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大学有机化学知识点总结

有机化学

一．有机化合物得命名

1、能够用系统命名法命名各种类型化合物:

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔,脂环烃（单环脂环烃与多环置换脂环烃中得螺环烃与桥环烃)，芳烃，醇,酚，醚,醛，酮,羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺)，多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞-SO3H〉－COOR＞－COX＞－CＮ>-CＨO＞>Ｃ＝O>—OH（醇)>－OＨ(酚）〉-SH>－NH2＞－OR〉Ｃ=C＞-Ｃ≡C-〉（－Ｒ〉－X＞-ＮO2)，并能够判断出Z／Ｅ构型与R/S构型。

2、根据化合物得系统命名,写出相应得结构式或立体结构式(伞形式，锯架式,纽曼投影式,Fｉscher投影式）。

立体结构得表示方法：

１)伞形式：2)锯架式：

３) 纽曼投影式: ４)菲舍尔投影式:

５）构象(cｏnｆoｒmation）

(1)乙烷构象：最稳定构象就是交叉式，最不稳定构象就是重叠式.

(2)正丁烷构象：最稳定构象就是对位交叉式，最不稳定构象就是全重叠式.

(3)环己烷构象：最稳定构象就是椅式构象.一取代环己烷最稳定构象就是e取代

得椅式构象。多取代环己烷最稳定构象就是e取代最多或大基团处于e键上得椅式构象。

立体结构得标记方法

1.Z／E标记法：在表示烯烃得构型时,如果在次序规则中两个优先得基团在同一

侧，为Z构型,在相反侧，为Ｅ构型。

2、顺/反标记法：在标记烯烃与脂环烃得构型时，如果两个相同得基团在同一侧,

则为顺式；在相反侧,则为反式。

CH3

C C

CH3

C C

CH3

顺－2－丁烯反－2－丁烯

顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

3、Ｒ/Ｓ标记法:在标记手性分子时，先把与手性碳相连得四个基团按次序规则排

序。然后将最不优先得基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序就是顺时针,则为R构型，如果就是逆时针，则为S构型。

R型S型

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换得方法就是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。

二、有机化学反应及特点１、反应类型

Ａ还原反应(包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

氧化反应：烯烃得氧化（高锰酸钾氧化,臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇得氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化)

2、有关规律

1）马氏规律：亲电加成反应得规律，亲电试剂总就是加到连氢较多得双键碳上。

2）过氧化效应：自由基加成反应得规律，卤素加到连氢较多得双键碳上。 3）空间效应：体积较大得基团总就是取代到空间位阻较小得位置。

4）定位规律：芳烃亲电取代反应得规律,有邻、对位定位基，与间位定位基.

5）查依切夫规律：卤代烃与醇消除反应得规律,主要产物就是双键碳上取代基较多得

烯烃。

6）休克尔规则：判断芳香性得规则。存在一个环状得大π键,成环原子必须共平面或

接近共平面，π电子数符合4ｎ+2规则。

7）霍夫曼规则:季铵盐消除反应得规律,只有烃基时，主要产物就是双键碳上取代基较

少得烯烃(动力学控制产物）.当β－碳上连有吸电子基或不饱与键时，则消除得就是酸性较强得氢,生成较稳定得产物（热力学控制产物）. 8）基团得“顺序规则”

３、反应中得立体化学

烷烃：

烷烃得自由基取代：外消旋化

烯烃:

烯烃得亲电加成:

溴，氯，HOBr(HOCl ），羟汞化-脱汞还原反应--－——反式加成其它亲电试剂：顺式＋反式加成烯烃得环氧化,与单线态卡宾得反应：保持构型烯烃得冷稀KMnO 4/Ｈ2O 氧化：顺式邻二醇烯烃得硼氢化-氧化：顺式加成烯烃得加氢：顺式加氢

环己烯得加成(1－取代,3—取代,4-取代）炔烃:

选择性加氢:

Lindlar 催化剂————-顺式烯烃 Na/N Ｈ３(L ）-—---反式加氢

亲核取代：

S N 1:外消旋化得同时构型翻转 S N ２：构型翻转(Ｗａlden 翻转）消除反应:

E2，E1c ｂ: 反式共平面消除。环氧乙烷得开环反应:反式产物

反应类型

(按历程分)自由基反应

离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代

自由基加成：烯,炔的过氧化效应

亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应

亲核加成：炔烃的亲核加成

四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一)、概念１、同分异构体 2、试剂亲电试剂：

简单地说,对电子具有亲合力得试剂就叫亲电试剂（e ｌe ｃtro ｐh ｉlic reagent ）.亲电试剂一般都就是带正电荷得试剂或具有空得p 轨道或ｄ轨道，能够接受电子对得中性分

子，如:H +、Cl ＋、Ｂr ＋、RC Ｈ2+、CH 3ＣO +、NO 2+、＋

SO 3H 、ＳO 3、BF ３3等，都就是亲

电试剂. 亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷得碳原子具有亲合力得试剂叫亲核试剂(nucl ｅophilic ｒｅag ｅｎt ）。亲核试剂一般就是带负电荷得试剂或就是带有未共用电子

对得中性分子，如:ＯＨ－、HS —、CN －、ＮH 2－、ＲCH 2—、R Ｏ－、RS —、PhO －、R ＣOO —

、

Ｘ—

、H 2Ｏ、ROH 、ＲOR 、NH 3、R ＮH 2等，都就是亲核试剂.

自由基试剂：

Cl ２、Br ２就是自由基引发剂，此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也就是常用得自由基引发剂。少量得自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 3、酸碱得概念

布朗斯特酸碱:质子得给体为酸,质子得受体为碱。 Lewis 酸碱:电子得接受体为酸,电子得给与体为碱。 4、共价键得属性

键长、键角、键能、键矩、偶极矩. 5、杂化轨道理论ｓp 3

、sp 2

、sp 杂化。６、旋光性

平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性：

旋光性物质（光学活性物质)，左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者得区别：对映异构体,产生条件：非对映异构体：苏式,赤式：差向异构体：

构造异构

立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构

H 2C C CH 3

CH 3

H 2C C H

CH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CH OH 3CHO 顺反异构对映异构

同分异构

CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3

CH 3OCH 3

W ａｌden 翻转： 7、电子效应１）诱导效应

２）共轭效应（π－π共轭,ｐ－π共轭,σ-p 超2共轭，σ－π超共轭. 3）空间效应８、其它

内型(ｅndo

），外型(exo)：

顺反异构体,产生条件

: 烯醇式：

（二)、物理性质１、沸点高低得判断？

不同类型化合物之间沸点得比较; 同种类型化合物之间沸点得比较。 2、熔点，溶解度得大小判断?

３、形成有效氢键得条件,形成分子内氢键得条件: （三)、稳定性判断 1、烯烃稳定性判断

Ｒ2C=CR ２＞Ｒ2Ｃ＝ＣＨR > ＲCH=C ＨR （E —构型)〉 RCH=ＣH Ｒ(Z —构

型)

〉 RH Ｃ=ＣＨ2 〉CH 2＝CH 2

2、环烷烃稳定性判断

3、开链烃构象稳定性

4、环己烷构象稳定性

5、反应中间体稳定大小判断（碳正离子,碳负离子,自由基）

碳正离子得稳性顺序:

自由基稳定性顺序：

碳负离子稳定性顺序：

6、共振极限结构式得稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度)： (四）酸碱性得判断

１、不同类型化合物算碱性判断

HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49

CH 2CH CH 2

CH 2＞＞＞3

(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2＞

CH 3

(CH 3)3C (CH 3)2CH 32CH 2CH CH 2

CH 2

＞＞＞＞CH 2CH CH 2

CH 2

＞3。

2。R 1。R ＞＞＞CH 3立体效应(空间效应)范德华张力：

扭转张力：两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH 3

SO 3H

和在重叠构象中存在着要变

为交叉式构象的一种张力。

空间阻碍：

２、液相中醇得酸性大小

３、酸性大小得影像因素（吸电子基与推电子基对酸性得影响）: （五)反应活性大小判断

1、烷烃得自由基取代反应

Ｘ2得活性:F ２ >Ｃl 2 ＞B ｒ２ >I 2 选择性：F 2 ＜Ｃl 2 < B ｒ2＜ I ２ 2、烯烃得亲电加成反应活性

R ２C ＝ＣR 2 > R 2C=CH Ｒ〉ＲＣH=CHR ＞ＲC Ｈ=CH 2 > ＣH ２=ＣＨ2 > CH 2＝ＣH Ｘ

3、烯烃环氧化反应活性

R 2C=CR 2 〉 R ２Ｃ＝CH Ｒ> RCH=CHR > R ＣH ＝ＣH 2 〉ＣH 2=CH 2 4、烯烃得催化加氢反应活性：

ＣH 2=CH ２〉 R ＣＨ=ＣH ２ >ＲC Ｈ=ＣH Ｒ' ＞ R ２C=ＣHR > R ２C=CR 2

5、 Diles-Ａｌder 反应

双烯体上连有推电子基团（3４9页）,亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。

例如: 下列化合物

A 、；

B 、；

C 、；Ｄ、与异戊二烯进行

D ｉels-Ald ｅr 反应得活性强弱顺序为：＞＞〉。 6、卤代烃得亲核取代反应 S N 1 反应：

S N 2 反应：

成环得S N 2

反应速率就是:

v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环＞ v 四元环

7、消除反应

卤代烃碱性条件下得消除反应－—－－—E2消除 RI ＞ R Ｂr 〉ＲCl 醇脱水—－-—-主要E １

8、芳烃得亲电取代反应

芳环上连有活化苯环得邻对位定位基（给电子基）——-—-—-反应活性提高芳环上连有钝化苯环得间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基－—-—－--反应活

性下降。

例如：

（CH 3)3CBr

Br Br Br

形成碳正离子的相对速率

1 10-3 10-6 10-11

CH 2 CHCH 2X CH 2X

> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X

CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX ＞＞＞CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3

> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X

CH 2 CHCHCH 3CHCH 3> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH OH OH

下列芳香族化合物:

A、Ｂ、Ｃ、 D、

硝化反应得相对活性次序为> > 〉。

例如: 萘环得

Ａ、α—位； B、β—位; Ｃ、氯苯 ; Ｄ、苯

在亲电取代反应中相对活性次序为为〉> > 。

例如：下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反应得就是（ ).

Ａ、；Ｂ、; C、; D、

(六)其它

1、亲核性得大小判断：２、试剂得碱性大小:3、芳香性得判断：

4、定位基定位效应强弱顺序：

邻、对位定位基：－O－＞—N（CH3）2＞—ＮＨ２〉-OH>－ＯＣＨ３＞－NHCOCH3＞-Ｒ

＞－OCOＣH3＞-C6H５>－Ｆ＞－Ｃl＞－Br〉-I

间位定位基:－＋NH3〉-ＮＯ2＞-CN＞－COOH>—SO3H>—CHO>－ＣOCH3＞－COＯCH3>－ＣONH２

五、活性中间体与反应类型、反应机理

反应机理:

1.自由基取代反应机理

中间体：自由基

反应类型:烷烃得卤代,烯烃、芳烃得α—Ｈ卤代。

2.自由基加成反应机理

中间体：自由基:

反应类型：烯烃、炔烃得过氧化效应。

3.亲电加成反应机理

中间体:环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子)

反应类型:烯烃与溴，氯，次卤酸得加成

中间体：碳正离子,易发生重排.

反应类型：烯烃得其它亲电加成(HX,H2O,H２ＳＯ4，Ｂ2Ｈ6，羟汞化－去汞还

原反应）、炔烃得亲电加成，小环烷烃得开环加成,共轭二烯烃得亲电加成。

或环鎓离子）:

４、亲电取代反应机理：

中间体：σ-络合物（氯代与溴代先生成π络合物）

反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化,磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化)。

5、亲核加成反应机理：

中间体:碳负离子

反应类型:炔烃得亲核加成

6.亲核取代反应机理：

S N１反应

中间体:碳正离子，易发生重排。

反应类型：卤代烃与醇得亲核取代（主要就是３°),醚键断裂反应（３°烃基生成

得醚）。

S N 2反应

中间体:无（经过过渡态直接生成产物）

反应类型：卤代烃与醇得亲核取代（主要就是１°),分子内得亲核取代，醚

键断裂反应（１°烃基生成得醚,酚醚)，环氧乙烷得开环反应。

7. 消除反应反应机理

E1机理：

中间体：碳正离子，易发生重排。

反应类型：醇脱水,3°RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中得消除反应。 E2机理:

中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型：ＲX 得消除反应 E １cb 机理：

中间体:碳负离子

反应类型：邻二卤代烷脱卤素。

重排反应机理：(rearran ｇeme ｎt ）重排反应规律：由不稳定得活性中间体重排后生成较稳定得中间体；或由不稳定得反应物重排成较稳定得产物。 1、碳正离子重排

（1）负氢１,2－迁移：（2）烷基１,2-迁移: （3）苯基1，2－迁移：

C 6H 5C

C 62

6H 5CCH 2C 6H 5

C 6H 5CCH 2C 6H 5

C 6CCH 2C 6H 5

频哪醇重排：

CH 3C

OH CH 3CH 3

CH 3

OH CH 3CH 3

OH 2

CH 3

H 2O

3C C

OH CH CH 3

CH 3 重排

CH C

CH 3

CH 3C

C O

CH 3CH 3

CH 3(频哪酮)

在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:A ｒ＞R ＞H

（4）变环重排

CHCH 3OH

CHCH 32

（5）烯丙位重排：碱性水解

δCH 3CH

CH 2Cl

3CH

2CH 3CH 3CH CH

CH 2OH

CH 3CH CH

CH 2

2、其它重排

（1）质子1,3－迁移（互变异构现象

) CH 3

2424

CH 2

3CH 3

六、鉴别与分离方法七、推导结构

１、化学性质：

烯烃得高锰酸钾氧化；烯烃得臭氧化反应; 芳烃得氧化；邻二醇得高碘酸氧

化

２、光波谱性质：

红外光谱： 3650～２500c ｍ－1

O —H ，N-H 伸缩振动

3300~３000c ｍ-１

—C ≡C —H （33０0）,C ＝C —Ｈ（３100)，Ａr —H(3０30）伸

缩振动 300０~2７00cm -1 —C Ｈ3,—CH 2,次甲基，-C ＨO(2720，2８20）伸缩振动 18７０~１650cm －1 Ｃ=O （酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐）伸缩振动

（1)、先观察就是否存在Ｃ=Ｏ（１82０～166０ｃm -1

, ｓ) (2)、如果有Ｃ=O ，确定下列状况、

羧酸: 就是否存在O —H （34００~2400ｃm-1, 宽峰，往往与C-H 重叠）酰胺：就是否存在N －H （3400c ｍ—1

附近有中等强度吸收; 有时就是

同

等强度得两个吸收峰

酯：就是否存在C —O （13０0～1000c ｍ-1

有强吸收）酸酐： 181０与1７60cm -1

附近有两个强得C=O 吸收

醛: 就是否存在O ＝C —H(２85０与２７50附近有两个弱得吸收) 酮: 没有前面所提得吸收峰（3）、如果没有Ｃ=O, 确定下列状况、

醇、酚：就是否存在O-H （３４00～3300cm -1

，宽峰； 13０0～1000cm -1

附近得Ｃ—Ｏ吸收）

胺：就是否存在N －Ｈ（340０cm -1

附近有中等强度吸收；有时就是同

等强度得两个吸收

醚: 就是否存在C —O （1300～1000cm -１

有强吸收, 并确认 3400~33０0cm

—１

附近就是否有O-H 吸收峰）

（4)、观察就是否有C ＝C 或芳环 C=C ： 1650cm

－１

附近有弱得吸收

芳环: 16０0~1450cm －1

范围内有几个中等或强吸收

结合3100～3000cm -１

得C-H 伸缩振动, 确定C ＝C 或芳环。

3）分析核磁共振谱图

（1) 根据化学位移(δ)、偶合常数（J)与结构得关系,识别一些强单峰与特征峰.如：

下列孤立得甲基与亚甲基质子信号，极低磁场(δ10~16)出现得羧基，醛基与形成分子内氢键得羟基信号。

(2）、采用重水交换得方法识别—OH 、-NH ２、—COOH 上得活泼氢.如果加重水后相应得信号消失,则可以确定此类活泼氢得存在。

CH 3O CH 3

N CH 3

C O

CH 3

C C RO

CH 2CN

O CH 2Cl CH 3CR 3

COOH CHO

(3）如果δ在６、5～8、５pp ｍ范围内有强得单峰或多重峰信号,往往就是苯环得质子信号，再根据这一区域得质子数目与峰型，可以确定苯环上取代基数目与取代基得相对位置。

(４）、解析比较简单得多重峰(一级谱），根据每个组峰得化学位移及其相应得质子数目对该基团进行推断,并根据n+1规律估计其相邻得基团.

（5）、根据化学位移与偶合常数得分析,推出若干个可能得结构单元，最后组合可能得结构式。

综合各种分析，推断分子得结构并对结论进行核对。

有机化学阶段复习(烷烃~芳烃）2009—４-15

一、命名或写出下列化合物得结构式（必要时标出顺、反,R 、S 构型） 1、２、

3、５—甲基螺[２、4］庚烷４、反－1，２—二甲基环己烷（优势构象）

5、 6、５－硝基-1-萘酚答：

1、 4-异丙基辛烷２、顺—3，4－二甲基—3-辛烯 3、 4、

5、（Ｓ）- -溴代乙苯６、

CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 3

CH 3C=CHCHCH 2CH 3

2H 53

答:

1 ： 2, 3, 5－三甲基己烷 2、３， 5—二甲基－３—庚烯

CH 3CH

CH 3CH CH 3CH 3CH

CH 3

(CH 3CH 2)2C=CH 2

答:

1、 2，3，4，５－四甲基己烷

2、 2－乙基—１—丁烯

3、 2，２，7，7－四甲基－３，5－辛二炔

1、 2、

３、顺—1,2—二甲基环己烷（优势构象)

4、

答:

１、２—甲基－3-乙基己烷 2、（Ｚ）－１-氯—2-溴丙烯

3、

4、(Ｒ)-α—溴代乙苯

二、选择题（选择所有符合条件得答案）

1.下列化合物中得碳为SＰ2杂化得就是:( Ｂ、Ｄ )。

A：乙烷 B:乙烯 C：乙炔Ｄ:苯

2、某烷烃得分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它得结构为:（ A ）。

Ａ：正戊烷 B: 异戊烷 C：新戊烷 D:不存在这种物质

3、下列化合物具有芳香性得有哪些？（A、C、D ）

Ａ：环戊二烯负离子Ｂ:［1０］轮烯 C: D：

4。下列哪些化合物能形成分子内氢键?（ A、B )

A：邻氟苯酚B：邻硝基苯酚C:邻甲苯酚Ｄ：对硝基苯酚

5．下列化合物不能发生傅列德尔—克拉夫茨酰基化反应得有（B、C、D )。

A：噻吩 B:9，１0－蒽醌 C:硝基苯 D：吡啶

6.下列化合物中得碳为SP杂化得就是：( C ）。

A：乙烷 B：乙烯 C:乙炔Ｄ:苯

７、某烷烃得分子式为C5Ｈ１2,只有二种二氯衍生物,那么它得结构为:( C ）.

A: 正戊烷 B：异戊烷Ｃ：新戊烷D：不存在这种物质

8、下列化合物具有芳香性得有哪些?( A、B、D )

A:[1８］轮烯 B：环庚三烯正离子Ｃ：Ｄ:

9、 CH3Ｃ≡CＨ与CH3CＨ＝ＣH2可以用下列哪些试剂来鉴别?（Ｂ、C）

A:托伦斯试剂 B：Ａg（NＨ3）2NＯ3 C: Cu(NH3）2Cl D：酸性KＭｎO4

理化性质比较题

１、将下列游离基按稳定性由大到小排列:

答案: 稳定性ｃ> ａ〉 b

２、两瓶没有标签得无色液体,一瓶就是正己烷，另一瓶就是１—己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确得标签？

答案:

3、下列化合物中，哪些可能有芳香性？

a. b. c. d.

答案: b , ｄ有芳香性

4、根据S与O得电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强得偶极-偶极作用力或氢键？

答案:电负性Ｏ > Ｓ , Ｈ2O与Ｈ2Ｓ相比,Ｈ2Ｏ有较强得偶极作用及氢键

5、将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

CH3

H3C C

CH3

H3C C

CH3

H3C C

CH2

CH3

答案: 稳定性:

CH3

H3C CH CH3

CH3

>C CH3

H3C CH CH3

CH3

H3C CH2CH2

6。写出可能有得旋光异构体得投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。

2-溴代-1－丁醇

答案:

CH2CH2CH2CH3

CH2OH

H Br

CH3

( R )

CH2OH

Br H

CH2CH3

( S )

7.用简便且有明显现象得方法鉴别下列化合物

答案：Ａg(ＮＨ3)2+

三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件，

1、ＣＨ３l （ C )

（Ｄ)

1）（把正确答案填在题中括号内）

21.

CH 3CH 2CH=CH 2

BH H 2O 2OH

－

3CH 2CH 2CH 2OH

22.

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3

O 3

2,CH 3COCH 3

+CH 3CH 2CHO

1).1). 23.

CH 2=CHCH=CH 2

CH 2=CHCHO

CHO

CH 3

+HNO 3

CH 3

NO 2

24.

(CH 3)2C=CHCH 3

HBr

(CH 3)2C-CH 2CH 3

21.22.CH 2=CHCH 2OH

Cl 2 / H 2O

ClCH 2CH-CH 2OH

HgSO 4

24CH 3CH 2C CCH 3+

H 2O

CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3

23.CH=CH 2

Cl 2CH CH 2Cl

24.

五、分析下列反应历程,简要说明理由

答:

2、

答案;

一级碳正离子重排为三级碳正离子,五元环扩环重排为六元环(环张力降低),这样生成得碳正离子稳定。

OH H+2_H

解:反应中出现了重排产物,:

２ + HCl

首先：Ｈ＋与（Ⅰ)反应,,使1得电子云密度增加,Ｈ＋与Ｃ－1结合得碳正离子（Ⅱ），(Ⅱ)与Ｃl—结合得（Ⅲ）;(Ⅱ）为仲碳正离子,与甲基直接相连得碳上得氢以负氢形式转移,发生重排，得到更稳定得叔碳正离子(Ⅳ）, （Ⅳ)与Ｃl—结合得(Ⅴ)。

六、指定原料合成（注意:反应过程中所用得有机溶剂、催化剂及无机原料可任选,在反应中涉及得其她中间有机物均要求从指定原料来制备）

1．以萘为原料合成：。

解：

2．以苯胺及两个碳得有机物为原料合成：

解：

答案:

CH 3Br 3

CH KMnO 4

COOH

Br 2COOH

４。以四个碳原子及以下烃为原料合成: 。解:CH ≡CH + HCN

CH 2=ＣＨ－ＣN

(CH 2＝CH-CH 3 +NH 3

+３/2Ｏ2

ＣH ２=C Ｈ-CN

）

C Ｈ２=CH —CH=CH

2 2

５.以苯为原料合成: 。

解:

路线二:先氧化，后硝化

路线二有两个缺点，(1）反应条件高,(２）有付产物，所以路线一为优选路线。七、结构推导

１、分子式为C 6H 10得A 及Ｂ，均能使溴得四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同得

产物正己烷。Ａ可与氯化亚铜得氨溶液作用产生红棕色沉淀,而Ｂ不发生这种反应。B 经

臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断Ａ及B 得结构，

并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：

H 3CCH 2CH 2CH 2C CH

CH 3CH=CHCH=CHCH 3

２、分子式为C ５H 1０得化合物A,与１分子氢作用得到C 5H 12得化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子得羧酸.A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同得醛。推测Ａ得可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程. 答案:

3、溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4C ｌBr 得异构体A 与B,将A 溴代得到几种分子式

为C 6H 3ClBr 2得产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H ３C ｌBr 2得产物C 与D 。Ａ溴代后所得产物之一与Ｃ相同，但没有任何一个与D 相同。推测A ，B ，C ，Ｄ得结构式,写出各步反应. 答案：

CH 3COOH 22COOH 2NO 2KMnO 4H +COOH 2NO 23H 2SO 4主少（）（）

A.Br

B C D

转］有机化学鉴别方法《终极版》找了很久

有机化学鉴别方法得总结?１烷烃与烯烃，炔烃得鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴得c ｃl4溶液(烃得含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只就是快慢不同)?

２烷烃与芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行

3另外，醇得话，显中性

４酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖?６醚在避光得情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚.醚在光助催化下与空气中得氧作用，生成过氧化合物.

７醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构得化学成分，主要分为苯醌,萘醌，菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一。各类化合物得鉴别方法

1、烯烃、二烯、炔烃:

（1）溴得四氯化碳溶液，红色腿去?（2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。?２.含有炔氢得炔烃：?(１）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

(2) 氯化亚铜得氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。?３。小环烃：三、四元脂环烃可使溴得四氯化碳溶液腿色

４.卤代烃：硝酸银得醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构得卤代烃生成沉淀得速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。?5。醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下得醇)；

(2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。?6。酚或烯醇类化合物:

(1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色).

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.?7.羰基化合物:?（１）鉴别所有得醛酮:2,4－二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；?（２）区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜，而酮不能；?(3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮与芳香醛不能；?（４）鉴别甲基酮与具有结构得醇,用碘得氢氧化钠溶液,生成黄色得碘仿沉淀。?８．甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜，而其她酸不能。?９．胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法?（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOＨ溶液中反应，伯胺生成得产物溶于NaＯH；仲胺生成得产物不溶于NaＯＨ溶液;叔胺不发生反应。?（2)用NａNＯ2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.?１0．糖：?（1) 单糖都能与托伦试剂与斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.?二.例题解析

例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、２－丁炔.?分析：上面三种化合物中，丁烷为饱与烃，１—丁炔与2－丁炔为不饱与烃,用溴得四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱与烃与不饱与烃,１-丁炔具有炔氢而２—丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜得氨溶液鉴别.因此，上面一

组化合物得鉴别方法为：?例2．用化学方法鉴别氯苄、１-氯丙烷与2-氯丙烷.

分析:上面三种化合物都就是卤代烃,就是同一类化合物,都能与硝酸银得醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物得结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中得活性不同，因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物得鉴别方法为:

例3。用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、２－戊酮、3—戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚?分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛与酮都就是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物得试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁得颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮得醇.鉴别方法可按下列步骤进行：?（1) 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成得为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、３－戊酮,无沉淀生成得就是醇与酚.

（2) 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银得氨溶液）,在水浴上加热,有银镜生成得为醛，即苯甲醛与丙醛，无银镜生成得就是2—戊酮与３－戊酮。?（３）将2种醛各取少量分别放在２支试管中，各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠得混合液)，有红色沉淀生成得为丙醛,无沉淀生成得就是苯甲醛。?(４）将2种酮各取少量分别放在２支试管中，各加入碘得氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成得为2—戊酮，无黄色沉淀生成得就是３—戊酮。?(5) 将３种醇与酚各取少量分别放在３支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色得为苯酚,无兰紫色得就是醇。?(6）将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘得氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成得为异丙醇，无黄色沉淀生成得就是丙醇。

／１.化学分析?(1)烃类

①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不与常用试剂反应,故常留待最后鉴别.

不与KMｎO4反应，而与烯烃区别.

③烯烃使Br2/CCl4(红棕色）褪色；使ＫMｎO4/OH—(紫色)变成MnO2棕色沉淀;在酸中变成无色Mn2+.?④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。

⑤炔烃（－C≡Ｃ-)使Br2/CCｌ4（红棕色)褪色;使KMnO4／ＯＨ-（紫色）产生ＭnO2↓棕色沉淀,与烯烃相似.

⑥芳烃与CHＣl3+无水AlＣl3作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色,蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别;用冷得发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别；不能迅速溶于冷得浓硫酸中，与醇与别得含氧化合物区别；不能使Br２/CCl4褪色，与烯烃相区别。?（2）卤代烃R—Ｘ（-Ｃl、-Br、-I）?在铜丝火焰中呈绿色,叫Ｂeilstein试验,与AgＮO3醇溶液生成AgCｌ↓（白色）、AgＢr↓(淡黄色)、AgI↓(黄色）。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃与苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。?（3）含氧化合物

①醇(Ｒ-ＯＨ) 加Na产生Ｈ2↑（气泡），含活性 H化合物也起反应。用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸与低级醇.使K２Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr３＋(不透明),可用来检定伯醇与仲醇。用Lucaｓ试剂(浓 HCｌ+ZｎＣl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即与Lucas试剂反应，仲醇5分钟内反应,伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈?NaＯH)生成ＣHＩ3↓（黄色）。?②酚（Ar-OH）加入１％FeＣｌ3溶液呈蓝紫色［Fe（ArO)６]3—或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于ＮaOＨ水溶液，不溶于ＮaHCO3,与ＲCOOＨ区别;用Br２水生成 (白色,注意与苯胺区别）。

③醚（R—O—R）加入浓Ｈ2SＯ4生成盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。?④酮加入2，4—二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应(I2＋NaOH）生成ＣＨI3↓(黄色)，鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。

⑤醛用Tollｅns试剂Ag（NH3)2OH产生银镜Aｇ↓；用Ｆehlｉｎｇ试剂2Ｃｕ2+＋4ＯH-或Beｎedｉct试剂生成Ｃu2Ｏ↓(红棕色)；用Ｓｃhｉff试验品红醛试剂呈紫红色。

⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体;也可利用活性H得反应鉴别。?酸上得醛基被氧化。?⑦羧酸衍生物水解后检验产物。?（4）含氮化合物?利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝.

①脂肪胺采用Ｈinsｂerg试验?②芳香胺?芳香伯胺还可用异腈试验:

③苯胺在Br2+H2Ｏ中生成（白色）。苯酚有类似现象。?（5）氨基酸采用水合茚三酮试验

脯氨酸为淡黄色。多肽与蛋白质也有此呈色反应.

（６）糖类①淀粉、纤维素?需加SnＣｌ2防止氧对有色盐得氧化。碳水化合物均为正性。

淀粉加入I2呈兰色。?②葡萄糖加Fehling试剂或Beneｄict试剂产生Ｃｕ2O↓(红棕色），还原糖均有此反应；加Toｌlenｓ试剂[Ag(NH3)２+OＨ-]产生银镜。

化学命名法

中国化学会有机化学命名原则，1980

一般规则

取代基得顺序规则

当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团得先后顺序.一般得规则就是:

1、取代基得第一个原子质量越大,顺序越高；

2、如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接得原子得顺序;如有双键或三键，则视为连接了2或３个相同得原子。

以次序最高得官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其她官能团，命名时顺序越低名称越靠前.

主链或主环系得选取

以含有主要官能团得最长碳链作为主链,靠近该官能团得一端标为1号碳。

如果化合物得核心就是一个环(系），那么该环系瞧作母体；除苯环以外,各个环系按照自己得规则确定1号碳，但同时要保证取代基得位置号最小。

支链中与主链相连得一个碳原子标为1号碳.

数词

位置号用阿拉伯数字表示.

官能团得数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子得数目,10以内用天干表示,１0以外用汉字数字表示。

杂环化合物(最近学员经常在答疑板提到关于命名得疑问，以下内容可供参考)

把杂环瞧作碳环中碳原子被杂原子替换而形成得环，称为“某杂（环得名称）”;（如:氧杂环戊烷)

给杂原子编号,使杂原子得位置号尽量小。

其她官能团视为取代基。

１.带支链烷烃

主链选碳链最长、带支链最多者。

编号按最低系列规则。从＊侧链最近端编号,如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）.（最小命名法)

2,３,5—三甲基己烷,不叫2,4,５-三甲基己烷,因2,３,5与２，４，5对比就是最低系列。

取代基次序ＩUPＡC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则":优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.

２—甲基－3—乙基戊烷，因—CＨ2CH3〉—CＨ３，故将—CH３放在前面。

2．单官能团化合物

主链选含官能团得最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置.

编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。

3。多官能团化合物（１）脂肪族

选含官能团最多(尽量包括重键）得最长碳链为主链.官能团词尾取法习惯上按下列次序,

—ＯH＞-NH2(=ＮH)＞C≡C>C=C

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

(2）脂环族、芳香族

如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂,取碳链作主链。

(３)杂环

从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。

4。顺反异构体

（1）顺反命名法

环状化合物用顺、反表示.相同或相似得原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。

(2)Z,E命名法

化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。

次序规则就是： (Ⅰ)原子序数大得优先，如I>Ｂr〉Cｌ〉S>P＞F＞Ｏ〉N〉C>Ｈ，未共享电子对：为最小;

（Ⅱ）同位素质量高得优先，如D＞H；

（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；

（Ⅳ)重键分别可瞧作

(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。

5。旋光异构体（1）Ｄ，L构型

主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远得手性碳原子得构型与D—(＋)－甘油醛相同得糖称D型；反之属L型。

氨基酸习惯上也用D、Ｌ标记。除甘氨酸无旋光性外，α－氨基酸碳原子得构型都就是Ｌ型.

其余化合物可以通过化学转变得方法,与标准物质相联系确定.

(２）Ｒ,S构型

含一个手性碳原子化合物Cａbｃd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则"由大到小排列(比如a>b＞c〉d)，然后将最小得d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者，则a→b→ｃ顺时针为Ｒ，逆时针为Ｓ；如ｄ指向观察者,则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用得表示式就是Fｉscｈer投影式,

（R）—２—氯丁烷.因为Cl>C2H5＞CH3＞H,最小基团H在Ｃ原子上下（表示向后）,处于远离观察者得方向，故命名法规定Cl→C2H５→CH3顺时针为R。

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、、、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

大学有机化学B知识点总结(精编版)

有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。（4）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点目录一、必记重要的物理性质二、必记重要的反应三、必记各类烃的代表物的结构、特性四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、必记有机物的鉴别六、必记混合物的分离或提纯（除杂）七、必记有机物的结构八、必记重要的有机反应及类型九、必记重要的有机反应及类型十、必记一些典型有机反应的比较十一、必记常见反应的反应条件十二、必记几个难记的化学式十三、必记烃的来源－－石油的加工十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程）十五、煤的加工十六、必记有机实验问题十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理最简单的有机化合物——甲烷一、组成与结构分子式：电子式：结构式：结构简式：空间构型：甲烷的二氯代物有几种？二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式： ②现象： ③如何检验燃烧的产物？ ④在常温常压下，甲烷的燃烧热为890KJ/mol，写出甲烷的燃烧热的热化学方程式： 2、取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。反应条件：甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式：其中有机产物有，在常温常压下，其中为气体，其余均为液体；其中为正四面体构型，其余均为构型。来自石油的一种基本化工原料——乙烯一、组成与结构分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、氧化反应 ①燃烧 a，写出乙烯燃烧的化学方程式： b，现象： ②与酸性KMnO4溶液反应：酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象： 2、加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式，注意反应条件！ ①与H2 ②与Br2，将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应。写出乙烯的加聚反应方程式，并指出单体、链节、聚合度：【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有： 2、如何除去混在甲烷中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？来自煤的一种基本化工原料——苯一、组成与结构分子式：结构式：结构简式：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。【思考】1、苯的一氯代物有几种？ 2、苯的邻位二氯代物有几种？二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于水的密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式： ②现象： 2、加成反应：（与H2、X2）写出苯与H2的加成反应方程式： 3、取代反应： ①卤代反应：苯与液溴（纯净的卤素单质）在FeBr3的催化下反应写出反应方程式：有机产物的名称为，常温常压下为色体，密度于水的密度，溶于水。【思考】 a，加入药品的顺序为： b，此反应的催化剂为： c，长导管的作用为： d，反应开始时可观察到哪些现象？ e，尾气处理装置如图，为何如此设计？还有哪些尾气处理装置可达到此目的？ f，如何检验产物中的无机物？ g，如何提纯产物中的有机物？ h，什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团：；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等化学键：、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

大学有机化学归纳

有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这

大学有机化学总结

有机化学总结一、有机化合物的命名（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。（3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。（4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理（A4）一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉与。各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

(完整版)高中化学有机知识点总结

高中化学有机知识点总结 1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（4）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等 6．能使溴水褪色的物质有：含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）含醛基物质（氧化）【1】遇溴水褪色苯酚等酚类物质（取代）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等）【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有机溶剂） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。醇（还原）（氧化）醛（氧化）羧酸。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序