高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十二章 羧酸

有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象： H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？ 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H

有机化学第版习题答案章李景宁主编

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 （1）2-氯丙酸和丙酰氯 （3）CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应，在水中分层，CH3CH2COCl遇水水解，有刺激性气体放出（HCl） （5）（CH3CO）2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式： （1）对硝基氯化苄（3）苦味酸（4）1，4-环己基二胺

（6） CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 （8）（CH 3）2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ，N-二甲基乙胺 （9）NHCH 2CH 3 （12） N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2，4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序，并说明理由。 4、如何完成下列转变？ 6 、完成下列反应： （7） （ 8 ） 7、写出下 列重排反应的产 物： （5 ） （7） 10、从指定原料合成：

（2）从1，3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 （5）

有机化学-第五版-第十二章答案

有机化学-第五版-第十二章答案

第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸

（3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)

CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

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P315 第八章 波谱习题 一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λmax =290nm(κ=15)处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。 解：(A)的结构为： CH 3 C H O (B)的结构为： CH 2 CH 2 O 二、用红外光谱鉴别下列化合物： (1) CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解：(A) C –H 伸缩振动(νC –H )：低于3000cm -1； 无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。 (B) C –H 伸缩振动(νC –H )：3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰； 双键绅缩振动(νC=C )：~1640 cm -1； 双键面外弯曲振动(γC=C )：~990 cm -1，910 cm -1。 (2) C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3 H H C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3H H (A) (B) 解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~680 cm -1。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~970 cm -1。 (3) CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C CH (A)(B) 解：(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、 2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰； (B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰。 (4) (A) (B) 解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动； 三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁 酸1－羟基－环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸

5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯 －1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案

第十四章 β— 二羰基化合物 1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸） 2、（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH 3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应. 4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构 5、 (1)(2) CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5 3 O C 2H 5OH ++ C 2H 5OH COCH （CH 3）COOC 2H 5 (3) (5) CHCOOC 2H 5 2H 5C H 3C 2H 5OH CHO O + + C 2H 5OH (4) C 2H 5OH C H 2C O H 2C C H C OOC 2H 5 C H 2 C H 2 + (1) CH O CH O CH O ； 6、 (2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4) NaCH (COOC 2H 5)22 (C 2H 5OCO)2C CH 2CH 2COCH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2COCH 3 O O C 6H 5CH 2 CH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2CH(OH )CH 3 ， ， ，

有机化学-第五版-第十二章答案

第十二章羧酸 1．命名下列化合物或写出结构 式。 (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸

2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ

3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、 己二酸 3 解： （1） 甲 (+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2） (-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH （＋）△（－）

（3） 草酸 乙酸 丙二酸 KMnO 4/H + (+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+） （4） 丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+） 有气体放出（CO 2） 4．完成下列转变。 (1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解： (1) H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOH or H 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案汇总讲解

第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷

CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷

有机化学第十四章 含氮有机化合物

第十四章含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。 (CH3)2CH NH2(CH3)2NCH2CH3 NH CH2CH3 CH3 NH CH3O2N NC N+NCl- O2N N N OH OH H32 H 对硝基氯化苄苦味酸 1，4，6-三硝基萘答案： 3－氨基戊烷异丙胺二甲乙胺 N－乙基苯胺3－甲基－N－甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯 O2N CH2CL NO2 O2N NO2 OH NO2 NO2 NO2 2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。 （1）

a b c NH 2 NH 2NH 2 NO 2 3 （2） CH 3C O NH 2 CH 3NH 2NH 3 a b c 答案： （1）b > a > c （2）b > c > a 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。 答案： 正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷 分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。 4. 如何完成下列的转变： （1） CH 2 CHCH 2Br CH 2 CHCH 2NH 2 （2） NHCH 3 O （3）

(CH 3)3C C OH O O C (CH 3)3C CH 2Cl （4） CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CHCH 3 NH 2 答案: （1）CHCH 2Br CH 2 NaCN CH 3CH 2OH CH 2CHCH 2CN LiAlH 4CHCH 2NH 2 CH 2 （2） O NH 3+(H) NH 2 CH 3Br NHCH 3 （3） （4） CH 3CH 2CH 2CH 2Br KOH,CH 3CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2 HBr CH 3CH 2CHCH 3 Br 3 CH 3CH 2CHCH 3 NH 2 5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R ）或（S ）。 C 6H 5CH 2CHCOOH CH 3 (1)SOCl (2)NH 3 (3)Br 2,OH -C 6H 5CH 2CHNH 2 CH 3 S-(+) (-)

13-14-1有机化学B复习-答案

2013年有机化学B复习题 一、单项选择题 1. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: ( ) (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷 2．下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是（） ①Cl2CHCOOH ②CH3COOH ③ClCH2COOH ④ClCH2CH2COOH (A) ②＞①＞③＞④(B)②＞④＞③＞①(C) ①＞④＞③＞②(D) ①＞③＞④ ＞② ROOR 3. (CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是: ( ) (A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3 (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) CH3CHClCH2CH3 4．(CH3)2CHCH2CH3最易被溴代的H原子为: ( ) (A) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子(D) 没有差别 5．下列基团按“次序规则”排列，它们的优先次序是（） ①–CH2CH(CH3)2②-CH2CH2CH2CH3③-C(CH3)3 ④-CH(CH3)CH2CH3 (A)②>①>③>④(B) ④>①>③>②(C) ③>④>①>② (D) ③>①>④>② 6．光照下，烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的：( ) (A)碳正离子(B) 自由基(C) 碳负离子(D) 协同反应，无中间体 7.下列化合物是内消旋体的是（）

8 下列化合物中哪个有顺反异构体? ( ) (A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯 9．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（） ① ② ③ ④ (A)②>①>③>④(B) ①>④>③>②(C) ③>④>①>② (D) ③>①>④>② 10.实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:( ) (A)亲电加成反应 (B)自由基加成(C)协同反应 (D)亲电取代反应 11．下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列正确的是 ①苯 ②硝基苯 ③甲苯 ④ 氯苯 （A ）①②③④(B)①③④②(C)②①③④(D)③①④② 12．威廉森合成法可用于合成：（ ） A 混合醚 B 卤代烃C 伯胺D 高级脂肪酸 13. 某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH 3COCH 3,该烯烃为: ( ) (A) (CH 3)2C =CHCH 3 (B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 2 14. 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种无色气体逸出, G 的结构式是: ( ) (A)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2(B) (CH 3)3CCH =CHCH 3 (C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2(D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2 15. 丙炔与H 2O 在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是: ( ) (A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3COCH 3(C) CH 3CHCH 2 OH (C) CH 3 CHCHO A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3COCH 3(C) CH 3CHCH 2OH (C) CH 3CHCHO (D) A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3COCH 3(C) CH 3CHCH 2OH (C) CH 3CHCHO

有机化学第十二章脂类-8页文档资料

第十二章油脂和类脂化合物 油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。 第一节油脂 一、油脂的存在和生理作用 二、油脂的组成和结构 从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯： 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。组成油脂的脂肪酸常使用俗名。 油酸 (顺-9-十八碳烯酸或顺-?9-十八碳烯酸) COOH 亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸或顺，顺-?9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸或顺-12-羟基-?9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母?的右上角标上数字来标明碳碳双

键的位次。 组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如： 三硬脂酸甘油酯 如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如： α β α， 三、油脂的性质 1．物理性质 纯净的油脂是无色、无味的物质。天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。 不饱和脂肪酸分子的碳碳双键大多为顺式构型，致使整个分子占有较大体积，分子不能紧密排列．分子间的吸引力较小。因此，从油脂的脂肪酸组成来看，不饱和脂肪酸含量较高的油脂，其熔点往往较低，室温下常为液体；而含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下往往呈固态或半固态。各种油脂都有比较固定的折光率，可用来鉴定油脂的纯度。 油脂比水轻，植物油脂的相对密度一般在0.9~0.95之间，而动物油脂常在0.86左右。油脂不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。 CH 2O C O (CH 2)16CH 3CH 2O C O (CH 2)7CH CH(CH 2)7CH 3O C (CH 2)14CH 3O

《有机化学》第十三章 官能团的合成

第十三章官能团的合成 13.1 烷烃的合成方法 13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应 13.1.1.1 Corey-House反应，制备新的、较大碳架的重要方法 其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基 X=Cl，Br，I R’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X应用伯卤代烷 例： 13.1.1.2 Wiirtz反应合成高级且对称的烷烃 ●其中：R=烷基，X=Cl，Br或I 例： 13.1.2 烯烃或炔烃的还原

是合成烷烃的重要方法，特别是烯烃的还原，需要使用催化剂，一般为镍，钯或铂作催化剂 例： 13.1.3 卤代烷的还原 X=F，Cl，Br，I 13.1.3.1 使用Grigrard试剂 其中：R=伯，仲或叔烷基；X=Cl，Br，I 例： 13.1.3.2 使用LiAlH4

R，X同前 例： 13.1.3.3 使用LiBH4-LiH的混合物 例： 例1：选择少于或等于4个碳原子得有机化合物合成： 分析：目标分子是具有五个碳原子的开链烷烃，原料最多只能含四个碳，因此需考虑添加碳原子。选择怎样得R2CuLi和R’X来获得目标分子，一般通过对目标分子进行切割（一般在分支上进行）来选择，有两种方式A,B。用A法的合成路线如下： 例2：

答： 13.2 烯烃的合成13.2.1 卤代烃脱卤代氢 其中：X=Cl，Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例： 13.2.2 醇脱水 其中酸=H2SO4，H3PO4，Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例：

13.2.3邻二卤代烃脱卤素 其中：X=Cl，Br，I 邻二卤代烃是由烯烃加成而得，故用此反应合成烯烃并无意义，此反应主要用于保护双键例： 13.2.4 炔烃的还原 a．催化还原 其中：Cat=Pd/c （Lindlar cat.）或Ni-B（P-2cat） ●主要得到顺式烯烃 例：

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第14章

第十四章 β－二羰基化合物 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CH 3 C COOH COOH 2. CH 3COCHCOOC 2H 5 C 2H 5 二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 1. C O C O C OH 2. O=C 2CH 2CH 2COOH CH 2COOH O=CCH 3 CH 2CH 2CH 2COOH 3. C 2H 5CH(COOH)2 C 2H 5CH 2COOH 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 1. CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5, CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5 2. CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH 解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。 四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？

1. C O O OC 2H 5 O OC 2H 5 OH , 2. CH 3 C O O -, CH 3C O O -3. C O OH , 五、完成下列缩合反应： 1. 2 CH 3CH 2COOC 2H 5 1. NaOC H 2.H CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5 CH 3 + C 2H 5OH 2. CH 3CH 2COOC 2H 5 + COOC 2H 5 1. NaOC H 2.H COCHCOOC 2H 5CH 3 CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5 CH 3 + 3. CH 3CH 2COOC 2H 5 + COOC 2H 5COOC 2H 5 1. NaOC H 2.H O=C O=C CHCOOC 2H 5 CH 3 CHCOOC 2H 5 CH 34. CH 2 CH 2CH 2COOC 2H 5 CH 2CH 2COOC 2H 51. NaOC H 2.H C O COOC 2H 5 5. C O C O + HCOOC 2H 5 1. NaOC H 2.H CHO 六、完成下列反应式：

有机化学第十二章要点

383 11 周环反应 内容提要 本章学习一类新的化学反应，这类反应中反应健的断裂和形成是同时进行的，叫做周环反应。它的特点是原有化学键的断裂和新化学键的产生同步发生，不受溶剂和催化剂等的影响。反应条件（加热或光照）对这类反应特别重要。前线轨道理论和对称守恒原则以及立体化学是本章的要点和难点。 在前面一些章节中已学过的离子型和自由基型反应，在反应过程中有自由基、正离子、负离子等活性中间体产生。本章将讨论另一类型反应，即在加热或光照下，反应物通过一个环状的中间过渡态，随着过渡态的原有化学键断裂和新的化学键形成同步发生，完成反应得到产物，这种反应叫做周环反应。由于通常把同步完成的反应称为协同反应，故周环反应实际上是通过环状过渡态的协同反应。周环反应具有如下明显的特征： (1) 反应中间体或过渡态不带电荷，即无离子或自由基存在； (2) 不需酸或碱催化，也不受催化剂、溶剂极性等影响，但受光或热制约； (3) 反应是立体专一性的。 一般常见周环反应是电环化反应、环加成反应和σ-迁移反应，本章将分别予以讨论。 11.1 电环化反应 在线型共轭体系的两端，由两个π电子生成一个新的σ键或其逆反应，都称为电环化反应(electrocyclic reaction)。例： 1，3-丁二烯 过渡态 环丁烯 过渡态 1，3，5-己三烯1，3- 环己二烯 电环化反应，有的需要光照，有的需要加热，并且当产物可能有立体异构体时，产物的立体异构既与光照或加热条件有关，又与共轭烯烃的π电子数有关。例如： 3 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H (2E,4Z)-2,4-己二烯或 (2E,4E)-2,4-己二烯 研究表明，电环化反应具有明显的选择规律。 11.1.1 电环化反应的选择规律 周环反应是协同反应。由于它们既不是离子型反应,也不是自由基反应,所以不受酸、碱以及自由基引发剂的影响，但受光或热的制约，而且反应有明显的立体化学属性，反应产物具有高度立体专一性，即在一定条件下(光或热)，一种构型的反应只得到某一特定构型的化合物。例：

有机化学高鸿宾第四版答案

有机化学高鸿宾第四版答案 【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)

5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬 烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚 烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基 烷烷环己烷 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3

四川大学 考研 890有机化学 内部课堂习题 第十四章 习 题 【有答案】教案

第十四章 习 题 14.1 对下列化合物命名，或写出所给名称的结构式。 （1） （2） （3） （4） （5） （6）6–硝基喹啉 （7）1–甲基–5–溴–2–吡咯甲酸 （8）1,8–二氮杂菲 （9）5–硝基–2–呋喃甲酸乙酯 （10）2,4–二氨基–5–对氯苯基–6–乙基嘧啶 14.2 写出吡啶、吡咯及吡咯烷的结构式，指出这些分子中氮原子的杂化态、几何形状及氮 上n －电子所处的轨道。 14.3 推断下列各分子式代表的化合物是否是饱和的，若不饱和，存在几个环或双键？ （1）C 3H 9N （2）C 5H 11NO 2 （3）C 7H 11NS （4）C 4H 10N 2 （5）C 6H 12N 3BrO 14.4 比较下列各化合物的性质。 （1）酸性次序 a ． b. c ． （2）比较 a ．喹啉, b ．吲哚的碱性 （3）碱性次序 a ． b ． c ． d ． （4）亲电取代反应 a ． b ． c ． 14.5 将下列氮原子从环分子中除去，各需进行几次Hofmann 降解？ N SO 3H N O CH 3 N N N H N 3 N H COCH 3 C 2H 5NH 3 NH 2 3 N N H N H N N N H N H N S N NH N NHPh a ． b ． c ．

14.6 完成下列反应（写出反应的主要产物） （1）a ．3–甲氧基噻吩 b ．2–乙酰基噻吩 c ．5–甲基–2–甲氧基噻吩分别进行硝化的主要产物。 （2） （3） （4 （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） 14.7 写出下列反应机理: （1） （2） N NH 2Br 2o N H + Ac 2O 150 - 200 o C N Li + H 2NCH 2CH 2NH 2C O OEt OEt + N H A CHCl 3 , KOH 浓 NaOH B + C CH 2(CO 2Et)2C(NH 2)2O OH + N CH 3O CHO OC 2H 5 H 3O ,+ 2) N Br Br 32o N H 2O 2SOCl 2B 3 N N CH 3 A SOCl 2 B NH 3 C NaOBr D O CH 3CH COONO O CH 3NO 2 N NH 2 HNO 2 , H 3O N OH N H O

有机化学 第十二章

第十二章 醛酮 1. 写出下列合成的中间产物或试剂. CH 3 (1) CH 22C O O AlCl 3Zn-Hg HCl 2 H 3C O AlCl 3 ? ? CH(CH 3)2 ? H 3C CH(CH 3)2 (2) Zn-Hg ? H 2SO 4 ? Zn-Hg ? 2. 如何完成下列转变? (1)CH 3CH 2CH 2CH=O CH 3CH 22CH 2CH 3 CH 2OH OH (2)CH 3CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=CCH 2CH 3 CH 3 (3) CH 3(CH 2)2CHO CH 3(CH 2)4CHO (4) HC CCH 2CH 2CH 2OH CH 3CCH 2CH 2C(CH 2)4CH 3 O O 3. 推测下列化合物的结构: (1)C 4H 8O,含有羰基,δH :1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm. (2)C 6H 10O 2,?max:1700,1380 cm -1 , δH :2.2(s,6H),2.7(s,4H)ppm. (3)C 9H 9ClO, ?max:1695,1600,1500,830cm -1 , δH :1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm. 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物. (!) C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, C 6H 5COCH 2CH 3. (2) C 6H 5CH(OH)CH 3, C 6H 5CH 2OH, CH 3COCH 2CH 3, C 6H 5OH. 5. 先完成反应,再写出反应机理. (1)CH 3O CHO + HCHO 浓OH - (2) 2 CH 3CH 2CHO 稀OH - (3) O + HCN

有机化学-第五版-第十三章答案

第十三章羧酸衍生 物 1．说明下列名词。 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂、阴离子型洗涤剂、不对称合成。 1. 解： 醇与酸（含无机酸和有机酸）相互作用得到的失水产物叫做酯。例如，乙醇和乙酸作用失去1分子水的产物是乙酸乙酯；乙醇和浓硫酸作用失去1分子水的产物是硫酸 氢乙酯（C 2H 5 OSO 2 OH）。 油脂是高级脂肪酸的甘油酯。

通常存在于自然界的动植物体，而且，其中的脂肪酸通常是10个以上双数碳原子的混合酸。 1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量（单位 mg）称为皂化值。他是测定油脂中脂肪酸含量的1种参考数据。 具有在空气中很快变成1层干硬而有弹性膜特性的含有共轭双键脂肪酸的油脂称为干性油。 100g 油脂所能吸收碘的质量（单位 g）称为碘值，它是决定油脂不饱和程度高低的重要指标。 与肥皂结构和作用相类似，但在水中不解离的1种中性非离子的

分子状态或胶束状态的1类合成洗涤剂称为非离子型洗涤剂。2．试用反应式表示下列化合物的合成路线。 （1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” Cl OCONHCH3 解： (1) CH3CH2CH2Mg/Et2O 3 CH2CH21) CO2 2 + CH3CH2CH2CO2H 1) NH3 3 CH2CH2CONH2 (2) CH3CH2CH2CONH NaOH/Br2 CH3CH2CH2NH2 Cl OH + O Cl Cl Cl O C Cl CH3NH2 Cl OCONHCH3 (3) 路线1

Cl OH +O Cl Cl CH 3NH Cl OCONHCH 3 路线2 C N H 3C 3．用简单的反应来区别下列各组化合物。 (1) CH 3CH(Cl)COOH 和CH 3CH 2COCl (2) 丙酸乙酯和丙酰胺 (3)CH 3COOC 2H 5和CH 3CH 2COCl (4)CH 3COONH 4和CH 3CONH 2 (5) (CH 3CO)2O 和CH 3COOC 2H 5 解： CH 3CH 2COCl C H 3 无白色沉淀 (白) (1) CH 3CH 2CONH 2 C H 3 CH 2COOCH 2CH 2CH 无NH 3(2) NH 3

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或