种化合物的结构不同分别为苄基、二级、一级卤代烃它们在反应中的活性不同因此可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为

例 3用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯

酚分析上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类醛和酮都是羰基化合物因此首先用鉴

别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别然后用托伦试剂区别醛与酮用斐林试剂区别芳香醛

与脂肪醛用碘仿反应鉴别甲基酮用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇用碘仿反应鉴别可氧

化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行

1 将化合物各取少量分别放在7 支试管中各加入几滴

2 4- 二硝基苯肼试剂有黄色沉淀生成的为羰基化合物即苯甲醛、丙醛、2- 戊酮、 3- 戊酮无沉淀生成的是醇与酚。

2 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在 4 支试管中各加入托伦试剂氢氧化银的氨溶液

在水浴上加热有银镜生成的为醛即苯甲醛和丙醛无银镜生成的是2- 戊酮和3- 戊酮。

3 将 2 种醛各取少量分别放在 2 支试管中各加入斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液有红色沉淀生成的为丙醛无沉淀生成的是苯甲醛。

4 将 2 种酮各取少量分别放在 2 支试管中各加入碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为2- 戊酮无黄色沉淀生成的是 3- 戊酮。

5 将 3 种醇和酚各取少量分别放在 3 支试管中各加入几滴三氯化铁溶液出现兰紫色的为苯酚无兰紫色的是醇。

6 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中各加入几滴碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为异丙醇无黄色沉淀生成的是丙醇。/1

化学分析

1烃类

①烃、环烷烃不溶于水溶于苯、乙酸、石油醚因很稳定且不和常用试剂反应故常留待最

后鉴别。不与 KMnO4反应而与烯烃区别。

③烯烃使Br2CCl4红棕色褪色使KMnO4/OH-紫色变成MnO2棕色沉淀在酸中变成无色 Mn2+。

④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应生成结晶固体。

⑤炔烃C≡ C使Br2CCl4红棕色褪色使KMnO4OH-紫色产生MnO2↓棕色沉淀与烯烃相似。

⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应烷基苯呈橙色至红色萘呈蓝色菲呈紫色蒽呈绿色与烷烃环烷烃区别用冷的发烟硫酸磺化溶于发烟硫酸中与烷烃相区别不能迅速溶于冷的浓硫酸中与醇和别的含氧化合物区别不能使Br2CCl4 褪色与烯烃相区别。

2卤代烃 R— X — Cl 、— Br 、— I

在铜丝火焰中呈绿色叫 Beilstein试验与AgNO3醇溶液生成AgCl↓白色、AgBr↓淡黄

色、 AgI ↓黄色。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应仲卤代烃、伯

卤代烃放置或加热起反应乙烯型卤代烃不起反应。

3含氧化合物

①R— OH 加 Na 产生 H2↑气泡含活性H 化合物也起反应。用 RCOCl H2SO4或酸酐

可酯化产生香味但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7 H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色 Cr3+ 不透明可用来检定伯醇和仲醇。用 Lucas 试剂浓 HCl+ZnCl2 生成氯代烷出现浑浊并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas 试剂反应仲醇 5 分钟内反应伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色而酚呈 NaOH 生成 CHI3↓黄色。

②酚Ar— OH 加入 1 FeCl3 溶液呈蓝紫色[Fe ArO 6]3- 或其它颜色酚、烯醇类化合

物起此反应用 NaOH水溶液与 NaHCO3水溶液酚溶于 NaOH水溶液不溶于 NaHCO3 与 RCOOH 区别用 Br2 水生成白色注意与苯胺区别。

③醚 R—O— R 加入浓 H2SO4生成盐、混

溶用水稀释可分层与烷烃、卤代烃相区别含

氧有机物不能用此法区别。

④酮加入 2 4- 二硝基苯肼生成黄色沉淀用碘仿反应I2 NaOH 生成 CHI3↓黄色

鉴定甲基酮用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲测熔点。

⑤醛用 Tollens 试剂 Ag NH3 2OH产生银镜 Ag↓用 Fehling 试剂 2Cu2+ 4OH-或 Benedict

试剂生成 Cu2O↓红棕色用 Schiff 试验品红醛试剂呈紫红色。

⑥羧酸在 NaHCO3水溶液中溶解放出 CO2气体也可利用活性H 的反应鉴别。酸上的醛基被氧

化。

⑦羧酸衍生物水解后检验产物。

4含氮化合物利用其碱性溶于稀盐酸而不溶于水或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。

②肪胺采用Hinsberg试验

②香胺芳香伯胺还可用异腈试验

③胺在Br2+H2O中生成白色。苯酚有类似现象。

5氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。

化学命名

一般规则

取代基的顺序规则

当主链上有多种取代基时由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。

一般的规则是

1. 取代基的第一个原子质量越大顺序越高

2. 如果第一个原子相同那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序如有双键或三键则视为连接了 2 或 3 个相同的原子。

以次序最高的官能团作为主要官能团命名时放在最后。其他官能团命名时顺序越低名称越靠前。

主链或主环系的选取

以含有主要官能团的最长碳链作为主链靠近该官能团的一端标为 1 号碳。

如果化合物的核心是一个环系那么该环系看作母体除苯环以外各个环系按照自己的规则

确定 1 号碳但同时要保证取代基的位置号最小。

支链中与主链相连的一个碳原子标为 1 号碳。

数词位置号用阿拉伯数字表示。

官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目10 以内用天干表示10 以外用汉字数字表示。

杂环化合物最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问以下内容可供参考

把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环称为“某杂环的名称”

如氧杂环戊烷

给杂原子编号使杂原子的位置号尽量小。

其他官能团视为取代基。

1带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。

编号按最低系列规则。从* 侧链最近端编号如两端号码相同时则依次比较下一取代基位次最先遇到最小位次定为最低系统不管取代基性质如何。最小命名法

235- 三甲基己烷不叫245- 三甲基己烷因23 5 与 24 5 对比是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”优先基团放在后面如第一原子相同则比较下一原子。

2- 甲基 -3- 乙基戊烷因—CH2CH3—CH3故将—CH3放在前面。

双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定

母体。常见的有以下几种情况：

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤ 当双与三并存，既含有双又含有三的最碳主，号双或三以

尽可能低的数字，如果双与三的位次数相同，双以最低号。

官能的先序:-COOH（基） >-SO3H（磺酸基）> -COOR（基） >-COX（基甲基）> -CONH2 ( 氨基甲基 ) > -CN (基）> -CHO（基）> -CO-（基）> -OH(醇基)> -OH (酚基) >-SH（基） > -NH ２（氨基）> -O-（基）>双>

(4) 、化合物的命名由于大部分母核是由外文名称音而来，所以，一般采用音法。要

注意取代基的号。

2官能化合物

主含官能的最碳、最多者称某或炔、醇、、、酸、、??。代、硝基化合物、以母体以素、硝基、氧基取代基并明取代基位置。

号从 * 近官能或上述取代基端开始按次序先基列在后面。

3多官能化合物

1脂肪族

含官能最多尽量包括重的最碳主。官能尾取法上按下列次序—OH — NH2 =NH C≡ C C=C如、炔在相同位次双以最低号。

2脂族、芳香族

如作母体如取代基复取碳作主。

3

从原子开始号有多种原子按O、S、N、P序号。

4反异构体

1反命名法状化合物用、反表示。相同或相似的原子或基因于同称式于异称反式。

2Z E 命名法化合物中含有双用Z、 E 表示。按“次序”比双原子所基大小大基于同称Z于异称E。

次序是

Ⅰ原子序数大的先如I Br Cl S P F O N C H未共享子最小

Ⅱ同位素量高的先如D HⅢ二个基中第一个原子相同依次比第二、第三个原子

Ⅳ重键分别可看作

ⅤZ 优先于 E R 优先于 S。5旋光异构体1D L 构型

主要应用于糖类及有关化合物以甘油醛为标准规定右旋构型为D左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-- 甘油醛相同的糖称 D 型反之属L型。

氨基酸习惯上也用D、 L 标记。除甘氨酸无旋光性外α -氨基酸碳原子的构型都是L 型。

其余化合物可以通过化学转变的方法与标准物质相联系确定。

2R S 构型

含一个手性碳原子化合物Cabcd 命名时先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由

大到小排列比如 a b c d然后将最小的 d 放在远离观察者方向其余三个基团指向观察者

则 a→ b→ c 顺时针为R逆时针为S如d指向观察者则顺时针为S逆时针为R。在实际使用中最常用的表示式是Fischer投影式

R -2- 氯丁烷。因为Cl C2H5 CH3 H最小基团H 在 C原子上下表示向后处于远离观察者的方向故命名法规定Cl → C2H5→ CH3顺时针为R

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

大学有机化学B知识点总结(精编版)

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如： 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 （4）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：空间构型：甲烷的二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式： ②现象： ③如何检验燃烧的产物？ ④在常温常压下，甲烷的燃烧热为890KJ/mol，写出甲烷的燃烧热的热化学方程式： 2、取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件：甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式： 其中有机产物有，在常温常压下，其中为气体，其余均为液体；其中为正四面体构型，其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、氧化反应 ①燃烧 a，写出乙烯燃烧的化学方程式： b，现象： ②与酸性KMnO4溶液反应：酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象： 2、加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式，注意反应条件！ ①与H2 ②与Br2，将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式，并指出单体、链节、聚合度： 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有： 2、如何除去混在甲烷中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？ 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式：结构式：结构简式：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种？ 2、苯的邻位二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于水的密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式： ②现象： 2、加成反应：（与H2、X2） 写出苯与H2的加成反应方程式： 3、取代反应： ①卤代反应：苯与液溴（纯净的卤素单质）在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式： 有机产物的名称为，常温常压下为色体，密度于水的密度，溶于水。【思考】 a，加入药品的顺序为： b，此反应的催化剂为： c，长导管的作用为： d，反应开始时可观察到哪些现象？ e，尾气处理装置如图，为何如此设计？还有哪些尾气处理装置可达到此目的？ f，如何检验产物中的无机物？ g，如何提纯产物中的有机物？ h，什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理（A4） 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

(完整版)高中化学有机知识点总结

高中化学有机知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大 落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（4）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等 6．能使溴水褪色的物质有： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成） 含醛基物质（氧化） 【1】遇溴水褪色苯酚等酚类物质（取代） 碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） 较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等） 【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有 机溶剂） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 醇（还原）（氧化）醛（氧化）羧酸。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序