第六章单环芳烃习题

第六章 单环芳烃(答案)

精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1)NO 2 NO 2Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2O 2N (2)(3)(4) 2. 命名下列化合物： (2) (3)(1)C(CH 3)3 C 2H 5NO 2COOH NO 2NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。

精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 白 白C CH C H CH 2 2CCl 4褪色 褪色Ag(NH 3)2NO 3×× ××× 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF (1) (2)NHCOCH 3COOH (4)NO 2OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 +AlCl 3( ) (1) ￠ù CH 3 +CH 3CHCH 2Cl 3AlCl 3( )KMnO 4( )CH 33)3 COOH 3)3(2) 无水AlCl 3CH 3+CH 3CH 2CH 2O Cl ( )( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3H 2CH 2CH 2CH 3 (3)H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2无水AlCl 3( )H 3CO H 3CO O H 2C (4)H N O +HNO 324( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1)CH 2CH 2CH 3 3223 （B ）Cl CH 2CH 2CH 2Cl

第六章-单环芳烃(答案)

第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代α-H 。

第六章 单环芳烃(答案)

第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × : 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； 。

第六章 芳香烃作业答案

第六章 芳香烃 1、写出下列化合物的构造式： (1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔 HC C-CH 2-CH-CH 2 CH 3≡Br (2) 2，4，6-三硝基甲苯 O 2N NO 2NO 2 CH 3 (3) 2-chloro-1-methylnaphthalene Cl CH 3 (4) cyclohexylbenzene (5) 1,5-diphenylpentane CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 (6) benzyl chloride CH 2Cl (7) 对二氯苯 Cl Cl (8) 1-氟-2，4-二硝基苯 NO 2NO 2 F

(9) 对氨基苯磺酸 SO 3H H 2N (10) 2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸 NO 2 NH 2 HOOC 3、试写出下列诸反应的主要产物： (1) 4△ COOH COOH (2) CH 2CH 2CHCH 3 3Cl 3 3 2 (3) (4) + 2[H] Na/NH 3C 2H 5 OH + HBr 过氧化物 CH-CHCH 3H Br (5) CH=CHCH 3 CH-CHCH 3Cl H (6) CH=CHCH 3 CH 2OH CH 3 H 3C (7) C(CH 3)2H 2SO 4

CH 2 (8) NO 2Br 2 Fe CH 2 NO 2 Br C-OC 2H 5 C-OC 2H 5 NO 2 (9) 24HNO 3 = O = O 5、甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸， 丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得 到一种一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。 CH 2CH 2CH 3 or HC CH 3 CH 3甲 CH 3 乙 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 丙 3 6、比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序： （1）苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯。 1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 （2）苯；溴苯；硝基苯；甲苯。 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯 ( 3 ) COOH CH 3 CH 3 COOH COOH COOH COOH CH 3 CH 3 COOH COOH COOH ＞ ＞ ＞

第六章 单环芳烃(答案)

第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 顺丁烯二酸酐 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 3 CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO H 2 C (4) H N O +HNO 3 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 3223 （A ） （B ） ，光Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯；

笫七章 芳香烃习题与答案

笫七章芳香烃习题 1．写出单环芳烃C9H12 的同分异构体的构造式并命名之。 2．写出下列化合物的构造式。 （1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 （3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷 （5）反二苯基乙烯（6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯 （9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸 3．用分子轨道理论简要说明苯分子的稳定性。 4．在下列各组结构中应使用"”或“"才能把它们正确地联系起来，为什么？① ② ③ ④ 5. 写出下列反应物的构造式. ①

② ③ ④ 6.写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 ① ② ③ 7．试解释下列傅-克反应的实验事实。 ① ②苯与RX在ALX3 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 8．怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。 9．试利用傅-克烷基化反应的可逆性，从甲苯制取1，2，3-三甲苯。 10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。

11．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 ①苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 ②苯、硝基苯、甲苯 ③ ④ ⑤ 12．以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。

13．某芳烃其分子式为C9H12 ，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。 14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。15．比较下列碳正离子的稳定性。 16．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？ 17．解释下列事实： （1）以PhCH3硝化可得到50%邻位产物，而将PhC(CH3)3硝化则得16%的邻位产物。 （2）用K2Cr2O7做氧化剂，使PhCH3氧化成ph-COOH产率差，而将p-NO2-C6H4CH3氧化成 p-NO2-C6H4COOH的产率较好。 18．下列化合物有无芳香性，为什么？

单环芳香烃命名及例题

第四章芳香烃 本章要点1、结构、命名 2、化性 亲电取代 卤代 硝化 磺化 傅－克反应 烷基化 酰基化(定位规律) 苯环侧链反应 氧化 α－H卤代 稠芳环亲电取代－活性位置 3、非苯芳系判别——休克尔规则 单环芳香烃命名规则及例题 一、同系物命名（烃基取代） 1、饱和烃基一取代：苯为母体 2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置 3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置 4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基 5、取代基复杂时，苯做取代基 二、衍生物命名（非烃基取代） 1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体 2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸 3、多取代：选母体顺序（前取后母） －NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH 三、芳基命名 1、苯基 ( ph- , - ) 2、CH2 苄基（苯甲基） 3、Ar- 泛指芳香烃基

四、例题 1 、 Et 甲苯 乙苯 异丙苯 2、 CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷 3、CH=CH 2 苯乙烯（乙烯基苯） 4、CH 2CH=CH 2 3-苯丙烯（烯丙基苯） 5、 邻二甲苯 6、 C 2H 5 CH 3 对乙基甲苯 7、 CH 3C(CH 3)3 间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯) 等 8、CH 3 C=CHCH 2CH 3 2-苯基-2-戊烯 9、 均三甲苯 10、3)2C 2H 5 CH 3 1-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯） 11、 CH 3 NO 2 对硝基甲苯 12、 CH 3 NO 2 NO 2 3,4-二硝基甲苯

有机化学第六章课后答案

第六章 单环芳烃 一、 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3C 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 二、 写出下列化合物的结构式。 1, 1． 间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3，1，3，5－三乙苯 4，对羟基苯甲酸 NO 2 NO 2NO 2 Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯 6，间碘苯酚 7，对氯苄氯 8，3，5－二硝基苯磺酸

CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH I Cl CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 三、 命名下列化合物。 C 2H 5 C(CH 3)3 CH 3 Cl NO 2 CH 2OH 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 CH=CHCH 3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯

CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NH COCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NH CO CH 3 NO 2 NO 2 NH CO CH 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5 4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH

6第六章 单环芳烃(答案)

第 六 章 单环芳烃 1 【答案】 1. 命名下列化合物或写出化合物的构造式： SO 3H NO 2 O 2N (3) (1) COOH NO 2 2 3,5-二硝基苯磺酸 C C CH 3 H 3C NO 2 CHO (2) (4)2,4-二硝基苯甲酸 邻硝基苯甲醛 (E)-2-苯基-2-丁烯 2. 下列化合物中哪些不能发生傅-克烷基化反应（ a c d f ） CN CH 3CCl 3 CHO OH C O CH 3 a. b. c. d. e. f. 3. 用化学方法区别下列化合物。 顺丁烯二酸酐 白 白 C CH C H CH 2Br 2CCl 4 褪色褪色 Ag(NH )NO ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。 (2) NHCOCH 3 (4) 2 OCH OH Cl (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) CH 3 3)3 COOH C(CH 3)3 CH 3 + CH 3C CH 2 CH 3 ( ) 4H + 3 ( ) (2)

班级 学号 姓名 2 3/HCl 无水ZnCl 2 H 2 C CH 2Cl 无水AlCl 3 ( )(3) H N C O +HNO 3 H 2SO 4 ( )H N C O O 2N (4) 6.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）苯，溴苯，硝基苯，甲苯： （ 甲苯 ）＞（ 苯 ） ＞（ 溴苯 ）＞（ 硝基苯 ） （2）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯：（ 间二甲苯 ）＞（ 对二甲苯 ） ＞（ 甲苯 ）＞（ 苯 ） 7. 指出下列反应的类型。 CH 3 3 CH 2Cl CH 3 Cl ( )( )自由基取代 亲电取代 8. 由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。 (1) CH 3 COOH Br 2 CH 3 CH 3 Br 2 Br 2FeBr 3 CH 3 2 4 + 混酸 COOH Br 2 HOOC NO 2 (2) CH 3 HOOC NO 2 CH 3 KMnO 4 + COOH 混酸

芳香烃的命名

四、芳香烃的命名 令狐采学 1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如：苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：

除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：（2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如：（3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7

第六章 芳烃习题解答

第六章 芳 烃 1.写出下列化合物的结构式： (2)(3) (1)HC CCH 2CHCH 2 CH 3 Br NO 2 NO 2 CH 3O 2N CH 3 Cl (4)(5) (6) (CH 2)5 CH 2Cl (10)(7)(8) (9) NO 2 NO 2 F Cl Cl SO 3H H 2N COOH NO 2 NH 2Br 2.用中英文命名下列化合物 (1) 1,3,5-三甲基苯 (1,3,5-trimethylbenzene) (2) 1,2,4,5-四甲基苯(1,2,4,5-tetramethylbenzene) (3) 1-甲基萘(1-methylnaphthalene) (4) 对烯丙基甲苯 (p-allyltoluene) (5) 异丁基苯 (iso-butylbenzene) (6) 2,6-二甲基萘 (2,6-dimethylnaphthalene) (7) 对甲基溴苯 (p-methylbromobenzene) 或对溴甲苯 (p-bromotoluene) (8) 对甲基异丙苯 (p-methylcumene) 或对异丙基甲苯 (p-isopropyltoluene) 3.写出下列诸反应的主要产物: (4) (2) (1) COOH COOH CH 3 (3) O H H H H (7) (5) (6) CH 2CHCH 3 Br CHCH 2CH 3 Cl (8) (9) Br CH 2 NO 2 COOC 2H 5 NO 2 4. 预测下列化合物溴代的主要产物:

(1)(2)(3) H 2N CH 3 Br Br O 2N NO 2 Cl Br NO 2 (4) (5) (6) Cl Br CH 3OC NO 2 Br NH 2 Br CH 3 CN Br NH 2 NO 2 (7) (8) (9) Cl COCH 3 Br OCH 3 Br OH Br CH 3 NO 2 Br OH OCH 3 NH 3+SO 3- Br Br OH CH 3 (10) (12) (11) OH CH 3 Br Br CF 3 CH 3 H 3C CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 甲 或 乙 丙 5. 6. 比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序: (1) 1,3,5-三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯（未考虑空间效应） (2) 甲苯>苯>溴苯>硝基苯 (3) CH 3CH 3COOH COOH COOH COOH > > > (4) CH 3 CH 2Cl CHCl 2 CCl 3 > >> 7. 反应历程如下: + CH=CH 2 CHCH 3 + CHCH 2CH CH 3 + + CHCH=CH CH 3

6第六章 化学习题与考研指导单环芳烃 答案

第六章 单环芳烃参考答案 习题A 一、 1. 甲苯 2. 对溴苯酚 3. 邻硝基甲苯 4. 间硝基苯磺酸 5. 3-乙基甲苯 6. 苯胺 7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、 1. 2. CH CH 2 3. CH 2 4. 5. CH 2CH 2CH 3 6. HO NO 2 7. Cl CH 2Br 8. CH 3 NO 2Cl 9. OH NO 2 2 O 2N 10. H 2N 三、

1. CH 3CH3 Cl +2. CH 2 CH3 3. COOH COOH 4. O2N NO2 5. CH 3 NO2 CH3 NO2 + 6. CH2Cl 7. CH 2 CH3 3H CH2CH3 SO3H + 8. C 2 H5 CH CH3 H3C 9. O C(CH3)3 ，O C(CH3)3 Cl 10. ， Cl 11. CH 2 CH3 ，COOH ， COOH NO2 12. O NO2 四、 1. B 2. C 3.A 4.A 5.B 五、 1.

（1） CH 2CH 3 CH CH 2 C CH _ ++_ （白色沉淀） （2） C 3H 7 CH CH 2 _ +（褪色） （褪色） _ ? （3） _ + （褪色） （褪色） _ ? 环己烷 环己烯 甲苯 （4） _ +（褪色） （褪色） _ +? 1,3,5-三甲苯 叔丁基苯 1-苯基丙烯 2. 在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。 六、

芳香烃的命名

1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene ）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl ），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph ?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： CH 3 CH CH 3CH 3 CH C CH CH 2 甲苯 (methylbenzene) 异丙苯 (isopropylbenzene) 苯乙烯 (phenyl ethylene) 苯乙炔 (phenyl acetylene) (苯为母体)(苯为取代基) 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o （ortho ）表示两个取代基处于邻位，用间或m （meta ）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para ）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3C CH 3 12 34 561 2 3 4 561234 5 6 邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzene CH CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 邻甲基乙苯 o -methylethylbenzene 间甲基丙苯 m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯 p -methylisopropylbenzene 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal ”，简写“vic ”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical ”，简写“unsym ”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical ”，简写“syn ”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如：

第六章 单环芳烃

芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化合物，故称芳香族化合物。后来发现此类化合物都含有苯环，自此以后，芳香族化合物即指含有苯环的化合物。但实际上，含有苯环的化合物并不都具有芳香气味，具有芳香气味的化合物也不一定都含有苯环，所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不太确切。但由于历史原因，这一名称至今仍然沿用，不过它的含义已经不同了。如今芳香族化合物的新含义，系指含有苯环结构及性质类似于苯（芳香性）的一类化合物。 芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。 单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。例如： 苯 甲苯 乙苯 苯乙烯 稠环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环，且苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃。例如： 萘 蒽 菲 多环芳烃：指分子中两个或两个以上苯环通过单键或碳链连接的芳烃。例如： 二联苯 1，4-联三苯 二苯甲烷 本章重点讨论单环芳烃和稠环芳烃。 6.1 苯的结构 苯的分子式为C 6H 6，碳氢数目比为1：1，应具有高度不饱和性。事实则不然，在一般条件下，苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化，也不能与卤素、卤化氢等进行加成反应，但它却容易发生取代发应。并且苯环具有较高的热稳定性，加热到900℃也不分解。象苯环表现出的对热较稳定，在化学反应中不易发生加成、氧化反应，而易进行取代反应的特性，被称之为芳香性。 苯具有的特殊性质——芳香性，必然是由于它存在一个特殊的结构所决定的。 1865年，凯库勒（Kekule’）提出了苯的环状对称结构式： CH 3CH 2CH 3CH=CH 2 CH 214

第六章芳香烃

第六章芳香烃 一、基本要求 掌握：苯的结构；芳香烃的命名、化学性质及休克尔规则；苯环取代的定位规律及其规则。了解：芳香烃的分类方法及其主要同系物。 二、主要内容 芳香烃是芳香族化合物的母体。芳香族化合物是具有“芳香性”的化合物。所谓芳香性是指易发生取代反应，难发生加成反应和氧化反应，环具有特殊的稳定性，不易开环等。 苯是一种典型的芳香烃，苯分子中的六个碳原子均为sp2杂化，处于同一个平面上，形成六个碳原子六个π电子的环状共轭体系，电子云密度完全均化，环相当稳定，易发生取代，难发生加成反应。 苯的反应：卤代; 硝化; 磺化; 烷基化和酰基化 邻对位取代基主要使新导入的取代基进入邻位和对位，除卤素外一般使苯环活化。这类定位基的结构特征是与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有孤对电子。间位基主要使新导入的取代基进入其间位，它们使苯环钝化。间位定位基的特征是与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。 苯的二元取代物发生亲电取代反应时，第三个取代基的位置由苯环上原有的两个取代基决定。经验规律如下： （1） 活化基团的作用超过钝化基团 （2） 取代基的作用具有加和性 （3） 第三个取代基一般不进入1,3-取代苯的2位 烷基苯在强氧化剂的作用下，发生侧链氧化，无论侧链的长短如何，都被氧化为羧基。 稠环芳香烃分子中形成了闭合共轭体系，因此具有芳香性。由于环上电子云密度分布不是均匀的，因此环上碳原子的亲电取代反应活性不同，反应活性为γ-位>α-位>β-位。 三、重点和难点 （一）芳香烃的化学性质及休克尔规则 （二）苯的结构及苯取代反应的的定位规律及其应用

四、化学反应小结 1、芳香环上的亲电取代反应 a 、卤代反应 +X 2FeX 3X +X 2FeX 3X (X =Cl,Br) 稠环芳香烃—萘的亲电取代反应有两个位置（α-位、β-位），α-位反应活性高于β-位。反应机制与苯的亲电取代反应相同。 b 、硝化反应 +HNO 3H 2SO 4NO 2 +HNO 3NO 2 H 2SO 4 c 、磺化反应 +浓H 2SO 4SO 3H SO 3H +浓H 2SO 4SO 3H 60℃165℃165℃ d 、烷基化反应 由于Friedel-Crafts 烷基化反应过程中有碳正离子中间体产生，当烷基的碳原子数大于两个，则碳正离子可能会出现重排，发生碳链异构化作用。若苯环上有硝基、磺酸基等吸电子基时，苯环受到钝化则烷基化反应不发生。 2、烷基苯侧链的反应 a 、烷基苯的侧链氧化反应

有机化学第六章芳烃

第六章芳烃 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 第一节单环芳烃的结构、异构和命名 一、单环芳烃的结构 苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物，也是所有芳香族化合物的母体。 1. 凯库勒构造式 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。 1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状结构。 这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明苯既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。119.6×3=358.8KJ/mol 。实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。 2.闭合共轭体系 根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。 按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。由于是sp2杂化，所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。

第六章单环芳烃课后答案教材

第六章 单环芳烃 1. 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 正丙苯 异丙苯 2－甲基乙苯 3－甲基乙苯 CH 3 C 25 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 3CH 3 3 CH 3 4－甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 2．写出下列化合物的结构式。 NO 2NO 2 NO 2Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 间二硝基苯 对溴硝基苯 1，3，5－三乙苯 对羟基苯甲酸 CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 I OH CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯 3，5－二硝基苯磺酸 3．命名下列化合物。 C(CH 3)3 CH 3 C 2H 5 NO 2 CH 2OH

叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇 SO2Cl COOH NO2 2C12H25 3Na CH3 CH=CHCH3 苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。 溴水不变褪色不变 Br2/CCl4,Fe 不变褪色 溴水不变褪色褪色 硝酸银氨溶液不变沉淀 5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br （2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5 Br NO2Br NO2 NO2 NHCOCH3 NO2 NHCOCH3 NO2 C2H5 NO2 C2H5 （4）C6H5COOH （5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH COOH NO2COOH NO2 OH COOH OH NO2 COOH NO2 3

第6章 单环芳烃(答案)

【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。 (1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH OH (3)

5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 3 CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 3223 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代α-H 。 NO 2 (2) H C CH ，（A ） （B ） NO 2 CH 2CH 3 KMnO NO 2 CH 2COOH

第六章单环芳烃课后答案

第六章 单环芳烃 1. 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 正丙苯 异丙苯 2－甲基乙苯 3－甲基乙苯 CH 3 C 25 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 3CH 3 3 CH 3 4－甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 2．写出下列化合物的结构式。 NO 2NO 2 NO 2Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 间二硝基苯 对溴硝基苯 1，3，5－三乙苯 对羟基苯甲酸 CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 I OH CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯 3，5－二硝基苯磺酸 3．命名下列化合物。 C(CH 3)3 CH 3Cl C 2H 5 2 CH 2OH

叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇 SO2Cl COOH NO2 2C12H25 SO3Na CH3 3 苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。 溴水不变褪色不变 Br2/CCl4,Fe 不变褪色 溴水不变褪色褪色 硝酸银氨溶液不变沉淀 5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br （2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5 Br NO2Br NO2 NO2 NHCOCH3 NO2 NHCOCH3 NO2 C2H5 NO2 C2H5 （4）C6H5COOH （5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH COOH NO2COOH NO2 OH COOH OH NO2 COOH NO2 CH3

芳香烃

芳香烃 考点热点回顾 芳香烃简称芳烃，主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合，又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。 一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名 最简单的单环芳烃是苯。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： CH 3 CH CH 3CH 3 CH C CH CH 2 甲苯 (methylbenzene) 异丙苯 (isopropylbenzene) 苯乙烯(phenyl ethylene) 苯乙炔 (phenyl acetylene) (苯为母体)(苯为取代基) 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应 CH CH 3 CH 3 H 3C CH 3 CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 邻甲基乙苯 o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3 CH 3CH 3CH 3H 3C CH 31 2345 612345612345 6邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯) 1, 3, 5-三甲苯 (均三甲苯)1, 2, 3- 或vic 1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene