有机化学第五版第十一章答案

第十一章 醛和酮习题解答

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

O

CH 3CH 2

CH(CH 3)2(1) (2)

CH 3CH 22CH 3

C 2H 5

CHO

H 3C H

H

CH 2CH 2CHO

(3)

C C H 3C

O

H

CH 3H 3C

(4)

CHO

OH

OCH 3

(5)

COCH 3

OCH 3(6)

3

(7)

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H

COCH 3

CH 3

Br

(8)

OHCCH 2CHCH 2CHO

(9)

O

(10)

解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛

(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮

2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 (1)Ph 2CO (2)PhCOCH 3 (3)Cl 3CHO (4)ClCH 2CHO (5)PhCHO (6)CH 3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因: HCN 对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大,故K 值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K 值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。

CHO +

H 2N

(1)

HC

CH +

2CH 2O

(2)

O

N +

(3)

苯 , 加热

+

(4)

NH 2

HCN/OH -H 2O/H +

?

(5)

O

H 2O

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2(6)

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2Ph

O

(7)

O

CH 3

+

EtO -

(8)

O

O

+

EtO -

(9)

CH 3CCH 2Br

(10)HOCH 2CH 2OH

O

CH 3

+ H Pd/C

(11)

O

CH 3

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H 3C

H 3C

(12)

32+

O

(13)

+

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+

Ph

O

(14)

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O

(15)

+ Br 2

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Ph Ph

O

(16)

+H 2C PPh 3

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PhCHO + HCHO

(17)-

O + CH 3

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CO 3H

(18)

解:

CHO

+

H 2N

(1)

C H

N

HC

CH +

2CH 2O

(2)C

C

CH 2OH HOCH 2

O

N +

(3)

N

苯 , 加热

O

+

(4)

NH 2N

OH

HCN/OH -

H 2O/H +

(5)OH

CN

OH

COOH

O

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22(6)

O

CH 3

HO Ph

(主)

(主)

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2Ph

O

(7)

Ph

Ph

O

C 2H 5

Ph

(主)

(主)

O

CH 3

+

EtO -

(8)

O

O

O

O

+

EtO -

(9)

O O

CHO

CH 3CCH 2Br

O

(10)HOCH 2CH 2OH O

O CH 2Br

H 3C

O

CH 3

+ H Pd/C

(11)

O

CH 3

O

CH

3

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H 3C

H 3C

(12)32+

CH 3

H 3C

H 3C

H

OH

O

(13)

+

OH

H

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+

Ph

O

(14)

C Ph Ph

3

CH 3

O

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O

(15)

+ Br 2

O

Br

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Ph Ph

O

(16)

+H 2C

PPh 3

Ph

Ph CH 2

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PhCHO + HCHO

(17)-

PhCH 2OH + HCOONa

O

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+ CH 3CO 3H

(18)

O

O

7. 鉴别下列化合物:

(1)CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3

(2)PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3

① CH 3CH 2CHO

C

O

H 3C

CH 3

②H

OH H 3C

CH 3

③④ CH 3CH 2Cl

(3)

解:

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CH 3COCH 2CH 3

CH 3CH 2COCH 2CH 3

无黄色沉淀

黄)

(1)

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PhCOCH 3

PhCH 2

CHO

无黄色沉淀

(黄)

(2)

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PhCOCH 3

PhCH 2

CHO

银镜

( )

( + )

CH 3CH 2CHO

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O

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H 3C CH

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H

OH

H 3C

CH 3 CH 3CH 2Cl

(3)

银镜

( )( )

( )

)黄

黄)

12. 如何实现下列转变?

(1)

CH 2CH 2CHO

2CH 2CHO

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COCH

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3

(2)

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(3)

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O

解:

(1)

1)NaBH

2)H, -H2O

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O

3

2CHO

CHO

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3

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(2)

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(3)

O

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OH

+

2

13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

(1)

C C H

CH 3OH

H 3C

CH 3

CH 3

OH

(2)

NO 2

HC

CHCHO

(3)

解:

(1)

CH 3

CH 3COCl AlCl 3

3C

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CH 3

Cl 2h ν

CH 2Mg

Et 2

O

C C H

CH 3OH

H + , H 2O

(2)

由(1)得H 3C

COCH 3

CH 3

Br 23C

MgBr

3

C

H 3C

COCH 3

Mg

Et 2

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O MgBr

H 3C

H + , H 2O

H 3C CH 3

CH 3

OH

CH 3HNO 3H 2SO 4

NO 2

H 3C CHO

O 2N

MnO 2 ,H +

CH 3CHO NO 2

HC

CHCHO

(3)

14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。

(1)

C H

O

NO 2

CH 2CH 2CH 2

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(2)

解:

AlCl 3

(1)

CHO

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2CH 3

HNO 3H 2SO 4

CH 2CH 3

2N 2

Mn(OCOCH 3)2 , 130℃

2

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N CH O

稀 碱

C H

O

NO 2

(2)

CHO 由(1)得

CH 2CH 3

CH 2CH O Mn(OCOCH 3)2

, 130℃

C

CH 3

O

稀 碱

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C H

CH 3

O +

2CH 2CH 2

O

16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。

O

解:

稀 碱

C

O

H 3C

CH 3

2C H

C

CH 3CH 3

C

O

H 3C

O

O O

O

18. 化合物F ,分子式为C 10H 16O ,能发生银镜反应,F 对220 nm 紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F 经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G ,G 分子式为C 5H 8O 2,G 能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F 和G 的合理结构。

解:

C

C H

H 3C

H 3C

C H

C 3

CH 2CH 2CHO

F:

O H 3C

CH 2CH 2CHO

G:

19. 化合物A ,分子式为C 6H 12O 3其IR 谱在1710 cm -1有强吸收峰,当用I 2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A 的I HNMR 谱如下: δ2.l (s,3H) ,δ2.6 (d , 2H) , δ3.2(s ,6H) , δ4.7(t ,1H)。试推测其结构。 解:

H 3C

H 2

C

O

CH

OCH 3OCH 3

A:

20. 某化合物A ,分子式为C 5H 12O ,具有光学活性,当用K 2Cr 2O 7氧化时得到没有旋光的B ,分子式为 C 5H 10O ,B 与CH 3CH 2CH 2MgBr 作用后水解生成化合物C ,C 能被拆分为对映体。试推测A 、B 、C 结构。 解:

C

H

CH(CH 3)2

A:

CH 3

﹡O

H 3C

CH(CH 3)2

B:C

H 3C

CH(CH 3)2

C:CH 2CH 2CH 3

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