有机化学复习总结
有机化学复习总结
一、试剂的分类与试剂的酸碱性
1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free
radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如：
Cl2Cl Br
hv 或高温hv 或高温
Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO
3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准
在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。
二、反应类型
反应类型(按历程分)自由基反应
离子型反应
协同反应：反应连续进行，一步完成。双烯合成，SN2、E2反应，周环反应。
自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代
自由基加成：烯炔的过氧化效应，部分聚合反应
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成
亲电取代：芳环上的亲电取代反应
亲核取代：卤代烃、醇的SN1反应，芳环上卤素被取代反应
消除反应：卤代烃和醇的E1反应
亲核加成：醛、酮的亲核加成，羟醛缩合反应
亲核加成－消除反应：羧酸衍生物的代表反应
三、有机反应活性中间体
如果一个反应不是一步完成的，而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼，是反应过程中经历的一种“短寿命”（远
小于一秒）的中间产物，一般很难分离出来，只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来（如三苯甲烷自由基），有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、 碳自由基（carbon free radical ）
具有较高能量，带有单电子的原子或原子团，叫做自由基。自由基碳原子是电中性的，通常是SP 2杂化，呈平面构型。能使其稳定的因素是P －π共轭和σ－P 共轭。
自由基稳定性的次序为：
CH 2CH CH 2
2
＞＞＞3
(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2＞
在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、 正碳离子（carbocation ）
具有较高能量，碳上带有一个正电荷的基团，叫正碳离子，又称碳正离子。正碳离子通常是SP 2杂化，呈平面构型，P 轨道是空的。能使其稳定的因素有（1）诱导效应的供电子作用；（2）P －π共轭和σ－P 共轭效应使正电荷得以分散。它是一个缺电子体系，是亲电试剂和路易斯酸。
各种正碳离子的稳定性顺序为：
CH 3
(CH 3)3C (CH 3)2CH 3CH 2CH 2CH CH 2
CH 2
＞＞＞＞
在亲电加成、芳环上亲电取代、S N 1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体。 3、 碳负离子
具有较高能量，碳上带一个负电荷的基团，叫碳负离子。烷基碳负离子一般是SP 3杂化，呈角锥形，孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上；如果带负电荷的碳与双键相连，则这个烯丙位的碳负离子是SP 2杂化，呈平面构型，一对未成键的电子处于P 轨道上，可以和π键发生P －π共轭。碳负电子是一个富电子体系，是强亲核试剂，也是一个路易斯碱。
H H
各种负碳离子的稳定性顺序为：
CH 2CH CH 2
CH 2
＞3。
R
2。
R
1。R ＞＞＞CH 3
4、 卡宾（碳烯）（carbene ）
CHBr C Br Br
Br
CBr 2 二溴碳烯
碳烯（：CH 2）是个双自由基，外层只有六个电子，不满八隅体，能量高，反应活性大。
四、过渡状态（transition state ，简称T.S ）
由反应物到产物（或到某个活性中间体）之间所经历的反应能量最高点的状态，在该状态时，旧的化学键将断裂而未断，新的化学键将形成而未形成，就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间，整个体系处于能量的最高状态，这个状态就称为过渡态。过渡态不能分离出来，用一般的仪器也检测不到他们的存在。如卤代烃的S N 2反应：。
Br
δ
δC H HO
Br
δδHO
H +Br
T.S
过渡态的结构：
（1） 中心碳原子连接有五个基团，拥挤程度大，能量高。
（2） 中心碳原子由原来的SP 3杂化变为SP 2杂化，亲核试剂和离去基团连在P 轨道的两
端，处于同一直线上；其它三个基团与碳原子处于同一平面上。
（3） 亲核试剂和离去基团都带部分负电荷，其电荷量的大小视情况而定。 （4） 产物的构型有瓦尔登转化。 过渡态与活性中间体的区别：
（1） 能量曲线上：T.S 处于能量曲线的峰顶上，能量高；中间体处于能量曲线的波谷上，
能量相对较低。
（2） 寿命：T.S 是一种活化络合物，寿命极短，只有几到几十飞秒（10－
15秒），中间体是
真实存在的，寿命比T.S 要长些，在超强酸中能稳定存在。
（3） 表示方法：T.S 不能用经典的价键理论去表示，中间体能用价键理论表示其结构。
五、活性中间体与反应类型
1、自由基：烷烃的卤代，烯烃、炔烃的过氧化效应，烯烃、芳烃的α－H 卤代，加成聚合。
2、 正碳离子：烯烃、炔烃的亲电加成，芳烃的亲电取代，脂环烃小环的加成开环，卤代烃
和醇的S N 1，E1反应。
3、 负碳离子：炔化物的反应，格氏试剂反应，其它金属有机化合物的反应。
4、 卡宾：卡宾的生成（α－消除反应）与卡宾的加成反应与插入反应。
5、 氮烯：霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体。
6、 苯炔：卤苯与氨基钠发生消除－加成反应所经历的活性中间体。
六、反应历程及特点：
七、化合物的稳定性与结构的关系
影响活性因素
电子效应
立体效应(空间效应)
诱导效应 (I)(Introduction)共轭效应(C)(Conjugation)
吸电子诱导(－I)供电子诱导(+I)3CH 2
π－π共轭P －π共轭σ－π共轭σ－P 共轭
CH 2CH CH CH 2
CH 2CH
2
范德华张力：
扭转张力：两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH 3
SO 3H
CH 3
SO 3H 和在重叠构象中存在着要变
为交叉式构象的一种张力。
空间阻碍：
共轭效应和诱导效应的异、同：
相同之处：都是电子效应，都是通过电子的流动或偏移对结构和性质产生影响。 不同之处：
(1)存在的体系不同，共轭效应存在于共轭体系中，诱导效应存在于σ键中。
(2)传递距离不同，共轭效应沿共轭链传递而不减弱，为长程效应；诱导效应沿σ键传递减弱很快，对第三个碳原子的影响小到可忽略不计，为短程效应。
(3)电荷分布不同,共轭效应沿共轭链电荷交替分布；诱导效应沿碳链传递只出现一个偶极。
CH 3CH 2
δ
CH 3
CH 2
CH 2CH 2Cl δδδ
δδδ
八、有关规律
1、 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2、 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。
3、 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4、 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。
5、 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯
烃。
6、 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或
接近共平面，π电子数符合4n+2规则。
7、 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较
少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。
九、重排反应（rearrangement ）
重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。 1、 碳正离子重排
（1） 负氢1,2
－迁移：CH 3CH H
2
CH 3CHCH 3
（2） 烷基1,2
－迁移：CH 3C
CH 2
CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3
（3） 苯基1,2－迁移：
C 6H 5C
C 62
6H 5CCH 2C 6H 5
OH
H
C 6H 5CCH 2C 6H 5
C 6CCH 2C 6H 5
频哪醇重排：
CH 3C
C
OH CH 3CH 3
OH
CH 3
H
3C
C
OH CH 3CH 3
OH 2
CH 3
H 2O
CH 3C C
OH CH CH 3
CH 3 重排
CH C
C
CH 3
CH 3
CH 3
H
CH 3C
C O
CH 3CH 3
CH 3(频哪酮)
在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar ＞R ＞H
（4） 变环重排：
3
3
CHCH 3OH
CHCH 32
3
（5） 烯丙位重排：
δCH 3CH
CH
CH 2Cl
3CH
CH
2
CH 3CH 3CH CH
CH 2CH 3CH CH
OH
CH 2
2、其它重排
（1） 质子1,3－迁移（互变异构现象）
CH 3
C
CH
2HgSO 4, H 2SO 4
CH 2
3C CH 3
O
（2） 贝克曼重排
N OH 2
H 2O
2
H
十、立体结构的表示方法
1、伞状透视式：C
COOH
OH
3 2、锯架式：CH 3
H
H
OH 2H 5
2、
纽曼投影式：
4、菲舍尔投影式：COOH
3
OH H
5、构象(conformation)
(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构
象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
7、 三种张力
(1) 扭转张力：在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力，叫扭转张力。 (2) 角张力：由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力，叫角张力。
(3) 范氏张力：由于两个原子或基团相距太近，小于两者的范德华半径之和而存在的一
种张力，叫范德华张力，简称范氏张力，又叫非键张力。
十一、立体结构的标记方法
1、 D/L 标记法：人为确定右旋甘油醛为D 构型，左旋甘油醛为L 构型，其它化合物通过化
学反应的方法与二者相联系来确定构型。
CHO OH H
CH 2OH CHO
OH H
CH 2OH D －(+)－甘油醛
L －(－)－甘油醛
注：“D ，L ”表示的是构型，“d ，l ”表示的是旋光方向，两者没有什么必然的联系。
2、 Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z
构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3
C H C 2H 5CH 3C C
H 2H 5Cl
(Z)－3－氯－2－戊烯
(E)－3－氯－2－戊烯
3、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；
在相反侧，则为反式。
CH 3C C
H
CH 3H
CH 3C
C
H H
CH 3顺－2－丁烯
反－2－丁烯3
3
3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
4、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后
将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。
C a
R 型
S 型
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
十二、有机化学中常用的优先顺序
1、 次序规则：先按原子序数大小排序，原子序数大的优先，同位素中原子量重的优先；如
果第一次比较原子序数相同，按外推法比较，原子序数总和大的优先。 次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中，还用在命名时处理取代基（将次序规则中优先的放后面）。
2、 官能团优先顺序：只用在命名时，以谁做母体，从谁开始编号。
－COOH ＞－SO 3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH 2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO 2) 官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的。
3、 定位基及其定位能力的强弱顺序：用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位
置。 邻、对位定位基：－O －＞－N(CH 3)2＞－NH 2＞－OH ＞－OCH 3＞－NHCOCH 3＞－R ＞－OCOCH 3＞－C 6H 5＞－F ＞－Cl ＞－Br ＞－I
间位定位基：－＋
NH 3＞－NO 2＞－CN ＞－SO 3H ＞－COOH ＞－CHO ＞－COCH 3＞－COOCH 3＞－CONH 2
要求只少记几个常见的定位基，如红色的定位基。
十三、异构现象
构造异构立体异构
位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构
H 2C C CH 3
CH 3
H 2C H
C CH 2CH 2CH 3CH 2OH CH OCH 3CH 2CH OH 3CHO
顺反异构对映异构同分异构
结构构造构型CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3
1、 构造：分子中原子的连接顺序或结合方式。
2、 构型：分子中原子在空间的不同排布方式。
3、 构象：仅仅由于分子中碳碳单键的旋转，而引起分子中各原子在空间的不同排布方式。
4、 构型与构象的区别：虽然两者都属立体异构的范畴，但两者有本质的差异。（1）构型的
个数是有限的，而构象是有无数个，通常研究的只是其典型的构象。（2）通常条件下，两个构型之间不能互变，是较为固定的空间排布，可以分离开来；而构象之间却能在室温下快速相互转化，无法分离。
5、 手性分子：一个分子与其镜像不能重合，就像人的左右手一样，叫手性分子。
判断一个分子或物体是否是手性的，可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴，如果都没有，该分子或物体就是手性的；如果有其一，就是非手性的。
手性是分子存在对映异构的充分必要条件。是手性分子才有对映体，才有旋光性。 6、 对映异构体的数目：如果一个分子有n 个手性碳原子，则其对映异构体的数目为2n 个。
若有相同的手性碳原子，则对映异构体的数目会少于2n 个。
考查一个物质所有立体异构体的方法是：先考查其顺－反异构，然后找出手性分子，再找出手性分子的对映异构体。 7、
十四、互变异构现象
一般是通过质子1,3－迁移而实现的：
CH 3C O 2C O
OC 2H 5
CH 3OH
CH C O
OC 2H 5
酮式
烯醇式CH 33CH
N OH
O
硝基式
酸式
2CH NH 2CH 3CH NH
烯胺
亚胺
H N C O
腈酸
异腈酸
高考化学必备—有机化学知识点总结
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
大学有机化学期末复习
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，
有机化学知识点归纳(一)
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
有机化学知识点全面总结
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
有机化学基础知识整理
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
大学有机化学期末复习知识点总结
有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成
(完整word版)必修二有机化学知识点整理
必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：空间构型：甲烷的二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式： ②现象： ③如何检验燃烧的产物？ ④在常温常压下，甲烷的燃烧热为890KJ/mol，写出甲烷的燃烧热的热化学方程式： 2、取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件：甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式： 其中有机产物有，在常温常压下，其中为气体，其余均为液体；其中为正四面体构型，其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、氧化反应 ①燃烧 a，写出乙烯燃烧的化学方程式： b，现象： ②与酸性KMnO4溶液反应：酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象： 2、加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式，注意反应条件！ ①与H2 ②与Br2，将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O
3、加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式，并指出单体、链节、聚合度： 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有： 2、如何除去混在甲烷中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？ 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式：结构式：结构简式：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种？ 2、苯的邻位二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于水的密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式： ②现象： 2、加成反应：（与H2、X2） 写出苯与H2的加成反应方程式： 3、取代反应： ①卤代反应：苯与液溴（纯净的卤素单质）在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式： 有机产物的名称为，常温常压下为色体，密度于水的密度，溶于水。【思考】 a，加入药品的顺序为： b，此反应的催化剂为： c，长导管的作用为： d，反应开始时可观察到哪些现象？ e，尾气处理装置如图，为何如此设计？还有哪些尾气处理装置可达到此目的？ f，如何检验产物中的无机物？ g，如何提纯产物中的有机物？ h，什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
有机化学基础知识点归纳
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
有机化学学习心得体会
《有机化学及实验》网络培训心得体会人要走进知识宝库，是一辈子的事情，不可能一蹴而就。因此我们要学习的东西太多了。网络教育，给了我们一把学习的钥匙。这是一把增长知识才干和提高思想素质的钥匙。 当今社会已经进入了信息社会，世界已经开始全面信息化、全球化。所以，为了适应社会的发展，我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想，积极参加培训学习，紧跟时代脉搏，做一个E环境下的新型教师。通过此次培训，我收获很多，体会深刻。我作为一名青年教师，希望能竭尽所能将知识传授给学生，但经验不足，通过向专家学习，与同行交流，拓展了我的教学思路，现总结如下： 一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律 掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的，因此在平时学习过程中应重规律的总结。 2、善于归纳总结 在有机化学学习中，会发现有机反应式错综复杂，且种类繁多，想要全部记住，记准并非易事，但若在平时的学习中善于归纳总结，将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图，相信学好有机化学并非难事。 3、重视实验学习 有机化学作为一门实验科学，若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养，是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。 4、结合实际生活，培养学习兴趣 学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。 二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学 1、在今后的授课中，用新的教学理念培养学生，真正做到以学生的发展为本，为学生的终身学习奠定基础。在教学中，体现“授之以鱼，不如授之以渔”的教
高中化学有机化学知识点总结
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
有机化学基础方程式总结(重点)
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
有机化学期末考试总结
有机化学期末考试总结 烃及烃的衍生物的命名 烃及烃的衍生物的系统命名（即IUPAC法） 总原则：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。名称一般由4部分组成：构型＋取代基的位置和名称十母体名称＋主要官能团的位置和名称。 1．主链选择：选择含“母体”官能团的最长碳链为主链（烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链），称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。 2．碳链编号：从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号（烷烃则以离取代基最近端开始编号）；若分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时，宜给双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。 书写：先简后繁，相同的取代基合并，取代基含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序，在前的先写，并注明位次（同时应注意短横、逗号的使用）。若词尾仅为“几烯几炔”时．不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最后。 4．脂环化合物主链选择及编号：环烷编号从最简单的取代基开始，当环上含有其他官能团时，则以“母体”选择次序为原则，编号从与“母体”官能团相连的碳开始。 5．芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号，取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。 母体选择次序： 季胺碱（盐）或正离子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰卤＞酰胺＞脒＞腈＞醛、酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞亚胺＞醚＞硫醚＞卤素＞硝基）＞烯、炔＞烷＞芳烃 在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较： 异丙基＞异丁基＞异戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基 立体异构体的命名 1．烯烃：与双键直接相连的原子或基团，按其原子序数大小比较（若第一个原子相同时可逐个依次
高中有机化学基础知识点归纳小结
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O