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第十八章 碳水化合物

学习要求：

1． 掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构

型、己醛糖的变旋现象。

2．掌握单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。

3．掌握二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。

4．掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点。 5．理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。 6．理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。 7．了解碳水化合物的涵义、分类和命名。 8．了解糖苷。

9．了解纤维素的加工利用。

10．了解环糊精、杂多糖的概念。 计划课时数 4课时

重点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象，单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。

难点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 § 18.1 概论

碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。

18.1.1碳水化合物的涵义

糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。

因这类化合物都是由C 、H 、O 三种元素组成，且都符合C n (H 2O)m 的通式，所以称之为碳水化合物。例如：

葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6，可表示为C 6(H 2O)6， 蔗糖的分子式为C 12H 22O 11，可表示为C 12(H 2O)11等。

但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C 5H 12O 5（甲基糖）；

脱氧核糖C 5H 10O 4。

有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸（CH 2O ）、乙酸（C 2H 4O 2）、乳酸（C 3H 6O 3）等。因此，最好还是叫做糖类较为合理。

18.1.2分类

根据其单元结构分为：

单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。

低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。

多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。 18.1.3存在与来源

糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气：

葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。

我国物产丰富，许多特产均是含糖衍生物，具有特殊的药用功效，有待我们去研究、开发。

§ 18.2 单 糖

单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等。

自然界中存在最广泛的单糖是葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）和核糖。我们以葡萄糖和果糖为代表来讨论单糖。

18.2.1单糖的结构

单糖的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔（Fischer ）及哈沃斯（Haworth ）等化学家的不懈努力而确定。

葡萄糖： 实验事实：

1. 碳氢定量分析，实验式 CH 2O

2.经分子量测定，确定分子式为C 6H 12O 6.

3. 能起银镜反应，能与一分子HCN 加成，与一分子NH 2OH 缩合成肟，说明它有一个羰基。

4. 能酰基化生成酯。乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五分子乙酸，说明分子中有五个羟基。

5. 葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用HI 彻底还原得正己烷。这说明葡萄糖是直链化合物。

按照经验，一个碳原子一般不能与两个羟基同时结合，因为这样是不稳定的，根据上述性质，如果羰基是个醛基，则它的构造式应是：

用醛氧化后得相应得酸，碳链不变。而酮氧化后引起碳链的断裂，应用这一性质就可确定是醛糖或酮糖。葡萄糖用HNO 3氧化后生成四羟基己二酸，称葡萄糖二酸。因此，葡萄糖是醛糖。

6. 确定羰基的位置。葡萄糖与HCN 加成后水解生成六羟基酸，后者被HI 还原后得正庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。

同样的方法处理果糖，最后的产物是α-甲基己酸。

α-甲基己酸

因此，果糖的羰基是在第二位。

综合上述反应和分析，就确定了葡萄糖和果糖的构造式。 18.2.2 单糖的构型

葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它的构型。

1．相对构型的确定

糖的相对构型(D 系列和L 系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准，将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系，得到相应的糖类。这样糖类的相对构型也就可以确定了。例如，己醛糖的D 型异构体与D-(+)甘油醛的关联见P 581图19-1。

19世纪末，20世纪初，费歇尔（E ?Fischer ）首先对糖进行了系统的研究，确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下：

十六个己醛糖都经合得到，其中十二个是费歇尔一个人取得的（于1890年完成合成）。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。（38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖）

2．构型的标记和表示方法

CH 2CH CH CH CH CHO

OH OH OH OH OH *

***CH 2CH CH CH C CH 2

O OH OH OH OH ***OH

葡萄糖

果糖

（1）构型的标记

糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。八个D型的己醛糖的名称及构型见P

，另有八个L型异构体。

581

在1951年以前还没有适当的方法测定旋光物质的真实构型。这给有机化学的研究带来了很大的困难。当时，为了研究方便，为了能够表示旋光物质构型之间的关系，就选择一些物质作为标准，并人为地规定他们的构型，如甘油醛有一对对映体（+）—甘油醛和(－)—甘油醛。

当时认为规定右旋的甘油醛具有（Ⅰ）的构型（即当醛基—CHO排在上面时,H在左边, OH 在右边）,并且用符号“D“标记它的构型“dextro”即右旋；左旋的甘油醛具有（Ⅱ）得构型，用符号 L标记它的构型“levo”即左旋。右旋甘油醛就称为D-(+)-甘油醛，左旋甘油醛称为L-(-)-甘油醛，在这里+、- 表示旋光方向，D,L表示构型。

构型与旋光性之间没有一一对应关系。

（2）构型的表示方法

糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便，也可以写成省写式。其常见的几种表示方法为：

另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：

应当注意的是：碳链上的几个碳原子并不在一条直线上，着可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。

标准物质的构型规定以后，其他旋光物质的构型可以通过化学转变的方法与标准物质进行联系来确定。由于这样确定的构型是相对于标准物质而言的，所以是相对构型。我们把构型相当于右旋甘油醛的物质都用D 来表示，而相当于左旋甘油醛的都用L表示。即由D-甘油醛转化的物质，构型为D。（转化过程不涉及手性碳化学键的断裂）

如 :

D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛

这样，通过与标准物质的反应联系，一系列化合物的相对构型也就可确定了。

确定了甘油醛的构型以后，就可以通过一定的方法，把其它糖类化合物和甘油醛联系起来，确定其相对构型，如：

从D-赤藓糖和D-苏阿糖出发，用与HCN加成水解，还原等同样方法，可各衍生出两个戊糖,共四个D-戊醛糖，从四个D-戊醛糖出发可各得两个己糖,共八个D-己醛糖。

构体：像这样含有多个手性碳原子的异构体中相应的手性碳原子只有一个构型不同，其余构型都相同。这种异构体称为差向异构体。

这里是C2构型不同,所以称为C2差向异构体。

18.2.3单糖的环状结构

单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的，因此，开链结构能说明单糖的许多化学性质，但开链结构不能解释单糖的所有性质，如：

反应非常迟缓（这说明单糖分子内

①不与品红醛试剂反应、与NaHSO

4

无典型的醛基）。

②单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一个分子内半缩醛结构）。

③变旋光现象，如：

葡萄糖晶体常温下用乙醇结晶而得（α型）高温下用醋酸结晶而得（β型）

m.p 146℃150℃

新配溶液的[α]

D

+112°+19°

新配溶液放置 [α]

D 逐渐减少至52° [α]

D

逐渐

增高至52°

由变旋现象说明，单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。

1．氧环式结构

2．环状结构的α构型和β构型

糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。

这就是糖具有变旋光现象的原因。

α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。

β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。

变旋现象

α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C 1的构型上故有称为端基异构体和异头物。

3．环状结构的哈沃斯式（Haworth ）透视式

糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间位置。为了更清楚地反映糖的氧环式结构，哈沃斯透视式是最直观的表示方法。

将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下：

① 将碳链向右放成水平，使原基团处于左上右下的位置。 ② 将碳链水平位置弯成六边形状。

③ 以C 4-C 5为轴旋转120°使C 5上的羟基与醛基接近，然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平面上才易与C 1成环。

α-型

β-型

糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元环单糖又称为吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为：

α-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖 （3）单糖的构象

研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。

从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到，在β-D-(+)-吡喃葡萄

糖中，体积大的取代基-OH和-CH

2

OH，都在e键上；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型是比较稳定的构象，因而在平衡体系中的含量也较多。

（5）果糖的结构

1．构型

D-果糖为2-己酮糖，其C

3、C

4

、C

5

的构型与葡萄糖一样。

2．果糖的环状结构

果糖在形成环状结构时，可由C

5

上的羟基与羰基形成呋喃式环，也可

由C

6

上的羟基与羰基形成吡喃式环。两种氧环式都有α型和β型两种构型，因此，果糖可能有五种构型。

6. D-半乳糖

β-D-（+）-半乳糖α-D-（+）-半乳糖

β-D-(+)吡喃-半乳糖α-D-(+)吡喃-半乳糖

D-葡萄糖与D-半乳糖的区别主要是C4的-OH构型相反。还是1970年才完成的

18.3单糖的化学性质

1．成脎反应

单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎，

生成糖脎的反应是发生在C

1和C

2

上。不涉及其他的碳原子，所以，如

果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然生成

同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C

3、C

4

、C

5

的构型都相

同，因此它们生成同一个糖脎。

糖脎为黄色结晶，不同的糖脎有不同的晶形，反应中生成的速度也不同。因此，可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。

2．氧化反应

（1）土伦试剂、费林试剂氧化（碱性氧化）

醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂氧化，前者产生银镜，后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀，糖分子的醛基被氧化为羧基。

凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称为还原糖，所以，果糖也是还原糖。

果糖具有还原性的原因：

差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变，酮基不断地变成醛基（土伦试剂和费林试剂都是碱性试剂，故酮糖能被这两种试剂氧化）。其反应如下：

（2）溴水氧化（酸性氧化）

溴水能氧化醛糖，但不能氧化酮糖，因为酸性条件下，不会引起糖分

子的异构化作用。可用此反应来区别醛糖和酮糖。

（3）硝酸氧化

稀硝酸的氧化作用比溴水强，能使醛糖氧化成糖二酸。例如：

（4）高碘酸氧化

糖类象其他有两个或更多的在相邻的碳原子上有羟基或羰基的化合物一样，也能被高碘酸所氧化，碳碳键发生断裂。反应是定量的，每破裂一个碳碳键消耗一摩尔高碘酸。因此，此反应是研究糖类结构的重要手段之一。

3．还原反应

单糖还原生成多元醇。D-葡萄糖还原生成山梨醇，D-甘露醇还原生成甘露醇，D-果糖还原生成甘露醇和山梨醇的混合物。

山梨醇、甘露醇等多元醇存在于植物中，山梨醇无毒，有轻微的甜味和吸湿性，用于化妆品和药物中。

4．递升和递降

（1）递升——将低一级的糖经与HCN加成而增加一个碳原子后，在

：

水解、还原生成高一级的糖的方法称为递升。其过程见P

589

（2）递降——从高一级糖减去一个碳原子而成低一级糖的方法称为递降。常用的递降法为沃尔（Wohl）递降法。

5．成苷反应（生成配糖物）见P

593

糖分子中的活泼半缩醛羟基与其它含羟基的化合物（如醇、酚），含

氮杂环化合物作用，失水而生成缩醛的反应称为成苷反应。其产物称为配糖物，简称为“苷”，全名为某糖某苷。

注意几点：

①苷似醚不是醚，它比一般的醚键易形成，也易水解。

②苷用酶水解时有选择性

③糖苷没有变旋光现象，没有还原糖的反应。

④糖苷在自然界的分布极广，与人类的生命和生活密切相关。见P

：

599

6．甲基化反应

将葡萄糖甲苷在甲基化（用硫酸二甲酯和氢氧化钠）可得到O-五甲基葡萄糖。此反应可用于推测糖的环状结构的大小。见P

：

593~594

18.4重要的单糖及其衍生物（自学）

要求：1°对核糖、葡萄糖、果糖的结构和性质应熟练的掌握。

2°对一些重要的糖的衍生物——糖苷应有所了解。

§ 18.5 二糖

单糖分子中的半缩醛羟基（苷羟基）与另一分子单糖中的羟基（可以是苷羟基，也可以是其他羟基）作用，脱水而形成的糖苷称为二糖。

二糖还原性二糖…一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的羟基缩合而成的二糖。

非还原性二糖…一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的苷羟基

缩合而成的二糖。

18.5.1还原性二糖（保留有游离苷羟基的二糖）

（1）麦芽糖

1．来源在淀粉酶催化下由淀粉水解而得。

2．性质与葡萄糖相似

3．麦芽糖的结构

（1）麦芽糖水解时得两分子葡萄糖（说明是有两分子葡萄糖缩合而成）。

（2）

（3）

说明麦芽糖为

α-1,4苷键结合

2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖 2,3,6-三-O-甲基-D-葡萄糖由上推得麦芽糖的结构为：

。

其构象见P

603

（2）纤维二糖

纤维二糖也是还原糖，化学性质与麦芽糖相似，纤维二糖与麦芽糖的唯一区别是苷键的构型不同，麦芽糖为α-1,4苷键，而纤维二躺糖为β

-1,4苷键。纤维二糖的结构为：

其构象见P 603。 （3）乳糖

存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中寒乳糖5~8%，牛乳中寒乳糖4~6%。乳糖的甜味只有蔗糖的70%。

结构： 由β-D-吡喃半乳糖的苷羟基与D-吡喃葡萄糖C 4上的羟基缩合而成的半乳糖苷。

性质： 具有还原糖的通性。

α-型半乳糖 β-型半乳糖

18..5.2非还原性二糖 （通过两个苷羟基缩合而成的二糖） 非还原性二糖主要是蔗糖，是广泛存在于植物中的二糖，利用光合作用合成的植物的各个部分都含有蔗糖。例如，甘蔗含蔗糖14%以上，北方甜菜含蔗糖16-20%，但蔗糖一般不存在于动物体内。

1．

-D-呋喃果糖的苷羟

2（1）

不能与土伦试剂和费林试剂反应（无游离的醛基）。

[ ]D 20= + 92.6°

α[ ]D 20

= + 34.24°

55.3°α2,3,4,6-1,3,4,6-果糖

四

甲基葡萄糖四

甲基果糖-O--O-蔗糖酶（ 呋喃果糖酶 ）

β葡萄糖D-(-)-果糖

β

（2）不能与苯肼反应。

（3）无变旋光现象。

（4）蔗糖水解后，旋光度发生改变。

由于水解前后旋光度发生改变（由右旋变为左旋），所以蔗糖的水解产物叫做转化糖，转化糖具有还原糖的一切性质。

§ 18.6 多糖

多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。

多糖与单糖的区别是：无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。

在自然界分布最广，最重要的多糖是淀粉和纤维素。

18.6.1纤维素及其应用

纤维素是构成植物细胞壁及支柱的主要成分。

棉花含纤维素 90% 以上分子量 57万

亚麻 80% 184万

木材 40 –60% 9-15万1．纤维素的结构

将纤维素用纤维素酶（β-糖苷酶）水解或在酸性溶液中完全水解，生成D-(+)-葡萄糖。

由此推断，纤维素是由许多葡萄糖结构单位以β-1,4苷键互相连接而成

的。

人的消化道中没有水解β-1,4葡萄糖苷键的纤维素的酶，所以人不能消化纤维素，但人对纤维素又是必不可少的，因为纤维素可帮助肠胃蠕动，以提高消化和排泄能力。

。

2．性质与用途见P

605~606

18.6.2淀粉

淀粉大量存在于植物的种子和地下块茎中，是人类的三大食物之一。淀粉用淀粉酶水解得麦芽糖，在酸的作用下，能彻底水解为葡萄糖。所以，淀粉是麦芽糖的高聚体。

淀粉是白色无定形粉末，有直链淀粉和支链淀粉两部分组成。

直链淀粉——可溶液热水，又叫可溶性淀粉，占10-20%。

支链淀粉——不溶性淀粉，占80-90%。

1．直链淀粉

（1）由α-D-(+)-葡萄糖以α-1,4苷键结合而成的链状高聚物。

（2）性质

不溶于冷水，不能发生还原糖的一些反应，遇碘显深蓝色，可用于鉴定碘的存在。

原因：

。

直链淀粉不是伸开的一条直链，而是螺旋状结构。见P

607螺旋状空穴正好与碘的直径相匹配，允许碘分子进入空穴中，形成包

合物而显色。

淀粉——碘包合物（深蓝色），加热解除吸附，则蓝色退去。

2．支链淀粉（不溶性淀粉）

支链淀粉在结构上除了由葡萄糖分子以α-1,4苷键连接成主链外，还有以α-1,6苷键相连而形成的支链（每个支链大约20个葡萄糖单位）。其基本结构如下所始：

3．环糊精：用杆菌（Bacillus macenans）发酵可得环状淀粉称环糊精。环糊精是6～12个D-葡萄糖单位α-1，4-苷键连接成的环，其六、七、八聚体可一一分离出来。

由于环胡精中间有个空穴，可以包含适当大小的有机物而溶于水溶液中。环胡精的这个性质现已广泛应用于有机物的分离、合成和医药工业中，如：

可以认为六聚环淀粉包含了甲氧基苯，仅甲氧基与对位暴露在空穴的两侧，而使试剂只能进攻空穴的一侧，即对位。

三糖原

糖原是动物体内的储备糖，就像淀粉是植物的储备糖一样，所以又称为动物淀粉。以肝脏和肌肉中含量最大，因而也叫肝糖。它的分子结构与支链淀粉相同，含有α-1，4和α-1，6苷键，但其中侧链较支链淀粉多、密和短。

从结构上讲，糖原和支链淀粉很相似。主要的区别是糖原中分支更密，在糖原中每隔8到10个葡萄糖残基就出现α-1，6-苷键。

③β-D-呋喃果糖

④α-L-吡喃甘露糖

3，4，5，6，7，8，9，

作业 P

449

希望以上资料对你有所帮助，附励志名言3条：

1、宁可辛苦一阵子，不要苦一辈子。

2、为成功找方法，不为失败找借口。

3、蔚蓝的天空虽然美丽，经常风云莫测的人却是起落无从。但他往往会成为风云人物，因为他经得起大风大浪的考验。

第十三章碳化合物

第十三章 碳水化合物 13.8 下列化合物哪个有变旋现象？ a. O CH 2OCH 3 b.OCH 3 CH 3O CH 2OCH 3 O OH CH 2OH O CH 3O c. d. O CH 2OH O CH 2OH O e. O HOH 2C CH 3O CH 3O OCH 3 OCH 3O CH 2OH O CH 2OH O f. 答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。 13.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？ a. b. C (CHOH)3HC CH 2OH O OCH 3 CH 2OH C CH 2OH O c. d. C (CHOH)3HC CH 2OH O O CH 2OH (CHOH)3CH 2OH 答案： b 可以。 13.10 哪些D 型己醛糖以HNO 3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖 13.11 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为 2OH ，写出其它两个异构体的投影式。 答案： CHO CH 2OH CHO CH 2OH CH 2OH CH 2OH O 13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案： a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂 b. I 2 c. I 2 d.B r 2 _ H 2O 13.13 写出下列反应的主要产物或反应物： CHO CH 2OH CH 2OH a. H 2O O OH Ag(NH 3)2+ b.

第十三章 碳水化合物

第十三章碳水化合物 Ⅰ学习要求 1. 掌握单糖的构型标记法，熟练写出自然界中单糖的Fischer投影式和Haworth透视式。理解变旋现象及单糖环状结构产生的原因。 2. 掌握单糖的化学性质，重点掌握还原性、成脎反应、成苷(甙)反应、呈色反应，并能熟练运用于推测结构及鉴别等。 3. 掌握糖苷(甙)的结构特点与命名，了解形成糖苷前后性质的变化。 4. 掌握还原性双糖和非还原性双糖的结构特点及化学性质。了解淀粉、纤维素、糖元等多糖的结构和性质。 Ⅱ内容提要 一．单糖的结构与构型 单糖是多羟基醛或多羟基酮或者能水解成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。除二羟基丙酮外，单糖都有立体异构体。习惯上单糖的构型用D/L相对构型法标记，即以甘油醛为标准，凡是分子中编号最大的C*构型与D—甘油醛相同，则为D—型，反之为L—型。 二．单糖的环状结构 除二羟基丙酮外，单糖都有变旋现象。变旋现象是指单糖在溶于水时发生比旋光度改变的现象。产生变旋现象的原因是单糖具有环状半缩醛结构。 单糖在不同溶剂中可以形成两种比旋光度不同的结晶，其结构上的差别仅在与半缩醛羟基所在的碳原子（对醛糖指C1，对酮糖指C2）的构型不同。凡半缩醛羟基与决定构型的羟基在同一侧者为α – 型，反之为β– 型。α – 型糖与β – 型糖是非对映体。 己醛糖常形成六元环（醛基与C5之羟基成环），称为吡喃型糖，戊醛糖常形成五元环（醛基与C4之羟基成环），称为呋喃型糖，己酮糖即可形成五元环，也可形成六元环。α – 型糖与β – 型糖在水溶液中可以通过开环成链式而相互转化，从而构成一动态平衡体系，即单糖水溶液实际上是α – 型、β – 型及链式的平衡混合物。单糖的环状结构有三种表示方法，Fischer投影式、Haworth透视式及构象式。以α –D –葡萄糖为例：上述三种表示方法，最重要最常用的是Haworth式。 三．单糖的化学性质

怎样计算碳水化合物

计算碳水化合物简单方法 本页所例举的食物都含有15 克碳水化合物 奶制品类（?一杯 = 8盎司液体）： ??一杯 牛奶（脱脂， 1%脂， 2%脂或全脂） ??一杯 豆浆 ??一杯 酸牛奶 ?2/3杯 无糖酸奶 ?2/3杯 加甜味剂酸奶 淀粉类： ?1片面包（称重1盎司） ??大的面包圈 ??个汉堡包，热狗面包，皮塔饼，英式松饼 ?1/3杯 的大米，面条，小米，粗麦粉，藜，玉米粥，馅 ??杯豆（花斑豆，腰豆，鹰嘴豆），扁豆或豌豆 ??杯含淀粉的蔬菜：马铃薯，玉米，豌豆，红薯，山药 ?? 杯燕麦，麦片粥，玉米碴子，小麦片 ?1张小薄饼（面粉或玉米粉，直径15公分左右） ?1/3张大薄饼（面粉或玉米粉，直径25公分左右） ?6块苏打饼干 ?3块饼干 ?3杯爆玉米花 水果类： ?1个小苹果，桔子，梨，桃，油桃（如果水果比较大则?个） ?1个小香蕉（半个?一般大小的香蕉） ??个葡萄柚 ??杯不加糖的苹果酱或芒果 ??杯新鲜菠萝，蓝莓，或黑莓 ?17个小葡萄 ?3个梅干或枣 ? 1 ?杯草莓，西瓜 ?1杯黄金瓜，白兰瓜，覆盆子，或木瓜 ?1个大猕猴桃 ?2个小桔子或李子 ?2汤匙葡萄干 ??杯橙汁，苹果汁，或柚子汁

非淀粉类蔬菜 以下每1/2杯煮熟的或1杯生蔬菜中含有5克碳水化合物。 朝鲜蓟，芦笋，竹笋，豆角，豆芽，甜菜，苦瓜，白菜，西兰花，甘蓝，卷心菜，胡萝卜，白菜花，芹菜，佛手瓜，黄瓜，茄子，青菜（芥蓝，芥菜，萝卜缨），棕榈心，豆薯，大头菜，韭菜，黄秋葵，洋葱，香菇，荷兰豆，青椒，小红萝卜，豌豆，菠菜，瑞士甜菜，番茄，番茄酱，萝卜，蔬菜汁，荸荠和西葫芦。 肉， 蛋白质和脂肪 碳水化合物可忽略不计 免计算食品 不含碳水化合物并低卡路里 含甜味剂的非酒精饮料，生菜， 柠檬/酸橙，甜味剂， 矿泉水，肉汤，调料，咖啡，辣椒酱，生姜，无糖果冻， 茶，蒜 和无糖口香糖。 加州大学旧金山分校医学中心 食品营养服务处 肉类（牛肉，猪肉，羊肉） 家禽：（鸡，火鸡） 植物油（所有类型） 烹饪油（喷剂） 海鲜：（鱼类，贝类） 黄油 种子：（葵花子，南瓜） 人造奶油 花生酱（不加糖） 蛋黄酱 坚果 奶油乳酪 鸡蛋 酸奶油 奶酪 奶油，?一半?一半 豆腐 鳄梨，鳄梨酱 橄榄

第十九章 碳水化合物答案

第十九章 碳水化合物 1．写出下列糖的哈武斯式： (1) (3) (2) H 3C H 3 H (4) H O H 2H 2．写出下列糖的稳定构象 (3) H H (4) H H H H H H (1) (2) 3．写出下列糖的Fischer 投影式： (2) H O O C H 2O H C H 2O H O O H H O O H H O H 2C (1) H H O H H O H 2H H 2O H O H O H (3) (4) H C H 3 H H O C H 2O H O O H H O O H H C H 3O H H O H O O H O C H 2O 4．R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式，写出它们的稳定构象并判断哪一个更稳定？ H H C H 3C H 2H C H 2C H 2C H 2C H O O H R -5-羟基庚醛 更稳定 5．用R ，S 标记下列糖的手性碳的构型： （1）2R ，3S ，4R ，5R （2）2S ，3R ，4S ，5R （3）2R ，3R ，4R （4）3S ，4R ，5R

6．D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反应生成不能被还原的1，2；5，6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。写出这个反应的机理： H+ H H 2 C C H2O H O+ C C H2O H H O H3 H 3 C C H2O H H O 2 H3 H3 + C C H2O H H O H3 3 H+ C H2O H H O H3 3 H C H2O H H O H3 3 同理 与质子化丙酮 生成另环缩醛 2 H3 3 H H H H H D-艾杜糖H H 7. H H 翻转 D-葡萄糖 H H H 8．完成下列反应式： H H (1) C H C H O H/H C l H C2H5 A A c (C H C O)O 吡啶 (2) H H (3) H C H3 H IO C H C H2O H C H O O C H O C H3 C H O +H C O O H

第十四章碳水化合物习题答案20081125

第十四章碳水化合物（p280） 14.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物（例如：已酮糖、双糖、吡喃戊糖...）。指出它们的构型（D或L）及糖苷类型。 解： a. O O H O H O H C H2 H O b. O C H3 O HO HO C H2 c. C H C H2O HO β-D-呋喃戊醛糖甲基-α-D-2-脱氧呋喃戊醛糖苷β-D-吡喃戊醛糖 d. O HO OH HOC H2 OH C H2OH e. C H2O H O C H2O H O O α-D-呋喃己酮糖α,β-D-吡喃己醛二糖 14.2 写出上题中由a-d的各结构的异头物。并注明α或β。解： a. O HO HO C H2 O H O H b. O C H3 O HO HO C H2 c. C H2 C H OH O d. O HO HOC H2 OH C H2OH 14.3 写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 a.（1）D-甘露糖（2）D-葡萄糖（3）D-果糖（4）D-半乳糖 b.写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 （1）D-核糖（2）D-脱氧核糖 c.写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖苷键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 （1）蔗糖（2）麦芽糖（3）纤维二糖（4）乳糖 解： a.

(1)O HO HO C H 2 HO O H O H C H 2O H HO HO O H O H H H H H O H O H HO 2 HO O D-甘露糖 (2)O HO HO C H 2 O H O H C H 2O H HO O H O H H H H H C HO O H O H HO HO C H 2 HO O O H D-葡萄糖 (3) O HO HO O H O H C H 2O H C H 2O H HO O H H H H O H O H HO HO O O H H H C H 2OH C O C H 2O H H H D-果糖 (4)O HO HO HO O H O H C H 2OH C H 2 O H HO OH H H H C HO OH H C H 2OH O H O H HO HO O D- 半乳糖 b. (1)O HO C H 2 O H O H C H 2O H OH OH H H C HO O H H O H HO C H 2 HO O D-核糖

表9 常见食物碳水化合物含量表

高糖（碳水化合物）食物 碳水化合物是机体能量的主要来源，特别是提供唯一可被脑细胞及红血球所需的能量。不被使用的葡萄糖，可变成脂肪储存在体内。碳水化合物中含有一些不被消化的纤维，它有吸水及吸脂作用，所以有助清洗大肠及降低胆固醇，令大便畅通、体内废物顺利排出体外（见膳食纤维节）。 碳水化合物主要可分为糖、寡糖和多糖。糖主要存在于精制糖类中（如：蔗糖、蜜糖、糖果等）、蔬菜以至奶类制品。多糖则主要存在于淀粉类食物中，例如谷类、面包、土豆等。 高含量碳水化合物的食物很多，除了纯品（如糖类和淀粉）大约含量在90%～100%之外，碳水化合物含量高的食物主要是谷类（如面粉、大米、玉米等）和薯类（如白薯、土豆等）谷类食物一般含碳水化合物60%～80%；薯类脱水后高达80%左右；豆类为40%～60%。它们是血糖的主要来源。 我国营养学会建议，碳水化合物摄入量占总能量的55%左右，相当于一天摄入300g～500g的谷类食物。 表1—13 高碳水化合物食物含量表（以100g可食部计） 食物名称含量g 食物名称含量g 白砂糖 99.9 麦芽糖 82.0 冰糖 99.3 无核蜜枣 81.9 什绵糖 98.9 脱水洋葱（白） 81.9 绵白糖 98.9 籼米粉 81.5 酸梅晶 98.4 枣（干） 81.1 水晶糖 98.2 白薯粉 80.9 固体桔子饮料 97.5 脱水马铃薯 80.7 宝宝福 97.3 脱水洋葱（紫） 80.6 猕猴桃晶 97.1 白薯干 80.5 红塘 96.6 糜子米（炒） 80.5 桔子晶 96.5 牛奶饼干 80.3 山查晶 95.9 香油炒面 80.1 豌豆粉丝 91.7 芡食米 79.6 泡泡糖 89.8 南瓜粉 79.5 麻香糕 88.7 脱水百合 79.3 麻烘糕 87.2 陈皮 79.0 米花糖 85.8 五谷香 78.9 团粉/淀粉85.8—85.3 魔芋精粉 78.8 龙虾片 85.5 栗子（干） 78.4 苹果脯 84.9 红果（干） 78.4 奶糖 84.5 籼米 78.3 蜜枣 84.4 糯米（平均） 78.3 茯苓夹饼 84.3 江米条 78.1 豆腐粉 84.3 脱水胡萝卜 77.9 粉条 84.2 稻米（平均） 77.9 粉丝 83.7 小米面 77.7 葡萄干 83.4 干切面 77.7

有机化学第十三章碳水化合物

第十三章碳水化合物 碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。它们是动、植物体的重要成分，又是人和动物的主要食物来源。 碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。人们最初发现这类化合物，除碳原子外，氢与氧原子数目之比与水相同，可用通式C m(H2O)n表示，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。从分子结构的特点来看，碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。碳水化合物按其结构特征可分为三类：1．单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。 2．低聚糖：也称为寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 3．多糖：水解产生10个以上单糖分子的化合物。如淀粉、纤维素、糖元等。 第一节单糖 一、单糖的分类 按照分子中的羰基，可将单糖分为醛糖和酮糖两类；按照分

子中所含原子的数目，又可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛糖，果糖是己酮糖等。在碳水化合物的命名中，以俗名最为常用。自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。例如，戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖，己醛糖中的葡萄糖和半乳糖，己酮糖中的果糖和山梨糖，都是自然界存在的重要单糖。 二、单糖的结构 （一）单糖的链式结构最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖，除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此都有旋光异构体。如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体，葡萄糖是其中的一种；己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体。单糖构型通常采用D、L构型标记法标记，即以甘油醛为标准，若单糖分子中距羰基最远的手性碳原子（倒数第二个碳原子）的构型和D-甘油醛相同，则该糖为D-构型，反之为L-构型。如： CHO C H OH CH2OH C H OH CH2OH (CHOH)n CHO (CHOH)n C O CH2OH C H OH CH2OH D-（+）-甘油醛D-醛糖D-酮糖

第十四章 碳水化合物

第十四章 碳水化合物 13.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物。 指出它们的构型及糖苷键类型。 答案： 13.2 写出上题中由a —d 的各结构的异头物，并注明α或β。 答案： 13.3 a 、写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变下衡体系。 答案： a. b. c.d. e.呋喃戊糖 D 型 糖苷 D 型 戊醛糖 D 型 呋喃戊糖 D 型 双糖1,1-苷键 a. b. c. d. O HOH 2C OH OH OH α O HOH 2C OH OCH 3 β O HOH 2C OH OH OH CH 2OH β CH CH 2 O OH α a.CHO CH 2OH α β (i) (ii) (iii) CHO CH 2OH β α CH 2OH CH 2OH C=O 2OH β O CH 2OH OH OH OH O H α

b 、写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变异构体系。 答案： C 、写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖昔键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 答案： CHO OH OH OH 2OH O OH OH HOCH 2 O OH OH HOCH 2CHO H H OH CH 2OH OH (i) (ii) b. c. (i) 2OH (ii) 两部分单糖都不能形成开链式 右边单糖能形成开链式 (iii) 2β-1，4-苷键 右边单糖能形成开链式 (iv) 2β-1，4-苷键 右边单糖能形成开链式 2α β (iv)

13.4 以 R 、S 标出下列化合物中手性碳的构型。 答案： 13.5 写出只有C 5的构型与D-葡萄搪相反的已醛塘的开链投影式及名称，以及L-甘露糖、L-果搪的开链投影式。 答案： 13.6 将下列化合物写成哈武斯式： 答案： 13.7 将下列化合物写成开链投影式： 答案： 13.8 下列化合物哪个有变旋现象？ CH 2OH CHO HO H S *CHO CH 2OH ** R R a. b.CHO CH 2OH L-艾杜糖 CHO CH 2OH L-甘露糖 C=O CH 2OH CH 2OH L-果糖 a.O CH 2OH b. O CH 2OH NH 2 c.O CH 2OH a. b. CH 2OH c. CHO CHO CH 2OH OCOCH 3 CHO CH 2OH

食物中的碳水化合物含量表

食物中的碳水化合物含量表主食： 白糖99 红糖 93 藕粉 87 干粉 条 84 团粉 82 蜂蜜 80 麦乳 精 73 巧克力 66 蛋糕 65 牛乳 粉 55 茶叶 52 大米76糯米 76 高粱 米 75 青稞 72 小麦粉 72 玉米 72 面条 56 馒头 48 烙饼 油条 47 米饭 25 燕麦66 荞麦 66 薏米 64 大麦 63 赤小豆 61 绿豆 59 豌豆 57 蚕豆 48 扁豆 40 黑豆 27 黄豆 25 腐竹15 牛奶 5 豆腐 2.8 豆浆 1.5 面筋 1.3 豆腐 脑 0.5 水果： 葡萄干79 干枣 73 干龙 眼 65 干荔 枝 56 熟栗子 45 乌梅 42 鲜枣 23 山楂 22 花生 仁 22 甘蔗 21 香蕉 20 西瓜子20炒石榴 17 柿子 11 哈密 瓜 9 芒果15 鲜龙眼 15 桑椹 14 苹果 13 橄榄 12 柚子 12 无花 果 12 橙子 12 桔子 12 猕猴 桃 11 桃11 鲜葡萄 11 葵花 子 10炒 核桃 10 椰子 10 李子 9 柠檬 9 菠萝 9 梨 9 樱桃 9 木瓜 8 草莓6 杨梅 6 枇杷 6 甜瓜 6 杏 5 西瓜 4

蔬菜： 银耳78 平菇 70 木耳 66 黄花菜 60干 冬菇 60 香菇 59 海带 56 紫菜 49 猴头 菇 45 黑木 耳 34 地瓜30 百合 29 海藻 29 慈菇 26 大蒜 24 山芋 22 荸荠 21 藕 20 蚕豆 芽 20 土豆 17 莲子 16干 山药14 黄花菜 12鲜 芋头 12 蒜苗 10 姜 9 胡萝 卜 8 洋葱 8 黄豆芽 7 香菜 7 水萝 卜 7 毛豆 7 大葱6 马兰 6 冬笋 6 甜菜 6 四季豆 6 白萝 卜 6 丝瓜 5 茭白 5 辣椒 5青尖 芥菜 5 菜豆 5 空心菜 5 苋菜 5 春菜 4 刀豆 4 菜花 4 小葱 4 柿子 椒 4青 绿豆芽 4 圆白 菜 3 芥蓝 3 韭菜 3 韭黄3 生菜 3 莴笋 叶 3 龙须 菜 3芦笋 苤蓝 3 卷心 菜 3 菠菜 3 茄子 3 苦瓜 3 雪里 红 3 黄瓜 3 冬瓜2 芹菜 2 番茄 2 蘑菇 2 油菜 2 大白 菜 2 小白 菜 2 莴笋 2 南瓜 1 松蘑 0.4

18-第十八章碳水化合物word精品文档18页

第十八章 碳水化合物 学习要求： 1． 掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构 型、己醛糖的变旋现象。 2．掌握单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 3．掌握二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。 4．掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点。 5．理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。 6．理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。 7．了解碳水化合物的涵义、分类和命名。 8．了解糖苷。 9．了解纤维素的加工利用。 10．了解环糊精、杂多糖的概念。 计划课时数 4课时 重点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象，单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 难点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 § 18.1 概论 碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。 18.1.1碳水化合物的涵义 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C 、H 、O 三种元素组成，且都符合C n (H 2O)m 的通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6，可表示为C 6(H 2O)6， 蔗糖的分子式为C 12H 22O 11，可表示为C 12(H 2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C 5H 12O 5（甲基糖）；

常用食品及水果营养成分表每(100g中含量)(精)

常用食品及水果营养成分表每（100g中含量）食物种类食部% 水分g 蛋白质g 脂肪g 碳水化合物g 热量cal 米100 13.0 8.2 1.8 75.5 351 面粉100 12.0 9.9 1.8 74.5 354 麦片100 7.9 14.0 7.0 68.0 391 小米100 11.1 9.7 3.5 72.8 362 黄豆100 10.2 36.3 18.4 25.3 412 红豆100 9.0 21.7 0.8 60.7 337 绿豆100 9.5 23.8 0.5 58.8 335 四季豆95 92.0 1.7 0.5 3.8 27 豆浆100 5.2 2.5 3.7 58 豆腐100 90.0 4.7 1.3 2.8 60 黄豆芽100 77.0 11.5 2.0 7.1 92 绿豆芽100 91.9 3.2 0.1 3.1 29 马铃薯88 79.9 2.3 0.1 16.8 77 芋头85 78.8 2.2 0.1 17.5 80 花生仁99 8.0 26.2 39.2 22.1 546 胡萝卜79 89.3 0.6 0.3 8.3 38 白萝卜78 91.7 0.6 0 5.7 25 大白菜89 96.0 0.9 0.1 1.7 11 油菜100 95.2 1.2 0.2 1.6 13 菠菜89 91.8 2.4 0.5 3.1 27 菜花53 92.6 2.4 0.4 3.0 25 番茄97 95.9 0.8 0.3 2.2 15 蜜橘80 88.3 0.7 0.1 10.0 44 苹果81 84.6 0.4 0.5 13.0 58 梨76 83.6 香蕉56 77.1 1.2 0.6 19.5 88 猪肉100 29.3 9.5 59.8 0.9 580 牛肉100 68.6 20.1 10.2 0 172 鸡肉34 74.2 21.5 2.5 0.7 111 鸭肉24 74.6 16.5 7.5 0.5 136 牛乳100 87.0 3.3 4.0 5.0 69 猪油100 1.0 0 99.0 0 891 鸡蛋85 71.0 14.7 11.6 1.6 170 鸡蛋黄100 53.5 13.6 30.0 1.3 330 鸭蛋87 70.0 8.7 9.8 10.3 164 小黄鱼63 79.2 16.7 3.6 99 鲤鱼62 77.4 17.3 5.1 0 155 青虾16.4 0.1 1.3 78 糖99 400

[整理]18-第十八章碳水化合物.

第十八章碳水化合物 学习要求： 1．掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象。 2．掌握单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 3．掌握二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖）的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。4．掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点。 5．理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。 6．理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。 7．了解碳水化合物的涵义、分类和命名。 8．了解糖苷。 9．了解纤维素的加工利用。 10．了解环糊精、杂多糖的概念。 计划课时数4课时 重点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象，单糖的重要性质：氧化还原，与苯肼反应，酰基化反应，单糖递升和递降。 难点：单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型 教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 §18.1 概论 碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。 18.1.1碳水化合物的涵义 糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合C n(H2O)m的通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6， 蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还是叫做糖类较为合理。 18.1.2分类 根据其单元结构分为： 单糖——不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。 18.1.3存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气： 日光 6CO2+C6H12O6 + 6O2 6H2O 叶绿素

第十四章碳水化合物习题答案20191216

第十四章碳水化合物习题答案20191216第十四章碳水化合物（p280） 14.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物（例如：已酮糖、双糖、吡喃戊糖... ）。指出它们的构型（D 或L ）及糖苷类型。解： HO CH O 2 HO 3 a. b. HO c. CH 2 β-D-呋喃戊醛糖甲基-α-D-2-脱氧呋喃戊醛糖苷β-D-吡喃戊醛糖 2 2OH OH e. CH 2OH d. OH CH 2OH α-D-呋喃己酮糖α, β-D-吡喃己醛二糖 14.2 写出上题中由a-d 的各结构的异头物。并注明α或β。解： 2 2 3 2

CH 2OH a. b. c. CH 2 d. 14.3 写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 a. （1）D-甘露糖（2）D-葡萄糖（3）D-果糖（4）D-半乳糖 b. 写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系。（1）D-核糖（2）D-脱氧核糖 c. 写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖苷键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 （1）蔗糖（2）麦芽糖（3）纤维二糖（4）乳糖解： a. 2 (1) HO HO H H H OH 2OH 2 D-甘露糖 (2)D-葡萄糖 CH 2OH (3) D-果糖 2OH HO H H OH H CH 2OH 2OH

2OH (4)D- 半乳糖 b. H HO HO H OH H H OH 2 OH 2OH (1)D-核糖 H OH H OH H OH CH 2OH (2)D-脱氧核糖 c. H H H OH H OH CH 2 OH 2 22OH 2 2 (1) (2) 右边单糖可以形成开链式 2 (3) 222 (4) 右边单糖可以形成开链式右边单糖可以形成开链式 14.4 以R 、S 标出下列化合物中手性碳的构型。 a.L-甘油醛 b.D-赤藓糖解：

食物中的碳水化合物含量表

食物中的碳水化合物含量表 主食 白砂糖99 红糖 93 藕粉 87 干粉 条 84 团粉 82 蜂蜜 80 麦乳 精 73 巧克力 66 蛋糕 65 牛乳 粉 55 茶叶 52 大米76糯米 76 高粱 米 75 青稞 72 小麦粉 72 玉米 72 面条 56 馒头 48 烙饼 油条 47 米饭 25 燕麦66 荞麦 66 薏米 64 大麦 63 赤小豆 61 绿豆 59 豌豆 57 蚕豆 48 扁豆 40 黑豆 27 黄豆 25 腐竹15 牛奶 5 豆腐 2.8 豆浆 1.5 面筋 1.3 豆腐 脑 0.5 水果 葡萄干79 干枣 73 干龙 眼 65 干荔 枝 56 熟栗子 45 乌梅 42 鲜枣 23 山楂 22 花生 仁 22 甘蔗 21 香蕉 20 西瓜子20炒石榴 17 柿子 11 哈密 瓜 9 芒果15 鲜龙眼 15 桑椹 14 苹果 13 橄榄 12 柚子 12 无花 果 12 橙子 12 桔子 12 猕猴 桃 11 桃11 鲜葡萄 11 葵花 子 10炒 核桃 10 椰子 10 李子 9 柠檬 9 菠萝 9 梨 9 樱桃 9 木瓜 8 草莓6 杨梅 6 枇杷 6 甜瓜 6 杏 5 西瓜 4

银耳78 平菇 70 木耳 66 黄花菜 60干 冬菇 60 香菇 59 海带 56 紫菜 49 猴头 菇 45 黑木 耳 34 地瓜30 百合 29 海藻 29 慈菇 26 大蒜 24 山芋 22 荸荠 21 藕 20 蚕豆 芽 20 土豆 17 莲子 16干 山药14 黄花菜 12鲜 芋头 12 蒜苗 10 姜 9 胡萝 卜 8 洋葱 8 黄豆芽 7 香菜 7 水萝 卜 7 毛豆 7 大葱6 马兰 6 冬笋 6 甜菜 6 四季豆 6 白萝 卜 6 丝瓜 5 茭白 5 辣椒 5青尖 芥菜 5 菜豆 5 空心菜 5 苋菜 5 春菜 4 刀豆 4 菜花 4 小葱 4 柿子 椒 4青 绿豆芽 4 圆白 菜 3 芥蓝 3 韭菜 3 韭黄3 生菜 3 莴笋 叶 3 龙须 菜 3芦笋 苤蓝 3 卷心 菜 3 菠菜 3 茄子 3 苦瓜 3 雪里 红 3 黄瓜 3 冬瓜2 芹菜 2 番茄 2 蘑菇 2 油菜 2 大白 菜 2 小白 菜 2 莴笋 2 南瓜 1 松蘑 0.4

35种低碳水化合物食物清单

35种低碳水化合物食物清单 作者晃悠的老刘忙 2015.01.27 09:45 字數3746 閱讀179799評論6喜歡112讚賞2 碳水化合物一直是一个让人又爱又恨的东西，一方面你需要碳水化合物来给你提供身体所必须的燃料，另一方面它可以 轻易的把你的6块腹肌变成一块肥肉。如果身体出现低能量， 内脏和肌肉增长乏力这些迹象，就表明你最近你和高碳水化合物接触的过于亲密了，毫无疑问，如果你经常在超市目的不清的购物，往往都会被淀粉和精制碳水化合物引诱，然后让你远离天然食物，使你碳水化合物消费泛滥，导致身体缺乏蛋白质。要赢得这场战争的关键因素就是要让你的身体充满了低碳水化合物和蛋白质食物，同时还要富含重要的矿物质和维生素和未经加工的复杂碳水化合物，我们曾经列出过一份蛋白质食物的清单，那么今天就来看看低碳水化合物的清单，希望能为你的生活带来更多更好的营养建议。 低碳水化合物蔬菜 1、西葫芦，碳水化合物含量：7克（中等大小） 西葫芦是一个很好的蔬菜，非常适合低碳水化合物饮食，如果你拥有高超的厨艺，能够把它变成意大利面的替代品是最好的，注意，是替代高碳水化合物的意大利面条。做土豆饼添加它也可以减少面粉的用量。 营养价值：虽然西葫芦不被人们认为是所谓的超级食品，但 它含有一系列的基本营养素：维生素B6、锰、钾、维生素C 2、菜花，碳水化合物含量：每100克含5克

菜花在营养界一直被誉为瘦淀粉，一旦蒸熟后，其特性完全可以代替土豆泥成为低碳水化合物的首选，甚至能加入到奶油汤和比萨饼里，做面食时也可以代替部分面粉，同时可以替代大米或其他主食。 营养价值：作为十字花科芸薹属家族的一员与花椰菜和甘蓝为身体提供大量的抗氧化剂。 3、甜菜，碳水化合物含量：每100克含9克 营养丰富，绿叶蔬菜应该作为低碳水化合物的首选添加到您的购物车中，甜菜也不例外。你可以蒸它或搭配肉丝炒制，味道非常不错，颜色也很好看。 营养价值：提供大量的维生素K，在营养学杂志的一项研究 发现，能够降低患癌症和心脏病的风险。 4、蘑菇，碳水化合物含量：每100克含3克 从白色到小褐菇到更多异国情调的香菇，都是低碳水化合物的代表，但这些食用菌富含鲜美的味道。大而多肉的种类可以用作代替汉堡中的面包，或者洒进你最喜爱的比萨饼里面。 营养的好处: 含有大量促进免疫的化合物。 5、芹菜，碳水化合物含量：1克/根 芹菜由大约95%的水构成，所以毫无疑问它是一个低碳水化 合物食物，可以添加到沙拉里食用，或者只是涂一些黄油，其营养成分也秒杀加工过的碳水化合物零食。所以，你为何不像《急救男神》里的帅哥医生一样每天来一根呢？ 营养价值：获得额外剂量的维生素K，从而增强骨骼强度。6、樱桃番茄，碳水化合物含量：每100克含4克

第十九章 碳水化合物

第十九章 碳水化合物 1.写出D-核糖与下列试剂的反应式： （1）CH 3OH(干燥HCl) （2）苯肼 （3）溴水 （4）稀HNO 3 （5）HIO 4 （6）苯甲酰氯、吡啶 （7）NaBH 4 2.（1）写出下列各六碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系： ①甘露糖 ②半乳糖 （2）写出下列各五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系： ①核糖 ②脱氧核糖 3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）葡萄糖和蔗糖 （2）葡萄糖和果糖 （3）麦芽糖、淀粉和纤维素 （4）D-葡萄糖和D-葡萄糖苷 O HOH 2C H H HO H OH H OCH 3和 O HOH 2C H H HO H H H OCH 3(5) 4.在下列二糖中，哪一部分是成苷的，提出苷键的类型（α或β型）： O CH 2OH H H HO OH H H OH H O O CH 2OH H H HO OH H OH H OH O CH 2OH H HO H OH H H OH O H CH 2 O H H HO OH H H OH OH H 5.完成下列反应： D-甘油醛 (CH 3)2CO ? CH 2CHMgCl ? O 3 ? (1) D-葡萄糖 CH 3NO 2 ? H 2SO 4 ? H 2/Ni ? (2) 6.画出D-吡喃半乳糖α和β型的构象，说明哪种构象比较稳定？ 7.HIO 4在1，2-键上氧化α-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快，说明理由。 8.完成反应式，并加以评论。 CH 2OH HO H H OH CH 2OH H OH CO HO H H O CH 2OH H OH CHPh 4 ? H + ? 9.分别把D-葡萄糖的C 2、C 3、C 4进行差向异构化可得到什么糖？ 10. 以丁醛为原料合成D-核糖，应该选择哪一个丁醛糖？并简要写出其合成步骤。 11.2-庚酮糖——景天庚糖-1，7-二磷酸酯可通过赤藓糖-4-磷酸酯和二羟基丙酮磷酸酯的醇醛缩合反应进行生物合成。用反应物的结构式指出醇醛缩合的过程及写出缩合产品的结构式（不必指出两个新手性中心的构象）。 12．写出下列化合物用酸进行完全水解得到的产物： （1）蔗糖 （2）α-D-吡喃型甲基葡萄糖苷 （3）ATP 13．一个己醛糖A 被氧化时生成己糖酸B 和己糖酸C 。A 经递降作用先转变成戊醛糖D ，再转变为丁醛糖

第十八章 食用动物油脂和副产品

第十八章食用动物油脂和副产品 的加工卫生与检验 讲授重点:食用动物油脂的卫生检验,食用副产品的卫生检验,油脂原料的收集、保存与加工卫生监督; 食用油脂的变质; 肠衣的加工卫生与检验。 难点:食用动物油脂的卫生检验,食用油脂的变质。 思考题: 1. 油脂变质分解的主要形式有哪些～主要的变化是什么, 2.油脂的卫生检验方法有哪些,常用的检验指标。 3.副产品的分类。 授课学时:2学时 教学方式:课堂讲授 食用动物油脂(edible animal fats)在炼制前称为脂肪，在猪背部的皮下脂肪又叫肥膘，是我国广大人民群众喜爱食用的一种油脂，具有独特的风味，具有很高的营养价值。但是，来自患病动物的脂肪对消费者的身体健康有很大的危害;动物油脂保藏不当或保藏时间过长，油脂则会发生变质，食用变质油脂也会对食用的健康产生一定的影响。因此，必须对动物油脂进行卫生检验和卫生监督。 第一节食用动物油脂的加工与卫生检验 一、生脂肪的理化学特性 生脂肪又称贮脂，是屠宰肉用动物时从其皮下组织、大网膜、肠系膜、肾周围等处摘取下的脂肪组织。就其组织结构而言，生脂肪是由脂肪细胞及起支持作用的结缔组织基架构成。生脂肪的理化学特性与动物的品种、年龄、性别、生活条件、饲料种类、肥育程度及脂肪组织在动物体内蓄积的位置有关。 (一)生脂肪的化学组成

生脂肪中含有甘油酯、水分、蛋白质、碳水化合物、维生素、胆固醇、类脂化合物及矿物质等，其中甘油酯含量在70,,86,之间。脂肪组织中的甘油酯是由脂肪酸和甘油组成，脂肪酸一般分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类，来自牛羊的脂肪多为饱和脂肪酸，而来自鱼类的脂肪多为不饱和脂肪酸。在饱和脂肪酸中软脂酸[CH(CH)COOH]和硬脂酸[CH(CH)COOH]的含量最32143216多;而不饱和脂肪酸中，最常见的是油酸[CH(CH)CH=CH(CH)COOH] 和亚油酸 32727[CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)COOH]，其次是十六碳烯酸、二十二碳烯酸等。动物性油脂324227 是人体必需脂肪酸的重要来源。近年来研究认为，海水鱼类脂肪中所含的二十碳五烯酸和二十碳六烯酸具有降低人血脂的功能，对防治人的心血管疾病由特殊效果。 (二)生脂肪的理化特性 生脂肪的理化特性，主要取决于混合甘油酯中脂肪酸的组成。饱和脂肪酸熔点较高，如花生酸的熔点为77.0?，硬脂酸为71.5,72?，软脂酸(棕榈酸)为63.0?，因此，在常温下它们呈9,12固体状态。而不饱和脂肪酸的熔点比较低，如亚油酸(9，12- 十八碳二烯酸，CHCOOH?)17319,12,15为,12?，亚麻酸(9，12，15- 十八碳三烯酸，CHCOOH?)为,11.3?，在常温条件下1729 呈液体状态。脂肪中硬脂酸的含量:牛脂肪为25,，羊脂肪为25,,30,，猪脂肪为9,,15,。显然，牛、羊脂肪中硬脂酸的含量比猪脂肪高。所以，牛脂肪的熔点为42,50?，羊脂肪的熔点为44,55?，猪脂肪熔点则为36,46?。此外，脂肪组织在动物体内蓄积的部位不同，其熔点也由差异。一般肾周围脂肪熔点较高，皮下脂肪熔点较低，胫骨、系骨和蹄骨的骨髓脂肪熔点更低些。通常熔点高的脂肪比熔点低的脂肪难于被人体消化吸收。除了脂肪酸的熔点外，脂肪

19 碳水化合物

第十九章碳水化合物 学习要求： 1．掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。 2．掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。 3．掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。 § 19-1 碳水化合物的涵义及分类 碳水化合物又称为糖类，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，对于维持动植物的生命起着重要的作用。 碳水化合物是最大的而且分布最广的一类天然产物，几乎存在于所有生物体中。 一、碳水化合物的涵义 糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合C n (H 2 O) m 的通式，所 以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C 6H 12 O 6 ，可表示为C 6 (H 2 O) 6 ， 蔗糖的分子式为C 12H 22 O 11 ，可表示为C 12 (H 2 O) 11 等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C 5H 12 O 5 （甲基糖）；脱氧 核糖C 5H 10 O 4 。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸（CH 2 O）、 乙酸（C 2H 4 O 2 ）、乳酸（C 3 H 6 O 3 ）等。因此，最好还是叫做糖类较为合理。 二、分类 根据其单元结构分为： ·209·

·210· 单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。 三、存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气： 葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。 我国物产丰富，许多特产均是含糖衍生物，具有特殊的药用功效，有待我们去研究、开发。 § 19-2 单 糖 单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等。 自然界中存在最广泛的单糖是葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）和核糖。我们以葡萄糖和果糖为代表来讨论单糖。 一、单糖的结构 （一）、单糖的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔（Fischer ）及哈沃斯（Haworth ）等化学家的不懈努力而确定。 6H 2O 6CO 2+C 6H 12O 6 + 6O 2 日光

第十三章 碳水化合物

第十三章 碳水化合物 1.写出D-核糖与下列试剂的反应式： （1）CH 3OH(干燥HCl) （2）苯肼 （3）溴水 （4）稀HNO 3 （5）HIO 4 （6）苯甲酰氯、吡啶 （7）NaBH 4 2.（1）写出下列各六碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系： ①甘露糖 ②半乳糖 （2）写出下列各五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系： ①核糖 ②脱氧核糖 3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）葡萄糖和蔗糖 （2）葡萄糖和果糖 （3）麦芽糖、淀粉和纤维素 （4）D-葡萄糖和D-葡萄糖苷 O HOH 2C H H HO H OH H OCH 3和 O HOH 2C H H HO H H H OCH 3(5) 4.在下列二糖中，哪一部分是成苷的，提出苷键的类型（α或β型）： O CH 2OH H H HO OH H H OH H O O CH 2OH H H HO OH H OH H OH O CH 2OH H HO H OH H H OH O H CH 2 O H H HO OH H H OH OH H 5.完成下列反应： D-甘油醛 (CH 3)2CO ? CH 2CHMgCl ? O 3 ? (1) D-葡萄糖CH 3NO 2? H 2SO 4 ? H 2/Ni ? (2) 6.画出D-吡喃半乳糖α和β型的构象，说明哪种构象比较稳定？ 7.HIO 4在1，2-键上氧化α-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快，说明理由。 8.完成反应式，并加以评论。 CH 2OH HO H H OH CH 2OH H OH CO HO H H O CH 2OH H OH CHPh 4 ? H + ? 9.分别把D-葡萄糖的C 2、C 3、C 4进行差向异构化可得到什么糖？ 10. 以丁醛为原料合成D-核糖，应该选择哪一个丁醛糖？并简要写出其合成步骤。