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有机化学几个重要的反应总结

有机化学几个重要的反应总结
有机化学几个重要的反应总结

亲电加成反应

不饱和烃都含有π键。烯烃分子中π轨道处于双键的上方和下方,π电子是裸露的,易于受亲电试剂的攻击

亲电试剂(electrophiles):缺电子的试剂

亲电加成反应electrophilic addition:不饱和烃受亲电试剂进攻后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。

有机化学中的概念,对进攻试剂而言,如果是获取电子倾向强烈的,如卤素、氯化氢(中的H+)等,与烯、炔加成反应时,先是由亲电的部分(H+、X+)进攻多电子的烯、炔键,称亲电加成。

亲电加成反应(EA),简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃.

亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理.

反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,而氯则不然。

主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。

亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应。其他的加成反

应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。

亲电取代反应

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应,这种被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一.芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系,如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。

亲核取代

亲核取代反应,简称SN,饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,○1卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。○2醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。○3卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核

原子为碳时,取代结果形成碳-碳键,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。

在有机化学制备中,要把现有的试剂转化成自己所需要的物质,而该物质只是官能团上有些差别,这时候取代反应便能解决我们的问题,例如工业上制备氯仿,则需要用到甲烷和氯气,使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等等,在这里,氯气可

以看做是亲核试剂,其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。

亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部份正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部份负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。

常分为两种反应机构有2种:

-------------------------------------------

单分子亲核取代反应(SN1)

第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称SN1反应。常发生于:

碳上取代基较多(如:-CH3),使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。同时位阻效应也限制SN2机理中亲核试剂的进攻。

对碳阳离子生成有利条件:有许多推电子基帮助稳定碳阳离子(3级碳>2级碳>1级碳),一级碳几乎不能够单独存在,而会立刻和周遭发生化学反应而形成内能更低的分子。

SN1亲核取代反应特性:

反应速率决定步骤在于离解一步(第一步),所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,r =K[反应物]。

从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击,形成新分子。故理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。

该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动。

双分子亲核取代反应(SN2)

较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的反应中间体,随后离去基团离去,完成取代反应。

常发生于:

碳原子取代较少(如:-CH3),可较容易使S N2反应发生。

对碳正离子生成有不利条件的环境下:有许多拉电子基或较少推电子基(1级碳>2级碳>3级碳)。

SN2亲核取代反应特性:

反应速率决定在两个因素上:强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低,所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应,r=K[反应物][Nu:-]。

从立体化学观点来看,该反应反应物若为光学异构物之一,则产物构型翻转机率为100%(完全反转),因为只能从反侧攻击,故产物必定反转。

反应适合在高极性非质子性溶剂中进行,高极性有助于稳定反应中间体,非质子性溶剂则不会与强亲核剂化合而导致反应平衡往反应物移动。

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

有机化学反应机理(整理版)

1.A rndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 反应实例

2.Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。 反应实例

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。 3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: 反应实例

有机化学之官能团性质总结

有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能 使酸碱指 示剂变色) 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃,不过水解是酚,不是醇啊。硝基能被还原为氨基(铁粉还原) 类型概念举例(化学方程式) 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃

应(或三 键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 -CH 2 OH(工业制醇) CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 -CHO(工业制醛) 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 =CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应:生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下,从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 (含双 键或三 键)的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化(深度裂化也叫裂解) C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧(得氧) CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、

有机化学学科建设发展规划

有机化学学科建设发展规划(2009~2011) 一、建设目的和意义 有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科;它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程,同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。 现代有机化学的发展日新月异,波谱学及现代测试手段的飞跃发展,越来越深刻地揭示有机化学的微观历程,从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展,除了在本学科纵深发展,有机化学还与各学科广泛渗透交叉,如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪,随着生命科学和材料科学的高速发展,有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物,为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。 学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心,是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此,有机化学作为现代学科的基石,应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确;学科特色鲜明;学科队伍结构合理,教学和科研能力较强,学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的,处于同类院校领先水平的省级重点学科。 二、学科概况 有机化学学科现有5名教师,其中副教授2名,高级实验师1名,讲师2名;博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位,现在已基本形

有机化学人名反应机理

1.Arbuzov 反应 卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得: 一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应: 2.Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 3.Baeyer----Villiger 反应

过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 4.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

(物质的性质)高中有机化学知识点总结

(物质的性质)高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷:CH 4,空间正四面体,键角109o28′,非极性分子 电子式: 天然气,沼气,坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质: ①稳定性:常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性:CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色,作燃料) ③取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为: CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷,不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷,不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷,俗名氯仿,不溶于水,有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷,又叫四氯化碳,不溶于水,有机溶剂) ④高温分解:CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃:碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式:C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性: ①状态:C 1-C 4的烷烃常温为气态,C 5-C 11液态,C 数>11为固态 ②熔沸点:C 原子数越多, 熔沸点越高。 C 原子数相同时,支键越多, 熔沸点越低。 ③水溶性:不溶于水,易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则: ①找主链——C 数最多,支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号,且支链位次之和最小 ③写名称:支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点:①结构相似,通式相同,分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体:具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点:(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目,相对分子质量均同);(2)结构不同 类别:碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则:主链由长到短,支链由整到散,支链位置由中心到边上,多个支链排布由对到邻到间,碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧:22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃:C 原子间以单键形成环状,C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质:(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念:烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式:C 2H 4 电子式: 结构式: 结构简式:CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧,火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成:乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上,常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成:乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成:乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中,有很多分子,每个分子的n 值可以相同,也可以不同,因而是混合物。类推可知,所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应

基础有机化学人名反应

基础有机化学人名反应 第四章 狄尔斯–阿尔德反应(Diels–Alder reaction)(140) 1921年,狄尔斯和其研究生巴克(Back)研究偶氮二羧酸二乙酯(半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂)与胺发生的酯变胺的反应,当他们用2-萘胺做反应的时候,根据元素分析,得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物。狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用,结果又得到第三种加成物。通过计量加氢实验,狄尔斯发现加成物中只含有一个双键。如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的,那么势必要有两个双键才对。这个现象深深地吸引了狄尔斯,他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成,生成六员环状化合物: 这个反应极易进行并且反应速度快,应用范围极广泛,是合成环状化合物的一个非常重要的方法。

带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有: 下列基团也能作为亲双烯体发生反应: 常用的双烯体有: a.反应机理 这是一个协同反应,反应时,双烯体和亲双烯体彼此靠近,互相作用,形成一个环状过渡态,然后逐渐转化为产物分子:

反应是按顺式加成方式进行的,反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物中。例如: 正常的Diels-Alder反应主要是由双烯体的HOMO(最高已占轨道)与亲双烯体的LUMO(最低未占轨道)发生作用。反应过程中,电子从双烯体的 HOMO“流入”亲双烯体的LUMO。也有由双烯体的LUMO与亲双烯体的HOMO作用发生反应的。 b.反应实例

有机化学反应总结

有机化学反应总结

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3 R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多 的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3+H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 快 慢 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】

CH 2 C H 3HBr Br H + CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 CH 2C H 3CH CH 3C H 3BH 2 H CH CH 3C H 3BH 2 H CH CH 2C H 32 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3O OH B - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 223 B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H - B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C OH B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】

大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

有机化学总结全部

一烃的衍生物性质对比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较

4.烃的羟基衍生物性质比较 5.烃的羰基衍生物性质比较 6.酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的类别 ①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷; ②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1--丁烯和2--丁烯; ③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯; ④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。 3.同分异构体的书写方法 (1)同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题(二) 一.填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时,得到α-萘磺酸是-------控制产物,得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式: (1) HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为:------------; (2)反式十氢化萘 用构象式表示为:--------; (3)(S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为:-----------; 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------;这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子:(a ) C 6H 5O -,(b )CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c )(CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------,亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中,分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中,当加入萘时,该反应中止,反应中的二苯甲酮是---------剂,而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二.写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

有机化学推导总结

高中化学有机推断题突破口总结对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质,其次对各类有机反应的条件要记牢。解答有机推断题的常用方法有: 1.根据物质的性质推断官能团,如:能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基;能发生银镜反应的物质含有“-CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”;能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2.根据性质和有关数据推知官能团个数,如:-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2 3.根据某些反应的产物推知官能团的位置,如: (1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“C≡C”的位置。 能力点击:以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在有机物中的作用.掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用. 注意:烃的衍生物是中学有机化学的核心内容,在各类烃的衍生物中,以含氧衍生物为重点.教材在介绍每一种代表物时,一般先介绍物质的分子结构,然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等.在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质,在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系,熟悉官能团的引入和转化的方法,能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物. 有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃)

大学有机化学反应方程式总结较全

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有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】

CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】

有机化学重要反应历程

Beckmann重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: 反应实例

Cannizzaro 反应 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时,不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用,一分子被氧化成酸的盐,另一分子被还原成醇: 脂肪醛中,只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类,才会发生此反应,其他醛类与强碱液,作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。 具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应,得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛,然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应,如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇: 反应机理 醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子,然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。

反应实例 Claisen 酯缩合反应 含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用,失去一分子醇得到β-酮酸酯。如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。 二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应。 反应机理 乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的pK a~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。

有机化学化学性质总结

不同的C—H键的解离能为:三级C—H键<二级C—H键<一级C—H键,所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高,产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质: 1.氯代: 2.氧化和燃烧:(烷烃在着火点以下,可以被O2氧化,氧化的结果是,碳链的任何部位都可能断裂,生成醇、醛、酮、酸等) 烯烃的化学性质: 1.加氢:常用的催化剂有镍、钯、铂等金属,催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键,由于加氢反应是定量完成的,所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成:烯烃与氯、溴等很容易加成(烯烃可以使溴水褪色,溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂) 3.与卤化氢的加成(氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上) 4.与水的加成:在酸的催化下,烯烃可以和水加成生成醇,这个反应也加烯烃的水和,是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成:烯烃能与硫酸加成,生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯,烷基硫酸氢酯和水一起加热,则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇,还可以用它来除去某些不与硫酸作用,又不溶于硫酸的有机物(如烷烃、氯代烃等)中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成:烯烃和溴的加成发生在水溶液中时,可以得到副产物溴醇,在适当的条件下,溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成:在酸的催化下,一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应:烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼,三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇,由最终的产物醇来看,甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的,因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。

9.与高锰酸钾的反应:氧化产物决定于反应条件,在温和的条件下,如冷的高锰酸钾溶液,产物为邻二醇;如果在酸性条件或加热情况下,则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。(通过一定的方法,测定所得的酮和羧酸的结构,可以推断烯烃的结构) 10.臭氧化:烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物,臭氧化物在还原剂存在的情况下,与水作用则分解为两分子的羰基化合物。(同样可以通过一定的方法,测定所得的酮和羧酸的结构,可以推断烯烃的结构) 11.环氧乙烷的生成:乙烯在银的催化下,可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合: 13.α—氢的卤代:与碳碳双键相连的碳叫α—碳,其上连接的氢叫α—氢。(碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应,在常温下,不需要光照即可进行,而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应,需要高温或光照,即在能产生游离基的条件下,才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行,而且反应发生在α位) 炔烃的化学性质: 1.催化加氢: 2.与卤化氢的加成:(同样遵循马氏规则) 3.与水的加成:在硫酸和汞盐的催化下,炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的,一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成:乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下,可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰,这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成:由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强,所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性,能被某些金属离子取代(例如,在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代)生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀,炔化铜为红棕色沉淀。(可用于鉴别碳碳三键的位置,只有三键在末端时才有此反应)

高等有机化学汇总

研究生课程论文 题目: 浅谈有机化学的研究进展姓名: 陶月红 学院: 理学院 专业: 化学 学号: 2014111004 2015 年1 月12 日 南京农业大学教务处制

浅谈有机化学的研究进展 理学院2014111004 陶月红 摘要:本文综述了中国大陆地区有机化学研究人员2011至2012年两年内在合成方法学领域获得的重要成果。文章中共引用参考文献50篇,其中30多篇手性金属配合物和有机小分子催化的不对称反应、金属催化的碳氢键活化等合成方法学论文。本文汇集了中国有机化学家两年中合成的30多个不同物质。 关键词:有机化学合成方法学有机合成 有机化学是化学科学中一个十分重要的二级学科,也是与人类日常生活联系最紧密的化学分支,其发展与人类社会的发展息息相关。近年来,在国家科技政策和科研经费的支持下,我国有机化学事业得到了长足发展,有机化学相关领域研究队伍不断壮大(如,全国有机化学学术研讨会的参会人员数已由十年前500多人发展到超过2000人),研究工作水平不断提高,在国际顶级学术刊物上发表研究论文数迅猛增加(几乎每期国际一流化学期刊上都有中国有机化学家的论文刊登)。同时,也有越来越多的中国有机化学家被邀请担任国际顶级学术刊物的地区主编和编委,国内的有机化学期刊也开始得到重视。从近期学术论文发表情况看,我国有机化学的各分支学科存在发展不平衡的问题,工作主要集中于有机反应和合成方法学的研究。我国有机反应和合成方法学研究始终保持强盛的发展势头,但原创性、实用性工作仍旧有限。有机合成化学得到了发展,但主流观念和思路还停留在首次合成上。在元素有机化学中我国有机氟化学一支独秀,其他元素有机化学需要加强。中国天然产物化学研究工作突飞猛进,成为发现新化合物分子的主力。通过对我国有机化学学科2011~2012年发表的研究结果进行系统检索,本文对有机反应和合成方法学、有机合成化学、元素有机化学和天然产物化学等有机化学研究领域的学术进展做一个简要总结。 1 有机反应和合成方法学 有机反应和合成方法学是有机化学的基础,历来受到有机化学家的重视。有机化学发展过程中曾经出现许多以发现者名字命名的人名反应,使这些化学家名垂青史。在我国除黄鸣龙外,尚未有其他有机化学家获此荣誉,故在近30 年来,有机反应和合成方法学在我国有机化学界受到越来越多的重视。在我国有机化学界,从事有机反应和合成方法学的化学家人数和各种资源占有半壁江山,导致我国在国际一流学术刊物上发表的论文多为有机反应和合成方法学内容,为此本文也仅能收录刊登在《J.Am.Chem.Soc.》和德国《Angew.Chem.Int.Ed.》上的成果。国际上流行的热点研究领域,如金属催化的不对称反应、交叉偶联反应、碳氢键活化反应、有机小分子催化反应等,我国有机化学家不仅几乎全部涉足,而且人数比例和发表论文的数量均占有重要地位。只要美国化学家能开辟一个新领域,我们就会使这一领域成为论文发表的热点领域。我国有机化学家在有机反应和合成方法学研究领域的影响力日新月异,如2012年10月,北京大学施章杰承办了第一届碳氢键活化国际学术研讨会,并担任大会主席。无论如何,与西方国家的有机化学家,特别是美国化学家相比,我国的研究工作思路和成果还是属于跟踪的多,自己独创的少。《J.Am.Chem.Soc.》创刊125周年列举的125篇有影响的文章中,来自我国的仅为黄鸣龙先生于20世纪40年代发表的论文,足以说明我国还是缺乏真正有影响的独创性研究成果。我国有机反应和合成方法学研究领域的特点是人数众多,仅从事金属有机化学的人员就已超过千人;另一特点是发展均衡,在国际一流刊物上发表学术论文的作者既有我国著名科研院所

高等有机化学人名反应

The palladium-catalyzed C-C coupling between aryl halides or vinyl halides and activated alkenes in the presence of a base is referred as the "Heck p y Reaction". Recent developments in the catalysts and reaction conditions have resulted in a much broader range of donors and acceptors being amenable to the Heck Reaction. g y One of the benefits of the Heck Reaction is its outstanding trans selectivity.

Mechanism of the Heak Reaction

Recent Literature ●Trifunctional N,N,O-terdentate amido/pyridyl carboxylate Pd(II) complexes were highly active and stable phosphine-free catalysts for Heck and room-temperature Suzuki reactions with high turnover numbers. M. L. Kantam, P. Srinivas, J. Yadav, P. R. Likhar, S. Bhargava,J. Org. Chem.,2009,74, 4882-4885. ●New N-Heterocyclic Carbene Palladium Complex/Ionic Liquid Matrix Immobilized on Silica: Application as Recoverable Catalyst for the Heck Reaction pp y B. Karimi, D. Enders,Org. Lett.,2006,8, 1237-1240. ●Pd(quinoline-8-carboxylate) 2as a Low-Priced, Phosphine-Free Catalyst for Heck and Suzuki Reactions X. Cui, J. Li, Z.-P. Zhang, Y. Fu, L. Liu, Q.-X. Guo,J. Org. Chem.,2007,72, 9342-9345.

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