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大学有机化学综合复习

有机化学综合复习

1．写出下列反应的主要产物：

2．解释下列现象：

（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？

（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？

（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处

在a 键上，为什么？ 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。

(1).(CH 3)3CCH 2OH

(2).

(CH 3)2C

3)OH OH

(3).

(4).

NaBr,H SO (5).

(6).

(7).

CH 3

C 2H 5HO

H PBr (8).

OCHCH

3(9).

()O (2)Zn,H 2O

(10).

3125(2)H 3O 33H IO (11).

(A)

(B)

CH 2OH CH 2OH

CH 2OCH 3CH 2OCH 3

CH 2OCH 3CH 2OH

b.p.

(A)

(B)

(1)

(2)

(3)

(4)

4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。

5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮：

（1）这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位

7．推测下列反应的机理：

8．RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。

请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。

9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。

10．观察下列的反应系列： (1).

(2).

(3).

C(C 6H 5)2

OH OH

(C 6H 5)2C C(CH 3)2

OH OH

OCOCH 3

AlCl 2

COCH 3

(1).

(2).

(3).

(4).

H +

(5).

OCH 2CH

CH 2

C O

O 3

C 6H 5CH 2CH 3

23C 6H 5CH 22

CH 3

( )

根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ？

11．(1)某化合物C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙，其IR 谱在2850~2950cm -1有吸收峰，但3000 cm -1以上无吸收峰，在1740 cm -1有强吸收峰，δH （ppm ）：1.0（3H ，三重峰），4.6（1H ，多重峰），4.2（1H ，三重峰），1.3（6H ，双峰），2.1（2H ，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。

(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下，生成一化合物A ，C 12H 14O 3，将A 在室温下进行碱性水解，获得一固体的钠盐B ，C 10H 9O 3Na ，用盐酸溶液酸化B ，并适当加热，最后得一液体化合物C ，C 可发生银镜反应，分子式为C 9H 10O ，请推测A ，B ，C 的结构式。 12．完成下列反应式，写出主要产物： (4).

CH 3CH 2C(CH 3)2

NH 2

2H 2O

(5).

C 6H 5COCH 3+

+HCHO HN(CH 3)(6).

CHO

CH 3NH 2

CH 2

CO 2CH 3CO CH 2

CO 2CH 3

A H 3O +2

+OH -(7).

CH 3O

C O

CH N N

+hv

(8).

H 66A

CH 2CHCN B

(9).

((22(10).

CH 3+

CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5(1).

N CH 2CH 2Br

H (2).(CH 3CH 2)2NH +

3)2

(3).CH 3

324

(CH CO)O

324

CH 3

NO 2

NH 2

13．写出下列各消去反应所生成的主要产物：

14．推断结构：

（1）化合物A(C 7H 15N)和碘甲烷反应得B(C 8H 18NI)，B 和AgOH 水悬浮液加热得C (C 8H 17N)，C 再和碘甲烷和AgOH 水悬浮液加热得D(C 6H 10)和三甲胺，D 能吸收二摩尔H 2而得E(C 6H 14)，E 的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A 、B 、C 、D 、E 的结构。

（2）化合物A(C 4H 9NO)与过量碘甲烷反应，再用AgOH 处理后得到B(C 6H 15NO 2),B 加热后得到C(C 6H 13NO ）,C (12).

HNO

H +

(13).

(14).

(H 3C)2C

N CN

C(CH 3)2CN

C 6H 5CH 2COCl

NaN KOH

(15).

(16).

PCl 3)3OH -3

(7).+

(8).Ph N(CH 3)3OH -H 3C

CH 3H 3

C Ph N(CH 3)2O -

H H

(9).

(CH 3)2CHCHCH 3OH -N(CH 3)3

+ClCH 2CH 2N(CH 3)2OH CH 2CH 3

(CH 3CH 2)3NCH 2CH 2COCH 3OH

CH 2CH 2N(CH 3)2OH -CH 2CH 3

(1).(2).(3).(4).

PhCH 2CH

N(CH 3)2

CH 3

O -

3)2

O -3

(5).(6).

构造式。

（3）某固体化合物A(C 14H 12NOCl)和6mol ·L -1HCl 回流得到B(C 7H 5O 2Cl)和C(C 7H 10NCl)。B 在PCl 3存在下回流后再与NH 3反应得到D(C 7H 6NOCl)，后者用NaOBr 处理，再加热得到E(C 6H 6NCl)，E 在5℃与NaNO 2/H 2SO 4反应后加热，得到F(C 6H 6ClO)，F 与FeCl 3有显色反应，其1H NMR 在δ=7~8有两组对称的二重峰。化合物C 与NaNO 2/H 2SO 4反应得到黄色油状物G 。C 与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H 。写出A~H 的构造式。

（4）一碱性化合物A(C 5H 11N)，它被臭氧分解给出甲醛，A 经催化氢化生成化合物B （C 5H 13N)，B 也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理A 转变成一个盐C （C 8H 18NI ），C 用湿的氧化银处理随后热解给出D(C 5H 8)，D 与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C 11H 14O 4)，E 经钯脱氢得3-甲基苯二酸二甲酯，试推出A~E 的各化合物的结构，并写出由C 到D 的反应机理。

下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物。

16．有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。将A 催化加氢生成

C(C 6H 14)，C 没有旋光性。试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的投影式，并用R -S 命名法命名。 17．预测下列化合物电环化时产物的结构：

3Br H

OH H CH 3

CH 3OH H

CH 3H Br C

CH 3

3C CH 33

( 1 )

( 2 )

和

3( 3 )

和C 2H 5

C 2H 5

( 4 )

和

C C C

H H 3C

H CH

C C C

H H 3C

CH 3

( 5 )

( 6 )和

和

Br C 2H 5

CH 3

Br CH 3

C 2H 5

( 7 )

和

H 3C

CH 3

H 3C

( 8 )

和

(1)

H CH 3H CH 3

(2)

(3)

H CH 3H CH 3

ｈν

18．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl(C)。使(C)与乙基碘化镁反应得C 5H 10(D)，后者与NBS 作用生成C 5H 9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的乙醇溶液共热，主要生成C 5H 8(F)，后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(G)。写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。

19．（1）14CH 3CH=CH 2进行烯丙基游离基溴代。反应产物是否有标记的H 2C=CHC 14H 2Br ？解释其原因。（2）下列化合物与HBr 进行亲电加成反应，请指出它们的相对活性：

（a ）H 2C=CHCH 2CH 3 （b ）CH 3CH=CHCH 3 （c ）H 2C=CHCH=CH 2 （d ）CH 3CH=CHCH=CH 2 （e ）H 2C=C(CH 3)-C(CH 3)=CH 2

（3）如果你想测定一个直立键Br 和一个平伏键Br 在S N 2取代反应中的相对速度，你能否用以下化合物作对比：

（1）顺和反-1-甲基-4-溴环己烷（2）顺和反-1-叔丁基-4-溴环己烷（4）画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象：

（1）顺-1-氯-2-溴环己烷（2）反-1-氯-4-碘环己烷（3）顺-1，3-二羟基环己烷（4）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（5）反-1，3-二羟基环己烷 20．以下列化合物为原料合成指定的化合物（1）（2）

（3）

（4）

21．完成下列反应。

(1) (2)

(3)

(4) (5) (5)

CH 3

H CH 3

(4)

CH 3COCH CH 3CH

3CH 3

CH 3

C H 3C H =C H 2￡?H C C C H 3C H 2C H 3C C H 2C H 2C H 2C H 3

O F C H 2C O C H 3 , B rC H 2C H 2C O C H

3F C H 2C (C H 3)=C H C H 2C O C H

3HO

HCN

(A)

H 3C CH 2C H CH 3CHCH 2C H 3

O H

C H O C H 3C H O

H 2O

(B)

+_H 3C

(C H 3)3C C H O H C H O

N a O H

+(A)+(B)

?¨CH 3CH 23H 2NNH

NO NO 2

（6）CH 3CH=CHCOC 6H 5 + HCN （A ）

（7）C 6H 5CHO+HOCH 2CH 2OH （A ）（ 8）

（9）（10）

22．甲基烷基酮和芳醛在碱催化时的羟醛缩合是在甲基处，而在酸催化时是在亚甲基处，例如：

试解释这一现象。

答案

1. Ph 3P C H

3C H 2Br

493CH 3

(C )

+C O C H Zn?aHg￡??¨HCl

(A)

CHO

CH 3COCH 2CH 3

CH=CH CH=C COCH 2CH 3

COCH 3

CH 3

+OH

2+CH 3COCH 2CH 3

CHO

(CH 3)2C CHCH 3

(1).

(2).

(3).

CH 33)3

(4).

CH 3(CH 2)3CH 2Br

(5).

(6).

CH 3(CH 2)5CHO

H Br CH 3

C 2H 5

(7).

(8)5.

+antiomer

CH 3

H 3C

CHCH CH 2

CH 3(9).

(10).

CH 3C(CH 2)4CCH 3

(11).33

2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。

（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。

（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。

3. 高碘酸氧化邻二醇类化合物是可能是通过环状高碘酸酯进行的，二羟基必须处于顺式才能满足氧化反应的立体化学要求。因此（2）和（3）不能被高碘酸氧化，（1）和（4）的氧化产物如下：

4.该重排反应即是频哪醇重排，反应机理为：羟基质子化；脱水生成碳正离子；重排；失去质子得到酮。本题的关键点在于要考虑脱去哪一个羟基能生成较稳定的碳正离子。（1）的反应机理为：

（2）和（3）的反应产物分别为：

5．（1）邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键，分子间作用力小，100℃时在水蒸汽中有一定的分压，能用水蒸汽蒸

馏分离出来。

（2）邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键而使体系稳定，是热力学稳定的，但生成它所需的活化能较大，是平衡控制产物，高温时（165℃）邻羟基苯乙酮是主要产物；

生成对羟基苯乙酮时两个取代基没有空间位阻，所需活化能较低，故容易形成，它是速度控制产物，在低温时（25

℃）以生成对位异构体为主。 7

8．A AL 1

酯水解反应机理：

O O

(A)

(B)

O O O

(1)

(4)

C(C 6H 5)2

OH OH 226H 5)2

C 6H 5C 6H 5OH

C 6H 5

C 6H 5O

(C 6H 5)2C CH 3

COCH 3

(2)

(3)

(1).

CH 2

OH H

CH 3

OH H +

O CH 3

(2).OH

H +

OH 2

H 2

(3).

H OH 2

CH 3CH 3C O O

CPh 3

slow

H +

CH 3C O OH

H 2O

9．该水解反应的反应机理：

10．在Hofmann 重排中，迁移的烃基的构型保持不变。

原料和产物都是S 构型，但原料是右旋，产物是左旋。

11-1（1）C 7H 13O 2Br ，不饱和度为1，可能含C=C 、C=O 或为单环分子。（2）IR 谱显示，该化合物不含-OH 和C=C-H ，即不是醇、酸类。

（3）IR1740 cm -1有强吸收，表明A 可能为醛酮或酯；但该化合物不能形成肟及苯腙，那么它只可能为酯。

（4）该化合物为酯，而不饱和度为1，那么它必不含C=C 。（5）结合1H NMR 数据和上述推论，可给出该化合物的结构式为：

H NMR ： 1.0 2.1 4.2 4.6 1.3

(δppm ） (3H,t) (2H,m) (1H,t) (1H,m) (6H,d)

11-2．（1）化合物A （C 12H 14O 3）的不饱和度为6，可能含有苯环、双键或环等。

（2）苯乙酮与氯乙酸乙酯在无水惰性溶剂中碱性缩合剂作用下，发生的是Darzens-Claisen 反应： C O O

H +

C O O 3

CO 2H

CH OCH 3

OH (raceme)

H C C 6H 5

O OH

SOCl 2C

C 6H 5CH 2

Cl 3

C 6H 5CH 2

NH 2

C 6H 5CH 2

Br 2,OH -NH 2

CH 3CH 2

O O

CH 3

H CH 3C CH

ClCH 2COOC 2H NaNH Cl -

H 3COOC 2H 5C

O C COOC 2H 5

H C C O H C O

COONa -

综上所述，A ，B ，C 的结构式为： 12．

13．在多数情况下，Hofmann 消去为反式消去β-氢，但在反式消去不可能时，也可以发生顺式消去，但速度很慢。有β-氢的叔胺-N-氧化物在加热时，分解为烯烃和N ，N-二烷基羟胺，它是一种立体选择性很高的顺式消去反应。 C C C O

H COOC 2H 5H 3COONa C C C O

H H 3

H CHO C

CH 3

(1).

2).

((CH 3CH 2)2NCH 2C(CH 3)2OH

(3).CH 3

NO 2

CH 3

NH 2

CH 3

NHCOCH 3

C CH 3

NHCOCH 3

NO 2

(5).(4).CH 3CH 23)2

C 6H 5COCH 2CH 2N(CH 3)2

CH 3

CHCO 2CH 3

(7).

(8).

CH 2COCO 2C 2H 5

(10).

(9).(11).CH 3NHCO 2

(12).

NH 2

H 2N (13).

(CH 3)2CCN N 2

+2(14).

(6).

2CH 3

CH 3

(16).C 6H 5CH 2C

O N 3

C 6H 5CH 2N

C B A C 6H 5CH 2NH 2

(15).

14．（1）（ⅰ）A ，C 7H 15N ，不饱和度为1，可能有双键或环；A 彻底甲基化只能与1分子碘甲烷反应生成B ，则A 必为叔胺类化合物。

（ⅱ）由E 的1

H NMR 知，E 的结构为：(CH 3)2CH-CH(CH 3)2。（ⅲ）D 加二分子的H 2，那么D 的结构必为：

(ⅳ)根据Hofmann 消去反应的特征反应，综合上述推断，可以给出A 、B 、C 的结构如下：

有关的反应为：

（2）A ，C 4H 9NO ，不饱和度为1，可能有双键或环；根据

Hofmann 消去反应的特征及最终产物为二乙烯基醚和三甲胺，排除双键存在的可能并得出A 的结构式为：

根据题意反应路线可得到B 、C 、D 的结构式为：

（3）（ⅰ）有关F 的信息：与FeCl 3有显色反应，说明有酚羟基；其1H NMR 在δ=7~8有两组对称的二重峰，(CH 3)2CHCH

CH 2

N(CH 3)3

(1).

(2).

CH 2CHCOCH 3

(CH 3CH 2)3N

(3).ClCH

CH 2+

(CH 3)2NCH 2CH 3(4).CH CH 2+

(CH 3)2NCH 2CH 3

(6).

(7).

(5).

Ph H 3

(8).

(9).

Ph H

H 3C

CH 3H

Ph H 3C

(CH 3)2NOH +

(CH 3)2NOH

N(CH 3)3

(CH 3)2NOH

N CH 3

3CH 3

CH 2

NMe 2

CH 3CH 2

NMe 2CH 3

N CH 33

N CH 3AgOH

().MeI (2).AgOH,

2(CH 3)2CHCH(CH 3)2

N O

H A

H 3C

CH 3OH

(CH 3)2N

(CH 3)3N

HO B C

由此倒推得B 、D 、E 的结构分别为：

(ⅱ)由有关C 的信息，可以给出C 、G 、H 的结构式分别为：

综上所述，化合物A 的结构式为：

有关的反应式为：

(4) （ⅰ）A ，C 5H 11N ，不饱和度为1，可能为不饱和胺或环胺。

(ⅱ) A 催化加氢生成B ，且B 可由己酰胺与溴和氢氧化钠溶液反应得到，结合酰胺Hofmann 降解反应的特点，及B 的分子式，可得出B 的结构为：（ⅲ）A 臭氧分解可得到HCHO ， A 催化加氢生成B,可得出A 的结构为：

（ⅳ）A 用过量碘甲烷处理得季铵盐C ，其结构式为：（ⅴ）根据Hofmann 消去反应和Diels-Alder 反应的特点，可推出D 、E 的结构分别为：

的反应机理： B CO 2H

D CONH 2

NH 2

E NHCH

3.HCl

N CH 3

N SO 2Ph CH 3

CON Cl

CH 3

CON Cl

CH 3HCl

reflux

CO 2H

HCl

.NHCH 3CO 2H

Cl ().PCl ,reflux 23

CONH 2Cl

NH 2

H 3[Fe(O

Cl)6]

HCl .NHCH 3

224

PhNCH 3

NO 2

2N SO 2Ph CH 3

3CH 3

CO 2CH 3CO 2CH 3

C D NMe 3H 2O

CH 2

C CH

CH 2

H H

[,]

(发生Diels-Alder 反应的立体化学要求)

15．（１）非对映异构体。（２）对映异构体。（３）非对映异构体。（４）非对映异构体（顺反异构体）。（５）非对映异构体。（６）构造异构体。（７）非对映异构体。（８）同一化合物。 16．

18．（括号内的解释为提示或进一步的说明）：

19（1）有。产物由数量相等的H 2C=CHC 14

H 2Br 和14

CH 2=CHCH 2Br 分子组成。除去H 产生两个贡献相等的共振杂化体，两个结构具有的C 12

和C 14

是同样活泼的，Br 2进攻游离基位置生成两种产物。

（2）共轭二烯烃生成较稳定的烯丙基碳正离子中间体，因此它比烯烃更活泼。不饱和碳原子上烷基越多，亲电C CH 3H

CH 2CH 3

CH C H H 3C

CH 2CH 3

( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔

( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔

A 为( I ) 或 ( II )

CH 3CH 2CHC CAg

CH 3B

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3C

(1)

(2)

(3)

H CH 3

CH 3

(4)

(5)

H 3C

CH CH (A)H 3C CHCl CH 2Cl ClH 2C

CH CH (B)

(C)C 2H 5MgI

CH 2CH CH 2

CH 2

H 3C (D)(D)NBS

CHBr CH CH 2

CH 2H 3C (E)

KOH/EtOH

CH CH CH 2

CH H 3C (F)

(F)+

O O

CH 3

O O

(G)

Br 2

+CH 2CH

Br 141414CHCH 2Br

CH 2

CHCH 2

CH 14CH 2CH 2CH

HBr 14CH CH CH 3+Br

（3）1．反式取代基环己烷的最稳定构象为ee 型；顺式取代基为ea 型。对于反-1-甲基-4-溴环己烷，由一取代环己烷e 、a 键平衡的自由能可知，甲基呈e 键的优先性比溴大得多，但还是有相当数量的的溴可处于e 键。因此，不可用这样构象不固定的化合物来比较e 、a 键Br 的相对反应速度。

2．大体积的叔丁基只能在e 键。反式异构体的所有分子的取代基溴和叔丁基处于e 键；顺式异构体中，由于叔丁基只能处于e 键，可把溴冻结在a 键上，阻止了构象的互相转变。因此，用该组化合物比较e 、a 键Br 的相对反应速度是可用的。（4）

20．（1）（2）（3）（4）

21．（1）A ：K 2Cr 2O 7+H + B: （与HCN 亲核加成） Br

CH 3

(1).

(2).

(3).

(4).

(5).

CH 3COCH

3CHCH 33CHCH 3

3CHCH

3MgCl

HCl

ZnCl

CH 3COCH 3

OH ?é??

￡?C CH 3

CH 3

CH 3CH

H O C OH

CH 3

CH 33

CH 3CH

FCH 2COCH 3

BrCH 2CH 2COCH 2CH 2C

22Ph 3P

PhLi

Ph 3P CHCH

2C=CHCH 2C

FCH 2C=CHCH 2C=O

CH 3

33CH 3

O O O O +_

CH 3

O 32O

O H CH 2

CH 2

CHO OH (1)(2)CHO

??-

OH 3CH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3

CCH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2C

CH 3CH 2CH 2Br

NaC

CCH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2Br

NaNH 2

òoNH 31y???ˉ??￡?

CCH 2CH 2CH 3HC HC

NaNH 2

3CH 2CH 2Br

CH 3CH=CH Hg +2

/H 3O

CH 3

C CH 2CH 3OH

（2）A ： B ：

（3）A ：(CH 3)3CCH 2OH B ：HCOONa (Cannizzaro 反应)

（4）A ：（酮与2，4-二硝基苯肼加成后失去一分子水）（5）A ： B ：

C ：

D ：

E ：（6）（A ）（α，β-不饱和醛的1，4-共轭加成）

（7）（A ）（缩醛化反应）（8）（A ）

（ Ph 3P 是很强的亲核试剂，与卤代烷亲核加成生成季鏻盐）

（B ）（

C 4H 9Li 是强碱，消除烷基上一个α-氢，生成内鏻盐）（C ）

（ Wittig 反应，结果是羰基被=CR 1R 2取代，这是直接由醛、酮制备烯烃的好方法。）（9）（11）

（这是一个典型的酸催化羟醛缩合的例子。两分子醛在酸催化下缩合，而后羟基被氯取代。） 22．根据羟醛缩合反应机理，在碱催化下，进攻试剂是负离子，-CH 2COCH 2CH 3比

稳定。在酸催化下，进攻试剂是烯醇，C H 3C (O H )=C H C H

比

H 2C=C(OH)CH 2CH 3稳定。

H 3C C HC H 2C HO O H

H 3C C H =C H C H O

NO 2NO 2

CH 3CH 2C=N NH CH

3C=NMgBr

2H 5

C 2H 5

C=O O

O CN HO CH 3CCH

2COC 6H 5H CN

PH 3PC H 2C H 3Br

-++

PH 3P CHCH 3C H 3C H=C HC =C HC H 3H 3

CH O O

CH 22

C 2H

5C=O

O O 2H 5

C=O (A)CH=CH CO CH 2C H 3-H 2CO CH 2CH CH COC H CH ?÷òa2ú??-C H 3C O C H C H 3

模拟试题一（第一学期）

一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1. 2. 3.5.

7.8.9.

10.

(CH 3)2CH 3

COOCH 2

OH O 2N NHCOCH 3

2，7，8—三甲基癸烷

2—氯—4—溴异丙基苯2—硝基—2`—氯联苯

(2Z,4E)-己二烯O CH 34.

C C I H C H

CCH

COOH

HO C 2H 5

H HO 6.

二、回答问题。

1．下列反应哪一个较快，为什么？

CH 3H

CH 3

H 3

CH 3H

CH 3

H 3CH 3H A.

2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。

A. B.

C. D.

3．把下列有机物按容易发生S N 2反应的活性排列成序：

CH 3CH 2Cl

A. (CH 3)2CHCl

B. D.

4．判断下列化合物的酸性大小：

CH 2

CH 3CH 3

5．解释下列实验事实。

CH CH 3CH CH 2OH

OCH 3

CH 3CH CH 2OCH 3

6．用化学方法鉴定下列化合物。

丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。三、完成下列反应。

1.2.3.

4. CH 2=CHCH 2C CH + H 2

7.8.

9.10.+ CH 3CCl

C CH 2

CHO

CH 3

+ Br 2

高温Pd-BaSO 4

CH 3

CH 3H 3C

+ HCl

CH 3

(1)O 32CH 3CH=CH 2 + HBr

Cl Cl

NO 2

CH 2CHCH 2CH 3Br

CH 2OH

PBr 3

CH 3

C(CH 3)311.12.13.CHO + CH 3CHO

O + HOCH 2CH 2OH

14.

CH 3CH=CHCHO

(1)LiAlH 4(2)H 2O

四、写出下列反应的机理。

1.2CH 3CHO

CH 3CH=CH 2 + HBr

ROOR

CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2Br

五、合成题。

1. 以乙炔为原料合成

CH 2CH 2CH 2CH 3NO 2

2. 以苯为原料合成（其它试剂任选）

3. 以苯和丙酮为原料合成

CH 2CH=C(CH 3)2

C 2H 5

六、推导结构。

1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构

A. C 2H 6O

B. C 4H 6

C. C 4H 8

D. C 5H 12

E. C 2H 4Cl 2

2．某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A 催化加氢得到B （C 8H 12），将B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸C （C 8H 6O 4），C 加热脱水得到D （C 8H 4O 3），若将化合物A 和1，3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E ，将E 催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出A~E 的结构。

模拟试题二（第一学期）

一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

1. 2. 3.5.7.

9.10.CHCOOH

谷氨酸2—甲基丙烯酸甲酯

(S)-2—氯—1,4—环己二酮4. 6.H

CH 3NH 2

NH 2CH 2NHCH 2CH 2NH 2

OCH 3

(CH 3OCH 2CH 2)2O 甲基橙

二、回答问题。

1．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？ A ．KI/I 2 B ．I 2/NaOH C ．ZnCl 2/HCl D ．B 2/CCl 4

2．干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？ A ．K 2CO 3 B ．CaCl 2 C ．MgSO 4 D ．粉状NaOH 3．下列化合物中，具有手性的分子是：

D.C.C C C

CH 3H

CH 3

C C COOH COOH HO

CH 2COOH

COOH CH 2COOH HO

4．下列化合物哪个没有芳香性？

A ．噻吩

B ．环辛四烯

C ．[18]—轮烯

D ．奥

5．下列化合物不能在NaOH/C 2H 5OH 溶液中发生消去反应的是：

B. D.

CH 3CH 2Cl Cl

CH 32Cl

(CH 3)3CCl

6．填空：

萘低温磺化上（）位，高温磺化上（）位，这是由于上（）位所形成的正碳离子比上（）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低，所以上（）位，这种现象称为（）控制。但是，在高温时（）位反应速度加大，由于（）萘磺酸比（）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（）萘磺酸，这

三、完成下列反应。

1.2.

3. C H 3C CH 5.7.8.9.

10.

CH 3+ HBr

CH 2

CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2

11.

12.

+ HBr

4.ONa

+ CH 3CH 2Br (CH 3)3C-Br

+ CH 3CH 2CH 36.

ClCH 2CCH 3

2CH 3CCH 3

O COCH 3

CHO CH 3COCH 2COCH 3

NaOC 2H 532

四、写出下列反应的机理。

1.2.

CH 3CH 2CH 2Cl

COCH 3

/OH

COO +CHI 3

CH 3CH=CH 2

五、合成题。

1. 以乙炔为原料合成3.C C

CH 3CH 2

CH 2CH 3H

2. 以乙炔为原料合成

CN CH COOH

NO 2

CH 3CHO CH 2=CHCH 2COCH 3

六、推导结构。

1．某化合物的分子式为C 6H 15N ，IR 在3500-3200cm -1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构。

2．化合物A(C 6H 12O 3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I 2/NaOH 作用生成黄色沉淀，与Tollens 试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens

试剂反应。A 的1

H NMR 数据如下：δ2.1（单峰，3H ）；δ2.6（双峰，2H ）；δ（单峰，6H ）；δ4.7（三峰，1H ）。试写出A 的结构。

模拟试题二（第二学期）

一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。

HO O

HOCH 2

1. 3.

2.4. 5. 6.

7. (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯8.

2-乙基-3-呋喃甲酸

9.四氢噻吩10. (2S,3R)-3-氨基-2-丁醇OC 2H 5

(C 2H 5)4N OH NH 2

CH 2COOH

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3

N(C 2H 5)2CH 2CH 3

C 2H 5

Br CH 3

OH H CH 3CH 2COOCH 2CH=CH 2

二、回答问题

1．下列氨基酸中，等电点（IP ）由大到小排列顺序为：

CH 2CHCOOH

HOOCCH 2CH 2CHCOOH

CH 2CHCOOH

NH 2

2．下列化合物具有芳香性的为：

N CH 3

N N N

H A.

3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：

NH 2

N H

4．指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。

A. B.

HO CH 3

N N

SO 3H

N N

CH 3

NH 2

A 的重氮组分是；偶合组分是：。

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪

大学有机化学期末复习

有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，

大学有机化学试题及答案最新版本

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名：题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）

六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）

大学有机化学题库(微信公众号：学习资料杂货铺)

有机化学试题库（六）有机化学试题库（六）一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象

大学有机化学期末复习知识点总结

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成

大学有机化学B复习48学时

有机化学B复习基本反应（一）取代反应 1、自由基取代反应 R H Cl Br 2 或 R Cl(Br) 2、亲电取代反应 2 卤代硝化磺化酰基化环上有强吸电子基不能发生此反应 (增碳反应) 3、亲核取代反应亲核取代分为：S N1和S N2 R X 2 CH22 2 CH2OH RC OMgX2 用于合成醚用于鉴别卤代烃威廉姆森合成法（二）加成反应 1、亲电加成 (1)烯烃的加成反应

RCH=CH 用于鉴别不饱和键 2222RcH 2CH 2OH 反马氏规则自由基加成反应（2）炔烃的加成反应如下炔烃的反应实际上的酮式和烯醇式的互变异构，乙炔得到醛，其他炔得到酮。 OH HC=CH +H 2O 244HC=CH CH 3CHO 分子重排 + RC=CH H 2O H 2SO 4HgSO 4 RC=CH 2R CCH 3 OH O 符合马氏规则 HC=CH Na, 110 o o NaNH 2 , 333 或H=CNa o C 2, 333NaC=CNa 119 220 NaC=CNa +2CH 3CH 2CH 3CH 2C=CCH 2 CH 3 （3）二烯烃的加成反应 CH 2=CH 2 CH 2=CH 2 +Br 2=CHCHCH 2 CH 2CH=CHCH 2Br Br Br Br 1, 2 加成1, 4 加成双烯合成： o + O O 100C 苯 O O O 狄尔斯阿尔德反应

+ 狄尔斯阿尔德反应 CHO , 小时o C 2 4 CHO 2、亲核加成 R C H(R) O R=CH 3H H 2O (R)OH R C H 用于制备 a 羟基酸 3用于鉴别醛，脂肪族甲基酮，碳8以下的环酮醛，脂肪族甲基酮，C 8以下的环酮有此反应 R'OH (R)R C H OR' OR'缩醛此反应用于保护羰基 H H 2O R' (R)R C H 此反应用于制备醇类伯醇仲醇叔醇 R C H =N Y + CH C CH 3 =O NO 2 O 2N NHNH 2 NNH CH 3 C CH 3 =NO NO 2 得到的产物为白色固体或黄色结晶（三）消除反应消除反应单分子消除(E ) 双分子消除(E ) 12 醇的消除反应在酸性条件下进行，分子内消除得到烯，符合查依采夫规则，分子间消除得到醚，醇的消除常常会发生重排反应。 CH 3CHCH 2CH 3 H SO CH 3CH=CHCH 3 OH 符合查依采夫规则 o 2CH 3CH 2o H SO CH 3CH 2OCH 2CH 3 卤代烃的消除反应在碱性条降下进行，一般符合查依采夫规则，但有时不符合查依采夫规则，向着形成共轭体系方向进行。有时候会发生重排。 CH 2=CH CH CH 3 NaOH C CH 2=CH CH=CH 2 形成共轭体系更稳定（四）氧化反应

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结一．有机化合物的命名能够用系统命名法命名各种类型化合物： 1. 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥，多官能，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）环烃）CHO＞－COOR ＞－COX＞－CN团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－X－R＞－(＝C＞－C≡C－＞C)O＞>C＝＞－OH(醇)＞－OH(酚＞－SH＞－NH2＞－OR＞构型和R/S构型。＞－NO2)，并能够判断出Z/E根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影 2. 。式，Fischer投影式）立体结构的表示方法：CH3COOH HOH C21）锯架式：）伞形式：H H OH OHCH3HC52H COOH H HHH HOH）菲舍尔投影式：纽曼投影式：4）3HHH CH HHH3H5）构象(conformation) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(1)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(2) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e(3)取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一Z/E1. 构型。Z构型，在相反侧，为E侧，为ClHCCHCH5233CCCC HCHClH52－戊烯－3－氯－23(Z)－－氯－2－戊烯(E)如果两个相同的基团在同一侧，反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，顺2、/ 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CHHCHCHCH333HCHCH333CCCC HHHHCHHCHH33－二甲基环己烷1,41,4－二甲基环己烷反－2反－－丁烯顺－－丁烯2顺－先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排在标记手性分子时，R/S标记法：3、序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它

大学有机化学期末复习三套试题及答案之二

有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分） 1. CH3 CH3CH2CHCHCH 3 CH 2CH3 2. CH 3CH=CCH 3 CH 3 3. NO 2 NHNH 2 4. CH 2CH 3 CH 3 5. CH3CH2CHO 6. 2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷 7. 3， 4-二甲基 -2- 戊烯 8. α- 甲基 - β- 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分） 1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（） 2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（） 3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）

4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（） 5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（） 6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（） 7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（） 8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（）三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分） 1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯 2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯 CH 3CH CCH 3 3、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（） Br CH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3 CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 A Cl B Cl Br C Br Cl D Br Br 4、下列物质容易氧化的是（） A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷 Cl CH 2Cl Cl Cl （3）（4）乙醛、丙醛、丙酮 CH 2OH CH 3 OH （5） Br CH 2Br （6）CH 3 五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH

2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO)2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

大学有机化学总结习题及答案-最全51736

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

大学有机化学试题及答案

简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是（） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子（用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s

大学有机化学试题及答案

有机化学测试题一. 选择题（本题只有一个选项符合题意。） 1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种，给种子消毒。该溶液中含有（） A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇 2. 常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是（） ① 苯② 硝基苯③ 溴苯④ 四氯化碳⑤ 溴乙烷⑥ 乙酸乙酯 A. ①⑥ B. ②③④⑥ C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥ 3. 常温常压下为气体的有机物是（） ① 一氯甲烷② 二氯甲烷③ 甲醇④ 甲醛⑤ 甲酸⑥ 甲酸甲酯 A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④ 4. 结构简式是 A. 加成反应 B. 还原反应 C. 水解反应 D. 氧化反应 5. 下列有机物命名正确的是（） A. 2，2，3－三甲基丁烷 B. 2－乙基戊烷 C. 2－甲基－1－丁炔 D. 2，2－甲基－1－丁烯 6. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（） A. B. D. 7. 下列有机物能使酸性 A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔

8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇结构）共有（） A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种 9. 苯的同系物，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴化物的是（） A. B. C. D. 10. 检验酒精中是否含有水，可选用的试剂是（） A. 金属钠 B. 浓 C. 无水 D. 胆矾 11. 下列过程中，不涉及化学变化的是（） A. 用明矾净化水 B. 甘油加水作护肤剂 C. 烹鱼时，加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味 D. 烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹 12. 等质量的铜片在酒精灯上热后，分别插入下列液体中，放置片刻后取出，铜片质量不变的是（） A. 盐酸 B. 无水乙醇 C. 冰醋酸 D. 乙醛 13. 结构简式为的有机物，不能发生的反应是（） A. 消去反应 B. 加成反应

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大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

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