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卤代烃命名及例题

学习要点：

1、分类/命名/结构

2、化性

（1）亲核取代（SN1 / SN2历程、反应活性）

（2）β- 消除(查氏规则、了解E 历程)

（3）与金属反应（重点格氏试剂）

（4）还原（金属氢化物还原）

3、三类卤代烯烃中X 原子活性比较

一、命名规则

1、普通法：烃基名＋卤名

2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即包含与卤原子相连的碳；

（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；

（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；

（4）其余规则同烃。

二、例题：

1、CH3CH2CH2CH2Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）

2、(CH3)3C-Br 叔丁基溴

3、CF2=CF2四氟乙烯

4、CH3Cl 氯甲烷

5、CHCl3CHBr3CHI3三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷

（氯仿，溴仿，碘仿）

6、CH3CHCH2CCH2Br

CH3

332,2,4-三甲基-1-溴戊烷

7、CH3C=CCH3

Cl2，3–二氯-2–丁烯

8、Cl Cl对二氯苯

9、Cl CH2Cl

对氯苄基氯

10、CH2CH2Br

1-苯基-2-溴乙烷（β-苯基溴乙烷）

11、

CH3

I1-苯基-2-碘-2-丁烯

12、CH2=CHCHCH3

Br3-溴丁烯

13、Br

β-溴萘

14、

CH 3H 2H 5Cl

(R/S) (R)–2–氯丁烷

高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)

第二章卤代烃一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。二．卤代烃的物理性质 (１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水) 三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例） 1．取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如: CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ（2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—ＣH=＝=CＨ—CＨ 3 ＋NaＣl+H 2 O

(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ —O与H—X键生成含C—Ｘ即可醇消去反应ＮaOH醇溶液Ｃ—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成与Ｘ相连的Ｃ的邻位C上有Ｈ烯烃或炔烃特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子) 1．实验原理 R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX HX＋NａOＨ===NaX＋H２O HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。 2.实验步骤 (1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化; (6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。错误!溶液错误!

(完整版)有机化学卤代烃知识点

卤代烃一定义卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F 、Cl 、Br 、I ）是卤代烃的官能团。二、卤代烃的分类 1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。 2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。 4、按X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名 1.普通命名法: 按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤” 2.系统命名（规则：卤原子做取代基。）卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质 1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。）（一）水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。 C 5H 11Cl +NaOH C 5H 11OH NaCl +H O 例: C X δ-δ+

（二）醇解反应(R-X 一般为伯RX 。) （三）氨解反应（四）氰解反应（五）与硝酸银反应室温下立即产生AgX 沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX 沉淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤（六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应）从含H 较少的β-C 上脱氢，称为Saytzeff 规则即雪上加霜 (七)、与金属反应卤代烃可以与金属（Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 CH 3Br + NaBr +例: CH 3 C ONa CH 3 CH 3CH 3 C OCH 3CH 3 CH 3C 4H 9Br ++例: C 4H 9NH 2NH 3 NH 4Br 2C 2H 5Br ++例: C 2H 5CN NaCN NaBr 丙腈 R-X + AgNO 3 R-O NO2 + AgX 硝酸酯

有机化学中卤代烃的性质总结

有机化学中卤代烃的有关性质总结一.卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等二．物理性质在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应（1）RX+NaCN--------RCN+NaX此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。（2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX+AgNO3-----------RONO2+AgX此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应（3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL+4NH3---------NH2CH2CH2NH2+2NH4CL此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。（4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2.消除反应卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应通式卤代烃+金属--------有机金属化合物常见的有镁锂钠与镁的反应RX+Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>RBr>RCL>RF。由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX+ROH---------RH+XMgOH RMgX+HX----------RH+MgX2

卤代烃学习要点命名规则及例题

卤代烃学习要点命名规则及例题 This manuscript was revised on November 28, 2020

卤代烃学习要点、命名规则及命名例题学习要点： 1、分类、命名、结构 2、化性（1）亲核取代（掌握S N 1、S N 2历程；影响反应活性的因素并会排序）（2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）（3）与金属反应（重点格氏试剂）（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点） 3、三类卤代烯烃中X原子活性比较一、命名规则 1、普通法：烃基名＋卤名 2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子；（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；（4）其余规则同烃。二、命名例题 1、CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代） 2、(CH3) 3 CBr 叔丁基溴 3、CF 2=CF 2 四氟乙烯 4、CH 3 Cl 氯甲烷 5、CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷（俗名：氯仿，溴仿，碘仿） 6、CH3CHCH2CCH2Br CH3 33 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 7、CH3C=CCH3 Cl 2，3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl 对二氯苯 9、Cl CH2Cl 对氯苄基氯 10、CH2CH2Br 1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷） 11、 CH3 I 1-苯基-2-碘-2-丁烯

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

高二化学烃及卤代烃知识点

第二章烃与卤代烃第二章烃与卤代烃要点精讲烃得物理性质: ①密度:所有烃得密度都比水小 ②状态:常温下,碳原子数小于等于4得气态 ③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ; 碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;

2、化学性质 (1)甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应甲烷在空气中安静得燃烧,火焰得颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧得热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=－890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里得某些原子或原子团被其她原子或原子团所替代得反应。甲烷与氯气得取代反应分四步进行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷得四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl就是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,就是重要得有机溶剂,密度比水大。 (2)乙烯 ①与卤素单质X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成CH2＝CH2＋H2催化剂 △CH 3—CH3

③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液得紫色褪去。 ⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃与炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余得价键全部跟氢原子结合得饱与烃,其通式为:CnH2n ＋2(n ≥l)。 (2)烯烃:分子里含有碳碳双键得不饱与链烃,分子通式为:CnH2n(n ≥2)。 (3)炔烃:分子里含有碳碳三键得一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n －2(n ≥2)。 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子得烃为气态烃,随碳原子数得增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①随着碳原子数得增多,沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)相对密度:随着碳原子数得增多,相对密度逐渐增大,密度均比水得小。 (4)在水中得溶解性:均难溶于水。 3.化学性质 (1)均易燃烧,燃烧得化学反应通式为:

卤代烃学习要点命名规则及例题

卤代烃学习要点命名规则及例题标准化管理部编码-[99968T-6889628-J68568-1689N]

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

卤代烃芳香烃知识点总结

、苯的物理性质色态：无色有特殊气味的液体熔沸点：低沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度：比水小，0.8765g/mL ，溶解性：不溶于水、苯的结构分子式：：C6H6 苯分子结构小结: 1、苯的分子结构可表示为: 2、结构特点：分子为平面结构键角 120 ° 键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点： ① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测：结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质? 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代苯的特殊性质加成反应：与H 2,与C 12 三、苯的化学性质 1. 苯的取代反应： 2. 加成反应 3. 氧化反应：溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项最简式： CH （1825 年，法拉第）结构式：结构简式: 865年，凯库勒）

注意: ① 铁粉的作用：催化剂（实际上是 FeBr3），若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ② 导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③ 产物：溴苯留在烧瓶中， HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高， 156.43 C 。 ④ 纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴, 除杂万法：用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液（2）硝化反应 ① 加液要求：先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀，要冷却到50~60C 以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在 50~60 C 以下。冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在 70~80 C 时会发生反应。 ② 加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在浴：温度更高。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤ 产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有 NO2 （硝酸的保存） ⑥ 提纯硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若无黄色火焰，则现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 100C 以下。油浴：超过 100 C,在0?300 C 沙（图表示硝化反应装置）

第七章卤代烃

7 卤代烃【基本要求】熟练掌握一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。 2．掌握卤代烃的主要制备方法。掌握亲核取代反应历程及其影响因素，能正确判断S N 1和S N 2反应。【重点、难点】亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素。亲核取代反应和消除反应的竞争。【学时分配】 5－6学时【作业习题】 P48：2， 4，7，8，9，11 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。 R-X 因C-X 键是极性键，性质较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物，所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用。同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。由此可见，卤代烃是一类重要的化合物。 7.1 卤代烃的分类和命名 7.1.1 分类 7.1.1.1按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 RCH 2 H RCH 2 X X = Cl Br I 自然界中存在极少，主要是人工合成的。

7.1.1.2 按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃 R-CH 2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH 2-X 烯丙式 R-CH=CH （CH 2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃乙烯式乙烯式 7.1.1.3按卤素所连的碳原子的类型，分为： 7.1.2 命名简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。 X CH 2X R-CH 2-X R 2CH-X R 3C-X 仲卤代烃叔卤代烃一级卤代烃二级卤代烃三级卤代烃（）°23°°（）（）伯卤代烃1CHCl 3 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3 2CHCl CH 3 3CBr （）（）CH 2 =CH-CH 2Br CH 2Cl 烯丙基溴氯化苄（苄基氯）三氯甲烷（氯仿）正丙基氯异丙基氯叔丁基溴

大学有机化学练习题—第六章卤代烃

第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2

2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成：七、推结构

高中化学卤代烃知识点

第二章卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ，形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 上引入碳碳双键或碳碳三键。五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子

卤代烃的性质

卤代烃的性质【学习目标】 1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质； 2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应，体会反应条件对反应的影响. 【旧知复习】时间5分钟 1. 完成下列反应方程式，分析有机生成物的组成发生的变化： CH 3－CH 3＋Cl 2 【小结】卤代烃属于烃的衍生物，其组成上除含有C 、H(个别卤代烃可不含有，如：CCl 4、CF 2Cl 2等)外，一定含有元素，不能含有其他元素。 2.卤代烃的分类：按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；请举例（写结构简式，每类至少写三种）：一卤代烃：；二卤代烃：；多卤代烃：；【感知新知】卤代烃的命名及物理性质 1.卤代烃的命名： CH 3CH 2Cl 氯乙烷；CH 3CHBrCH 3 2－溴丙烷； CH 3CHClCH 2Cl 1，2－二氯丙烷； CH 3CHCl 2 1，1-二氯乙烷溴环己烷 CH 3－CH=CHCl 1－氯丙烯。完成： CH 2=CHCl , BrCH 2CH 2CH 2Br ， . 2.卤代烃的物理通性 (1)常温下，卤代烃中只有CH 3Cl 为气体，其余为或。 (2)液态卤代烃的密度一般比水。(3)卤代烃溶于水，溶于有机溶剂。【探究1】研究下列反应，分析反应物、生成物类别反应条件，归纳所属反应类型。（1） CH 3CH 2Br ＋ NaOH CH 3CH 2OH ＋NaBr （2 + NaOH +NaCl （3）CH 3CHCl －CH 2Cl ＋2NaOH ＋2NaCl ① 反应物类别；生成物类别，反应条件； ②反应类型。参加反应的取代基、。【学习迁移】写出由2-氯丙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的方程式：【深化探究】乙二醇(HO －CH 2－CH 2－OH) 是一种重要的合成单体，请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。【探究2】卤代烃的消去反应【知识支持】下图为溴乙烷的结构式，根据研究需要对碳原子的位置进行了标定： α—C 原子：直接与官能团连接的碳原子，β—C 原子：与官能团间位（第二）碳原子。【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物，总结消去反应的特征。（1） CH 3CH 2 CH 2=CH 2＋NaCl +H 2O （2）【问题】（1）消去反应的条件；（与取代反应的区别）（2）卤代烃分子中的结构发生了什么变化？生成物HX 中的H 原子来自哪一个碳原子？（3）请你总结消去反应的基本特征。 CH 3-CH CH+Br 2 光照＋Cl 2 —CH 3 Fe ＋Br 2 光照 Br Cl OH OH CH 3－CH －CH 2 －OH —CH 2Cl Cl-CH 2— （ 3）Br －CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－ CH 2=CH －CH=CH 2 +2NaBr +2H 2O Cl + NaCl +H 2O 官能团 C －C －Br H － H H α β ＋HCl 催化剂 CCl 4 +NaOH △ H 2O △ H 2O △ H 2O

卤代烃习题和答案

溴乙烷卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案） 1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（） A 、、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（） A 、乙烷与氯气 B 、乙烯与氯气 C 、乙炔与氯气 D 、乙烯跟氯化氢 3 、下列物质中，密度比水的密度小的是（） A 、氯乙烷 B 、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯 4、下列物质中属于同系物的是（） ①CH 3CH 2 Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2 A 、①② B 、①④ C 、①③ D 、⑤⑥ 5、属于消去反应的是（） A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBr B 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl C 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O D 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（） A 、6 B 、7 C 、8 D 、9 7、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2 ClO+O Cl+O 2 总反应为：2O 3 3O 2 在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（） A 、反应物 B 、生成物 C 、催化剂 D 、中间产物 8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（） A 、加成---消去---取代 B 、消去---加成---取代 C 、取代---消去---加成 D 、取代---加成---消去 9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（） A 、、、、 NaOH 催化剂乙醇光浓H 2SO 4 170℃

卤代烃练习题

卤代烃练习题 1．在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是（）A．CH3Cl HCl B．CCl4 HCl C．CH3Cl CH2Cl2 D．CH3Cl C H2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl 2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（） A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成 C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代 3．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( ) ①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦ C．⑥ D．② 4．下列物质中，不能发生消去反应的是（） B．CH3CH2Br D．CH2ClCH2CH3 5．检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（） ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却 A.②④⑤③① B.①②④ C.②④① D.②④⑤① 6．下列过程中，发生了消去反应的是（） A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D．氯苯与NaOH溶液混合共热 7．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（） A．3种B．4种C．5种D．6种 8．1-溴丙烷()和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 9．下列反应中属于水解反应的是() A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl C．CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr

卤代烃

第七章卤代烃 1）卤代烃的系统命名 2）饱和碳原子上的亲核取代反应 ①水解：卤代烃与强碱（稀）的水溶液共热，卤原子被羟基（﹣OH）取代生成醇。 ②与醇钠作用：卤代烃与醇钠在相应的醇中反应，卤原子被烷氧基（RO﹣)取代生成醚。 ③与氰化钠（钾）作用：卤代烃与氰化钠或氰化钾作用，卤原子被氰基（﹣CN）取代生成腈（R﹣CN）。 ④与氨作用：卤代烃与氨作用，卤原子被氨基（﹣NH?)取代生成伯氨。 ⑤卤原子交换反应：在丙酮中，氯代烷和溴代烷分别与碘化钠反应，生成碘化烷。 ⑥与硝酸银作用：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀。 3)卤代烃的消除反应 ①脱卤化氢：卤代烃与浓碱的醇溶液共热反应，生成烯烃。补：A.查氏规则：氢原子主要从含氢较少的β-碳原子上脱去，生成双键碳原子上连有较多的取代基的烯烃。 B.多卤代烃发生消除反应时，在可能的结构中，优先生成共轭烯

烃。 ②脱卤素：连二卤代烷与锌粉在乙酸或乙醇中反应，或与碘化钠的丙酮溶液反应，则脱去卤素生成烯烃。（注：二卤代烷与锌或者钠作用，则发生内偶联，脱去卤原子生成（小）环烷烃） 4)卤代烃与金属反应 ①金属镁：卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，生成烷基卤化镁（格氏试剂）注：格式试剂（强碱）易与含有活泼氢的化合物（酸，水，醇，氨和端炔烃）作用而被分解为烃。 ②金属锂：在惰性气体（乙醚，戊烷）中反应，生成烷基锂。补：A.金属化反应制有机锂——烷基锂与含有活泼氢的化合物反应 B.烷基锂与卤化亚铜反应生成二烃基铜锂（R?CuLi）合成：二烃基铜锂与卤代烷反应生成烷烃。 5）亲核取代反应机理 ①SN2:一步反应，旧键断裂与新键生成同时进行，不经历中间态碳正离子，产物构型发生了Walden转化。补：影响因素：A.烷基结构越拥挤，背面进攻越难。 B.离去基团越易离去，越易反应

《卤代烃》习题及答案

《卤代烃》习题及答案（1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1）（2）（3）

二、用系统命名法命名下列化合物。（1）（4） (2)(3) （5）（6） H3 3 Br CH2Cl BrCH 2 C CHCl CH2Br Cl CH2Cl CH3 Cl CH3CH CHCH3 【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷

CH 3C CNa （1）（A ）（B ）（C ）（D ）（2）（A ）（B ）（C ）【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ） , （2）（B ）〉（C ）〉（A ）五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：（1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚（4）(3)的产物+D 2O （5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2 (9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH 3COOAg 【解答】

(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr (4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3 (7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3 (9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN (11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CH COO(CH2)3CH3 3 六、完成下列反应式： [ （1）（2）（3）（4）

(完整版)卤代烃知识点及习题

卤代烃一、结构性质：是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向，形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 1.物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 2.化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） ⑴取代反应 ①条件：，加热 ②化学方程式：。 ⑵消去反应 ①实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个分子，从而形成不饱和化合物。反应方程式：。 ②规律 Ⅰ没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 Ⅱ有邻位碳原子，但邻位碳原子上的卤代烃也不能发生消去反应。例如： Ⅲ有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O ③二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如： CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成含C —X 即可醇消去反应 C —X 与C —H 键断裂 (或—C≡C—) 与H —X 键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃提示：卤代烃的水解反应可在碳链上引入基；卤代烃的消去反应可在碳链上引入或碳碳。练习：1-溴丙烷( )和2-溴丙烷 ( )分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，两反应( ) A ．产物相同，反应类型相同 B ．产物不同，反应类型不同 C ．碳氢键断裂的位置相同 D ．碳溴键断裂的位置相同

有机物的结构、分类和命名

有机物的结构、分类和命名第Ⅰ卷（选择题共66分）在下列各题的四个选项中均只有一个是符合题目要求的。 1．氟利昂－12的分子式为CCl 2F 2，下列有关叙述不．正确．．的是 A ．该分子中的碳原子发生了sp 3杂化 B ．该分子是正四面体型分子 C ．该分子无同分异构体 D ．该物质属于卤代烃 2．下列有机物在1H-NMR 上只给出一组峰的是 A ．HCHO B ．CH 3OH C ．HCOOH D ．CH 3COOCH 3 3．下列有机化合物分子中所有的碳原子．．．不可能处于同一平面的是 A ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3 C ．CH 2＝CH —CH ＝CH 2 D ．(CH 3) 3C —C≡C—CH ＝CHCH 3 4．下列分子中所有的原子不可能都处于同一平面上的是 A ．乙烯 B ．聚乙烯 C ．苯 D ．苯乙烯（C 6H 5CH=CH 2） 5．下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 A ．C 3H 8与C 5 B ． C 4H 6与C 5H 8 C D ．C 2H 2与C 6H 6 6． A ．2—甲基—3—乙基丁烷 B ．2—氯乙烷 C ．2，2—二甲基—1—丁烯 D ．3—甲基—1—丁烯 7．右图是某烃的含氧衍生物的比例模型。该有机物是 A ．C 2H 5OH B ． C 6H 5OH C ．CH 3CHO D ．CH 3COOH 8．美国魏考克斯合成的一种有机分子，像一尊释迦牟尼佛。称为释迦牟尼分子。有关该有机分子的说法正确的是 A ．该有机物属于苯的同系物 B ．1mol 该有机物完全燃烧需消耗25molO 2 C ．1mol 该有机物最多可以和10molH 2发生加成反应 D ．该有机物的一氯代产物的同分异构体有12种 9．桶烯（Barrelene ）结构简式如右图所示，有关说法不正确的是 A ．桶烯分子中所有的原子在同一平面内 B ．桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C ．桶烯与苯乙烯（C 6H 5CH=CH 2）互为同分异构体 D ．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种 10．与互为同分异构体的芳香族化合物有 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 11．分子式为C 5H 11Cl 的同分异构体有 A ．8种 B ．4种 C ．2种 D ．1种 12．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 OH CH 2 OH

高二化学烃及卤代烃知识点

第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃要点精讲烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物 CH4C2H4C2H2C6H6 结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和含大π键不饱和空间结构正四面体型平面型直线型平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体燃烧易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 与溴水不反应加成反应加成反应不反应 KMnO4不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、聚合取代、加成

分类通式官能团化学性质烷烃CnH2n +2特点： C—C 稳定，取代、氧化、裂化烯烃（环烷烃） CnH2n一个C＝C加成、加聚、氧化炔烃（二烯烃） CnH2n -2 一个C≡C加成、加聚、氧化苯及其同系物 CnH2n -6 一个苯基取代、加成（H2）、氧化卤代烃CnH2n +1X —X水解→醇消去→ 烯烃 2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2 CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯 ①与卤素单质X 2加成CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n ≥2）。（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2（n ≥2）。 2．物理性质（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均难溶于水。 3．化学性质（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：催化剂 △ ?? →?催化剂??→ ? 点燃

卤代烃命名及例题

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