最新大学有机化学试题和答案
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
C C(CH3)3
(H3C)2HC
H（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
CH2CH2
3.
O
CH3
(S)－环氧丙烷
4.
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
OH
CHO 6. 苯乙酰胺
O
NH2
2-phenylacetamide
7.
OH
α－萘酚
8.
对氨基苯磺酸
NH2
HO3S
9. COOH
4－环丙基苯甲酸
10.甲基叔丁基醚
O
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.
CH CH 2Cl
CHBr
KCN/EtOH
答Br
CN
2.
答 3.
答 4.
+
CO 2CH 3
答CO 2CH 3
5.
1, B 2H 6
2, H 2O 2, OH -
1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4
答OH OH
(上面）（下面）
6.
O
O
O
O
O
答 NH 2NH 2, NaOH,
(HOCH 2CH 2)2O
7. CH 2Cl
Cl
H 2O
CH 2OH
Cl
+C12高温高压、
O 3
H 2O Zn 粉
①②CH = C H 2
CH 3COCH 3
H 2O ①②HBr
Mg H
+
CH 3COC1OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO C1
C1
；
8.
3
+H2O
－
SN1历程
答
3
+
3
9.
C2H5ONa
O
CH3
O
+ CH
2=CH
C CH
3
O
答
O
O
CH3
CH2
CH2
C
CH3O
O
CH3
O
10.
Br
Br
Zn
EtOH答
11.
C
O
CH3+Cl2H+
答
O
CH2Cl
12.
2
H2SO4
3
CH3
NO2
CH3
(CH CO)O
CH3
NHCOCH3
CH3
NHCOCH3
Br
Br
NaOH
CH3
NH2
Br24
NaNO H PO
CH3
Br
(2)
三. 选择题。（每题2分，共14分）
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）
(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-
3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）
(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）
COOH
OH
H OH COOH
H
A,
CH 3
CH 3B,
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OH
C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3
D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( C )
A 、H 2NCONH 2
B 、CH 3CH （NH 2）COOH
C 、C 6H 5NHCH 3
D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )
CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共6分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH 2OH
答CHO
Br Mg
Et 2O
MgBr O
1,
2CH 2OH
CrO 3-2Py
CHO 1,KOH
2,
NaBH 4
TM
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
答
O
3
HO C CH
Hg2+
24
OH
O
CH
3
O
CH3
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH 答
O
3, H2O
HC CH1,Na, NH3(l)
32
C
1,Na, NH3(l)
2,
OH2
Lindlar
OH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
答
CH3COCH
Br2/NaOH
PPA
TM
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH3CHCHO，HCHO
CH3O O
OH
答
CH 3CHCHO CH 3
OH
-
H O CH 3CCHO
CH 2OH
CH 3HCN
CH 3C
CH 2OH
CH 3CH
CN
OH
H +
H 2O
CH 3C
CH 2OH
CH 3CH COOH
OH
六、推断结构。（8分）
2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
B (
C 9H 10O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br
C
HN(C 2H 5)2
D
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)2
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. CHO
H
HO
CH 2OH
（S ）-2，3-二羟基丙醛 2. H Cl
Br Cl （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯
3. 5－甲基－4－己烯－2－醇
CH 3C CHCHCHCH 3
3
4.
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛 5.
NH 2
HO
对羟基苯胺
6.
O
O
邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,
8.
COOH
Br间溴苯甲酸9.
CONH2
苯甲酰胺
10.H C N
O
CH3
CH3
N’N-二甲基甲酰胺
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）
1.
CH CH2Cl
CHBr
KCN/EtOH
答
Br CN
2. CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4
3
+
CH3COCH3
答
CH3CH2CHOHCH2CH2OH
O O
3.
O
答
O
CN
4.
H3C C
CH3
C
CH3
CH
答
H3C C C
CH3
CH3
CH3(
上面）
H3C C
CH3
（下面）5.
H3O+
答
6.
O
H 3C
H 3C
O
EtONa/EtOH
答
OC 2H
5H 3C
H 3C
O
OH
7.
C 2H 5ONa O
CH 3
O
+ CH 2=CH C CH 3O
C 2H 5ONa
答
O
O CH 3
CH 2
CH 2C CH 3O
O
CH 3
O
8.
HNO 3/H 2SO 4
NO 2
Br 2
NO 2
Br
Sn +HCl NH 2
Br
HNO 20~5N 2+
Br
Cu 2Cl 2
Cl
Br
C
(1).
三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）
1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）
A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3
C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 3 3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（ C ）
A O O O
O
N
H B C D
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B ）
a.对氯苯酚、
b.对甲苯酚、
c.对甲氧基苯酚、
d.对硝基苯酚
A、abcd
B、dabc
C、bcad
D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）
A、氨
B、乙胺
C、苯胺
D、三苯胺
四、判断题（每题2分，共12分）
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（×）
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（×）
3含氮有机化合物都具有碱性。（×）
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（×）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（√）
6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√）
五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
答
CHO
Br
Mg
Et O
2
CH2OH
CrO3-2Py
NaBH4
2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
答CH3COCH
Br2/NaOH
PPA
TM
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH
答
O
3, H2O
HC CH1,Na, NH3(l)
32
C
1,Na, NH3(l)
2,
OH2OH
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH 3CHCHO ， HCHO
CH 3
O
O
OH
答
CH 3CHCHO
CH 3
+ HCHO
OH -
H O
CH 3CCHO
2OH
CH 3
HCN
CH 3C CH 2OH
CH 3CH
CN
OH
H +H O CH 3C
CH 2OH
CH 3CH
COOH
OH
六、推断结构。（每题5分，共10分）
1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
B (
C 9H 10O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br
C
HN(C 2H 5)2
D
答
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)2
2、有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。将A 催化加氢生成C(C 6H 14)，C 没有旋光性。试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。
C CH 3H
CH 2CH 3
CH C H H 3C
CH 2CH 3
CH
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔
A 为( I ) 或 ( II )
CH 3CH 2CHC CAg
CH 3B
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3C
CH 3CHCH 2COOH Br 七、鉴别题（6分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
a.
A 丙醛
B 丙酮
C 丙醇
D 异丙醇
ＡＣＤ
试剂I 2 / NaOH
ＡＢＣＤ
b.A
戊醛B 2－戊酮
C
环戊酮
Tollen 试剂
沉淀
A
无沉淀
B C
I 2 / NaOH
CHI 3
无沉淀
B
C
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.
2–甲基–1–丙胺 2
2，5–二甲基–2–己烯
3、 4、 5、
苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸
6. 邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8. 间甲基苯酚
9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷
二、选择题（20分，每小题2分）
1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）
(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+
++
2.下列不是间位定位基的是（ C ）
CH CH 2
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2A
COOH
B
SO 3H
C
CH 3
D
C
H
O
(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)2
(CH 3)2CHCH 2NH 2
COOCH3
COOCH3
C O
CH 3CH 3
OH CH 3CHCH CCH 3
3
CH 3O
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ） A B C
4．不与苯酚反应的是( B )
A 、Na
B 、NaHCO 3
C 、FeCl 3
D 、Br 2
5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）
(a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ） KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ） A.I 、II B.III 、IV C.I 、IV D.II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）
A B C D
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ） A B
C D
三、判断题（每题1分，共6分）
由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ） 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（
）
环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）
凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）
四、鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔
a.
A B C
1,3－环己二烯苯
1－己炔
A B
B A
b.
A
环丙烷无反应
A
CH 2Cl Cl
CH 2CH 2Cl CH 3C CH 3O CH 3CHCH 3OH
CH 3CH 2CH 2
OH CH3CCH2CH3O CH 3NO 2
NO 2CH 3CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2
2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷a
b c 2{
}褪色不褪色{a b c}32+{沉淀无沉淀a b
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1. 2.
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Br
CH
3
Br
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
Cl
2
/H
2
O
CH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
OH
(CH
3
)
2
C CHCH
2
CH
3
O
3
Zn粉,H
2
O
(1)
(2)
CH
3
O
CH
3
+CH
3
CH
2
CHO
+CH
3
Cl
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
Mg
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
3
CH
2
CH
2
CH
3+BrMgOC2H5
3
2
OCH
3
+HI(过量）
I
CH
2
CH
2
I
+CH3I
CH
3
CH
2
CHO
稀 NaOH
CH
3
CH
2
CHCHCHO
OH
CH
3
O
CH
3
Cl
2
,H
2
O
COOH+CHCl3
(CH
3
CO)
2
O+OH O C
O
CH
3
CH
3
CH
2
C CCH
3+H2O HgSO4CH3CH2CH2C
O
CH
3
+CH
3
CH
22
CH
3
O
H
2
SO
4
3
SN2历程
+H
2
O
3
CH
3
CH
2
CH CH2CH3CH2CH2CH2OH
(1)BH3
2
O
2
/
CH
3
Br
CH
3
Br
CH
3
3.
4.
答 5.
6.
七、推断题（10分） 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （
C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得
D 与
E 。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A →
E 的结构式。
A ． B. C. D ．
E.
CH 2
CH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
CH 3CH 2C CH 3
OH
CH 3(CH 3)2C CH 2(CH 3)3CCOOH
HO CH 3CHCCH 2CH 3O CH 3CHCHCH 2CH 3OH CH 3C CH 3
CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CHO CH 3CCH 3
O CH CH 22CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2
OH ClCH 2CH 2OH
Cl 2/H 2O HOCH 2CH 2O 2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
稀 冷KMnO CH
3CH 2C CH 3OH
CH 3Cl CH 2Cl 乙醚CH 2MgCl (1)O (2)(CH 3)2C CH 2HBr (CH 3)3Mg CO 2
(2)2/氢离子(CH 3)3CCOOH
(CH 3)3CMgBr O
H 2
CH 2
CHO OH (2)CHO
稀-OH
试卷四
一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )
1.
2.
3.
SO 3H
CH 3
C 2H 5
3
H Br CHO
CH 3O
3
3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S
）－1，2，3-三甲基环己烯
5.
4.
C C H
C H 3C
H
2H 5H
≡≡C--C
H
3
3H 3
（4R ）-4-氯-2-己烯 （5R ）-2－甲基-5-氯-3-己炔 二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）
1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d )
a. CH 3CHCH 3
b. CH 2=CHCH 2
c. CH 3CH 2CH 2
d. CI 3CCHCH 3+
+
+
+
2．下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）
A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C ClCH 2CH 2Cl FCH 2CH 2Cl
3．下列化合物没有对映体的是： （
AB
） C H 3
C H 3C
H 3
A. B.CH C C(CH 3)2
H 3C C.CH C CHC 6H 5C 6H 5 D.C 6H 5N C 3H 7
C 2H 5
CH 3
4．下列反应通常称为: （ C ）
OCH 3
3OCH 3
A. Cannizarro 反应
B. Clemensen 反应
C. Birch 反应
D. Wittig 反应 5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )
OH
OH
O 2N
(A)
(B)
OH
OH
H 3C
H 3CO
(C)(D)
6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）
A. CH 3CH==CHCH 2Br
B. CH 3CH 2CH 2Br
C. CH 3CHCH 2Br OCH 3
7．下列化合物中以S N 1反应活性最高的是： （ B ）
A. B. C.
CH Br
CH 3
CH 2Br
C CH 3Br CH 3
8．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是： （ D ）
A,
B,C,D,
CH 3CCH 2CH 2CH 3
O
Ph C Ph
O
Ph C CH 3
O
O
9．下列化合物中最稳定的构象式为：
（ D ）
A,
B,
C,
3)3
Cl
C(CH 3)3
C(CH 3)3
Cl
Cl
C(CH 3)3
D.
10．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）
A,B,C,D,PhCCH 2CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
O
OH
CH 3CH 2OH
三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，
10－
11题每题2分， 总共共28分） 1.
2,
1) O 32) Zn/H 2O
-OH
(1). H
SO ,?(2). KMnO 4, H 23.
4,
hv
CH 3
1) CH 3MgBr 2) H 3O +
5,
K 2Cr 2O 7, H C
O H
6.
OH
H
3C
CF CO H
33Al(OCH(CH )
)
7,
OH
O H 3C
Cl
KI, H 3PO 4OH
(CH 3)2SO 415% NaOH
OH
+ CH 3I
CHO
CHO CH
CHO
C CH 3
OH O O
C OH OH
O O
+ HCI 3
O
CH 2Br
CH 2OH CH 3
H O CH 3
O
H 3C
O
H 3C O
OH
H 3C
Cl
OCOCH 3
H 3C
Cl
3
OCH 3
8.
H 2SO 4
C N Ph
H 3C OH
?
9.
O ?
CH 3
H 3C
Cl
OH
Cl
3
3(1). NaBH (2). H 3O +
?
10.
H 33
33
11.
33
四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）：
Cl
Cl
Cl
不反应
马上反应加热反应
2. 用简单化学方法鉴别（
4分）：
丁醛苯甲醛
2-戊醇
环己酮
(+)(-)
(+)(-)(+)
(-)(+)(-)
3. 分离下列混合物（3分）：
H 3C
OH O CH 3
CHO
乙醚
乙醚层沉淀
1）过滤2）稀酸分解
2）蒸馏
产物
乙醚层
碱液层
产物
产物
五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分 ）
1. CH 3CHO + 3 HCHO
NaOH
C(CH 2OH)4
2季戊四醇
NaOH 2(HOCH 2)3C-CH=O
(HOCH 2)4C
CH 3CHO
CH 2CHO CH 2CHO H 2C O -H 2O
CH 2CHO
H 2C OH
CH 2CHO H 2OH
NaOH 2(HOCH 2)3C-CH=O
季戊四醇
历程： HCHO
2.
解答：
3.
OH
HO
-H +
OH
2
HO
－H 2O
++++
解答：
六.
七. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分） 1．
2． 某液体化合物A 相对分子量为 60，其红外光谱IR 在 3300cm -1处有强吸收峰； 1H NMR
谱信号分别为: ( ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s ，1H )；试推出A 的结构。
H 3C CH H 3C
OH
A.
2. 化合物B (C 10H 14O) 的1HNM
为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s ，3H ）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,
2H )，7.1 (d, 2H) ppm ； 用高锰酸钾氧化B 生成对苯二甲酸，试推断化合物B 的结构。 HBr
Br
CH 3
CH 3Br
CH 3
Br
CH 2
+CH 3Br
CH 3
Br
H ＋
CH 3
Br
CH
2
CH 3Br
C
CH 3+-
a
Br CH 3CH 3Br b
a
CH 3
Br
CH 3
Br
OH
HO
+ H +
O
CH 2H 3C
O CH 2CH 3
B.
3. 化合物C (C 7H 14O 2), IR 谱在1715 cm -1处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C 的1H NMR 谱：δ 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C 的结构。
C.
H 3C O
CH 2CH 2O CH(CH 3)2
4. 某光学活性化合物D （C 6H 10O ），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR 光谱
在1720 cm －
1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物E （C 6H 14O ），E 无光学活性，但能拆分，试推测D 和E 的结构。
H
H 3C
H
COCH 3
D.
CH 3CH 2CH 2CH 2
CH
OH
CH 3
*或对映体
E.
八.
九. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分） 注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性： 1. 以苯为原料合成：
OH
Cl
H 3
C
解答1：
+ CH 3I
AlCl 3
CH 3
H 2SO 4
CH 3
3H 2CH 3
3H
Cl
CH 3
3H
Cl
CH 3
3Na
Cl
CH 3
Cl
H +
2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：
3
CHO
323C
C
H
COOH 解答1：
3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)： C C
H H
COOH O
O H 2C
CH CH 2CH 3
OH
Cl
H 3C
+
CHO
CHO
CHBr 2
4
2
HO HO
PCl 3
CHBr 2
O O
2CHO
O O
O O
CH CH CH=PPh O
O
H 2C
CH
CH
CH 2CH 3
解答1
3. 试从环己酮和乙炔出发合成:
解答1：
C C
2CH 3H H
C C 2CH 3
C Cl Cl
O
NaBH OH
1)
2)
HC CH
2
HC
C -Na +
BrCH 2CH 3
HC CCH 2CH 3
HC
CCH 2CH 3
2
+Na -C
CCH 2CH 3
C CCH 2CH 3
C CCH 2CH 3
3)
4)
C CCH 2CH 3
C C
CH 2CH 3
H
H C C
2CH 3
H H 3t
5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:
C
H
C(CH 2OH)3
(HOH 2C)3C
H
C C
CH 2CH 3H
H
和
C 2CH 3
C Cl Cl
大学本科有机化学试题答案
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
大学有机化学期末考试试题A卷
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
大学有机化学总结习题及答案
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
大学有机化学试题1..
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
大学有机化学试题及答案
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
有机化学习题与答案(厦门大学)
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
有机化学__习题答案___陈宏博
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
华东理工大学有机化学课后答案
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
有机化学期末考试试题
命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1
3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O
(完整版)大学有机化学试题及答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
大学有机化学期末考试真题
大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、３,３－二甲基戊烷 b 、正庚烷 ｃ.２－甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 ３将下列化合物按SN ２历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 ４加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3
大学有机化学总结习题及答案-最全
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
大学有机化学试卷试题及标准答案.doc
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
大学有机化学试题答案
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
(精选)有机化学_下_期末考试试题A及答案
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ） A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ） A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ） A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ） A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是： （ ） A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 O