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《有机化学》复习资料

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《有机化学》复习资料

一、选择题

(一)单项选择题(每小题只有一个最佳答案) 1.下列不属于有机化合物的官能团的是:

A .—OH

B .—COOH

C .—CH 3

D .—Cl 2. 下列化合物经酸性KMnO 4氧化后产物为酮的是:

A. B. C. D.CH 3CH CHCH 3CH 3C

CCH 3

CH 3CH C CH 3

CH 3C

C CH 3

CH 3

CH 3CH 3

3.化合物 的命名正确的是:

A .顺或E -3,4-二甲基-2-戊烯

B .反或E -3,4-二甲基-2-戊烯

C .顺或Z -E -3,4-二甲基-2-戊烯

D .反或Z -

E -3,4-二甲基-2-戊烯 4.下列化合物不能与AgNO 3的氨溶液反应生成白色沉淀的是:

A. B. C. D.CH 3C CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2C CH H 2C

CHC

CH CH 3CH 2C CH

5.

A .碳链异构

B .位置异构

C .官能团异构

D .互变异构 6.乙基的结构式为:

A .CH 3—

B .

C 2H 5— C .CH 3CH 2CH 2—

D .(CH 3)2CH — 7.化合物 的命名正确的是:

A .2-异丙基-1-丁烯

B .3-异丙基-1-丁烯

C .2-甲基-3-乙基-1-丁烯

D .3-甲基-2-乙基-1-丁烯 8.下列化合物的蒸气遇盐酸浸过的松木片显绿色的是: A .呋喃 B .噻吩 C .吡咯 D .吡啶 9.区分1-戊醇、2-戊醇和2-甲基-2-丁醇的试剂是:

A .Schiff 试剂

B .Lucas 试剂

C .Tollens 试剂

D .Fehling 试剂 10.下列化合物室温下与卢卡斯试剂反应立即出现浑浊或分层现象的是:

C

CH 3

CH(CH 3)2

H 3C

H

C CH 2CH 3CH 2CH(CH 3)2

与 互称为:化合物CH 3COCH 2COOCH 2CH 3CH 3C CHCOOCH 2CH 3OH

A.1-戊醇B.2-戊醇C.2-甲基-2-丁醇D.1-丁醇

11.下列化合物中酸性最强的是:

A.苯酚B.对甲氧基苯酚C.对硝基苯酚D.2,4,6-三硝基苯酚12.《中国药典》(2010年版)用于检查阿司匹林中水杨酸杂质的方法,“取本品适量加水煮沸,放冷,加入FeCl3试液1滴,即显紫红色。”该方法利用了:

A.阿司匹林分子中羧基与Fe3+的显色反应。

B.阿司匹林分子中乙酰氧基与Fe3+的显色反应。

C.阿司匹林水解后生成的水杨酸与Fe3+的显色反应。

D.阿司匹林水解后生成的乙酸与Fe3+的显色反应。

13.下列化合物能与斐林试剂反应析出砖红色沉淀的是:

A.CH3COCH3B.CH3CHO C.C6H5CHO D.HCHO

14.下列化合物不能发生碘仿反应的是:

A.乙醇B.2-戊酮C.3-戊酮D.丁酮

15.下列具有还原性的糖是:

A.淀粉B.乳糖C.蔗糖D.葡萄糖甲苷

16.山道年的结构式如右边所示,它属于萜的类别是:

A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜

17.牛乳酪蛋白的等电点pI为4.6,则其在pH=3.0时的主要存在形式为:A.中性分子B.负离子C.正离子D.偶极离子(二)配伍题(每一个备选答案只能选一次)

18.甲苯的结构式是:

19.1-甲基-4-异丙基环己烷(萜烷)的结构式是:

20.乳酸的结构式是:

21.三氯乙醛的结构式是:

第18~21小题备选答案:

CH3

CH3CHCOOH

OH

A. B.Cl3CCHO C. D.

22.碘仿的结构式是:

23.水杨酸的结构式是:O

O

O

山道年的结构式

24.薄荷醇的结构式是: 25.甲基环己烷的结构式是: 第22~25小题备选答案:

A .

B .

C .

D .CHI

3

COOH

OH

OH

CH

3

二、完成下列反应式

CH 3CH CH 2

1.4

CH

3C

2.4CH

CH 2

COOC 2H 5CH CH 2

HC HC

CH 2

+

3.

CH 3

4.

5.

CH 3CHCH 2

CH 3

Br

6.NH 2

H 3C

O

+ CH 3COONO 7.

COOH

8.

+ CH 3CH 2OH

+

2CH 3CH 2CHO

-9.

干HCl

CH 3OH

10.

三、用简单化学方法鉴别下列各组化合物 1.甲苯、苯乙烯、苯乙炔 2.葡萄糖、果糖、蔗糖 四、推测结构

1.化合物A 和B 分子式均为C 3H 6O ,A 和B 都能与饱和NaHSO 3作用生成白色结晶。A 可发生银镜反应,B 则不能;B 可发生碘仿反应,A 则不能。试写出A 、B 的结构式及名称。

2.化合物A 的分子式为C 7H 9N ,有碱性。A 的盐酸盐与HNO 2作用生成分子式为C 7H 7N 2Cl 的化合物,该化合物除了加热后生成对甲苯酚并放出N 2外;也能与苯胺作用生成具有颜色的化合物B ,分子式为C 13H 13N 3。试写出A 、B 结构式及名称。

有机化学专升本试题真题及答案上课讲义

试题(A) 一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 ( 本大题共11小题,总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 323 2 、浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4 、 3CH 2O + CH 3CHO NaOH CH O NaOH 5、CH 3 COOH 3 2Cl 2P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4 H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH 3(CH 2)4Br 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应? (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO 3 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体? (1) CH 3 C O - O H 3C C O - O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯 四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 (本大题共6小题,每小题3分,总计18分) 1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:

有机化学试题库及答案

有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中,属于同分异构体的是() A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似,下列说法中错误的是() A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷(SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中,错误的是() A、石油只含碳氢两种元素,是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃,不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯,得到纯净的甲烷,最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液,振荡,分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物,完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色

6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是() A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成 8、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应,可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴

高二化学选修有机化学复习提纲

高二化学选修有机化学 复习提纲 集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]

《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性: 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

酮羰基能加 成 与H 2 加成为醇,不能被氧化剂 氧化为羧酸 羧酸羧基受羰基影响, O?H能电离出 H+, 受羟基影 响不能被加 成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的 碳氧单键,不能被H 2 加成 3.能与含?NH 2 物质缩去水生成 酰胺(肽键) 酯酯基 HCOOCH3 (Mr:60) 酯基中的碳氧 单键易断裂 1.酸性条件发生水解反应生成 羧酸和醇 2.碱性条件发生水解反应生成 羧酸盐和醇 氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基?NH 2 羧基?COOH H2NCH2COOH ?NH 2 能以配位 键结合 H+;?COOH能部 分电离出H+ 两性化合物,能形成肽键 蛋白质结构复杂不 可用通式表 示 肽键 氨基?NH 2 羧基?COOH 酶 多肽链间有四 级结构 1.两性 2.水解 3.盐析 4.变性 5.颜色反应 6.灼烧有特殊气味 糖多数可表示 为通式: C n (H 2 O) m 羟基?OH 醛基?CHO 羰基 CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖 淀粉(C 6 H 10 O 5 ) n [C6H7O2(OH)3] n 纤维素 多羟基醛或多 羟基酮或它们 的缩合物 1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键 易断裂;碳碳双键 能加成 1.水解反应(皂化反应) 2. 氢化反应(硬化反应) 三、重要的有机反应及类型 1.取代反应 (1) 酯化反应 (2) 水解反应 C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH (3) (4) (5) 2.加成反应 (烯烃与X 2、H 2 O、 HX、H 2 )3.消去反应NaOH ? H+ 浓H2SO 4 170℃乙醇?

高中化学总复习 知识归纳(有机化学)

高中化学总复习知识归纳(有机化学) 一、有机物的结构特点与性质通性: 1、结构特点 ①成键特点:碳原子与其它原子形成个共价键 ②碳原子间可形成单键、和等;可成链状或分子。 ③存在同分异构体 2、性质通性 绝大多数有机物都易燃烧,难溶于水,易溶于有机溶剂。 二、三大化石能源 1、天然气:主要成分是,它是。 2、石油:组成元素主要是,同时还含有少量的等。石油的化学 成分主要是各种液态的,其中还溶有。 3、、煤是由和所组成的复杂的混合物。煤中含量 最高的元素是,其次是,另外还含有少量的等。 第一节天然气的利用甲烷 一、甲烷 1、甲烷的组成、结构 分子式是,甲烷结构式是,结构简式,分子空间构型。 甲烷常被称为、较洁净的燃料;是和的主要成分。 2、性质 (1)物理性质:甲烷是一种、的气体,于水。是、的主要成分。 (2)化学性质: 可燃性:(反应) 现象:产生色火焰, 产物检验:在火焰上方罩干冷烧杯,内壁有出现; 在火焰上方罩烧杯,。 与氯气发生反应: 现象:混合气体在光照条件下瓶内气体颜色,液面,瓶壁上有生成物附着,在瓶中得到的水溶液呈性。 甲烷(“能”或“不能”)使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 3、用途: 二、取代反应: 有机化合物分子中的某种被 取代的反应,叫做反应。 三、烷烃

1、组成:碳原子都以相连,其余的价键均与相结合, 达到“饱和”,这一系列化合物称为烷烃。 2、通式:。 3、命名:分子中含1-10个碳原子的烷烃,按分子中碳原子数目依次称为: 4、同系物: 相似,分子组成上相差1个或若干个原子团的互称为同系物。 第二节石油炼制乙烯 一、工业炼制石油的方法及得到的产品 石油的、、是炼制加工石油的重要手段。 1、分馏:分馏得到的各种馏分都是。馏分中碳原子数越多, 相对分子质量越大,沸点。 2、催化裂化:目的是, 如:(方程式) 3、裂解:目的是生产、等基本有机化工原料。 二、乙烯 1、乙烯的组成、结构 分子式是,结构式是,结构简式是,空间构型为。 2、化学性质 可燃性:(反应) 现象:产生火焰并伴有 乙烯(“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生反应。 乙烯(“能”或“不能”)使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色,发生反应。 化学方程式为: 乙烯在一定条件下还能与氢气、水、氯气、卤化氢等发生反应。 CH2=CH2 + H2O →。 乙烯在一定条件下能发生加聚反应,化学方程式是:; 其中的单体是,链节是,聚合度是。 加聚反应的产物是(“纯净物”或“混合物”)。 3、用途: 三、加成反应与加聚反应 1、有机物分子中两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫做加成反应。 2、有机物分子中含有的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的,这样的反应叫做加聚反应。

有机化学题库 合成

5. 合成题 5-1.以环己醇为原料合成:1,2,3-三溴环己烷。 5-2.从异丙醇为原料合成:溴丙烷。 5-3.由1-氯环戊烷为原料合成:顺-1,2-环戊二醇。 5-4.以1-甲基环己烷为原料合成:CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5.由 CH 2OH 为原料合成: O 5-6.以1-溴环戊烷为原料合成:反-2-溴环戊醇。 5-7.由1,2-二甲基环戊醇为原料合成:2,6-庚二酮。 5-8.以2-溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9.由1-甲基环己烷合成:反-2-甲基环己醇。 5-10.以环戊烷为原料合成:反-1,2-环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成:C 6H H H C C CH 3 5-12.用甲烷做唯一碳来源合成:CH 3 CH 2CH O C 5-13.以乙炔、丙烯为原料合成:Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO , CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成: CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2, Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH 3(CH 2)3CHO ) 5-16.由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4-己二醇。 CH +CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ;+CH 23CH 2Br CH 2 5-17.由甲苯和C 3以下有机物为原料合成:C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18.由 CH 2 为原料合成: CHO CH 2CH 2 5-19.以不多于四个碳原子的烃为原料合成: CH 3 C O CH 2 5-20.以甲苯为原料合成:3-硝基-4-溴苯甲酸。 5-21.由苯和甲醇为原料合成:间氯苯甲酸。 5-22.由苯为原料合成:4-硝基-2,6-二溴乙苯。 5-23.由甲苯为原料合成:邻硝基对苯二甲酸。 5-23.以甲苯为原料合成:4-硝基-2-溴苯甲酸。 5-25.以苯为原料合成:对硝基邻二溴苯。 5-26.以甲苯为原料合成:3,5-二硝基苯甲酸。 5-27.由甲苯为原料合成:邻硝基甲苯。

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应:SN2 反应:成环的SN2反应速率是:v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br >-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃: 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇:(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物:(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪

大学有机化学题库(微信公众号:学习资料杂货铺)

有机化学试题库(六)有机化学试题库(六) 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷; 2. 3 –烯丙基环戊烯; 3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯; CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。 a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO—; e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是:。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>() >()。

有机化学试题库(六) a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分): 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象

有机化学期末复习提纲.(优选)

有机化学期末复习提纲 本课程的学习即将结束,现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳,供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子置于横线上,从大到小,顺时针为S,逆时针为R ;

有机化学(专升本)试卷A卷参考答案

平顶山学院2018 ~ 2019学年第一学期期终考试《有机化学》 A 卷参考答案及评分标准 适用年级2018级适用专业化学(专升本) 考试形式闭卷考试时间110 (分钟) 一、命名下列化合物或写出结构式:每题1分,共10分。 二、选择题:每小题1分,共10分。 三、完成反应题:每空1分,共30分

四、合成题:本大题共5小题,每小题5分,共25分。路线合理即可得分。 31.以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。 CH 3 22 CH 3 2Cl CH 3 2CN KCN CH 3 2COOH 3O (2 分) (2 分) (1 分) 32.由苯酚合成2,6-二溴苯酚。 OH 3H OH 3H Br Br OH Br Br Br 2 H 2O H , (2分) (2分)(1分)

33.以苯为原料合成间硝基甲苯。 H 2O, OH -3 CH 3 CH 3 2CH 3 2 CH 3 NHCOCH 33HNO 324 HNO 324 CH 3 3NO 2 NaNO 0~5℃ CH 3 N 2Cl NO 2 CH 3 NO 2 32 (1分) (1分) (1分) (1分) (1分) 34.以甲醇、乙醇为原料经乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-戊酮。 C 2H 5OH HCl C 2H 5Cl C 2H 5Na C 2H 5ONa CH 3CH 2CH 3COOH CH 3OH HCl CH 3Cl CH 3COOC 2H 52525CH 3COCH 2COOC 2H 5 CH 3COOC 2H 52CH 3COCH 2COOC 2H 5 C 2H 5ONa C 2H 5Cl C 2H 5ONa 3CH 3COCCOOC 2H 5CH 3 C 2H 5 CH 3COCH CH 3 CH 2CH 3 (1分)(1分) (1分) (1分) (1分) 45.以氯乙酸钠为原料合成己二酸。 CH 2COONa NaCN CH 2COONa C 2H 5OH, H 2SO 4 CH 2 COC 2H 5COC 2H 5O 2CH 2(COOC 2H 5)2 252CH(COOC 2H 5)2Na 22CH 2CH(COOC 2H 5)22CH(COOC 2H 5)OH H 2O/H +CH 2CH(COOH)2 2CH(COOH)2 CH 2CHCOOH 2CHCOOH (1分) (1分) (1分) (1分) (1分) (1分)

有机化学试题题库

第一章 烷烃(试题及答案) 一、命名下列化合物 1.CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3-甲基己烷 4,4-二甲基-5-乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3-乙基辛烷 5. CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6.CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4-二甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8.CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6-二甲基-5-乙基壬烷 3-甲基-3-乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3-甲基-5-乙基辛烷 2-甲基-5-乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1. 2,2,4-三甲基戊烷 2. 4-甲基-5-异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3.2-甲基-3-乙基庚烷 4. 4-异丙基-5-丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5.2-甲基-3-乙基己烷 6. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7.2,2,3,3-四甲基戊烷 8.2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9. 2,5-二甲基己烷 10. 2,2,3-三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1.2,2-二甲基丁烷的一氯代产物

高中有机化学复习提纲

化学有机化学知识点梳理(2010版) 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃) 氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) 四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH

大学有机化学复习重点总结归纳

欢迎阅读 有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3)纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

最新医用有机化学复习提纲

医用有机化学复习提纲 一、题型 : 命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别5、推断6、合成 二、重点 1.多原子分子:键能≠离解能,为同一类的共价键的离解能的平均值 2.体积大、电负性小,键的极化度大 3.烷烃的优势构象 4.常见的烷基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基 5.次序规则: -I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR >-OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2 -CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl> -COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2> -CH2R>-CH3>-D>-H 6.Z/E命名法: 优先基团在双键的同侧,Z- 优先基团在双键的异侧,E- 7.顺反异构: (1)分子中存在限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环 (2)不能自由旋转的碳原子,各连有两个不同的原子或基团时,即a≠b 且d≠e 8.共轭二烯烃:键长的平均化 9.顺序规则:HC≡C->CH2=CH->CH3CH2- -COOH >-CHO >- CH2OH 10.某烯炔 11.沸点: 同碳数,直链比异构烷烃的沸点高,支链数增加,沸点减小;同碳数,相同支 链数,对称性增加,沸点略有增加(比直链的低) 12.熔点: 分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密,分子间力大,对熔点影响较 大 13. 14.烯烃:能溶于浓硫酸;中性或碱性,冷稀的高锰酸钾溶液,有MnO2沉淀的生成, 一般不用来鉴别,实验室制备邻二醇的方法;酸性高锰酸钾溶液,重铬酸钾溶液,C= C断裂氧化成C=O,C上的H氧化成-OH;臭氧氧化,无氢的(= C RR ' )生成酮,含一个氢的(= CHR)生成醛,含二个氢的(= CH2)生成甲醛

有机化学试题库及答案

有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应,链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水,pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值,水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为,美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As

10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多,则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE,称之为“决定电位”。在一般天然水环境中,是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类,一类是致酸离子;另一类是盐基离子,下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指,若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г<Гd D Г>Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似,下列说法中错误的是() A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷(SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中,错误的是() A、石油只含碳氢两种元素,是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量

有机化学复习提纲(二)化学反应

有机化学复习提纲(二)化学反应 1. 取代反应 1.1 烷烃、环烷烃的卤代反应 反应条件:高温或光照反应活性:F2>Cl2>Br2>I2 该反应通常难以停留在一取代阶段,会得到各卤代烃的混合物。可通过控制反应物摩尔比来限制产物种类。 1.2烯烃ɑ-氢原子上的卤代反应 ɑ-氢原子:与官能团直接相连的碳原子是ɑ-碳,ɑ-碳原子上的氢原子就是ɑ-氢原子,ɑ-氢原子可以与卤素发生取代反应 注意反应条件:500℃,如果是在较温和的条件下,丙烯和卤素优先发生加成反应。 1.3芳香烃的取代反应 1.3.1 卤代 1.3.2甲苯/苯酚的卤代反应注意反应条件不同 1.3.3硝化、磺化反应

烷基苯更容易反应,烷基对苯环有活化作用 1.4卤代烃的取代反应 1.4.1水解(卤原子被羟基取代)--- 醇 1.4.2醇解(卤原子被烷氧基取代)---醚 1.4.3氨(胺)解(卤原子被氨基取代)--- 胺 1.4.4氰解(卤原子被氰基取代)—合成中增长碳链的方法之一 1.4.5与硝酸银反应(被硝酸根取代)--- 硝酸酯 1.5 醇的取代反应 1.5.1与卤代烃的反应平衡 1.5.2卢卡斯(Lucas)试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液催化的反应,反应活性:叔醇>仲醇>伯醇 某些醇与氢卤酸反应,也会发生重排,生成与反应物结构不一样的卤代烃。

1.6 羧酸衍生物的取代反应 1.6.1 水解生成羧酸 1.6.2 醇解生成羧酸酯 1.6.3 氨解生成酰胺 2. 加成反应 定义:烯烃、炔烃等不饱和烃与某些试剂作用时,不饱和键中的π键断裂,试剂中的两个原子或基团加到不饱和键两端的不饱和碳原子上,生成饱和化合物,这种反应叫做加成反应。 马氏加成规则:当不对称烯烃与HX等极性试剂加成时,得到两种加成产物。其中主要产物是氢原子加到含氢原子较多的双键碳原子上。简单来说,就是氢扎堆。 2.1 催化加氢(Pt铂,Pd钯,Ni镍催化剂) 2.1.1 不饱和烃的催化加氢

大学有机化学复习总结

有机化学复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称 写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 (1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) -CH3 2 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体。常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 官能团的优先顺序:-COOH(羧基)>-SO3H(磺酸基)> -COOR(酯基)>-COX(卤基甲酰基)> -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基)> -CHO(醛基)> -CO- (羰基)> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH (巯基)> -NH2(氨基)> -O- (醚基)> 双键> 叁键 (4)、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 二、有机化合物的基本反应 1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。 (1)、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行 亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行。 (2)、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程(简单加成及加成─消除)、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5 (3)、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上。 加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等。 2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子(如H2O、HX、NH3)而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。 (1)、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应。 (2)、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇。 3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。 ⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘 1

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