有机合成化学实验讲义2010级
有机合成化学实验讲义
2012-9-26
实验一2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备
一、实验目的
1．掌握2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法
2．掌握氯化反应的机理和氯化条件的选择
3．了解2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质和用途
二、实验原理
1．性质
黄色针状结晶。熔点192~194℃。难溶于水，微溶于乙醇，溶于热乙醇和乙醚。本品有毒。温血动物急性口服LD50为1500~4000mg/kg，小白鼠急性口服LD50为3603mg/kg。2．用途
本品主要用于生产分散黄棕3GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R、分散橙GR、分散大红3GFL、分散红玉2GFL等。还可以为农用杀菌剂使用，可防治甘薯、样麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、甘薯等的菌核病；甘薯、棉花、桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。
3．原理
根据引入卤素的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、和氟化。因为氯代衍生物的制备成本低，所以氯化反应在精细化工生产中应用广泛；碘化应用较少；由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。
卤化剂包括卤素（氯、溴、碘）、盐酸和氧化剂（空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等）、金属和非金属的氯化物（三氯化铁、五氯化磷等）。硫酰二氯（SO2Cl2）是高活性氯化剂。也可用光气、卤酰胺（RSO2NHCl）等作为卤化剂。
卤化反应有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。
由对硝基苯胺制备2，6-二氯-4-硝基苯胺由多种合成方法，包括直接氯气法、氯酸钠氯化法、硫酰二氯法、次氯酸法、过氧化氢法。
工业生产一般采用直接氯化法，其优点是原料消耗低、氯吸收率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。
直接氯气法的反应方程式如下：
NH
2
NH
2+Cl2
2
HCl
Cl Cl
NH
2
NO
2
+2HCl
氯酸钠氯化法是由对硝基苯胺氯化、中和而得，反应方程式如下：
NH
2
NO
2NaClO
HCl
NH
2
Cl
Cl
NO
2
过氧化氢法是由对硝基苯胺在浓盐酸中与过氧化氢反应而得，反应方程式如下：
NH
2
NO
2+2H
2
O
2
+2HCl
NH
2
Cl
Cl
NO
2
+4H
2
O
三、实验内容
方法一：氯酸钠氯化法。
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗（预先检查液滴漏斗是否严密，不能泄漏）的250mL 四口瓶中，加入5.5g（质量分数为100%）对硝基苯胺，再加入质量分数36%的盐酸100mL，搅拌下升温至50℃左右，使物料全部溶解。然后，慢慢冷却至20℃左右，滴加预先配好的率酸溶液（3g氯酸钠加水20mL），约在1~1.5h内完成，然后，在30℃下再反应1h。
用50mL水稀释上述反应物，倾入烧杯中，并少量水冲洗四口瓶，将物料全部转移到烧杯中，过滤。
滤液倒入废酸桶，滤饼以少量水打浆，并用水调整体积至100mL左右，用质量分数为10%的其氧化钠中和至pH=7~8,再过滤、干燥。产品称重，计算收率，测熔点。
方法二：过氧化氢法
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗（预先检查滴液漏斗是否严密，不能泄漏）的250mL 四口瓶中，加入13.8g对硝基苯胺，再加入50mL水，搅拌下慢慢加入45mL浓盐酸，加热至40℃，于搅拌下1h内滴加23mL质量分数为30%的过氧化氢，滴加过程中温度控制在35~55℃，加完后，在40~50℃下继续反应1.5h。随着反应的进行，逐渐产生黄色沉淀。反应结束后，过滤，水洗，烘干，称重，计算收率，测熔点。
方法三：直接氯气法。
向带来有回流冷凝器和填充氢氧化钠的气体吸收柱的反应器中加入对硝基苯胺138g （1mol）和4.5mol/L的盐酸水溶液1L。悬浮液在搅拌下加热至105℃左右。在该温度下通氯气，约15min后出现沉淀。约2 h后逐渐减少氯气量，至不再吸收氯为止（通入约2.2mol 的氯气）。反应混合物冷却到70~80℃，过滤，水洗，干燥，称重，计算收率，测熔点。
思考题
1.简述本实验中三种方法的优缺点。
2.简述由对硝基苯胺制备2,6-二氯-4-硝基苯胺合成方法，以及如何控制反应条件。
实验二三乙基苄基氯化铵（简称TEBA）的制备
一、实验目的
1．了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。
2．掌握回流、过滤等基本操作。
二、实验原理
三乙基苄基氯化铵（triethyl benzyl ammonium chloride TEBA）是一种季铵盐，常用作多相反应中的相转移催化剂（PTC）。它具有盐类的特性，是结晶形的固体，能溶于水。在空气中极易吸湿分解。
TEBA可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。反应为：
CH2Cl
+ N(C2H5)3ClCH CH Cl
CH2N+(C2H5)3Cl-
( TEBA )
一般反应可在二氯乙烷、苯、甲苯、等溶剂中进行。生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。
原料苄氯对眼睛有强烈的刺激、催泪作用，取用时最好在通风柜中。
三、试剂与器材
试剂：氯化苄、三乙胺、1,2－二氯乙烷。
器材：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培养皿。
四、实验内容
在150mL三口烧瓶中加入6g 1,2－二氯乙烷，1.6g（0.0126mol）苄基氯和 1.3g （0.0128mol）三乙胺，接上球形冷凝管，开动搅拌，加热保持回流反应1.5ｈ。如不析出结晶，可用玻棒摩擦壁促使结晶析出，抽滤，用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤，烘干，称重（约
1.5g－
2.0g），保持于塞紧的小锥形瓶或试管中备用[1]。
五、注意事项
1．久置的氯化苄常伴有苄醇和水，因此在使用前当采用新蒸馏过的氯化苄。
2．TEBA为季铵盐化合物，极易在空气中吸潮分解，需隔绝空气密封保存。
六、思考题
1．反应器为什么要干燥？
2．为什么季铵盐能作为相转移催化剂？
3．抽滤时一般先用水将滤纸润湿一下，请问本实验可以这样操作吗？为什么？
实验三 间氟甲苯的制备
一、实验目的
1．掌握间氟甲苯的制备方法 2．掌握重氮化反应的机理 3．了解间氟甲苯的性质和用途 二、实验原理
1．性质 本品为无色液体，折射率1.4624，沸点112～114℃
2．用途 本品可用于有机合成，经氯化、氧化制得2，4-二氯-5-氟苯甲酸，可用于制取医药中间体。 3．原理
重氮化反应是指有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应。重氮化反应的主要影响因素有无机酸的种类和浓度，反应温度，亚硝酸盐的用量，以及根据芳伯胺的性质不同，而采用不同的重氮化方法。通常情况下，重氮盐不稳定，极易分解。而在水溶液中，在低温条件下一般比较稳定，但具有很高的反应活性。可发生的反应，一类是重氮基转化为偶氮基或肼基，并不脱落氮原子的反应；另一类是重氮基被其他取代基所置换，同时脱落两个氮原子放出氮气的反应。
间氟甲苯是以间硝基甲苯为原料，经铁粉还原，得到间甲苯胺，再经重氮化，制得间甲苯重氮氟硼酸盐，再将重氮盐热解而置换为氟基。反应方程式如下。
还原：
4
NO 2
CH 3
+
9Fe
+
4H 2O
HCl
4
NH 2
CH 3
+
3Fe 3O 4
重氮化：
CH 3
NH 2
NaNO 4
CH 3
N 2BF 4
热解：
CH 3
N
2BF 4
CH 3
F
+
N 2
+
BF 3
三、实验内容 1．间甲苯胺的制备
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的500mL 四口瓶中，加入水110mL ，氯化铵5.3g ，搅拌溶解，再加入铁粉42g ，间硝基甲苯29g （0.2mol ），剧烈搅拌，反应平衡后，慢慢加热回流2h 。蒸馏，收集83～84℃（666Pa ）的馏分，得无色液体间甲苯胺。
2．间甲苯重氮氟硼酸盐的制备
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的500mL四口瓶中，加入盐酸58mL，间甲苯胺21g （0.195mol），搅拌溶解，在剧烈搅拌下于0～5℃，滴加由14.1g（0.2mol）亚硝酸钠配成的溶液（加水23ml），于1h内加完。继续反应30min。测试反应终点。再分8批加入氟硼酸钠溶液（氟硼酸钠23.7g，加水30mL），于15min内加完，继续搅拌30min。过滤，得灰白色固体间甲苯重氮氟硼酸盐。
3．间氟甲苯的制备
将间甲苯重氮氟硼酸盐加热处理，制得无色液体间氟甲苯，收率81％。
四、思考题
1．简述间甲苯胺重氮化反应的机理
2．说明重氮化反应的终点控制方法
附：实验报告书写范例
实验名称
同组合作者：天气：时间：年月日
一、实验目的
二、实验原理
三、实验原料（列出熔点、沸点、溶解性等理化数据）
四、反应装置图
五、实验步骤（以表格的形式：时间步骤现象备注）
六、结果与讨论
七、思考题
注：每个实验都要写预习报告，其格式比实验报告稍简单，一到五项，再加上注意事项。
一、实验目的
1．了解防腐剂的作用原理
2．学习苯甲酸的一种实验室制备方法
二、实验原理
在食品中要经常加入防腐剂，防腐剂是为了防止食品在贮存、流通过程中由微生物繁殖引起变质、延长食用价值，而在食品中使用的添加剂。防腐剂能使微生物的蛋白质凝固或变性，干扰其生存和繁殖；或者改变胞浆膜的渗透性，使微生物体内的酶类和代谢产物逸出，从而导致其失活；或者干扰微生物的酶系，破坏其正常代谢，抑制酶的活性，从而达到防腐的目的。
食品防腐剂应符合卫生标准，与食品不发生化学反应，防腐效果好，对人体正常功能无影响，使用方便，价格便宜。常用的在机防腐剂包括苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐、丙酸及其盐、对羟基苯甲酸酯类等；常用的无机防腐剂包括硝酸盐、亚硝酸盐及二氧化硫等。
苯甲酸，又名安息香酸，因最初从安息香胶制得而得名。本品为白色鳞片状或针状结晶，无味或微有安息香味，在100℃升华。溶于热水、乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳和挥发性或非挥发性油中，熔点122.4℃，沸点249.2℃。加热至370℃分解放出苯和二氧化碳。
苯甲酸的杀菌、抑菌能力随介质酸度增高，在碱性介质中失去杀菌、抑菌作用；食品工业中主要用于酱油、醋、果汁、果酱、葡萄酒、琼脂软糖、汽水、低盐酱菜、面酱、密饯、山楂糕等，一般最大用量不超过2g/kg。此外，也可用于制备媒染剂、增塑剂、香料等。
苯甲酸可由甲苯在二氧化锰存在下直接氧化，或由邻苯二甲酸加热脱羧，或由次苄基三氯水解而制得。本实验采用甲苯经高锰酸钾氧化，再酸化而成。化学反应方程式如下：
CH
3
+2KMnO
4COOK
+KOH+2MnO2+H2O
COOK
+HCl COOH
+KCl
三、实验内容
在装有回流冷凝器、温度计及搅拌器的三口反应瓶中加入2.7mL(0.025mol)甲苯和100mL水。加热至沸腾，分批加入8.5g (0.054mol)高锰酸钾，继续加热回流，直到甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠为止。将反应物趁热过滤，滤液中溶有苯甲酸钾，滤液若仍呈紫色，过剩的高锰酸钾中可加入少量亚硫酸钠使紫色褪去。二氧化锰沉淀用少量热水洗涤。合并洗液和滤液，冷却，盐酸酸化，析出苯甲酸。过滤，用少量冷水洗涤，干燥得到约1.7g苯甲酸，可在水中进行重结晶提纯。
四、注意事项
1．高锰酸钾不宜加入太快，避免太剧烈。
2．合并的滤液及洗涤应冷却后再加盐酸酸化。
五、思考题
1．为什么分批加入高锰酸钾？
2．为什么反应后要趁热过滤？
3．如何在水中重结晶？
4．为什么要加入亚硫酸钠使紫色褪去？
升华
对于某些蒸气压较高（大于200Pa）而所含杂质蒸气压很低的固体化合物，可采用升华的方法进行提纯，即直接蒸发固体化合物并重新结晶析出。升华可得到高纯度化合物，这对于制备高纯度试剂以及合成某种用量少、质量要求高的中间体、医药和助剂等精细化学品具有重要意义，尤其是用于提纯易潮解或在溶剂中易发生缔合、离解的高活性物质。
升华发生在固体表面，因此，样品应研磨得很细，使其具有较大的比表面积。升华的速度应适当，过快易形成微晶，产品纯度降低；升华过慢则很难收集到较多的升华物质。实验中通常调节温度、压力以及待升华物与冷却面之间的距离来控制升华速度。
最简单的升华装置如图1 (a)所示。在蒸发皿上放入待提纯物，上面盖一张穿有密集小孔的滤纸，以防止升华物返回蒸发皿。滤纸上倒置一个比蒸发皿直径略小的玻璃漏斗，在漏斗顶部塞上棉花或玻璃毛，以防蒸气逸出。缓慢加热蒸发皿至适当温度，一定时间后升华就凝结在滤纸和漏斗壁上，用刮刀刮下纯产品，常压升华还可采用图1 (b)和1 (c)所示的装置。
许多常压下难以升华的物质减压后易升华，而且可显著降低升华温度，因此，减压升华更为常用。其装置如图1(d)和图1 (e)所示。图1 (d)所示装置可有效防止升华后的物质落回并避免玷污，尤其适用于半微量操作。
空气
水
冰水
(a) (b) (c)
水
排水管
连泵
水
（d）(e)
图１升华装置图
实验六 甲基橙的制备
一、实验目的
1．掌握重氮化反应的原理和操作 2．掌握偶合反应的原理和操作
3．巩固盐析和重结晶的原理和操作 ４．掌握甲基橙的制备方法 ５．熟悉甲基橙的性质 二、反应原理
甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺重氮盐与N,N 一二甲基苯胺在弱酸介质中偶合得到的，偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为甲基橙的钠盐，即甲基橙。
HO 3S NH 2
+NaOH
NaO 3S NH 2
+
H 2O
NaO 3S
NH 2
HCl
2
0~5C
HO 3S
N
N +[]Cl
0~50
C
HO 3
S
N N
NHCH 3CH 3
+
[]Ac
NaOH
NaO 3S
N N
N(CH 3)2
+
NaAc
+
H 2
O
甲基橙
甲基橙变色原理：
甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色，其变化情况如下：
O 3S
N N
N(CH 3)2
-H
+
O 3S
NH -+
黄色
红 色
N
N(CH 3)2
三、实验药品和材料
对氨基苯磺酸钠（含两个结晶水），2.1g(0.01mol)；
5%氢氧化钠溶液，10mL (0.013mol)； 1%氢氧化钠溶液； 亚硝酸钠，0.8g (0.011mol)；
N,N-二甲基苯胺，1.2g (1.3mL, 0.01mol)； 浓盐酸，3mL ；冰醋酸，1mL ；
乙醇；乙醚；尿素；淀粉－碘化钾试纸；pH 试纸。 四、实验步骤 1. 重氮盐的制备
在100mL 烧杯中加入2.1g 对氨基苯磺酸晶体和10mL 5%氢氧化钠溶液，温热使晶体溶解[1]
，冷至室温。另将0.8g 亚硝酸钠溶于6mL 水后加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0~5℃。
在不断搅拌下，将3mL 浓盐酸与10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，（注意控制温度维持在5℃以下）。滴加后仍在冰盐浴中放置15分钟，以保证反应全部完成，用淀粉－碘化钾试纸检验[2]，此时往往有细小晶体析出[3]。 2. 偶合反应
在一试管内加入1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL 冰醋酸，振荡使之混合均匀。在不断搅拌下，将此溶液慢慢地滴入上述冷却的重氮盐悬浮液中，立刻生成红色的甲基橙。加完后在冰盐浴中放置10min ，并不时搅拌，以保证偶合反应完全。然后在冷却下边搅拌边慢慢加入5%氢氧化钠溶液（约25~35mL ），直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性[4]，粗制甲基橙呈细粒状沉淀析出[5]。
将反应物在沸水浴中加热5~10分钟[6]，使粗制的甲基橙溶解，然后取出冷却至室温，再放在冰盐浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压干。
若要得到较纯产品，可把粗产品用1%氢氧化钠溶液进行重结晶[7]。待结晶析出完全后，抽滤收集晶体，依次用少量乙醇、乙醚洗涤[8]，压干，得到漂亮的橙色小叶片状晶体，产量约2.5g 。 3、性质试验
在试管内溶解少许甲基橙于水中，观察其颜色；然后加几滴稀盐酸溶液，接着滴加稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜色的变化。
注释：
[1] 对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性强于碱性，以酸性内盐形式存在，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐，所以不溶于酸。但是重氮化反应又必须在酸性溶液中进行，因此进行重氮化反应时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠。
O 3S
NH 3-2+
+NaOH
NaO 3S
NH 22+H 2O
[2] 若试纸不显示蓝色，应补加亚硝酸钠，并充分搅拌直到试纸刚呈蓝色。若已显蓝色，则表明亚硝酸过量：
2HNO 2
+
2KI
+
2HCl
I 2
++2H 2O +
2KCl
析出的碘使淀粉显蓝色，亚硝酸能起氧化和亚硝基化作用，用量过多会引起一系列副反应。这时可加入少量尿素以除去过量的亚硝酸。
O
NH 2
H 2N
+
2HNO 2CO +
N 2
+
3H 2O
[3] 此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为重氮盐在水中可以电离形成中性内盐(
O 3S
N N
)， 在低温时难溶于水而形成细小晶体析出。
[4] 用石蕊试纸或pH 试纸检验，一定要使反应物呈碱性，否则所得粗甲基橙的色泽不佳。 [5]若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产品的纯度，湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得到紫红色的粗产物。
[6]加热时间不能太长，加热温度也不宜过高，一般在50~60℃，否则产物颜色变深，影响质量。
[7]每克粗产物约需要25mL 1%氢氧化钠溶液。
[8]用乙醇、乙醚洗涤的目的是使产品迅速干燥。
五、思考题
1、什么叫做重氮化反应？为什么此反应必须在低温、强酸性的条件下进行？
2、在制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？为什么？
实验七2,4-二硝基苯酚的制备
一、实验目的
1．掌握2,4-二硝基苯酚的制备方法
2．了解2,4-二硝基苯酚的性质和用途
二、实验原理
外观为浅黄色单斜结晶。熔点113℃，相对密度1.683。溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、苯、氯仿和吡啶，不溶于冷水。能随水蒸气挥发，加热升华。本品有毒。吸入后可引起多汗、虚脱、粒状白血球减少等症状。大鼠经口LD50为30mg/kg。
本品主要用于硫化染料的生产，如硫化黑RN、BRN、2BRN等；也用于生产苦味酸和显影剂等；分析化学中用作酸碱指示剂，变色范围为pH=2.8（无色）~4.4（黄色）；还可用于检测钾、铵、镁等。
2，4-二硝基苯酚是以2，4-二硝基氯苯为原料，在碱溶液中水解而得。反应方程式如下：Cl
NO
2
NO
2NaOH
ONa
NO
2
NO
2
+HCl
ONa
NO
2
NO
2HCl
OH
NO
2
NO
2
+NaCl
三、实验内容
在装有搅拌器、温度计的500ml的铸铁锅中，加入水150ml，2，4-二硝基氯苯83g，在搅拌下加热反应至90℃，在2h内滴加质量分数为35%的氢氧化钠溶液100 g，在全部加碱过程中，应控制勿使反应物呈碱性，控制反应温度不超过102~104℃，继续保温反应30min，取样溶于水中时，得到澄清的溶液，必要时可补加一些氢氧化钠。
反应结束后，冷却至室温，过滤析出的钠盐，再用水溶解，以浓盐酸酸化，使反应物对刚果红试剂呈酸性，过滤，水洗，用乙醇重结晶，干燥，得产品。称重，计算收率，测熔点。
四、思考题
1.该反应中，有何副反应？如何减少副反应的发生？
2.叙述以苯酚为原料制备2，4-二硝基苯酚的方法。
《有机合成化学》设计性实验教学大纲
――微波促进绿色合成肉桂酸（1）（2）
一、实验教学的指导思想和教学目的
设计性实验，就是要打破现成的实验方案，让学生自己去图书馆或上网查资料，自己对所查的资料分析对比，最后自行设计合理的实验方案和操作步骤。这样通过学生自己分析、思考和解决问题，可充分发挥学生的主体作用，有利于培养学生的思维能力，提高创新意识和创新精神。
我们将肉桂酸的合成作为设计性实验要合成的目标分子。肉桂酸是一个非常典型的精细化学品，本身既可作为香料、保鲜剂、防腐剂使用，同时又是很多高附加值的精细化学品如香料、医药、农药、甜味剂、塑料和感光树脂等的原料或中间体。合成肉桂酸的经典方法为Perkin 法，自实现工业化以来，其工艺日趋完善，但该法收率较低，耗能多，原料价格高。近年来，研究人员对该法作了很多改进，此外还有苯乙烯-CCl 4法，Knoevenagel 法等，具体的工艺非常多，几乎每年都有新的合成论文出现，这为学生查阅文献、分析文献、最后自己设计一个实验方案自己做提供了一个很好的平台。
上述肉桂酸的合成方法大多存在步骤多、周期长、操作烦琐且后处理复杂、工业废水污染大等缺点。张红老师这几年倡导绿色有机合成化学，用无溶剂微波促进Knoevenagel 缩合反应合成肉桂酸，收率很高，而且反应时间短（仅几分钟），后处理简单，无需有机溶剂，无有毒有害的三废排放，是一个非常成功的的洁净的绿色化学合成工艺，非常适合给学生开实验。
CHO CH
2(COOH)2
＋NH 4OAc +CO +H 2O
COOH
C=C
H
H
通过肉桂酸的设计性合成训练，可以培养学生从事实验研究的初步能力，即锻炼学生自己查资料，并且分析对比综述的能力、对实验现象有较敏锐的观察能力、运用各种实验手段正确获取实验数据的能力、分析和归纳实验数据的能力、由实验数据和实验现象实事求是地得出结论，并提出自己见解的能力。 二、实验教学的基本要求
1．提前一个月通知学生查资料，要求学生按设计提纲写出肉桂酸合成的设计性实验报告 2．按自行设计的无溶剂微波促进Knoevenagel 缩合反应或其它方法合成肉桂酸 3．总结各组实验数据，按小论文的格式写出肉桂酸合成小论文。
4．熟悉和掌握无溶剂微波促进Knoevenagel 缩合反应合成肉桂酸的反应原理、步骤、注意事项等。
三、肉桂酸合成设计大纲
1． 简述肉桂酸的用途
2． 综述肉桂酸的合成方法，各有什么优缺点 3． 无溶剂微波促进Knoevenagel 缩合反应原理 4． 你准备怎么合成肉桂酸，工艺步骤如何？ 5． 你准备如何提纯肉桂酸？ 6． 如何检测肉桂酸的纯度？ 7． 参考文献
四、肉桂酸合成小论文
1. 摘要
2. 关键词
3. 前言（肉桂酸用途、合成方法等）
4.实验原理
5.实验仪器药品
6.实验装置图
7.实验步骤
8.实验结果，产率
9.实验讨论
10.参考文献
五、主要参考资料
[1] 吴赛苏. Perkin反应合成肉桂酸工艺的改进[Ｊ] .化学世界，2002，43(11)：599-600，
[2] 陈志涛，肖尚友，田树高，李志良. 肉桂酸的Perkin反应合成及其工艺优化[J]. 重庆大学学报(自然科学版)，2002，25（3）：85~86
[3] 郭成，韦萍，张文博，李安娜]. 苯乙烯合成肉桂酸[J] ]. 南京化工大学学报，1997，19（4）：27~31
[4] 笪远峰，戚雪勇. β-取代丙烯酸的合成研究[J] ].化学世界，1998（4）：174～177
[5] 侯敏，余波，李志良. 微波辐射下肉桂酸的合成研究[J]. 合成化学，2002，10（3）：211~215
[6] Gedye R.，Smith F.，Westaway，K.，Humera，A.，Baldisera L.，Laberge L.R. The use of microwave ovens for rapid organic synthesis[J]. Tetrahedron Lett.，1986，27(3)：279-282
[7] Sampath H.M.，Subbareddy B.V.，Anjaneyulu S.，Yada J.S.Non Solvent Reaction：Ammonium Acetate Catalyzed highly Convenient Preparation of trans-cinnamic Acids[J].Syntheic Communication. 1998，28(20)：3811~3815.
[8] 王官武，王宝亮. 微波辐射和加热条件下的无催化剂无溶剂Knoevenagel缩合反应[J]. 有机化学，2004，24（1）：85~87
附：肉桂酸合成实验步骤
在50mL锥形瓶中4.3g（40mmol）苯甲醛、4.2g（40mmol）丙二酸和3.1g（40mmol）醋
酸铵，摇匀后放进微波炉，装上回流冷凝管。火力键置“高火”，调节电流控制一定功率（由
电表电流可查功率校准曲线，确定微波输出功率），微波辐射数分钟，(本反应640W时，辐射
6min，产率最高，达84.5%)，反应混合物完全熔融成液体并有CO2气体放出。稍冷，取出锥
瓶，加入约50mL冷水，产物即变为固体，将固体产物搅碎，抽滤，用水充分浸润、洗涤两次，
抽干后，干燥即得较纯的浅黄色产物肉桂酸。用含水乙醇(水/乙醇=1/3体积比)重结晶，得白
色针状结晶性粉末，熔点为132~133℃。
参考文献
[1] 唐培堃主编．精细有机合成化学与工艺学，北京：化学出版工业社，2006
年8月，第二版.
[2] 张友兰主编．有机精细化学品合成及应用实验，北京：化学出版工业社，2005年，第一版.
[3] 李敏谊主编，申东升、张精安副主编．有机化学实验，北京：中国医药科技
出版社，2007年3月．
[4] 周志高，蒋鹏举主编．有机化学实验，北京：化学工业出版社中心，2005年
1月．
绿色有机合成讲义
实验一绿色有机合成 （固相合成α，β-不饱和酮） 一、实验目的 1、查阅与本实验课题相关文献资料， 2、进行杂环化合物的设计、合成。 3、完成化合物制备设计、实验工作并对其进行表征。 二、实验原理 固相有机合成是绿色合成的重要组成部分,因为它不使用溶剂, 并且无论在反应速度、产物收率, 还是选择性方面, 均较溶液中的反应有显著优势。由于这种反应操作简单, 加热、研磨、振荡及超声波辐射都可以加速反应, 并且避免了因使用溶剂而造成的能耗高、污染环境、毒害性和爆燃性等缺陷,是理想的合成方法。 α，β-不饱和酮是一类重要的有机中间体，广泛用于合成香料、医药。Knoevenagel缩合反应是形成碳-碳键的有效方法，一般在液相条件下进行，近年来固相合成也有报道，也可在无溶剂下碾磨得到。 三、实验仪器与原料 1、实验仪器 研钵，熔点仪，红外光谱仪，回流冷凝管，电磁搅拌器，抽虑漏斗，紫外分光光度计，荧光分光光度计，核磁共振仪，元素分析仪，质谱仪 2、实验原料 苯甲醛及其它取代的苯甲醛，茚酮，氢氧化钠，无水乙醇。 四、实验步骤 1、α，β-不饱和酮的合成 称取茚酮2mmol，芳醛（苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛等）2mmol于研钵中，加入4mmol的NaOH，室温研磨，反应体系颜色逐渐加深，研磨3-5min，反应完成，用水洗涤出去其中的NaOH，用无水乙醇重结晶即可得到纯净的产物。 2、反应条件的优化 （1）改变反应时间，测定反应收率。 （2）改变NaOH的用量，测定反应收率。 3、表征及性能测定 （1）测定各化合物的熔点，收率
（2）测定各化合物的红外光谱 （3）产物的质谱、核磁和元素分析 （4）紫外光谱 A测定浓度对某一化合物的紫外吸收的影响 B测定相同浓度的不同化合物的紫外吸收 （5）荧光光谱 A 测定浓度对某一化合物的荧光光谱的影响 B 测定相同浓度的不同化合物的荧光光谱 五、实验要求 提交实验产物样品，小论文形式提交实验报告。 六、思考题 1. α，β-不饱和酮的经典合成方法有哪些？ 2. 什么是Knoevenagel反应？ 3. 芳醛上不同取代基团对反应的影响如何？ 4. 重结晶过程应注意的问题有哪些？ 5、紫外光谱的影响因素是什么？ 6、荧光光谱分析仪的原理是什么？ 7、影响荧光特性的因素有哪些？都有什么样的影响？
高等有机合成实验讲义-2013-2014-2
实验一柱色谱分离技术——邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离【目的与要求】 练习薄层色谱及柱色谱分离技术 【所需试剂】 硅胶板；硅胶；邻硝基苯胺和对硝基苯胺混合物（0.55g对硝基苯胺和0.7g邻硝基苯胺溶于100mL石油醚中）；乙酸乙酯；石油醚 【操作步骤】 1、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的薄层分离 取已经准备好的硅胶板一块，用管口平整的毛细管[1]插入样品液中，在距离板一端1cm 处轻轻点样[2]。每块板点样三个，分别点样邻硝基苯胺、对硝基苯胺及未知混合物[3]。如下图： 在层析杯内倒入少许展开剂，高度应为0.5cm左右，盖好层析杯，稍加摇振，使层析杯内被溶剂蒸气饱和。将点好样的薄层板放入层析杯内，点样一端在下，浸入展开剂内约0.5cm[4]，盖好杯子。待溶剂前沿距板的上端0.5cm时，立即取出薄层板，用铅笔记下溶剂前沿位置，晾干。 展开剂是石油醚及乙酸乙酯的混合物，其比例同学自己确定。几个同学一组，按不同的体积比展开，确定柱层析时的洗脱剂。建议采用以下比例： 石油醚：乙酸乙酯（体积比）1：1；3：2 ；2：1 ；5：2 2、邻硝基苯胺和对硝基苯胺的柱色谱层分离 取色谱柱一根，垂直装置，以锥形瓶作洗脱剂的接收器。 先将溶剂倒入柱内约柱高的3/4，然后再将一定量的吸附剂和溶剂调成糊状，从柱的上面倒入柱内，同时打开柱下活塞，控制流速每秒一滴，用木棒或套有橡皮的玻璃棒轻轻敲打柱身，使吸附剂慢慢而均匀地下沉[5]，在整个操作过程中，柱内的液面始终要高出吸附剂[6]。 当溶剂的液面恰好降至硅胶的表面上时，立即用滴管沿柱壁加入3ml邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合液。当溶液液面降至硅胶表面时，用滴管滴入溶剂洗去粘附在柱壁上的混合物。然后用根据薄层色谱确定的洗脱剂淋洗，观察色带的形成和分离。当黄色邻硝基苯胺色
(推荐)《大学无机化学实验》word版
目录 绪论 实验1 仪器的认领和洗涤 实验2 灯的使用玻璃管的简单加工 实验3 称量练习——台秤和分析天平的使用 实验4 CO 相对分子质量的测定 2 实验5 硫酸铜结晶水的测定 实验6 溶液的配制 实验7 酸碱滴定 实验8 HAC电离度和电离常数的测定 实验9 水的净化——离子交换法 溶度积的测定 实验10 PbI 2 实验11 由海盐制试剂级NaCl 实验12 化学反应速率和活化能——数据的表达和处理 ——溶解、蒸发、结晶和固液分离 实验13 转化法制备KNO 3 实验14 碱式碳酸铜的制备——设计实验 实验15 氧化还原反应和氧化还原平衡 实验16 硫酸亚铁铵的制备——设计实验 实验17 P区非金属元素（一）（卤素、氧、硫） 实验18 P区非金属元素（二）（氮族、硅、硼） 实验19 常见非金属阴离子的分离与鉴定 实验20 硫代硫酸钠的制备 实验21 主族金属（碱金属、碱土金属、铝、锡、铅、锑、铋） 实验22 ds区金属（铜、银、锌、镉、汞） 实验23 常见阳离子的分离与鉴定（一） 实验24 第一过渡系元素（一）（钛、钒、铬、锰） 实验25 第一过渡系元素（二）（铁、钴、镍） 实验26 磺基水杨酸合铁（III）配合物的组成及其稳定常数的测定实验27 一种钴（III）配合物的制备 实验28 高锰酸钾的制备——固体碱熔氧化法 实验29 醋酸铬（II）水合物的制备——易被氧化的化合物的制备
实验30 从烂版液回收硫酸铜——设计实验（本科） 实验31 生物体中几种元素的定性鉴定（专科） 实验32 离子鉴定和未知物的鉴别——设计实验 绪论 一、为什么要学习无机实验课？ 化学是一门实验科学，学习化学，离不开实验。 1、传授知识和技术； 2、训练科学方法和思维； 3、培养科学精神和品德 二、怎样学好无机实验？ 1、预习——P2； 2、实验； 3、实验报告。 三遵守实验室规则。 一、注意实验室安全，学会自我保护。 二、对学生的要求。 1)关于预习报告：正规笔记本，不定期检查，评定平时成绩。两次没有者本学期成绩 评为不及格； 2)准时进入实验室，保持安静，穿好实验服； 3)每人都必须完成实验作业，及时如实地记录，凡有实验测定数据的都必须填好原始 数据表，我签字并贴在实验报告上。 保持实验台整洁有序，实验结束后清扫自己实验台及水池。 实验结束后给我看实验记录或产品，允许后再离开。每次实验当80%左右学生做完后，最好点评一次，当天问题当天解决。 4)做好值日，整理实验室，做好“三关”（关水、断电、关窗）； 请假及纪律； 5)及时洗涤仪器，遵守仪器损坏赔偿制度； 6)及时交实验报告，杜绝抄袭； 7)成绩=平时成绩*60%+考试成绩*40%。
有机合成实验
实验一雪花膏的配制 一、目的要求 1、学习乳化原理 2、初步掌握配方的原理、配方中各组分的作用及添加的数量。 二、原理 一般雪花膏是以合成硬脂酸盐类作为乳化剂，它属于阴离子型乳化剂为基础的油/水型乳化体，是一种非油腻性的护肤用品，敷在皮肤上，水分蒸发后就留下一层硬脂酸、硬脂酸皂和保湿剂所组成的薄膜，于是皮肤与外界干燥空气隔离，控制皮肤表皮水分的过量挥发。在空气相对湿度较低的气候下，能起到保护皮肤，不致干燥、开裂或粗糙的作用，也可防治因皮肤干燥而引起的瘙痒。雪花膏中含有的保湿剂可制止皮肤水分的过快蒸发，从而调节和保持角质层适当的含水量，使皮肤表皮起到柔软的作用。 三、主要试剂和仪器 三压硬脂酸氢氧化钾多元醇（甘油、丙二醇等）单硬脂酸甘油脂十六醇香精防腐剂搅拌器温度计烧杯等 四、实验步骤 称取10.0克三压硬脂酸，3克十六醇，1.4克单硬脂酸甘油脂，10克甘油，置于250mL烧杯中，缓缓加热，使熔化成透明液体，作为油相。 称取0.5克KOH固体于100mL烧杯中，溶于100mL纯净水中，
加热至90℃，在快速搅拌下将水相徐徐加入油相中。全部加完后继续搅拌，保持温度在80～90℃，体系进行皂化反应，快速搅拌冷至室温。放入容器中，使其凝固。 五、注意事项： 1、要用颜色洁白的工业三压硬脂酸，其碘值在2以下，碘值表示油酸含量，碘值过高，硬脂酸的凝固点降低，颜色泛黄，会影响雪花膏的色泽；或在储存过程中引起酸败。 2、水质对雪花膏有重要影响，应控制PH在6.5~7.5，总硬度<100ppm，氯离子<50ppm，铁离子<0.3ppm。 六、思考题 1、配方中单硬脂酸甘油脂的作用是什么？ 2、为什么水质对雪花膏质量有很大影响？ 实验二液体香波的配制 一、目的要求： 1、学习配方原理 2、初步掌握配方中各组分的作用和添加的数量 二、原理： 初期的香波，是以脂肪酸皂为主要成分的固体或粉状产品，用这种产品洗发后，金属皂即所谓“皂垢”粘附在头发上，有妨碍头发柔
有机化学基础实验(讲义)
有机化学基础实验 （一）烃 1.甲烷的氯代（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。 解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮 塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以 测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。
有机合成实验
实验一环己酮的合成（铬酸法） （6学时） 氧化反应是一类最普遍、最熟悉和非常重要的有机合成单元反应。醇、酚、醛、酮、羧酸、酸酐等含氧化合物常用氧化反应来制备，如乙醛，乙酸的合成，苯酚、丙酮的合成，环己酮和己二酸的合成等。 近几十年来，化工生产有十五项重大突破，其中六项是氧化反应．如乙烯直接氧化制乙醛，丙烯氨氧化反应制丙烯腈等。因此，氧化反应在化工生产上占有极重要的地位。 有机化学中常用的氧化反应主要有化学氧化法，电解氧化法和生物氧化法。化学氧化法是用化学氧化剂（大多数是无机氧化剂）使有机物进行氧化反应。最常用的氧化剂有空气（氧气）、高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸、次卤酸盐、三氧化铬、过渡金属氧化剂等。电解氧化法是利用电解过程使物质氧化的方法，如工业上葡萄糖酸钙的制造就是采用电解氧化法。生物氧化法则是利用微生物或借助酶的生物催化作用等在发酵过程中使有机物发生氧化反应。粮食发酵制酒是我们祖先发明的生物氧化法，现在工业上仍用这一方法制造酒精。工业上生产维生素C，也是采用了生物氧化法。由于发酵过程中包含了复杂的多种反应，如断链、水解、氧化、还原等反应，故一般称它为生物合成法。 氧化反应一般都是放热反应，所以必须严格控制反应条件和反应温度，如果反应失控，不仅破坏产物，降低收率，有时还有发生爆炸的危险。 醇氧化可以制备醛酮，环醇氧化可制得环酮，常用氧化剂是铬酸，一般可由重铬酸钠（钾）或用三氧化铬与过量的酸（硫酸或乙酸）反应制得。铬从＋6价还原到不稳定的+4价状态，+4价铬在酸性介质中迅速进行歧化作用形成+6价和+3价铬的混合物，同时继续氧化醇，最终生成稳定的深绿色的三价铬。 一、实验目的 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。 巩固萃取和简易水汽蒸馏以及蒸馏的基本操作。 二、实验原理 本实验以环己醇为原料，用重铬酸钠和硫酸作氧化剂制备环己酮。
有机化学实验讲义.
有机化学实验讲义深圳大学材料学院（2012） 脚踏实地，自强不息
第一章有机化学实验基本知识 1.1实验须知 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。同时它也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。 安全实验是有机化学实验的基求要求。在实验前，学生必须阅读本书第一章有机化学实验的基本知识，了解实验室的安全及一些常用仪器设备。在进行每个实验以前还必须认真预习有关实验内容，明确实验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，知道所用药品和试剂的毒性和其它性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。 在实验过程中应养成细心观察和及时记录的良好习惯，凡实验所用物料的质量、体积以及观察到的现象和温度等所有数据，都应立即如实地填写在记录本中。记录本应顺序编号，不得撕页缺号。实验完成后，应计算产率。然后将记录本和盛有产物、贴好标签的样品瓶交给教师核查。 实验台面应该经常保持清洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在实验柜内。需要放在台面上待用的仪器，也应放得整齐有序。使用过的仪器应及时洗净。所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物缸内，绝不能丢入水槽或下水道，以免堵塞。
有异臭或有毒物质的操作必须在通风橱内进行。 为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室规则。 1．实验前做好一切准备工作。 2．实验中应保持安静和遵守积序。实验进行时思想要集中，操作耍认真，不得擅自离开，要安排好时间，按时结束。实验结束后，记录本须经教师签字。 3．遵从教师的指导，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验。发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。 4．保持实验室整洁。实验时做到桌面、地面、水柑、仪器四净。实验完毕后应把实验台整理干净，关闭所用水、电、煤气。 5．爱护公物。公用仪器及药品用后立即归还原处。节约水、严格控制药品用量。 6．轮流值日。值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，老师检查后方可离开。 1.2 实验室的安全，事故的预防、处理与急救 在有机化学实验中，经常要使用易燃溶剂，如乙醚、乙醇、丙酮和苯等；易燃易爆的气体和药品，如氢气、乙炔和金属有机试剂等；有毒药品，如氰化钠、硝基苯、甲醇和某些有机磷化合物等；有腐蚀性的药品，如氯磺酸、浓硫酸、浓
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：
其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，、 第四，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 3、稍冷后，加入适量（－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。
有机合成实验的设计
第六部分 有机化学设计性实验
6.1设计性实验总体要求 为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。 学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。 设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。实验用量最好半微量或进行微型实验。
实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。设计实验报告应按小论文形式撰写。其格式可参照一般化学、化工杂志的论文，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。 教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。对各设计实验必须都心中有数，为学生独立完成实验提供必要的软硬件支持。在审查学生制定的设计方案时，切不可忽略对安全因素的审查，在安全上要做到万无一失。在实验过程中要观察和评价学生的操作技术正确与否，必要时及时予以纠正。要随时准备解答学生实验中出现的各种问题。总之，在充分体现学生的主体作用的同时，要充分发挥教师的主导作用。
有机化学实验讲义
有机化学实验讲义
有机化学实验讲义 琚辉 2006年12月 天津中医药大学 有机化学实验室
实验一蒸馏及沸点的测定 一、实验目的 1.学会常量法测定液体的沸点 2.掌握蒸馏装置的安装 3.学会利用蒸馏的方法分离沸点不同的液体 二、实验原理 饱和蒸汽压、沸腾、沸点的概念。 蒸馏：所谓蒸馏就是将液体物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体，这两个过程的联合操作。如：将沸点相差30℃以上的混合液体蒸馏时，沸点较低的先蒸出，沸点较高的随后蒸出，不挥发的物质留在蒸馏瓶内，这样可达到分离和提纯的目的。 纯液体有机化合物在蒸馏过程中，沸点范围很小0.5～1℃，所以可以利用蒸馏测定沸点。 气化中心及沸石的使用。 三、实验步骤 升降台的作用，电热套的使用及注意事项， 选用适当容积的蒸馏烧瓶，温度计的选择和使用，冷凝管的种类及使用，接受器和前馏分。 仪器的安装顺序：由下到上，由左到右。 如图安装 磨口部分连接紧密，与大气联通。 1.250ml低烧瓶加入100ml乙醇水溶液，加入 1-2粒沸石，通入冷凝水 2.打开电源，节电压至100v 3.溶液沸腾，观察温度计示数变化 4.收集馏分，72-78℃ 5.量取收集馏分体积，计算产率
6. 仪器的拆除（顺序与安装顺序相反） 四、实验重点 1.蒸馏的原理 2.仪器的合理使用 3.沸石的使用 4.产律的计算 5.仪器的安装和拆除 6.蒸馏时温度计的位置 实验二熔点测定及温度计的校正 一实验目的 1. 学会使用熔点仪测定有机物的熔点。 2. 掌握绘图法校正温度计的方法。 3. 通过测定有机物熔点，判断物质的纯度。 二实验原理 熔点：通常把晶体加热到一定温度时，即可以从固态转变液态，此时的温 度就为该晶体的熔点。 纯净的晶体从开始熔化（其现象为塌落并有液体产生）即为始熔，至完全熔化（其现象为晶体完全消失变为液体）即全熔的温度范围叫熔距或熔程。当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃熔化，熔距很短，一般在0.5~1℃;不纯的化合物晶体,即当有少量杂质存在时，其熔点一般会下降，熔距增大。因此，测定固体物质的熔点可鉴定其化合物的纯度。熔点是反映有机物纯度的指标，
有机合成实验注意点
有机合成实验注意点 常用试剂 1、二氯甲烷 毒性：经口属中等毒性。 急性毒性：人经口100～150ml，致死；人吸入2.9～4.0g/m3，20分钟后眩晕。 亚急性和慢性毒性：暴露时间增加，有轻度肝萎缩、脂肪变性和细胞浸润。 致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌5700ppm。DNA 抑制：人成纤维细胞5000ppm/小时（连续）。 致癌性：故应将二氯甲烷视为一种对人类潜在的致癌物。 2、甲醇 甲醇对人体有低毒，因为甲醇在人体新陈代谢中会氧化成比甲醇毒性更强的甲醛和甲酸（蚁酸），因此饮用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。误饮4毫升以上就会出现中毒症状，超过10毫升即可因对视神经的永久破坏而导致失明，30毫升已能导致死亡。 3、乙酸乙酯 吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 4、乙醚 慢性影响：长期低浓度吸入，有头痛、头晕、疲倦、嗜睡、蛋白尿、红细胞增多症。长期皮肤接触，可发生皮肤干燥、皲裂 5、三乙胺 健康危害：对呼吸道有强烈的刺激性，吸入后可引起肺水肿甚至死亡。口服腐蚀口腔、食道及胃。眼及皮肤接触可引起化学性灼伤。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。 6、氯仿 健康危害：主要作用于中枢神经系统，具有麻醉作用，对心、肝、肾有损害。 急性中毒：吸入或经皮肤吸收引起急性中毒。燃爆危险：该品不燃，有毒，为可疑致癌物，具刺激性。 7、苯甲酰氯 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对眼睛、皮肤粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。 工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。 8、DIBAC-H 健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈的刺激作用，甚至可引起严重灼伤。对神经系统有抑制作用，高浓度下可致死亡。吸入其烟雾可发生金属铸造热。 9、
大学化学实验基本知识
本篇由无机制备、称量和滴定操作练习组成。通过初步的基本操作、基本技术的训练，要求学生能规范的学会以下的操作和方法：仪器的洗涤和干燥，试剂的取用，试纸的取用，煤气灯的使用，台天平、分析天平的使用，量筒、吸管、滴定管的使用，离心机的使用；直接加热和水浴加热，溶解和结晶，溶液的蒸发、浓缩，固液分离（倾滗法、吸滤法和少量沉淀的离心分离），直接称量、相减法称量，数据处理、误差表示等。要求学生自觉地重视能力与非智力因素诸方面的培养，并将此贯穿于整个实验课程的始终。 无机化合物的种类极多，不同类型的无机物制备方法有所不同，差别也很大。同一无机物也可有多种制备方法。在本篇中只介绍常见无机物常用的制备和提纯方法。 1.无机物常用的制备方法 ⑴利用氧化还原反应制备 ①活泼金属和酸直接反应，经蒸发、浓缩、结晶、分离即可得到产品。如由铁和硫酸制备硫酸亚铁。 ②不活泼金属不能直接和非氧化性酸反应，必须加入氧化剂，反应后要有分离、除杂质的步骤。如硫酸铜的制备，不能由铜和稀硫酸直接反应制备，必须加入氧化剂（如硝酸），反应后有杂质硝酸铜，所以要用重结晶法来提纯制得的硫酸铜。 ⑵利用复分解反应制备 利用复分解反应制备无机物，如产物是难溶物或气体，则只需通过分离或收集气体即可得产物。若产物是可溶的，就要经蒸发、浓缩、结晶、分离等步骤后才能得到产物。如由硝酸钠和氯化钾制备硝酸钾，这两种盐溶解、混合后，在溶液中有4种离子－K+、Na+、NO3-、Cl-,由它们可组成四种盐。当温度改变时，它们的溶解度变化不同。利用这种差别，可在高温时除去氯化钠，滤液冷却后则得到硝酸钾。再用重结晶法提纯，可得到纯度较高的硝酸钾。 2. 结晶与重结晶 ⑴结晶 在一定条件下，物质从溶液中析出的过程称结晶。结晶过程分为两个阶段，第一个阶段是晶核的形成，第二阶段是晶核的成长。溶液的过饱和程度和温度都能影响晶体颗粒的大小，其中温度的影响更大些。有时会出现过饱和现象，即当温度降低后仍不析出晶体。此时可慢慢摇动结晶容器，或用玻璃棒轻轻磨擦器壁，也可加入小粒晶种，促使晶体析出。
有机合成实验
化学工程学院《有机合成实验》 李有桂编 二0一二年八月
合肥工业大学有机合成实验规则 为了保证化学实验的顺利进行，学生做实验时必须遵守下列规则： 一、认真预习。实验前要认真预习实验内容，复习教材中的有关章节，明确实 验目的和要求，弄清原理和操作步骤，了解实验的关键及注意事项，订出实验计划并初步预测实验结果，做到心中有数。动手做实验前还应检查实验用品是否齐全，装置是否正确稳妥。 二、规范操作。实验时要听从老师指导，尊重实验室工作人员的工作，规范操 作，仔细观察。要积极独立思考，及时、如实地记录观察到的现象并做出科学的解释。如遇实验结果和理论不符，应分析原因或重做实验，得出正确结论，努力提高分析、推理和联想的思维能力。 三、注意安全。学生进实验室要穿实验服，严格遵守安全守则，弄清水、电、 煤气开关、通风设备、灭火器材、救护用品的配备情况和安放地点，并能正确使用。使用易燃易爆剧毒药品，要特别提高警惕，千万不能麻痹大意。 更改实验步骤或试剂用量，须征得指导老师同意。如遇意外事故，应立即报告老师采取适当措施，妥善处理。 四、保持整洁。要保持实验室的安静、整洁，不得在实验室谈笑或高声喧哗； 不得在实验室内、外闲游；不得在实验过程中玩手机（一次警告，二次实验成绩为60，第三次成绩为0）。仪器、药品应摆得井然有序，使用仪器器材或取用药品后，要立即恢复原状，送还原处。装置要求规范、美观； 废酸、废碱应倒人废液缸，严禁倒入水槽；废纸、火柴便、碎玻璃等固体废物应丢人废物箱，不得扔在地上或丢入水槽。实验完毕，要将仪器洗净，放入柜内，擦净实验台和试剂架并关闭水、电、煤气开关。值日生应切实负责整理公用器材，打扫实验室，倒净废液缸。离开实验室前，应检查水、电、煤气的开关，关好窗户。 五、厉行节约，爱护实验室各种仪器和设备，节约药品和其它易耗品，节约水、 电。煤气。不得将仪器和药品携出室外它用。损坏仪器要填写仪器破损单，经指导老师签署意见后，凭原物向管理室换取新仪器。 六、写好报告。实验课后应按实验记录和数据独立完成实验报告，不得拼凑或 抄袭他人数据。书写实验报告要求条理清楚，结论明确，字迹端正，绘图规范并按时交指导老师批改。
有机合成心得
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
有机合成化学实验讲义2010级
有机合成化学实验讲义 2012-9-26 实验一2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备 一、实验目的 1．掌握2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法 2．掌握氯化反应的机理和氯化条件的选择 3．了解2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质和用途 二、实验原理 1．性质 黄色针状结晶。熔点192~194℃。难溶于水，微溶于乙醇，溶于热乙醇和乙醚。本品有毒。温血动物急性口服LD50为1500~4000mg/kg，小白鼠急性口服LD50为3603mg/kg。2．用途 本品主要用于生产分散黄棕3GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R、分散橙GR、分散大红3GFL、分散红玉2GFL等。还可以为农用杀菌剂使用，可防治甘薯、样麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、甘薯等的菌核病；甘薯、棉花、桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。 3．原理 根据引入卤素的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、和氟化。因为氯代衍生物的制备成本低，所以氯化反应在精细化工生产中应用广泛；碘化应用较少；由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。 卤化剂包括卤素（氯、溴、碘）、盐酸和氧化剂（空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等）、金属和非金属的氯化物（三氯化铁、五氯化磷等）。硫酰二氯（SO2Cl2）是高活性氯化剂。也可用光气、卤酰胺（RSO2NHCl）等作为卤化剂。 卤化反应有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。 由对硝基苯胺制备2，6-二氯-4-硝基苯胺由多种合成方法，包括直接氯气法、氯酸钠氯化法、硫酰二氯法、次氯酸法、过氧化氢法。 工业生产一般采用直接氯化法，其优点是原料消耗低、氯吸收率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。 直接氯气法的反应方程式如下： NH 2 NH 2+Cl2 2 HCl Cl Cl NH 2 NO 2 +2HCl
大学化学实验心得体会.doc
大学化学实验心得体会 大学化学实验心得体会篇1 有机化学是高等学校化工专业的必修课，要想学好有机化学，首先，要认真读书，读懂书上的定义，只有明白了定义才是解决以后所有问题的关键。其次，就我个人而言，我喜欢读完书之后做笔记，就是把书上的知识有条理的自己整理在本子上，记住方程式是重中之重，而且有机化学的方程式比较复杂，副产物多，而且在不同条件下产物不同，主要应记住特征反应以及重要反应条件。再就是整理网络图，就是有什么能氧化或还原成什么，这样让知识点成为知识面，方便在做推断题的时候能更好更快的推出产物。 想学好一门课程，死记硬背是肯定不行的。中学化学的知识比较散杂，要记的东西很多。例如：反应的颜色变化、沉淀的颜色、反应方程式等，这些都很重要，容易在推断题中出现。但是这些内容在教材上没有说明其原理，你就可以利用网络查询资料简单了解原理来帮助记忆。你还可以查找一些有关化学史的资料，了解一些物质的发现过程或者一些化学家的资料来培养兴趣，有了兴趣才能学好知识。 学习过程中，老师的授课很重要，所以上课不可以不听，即使对老师不满意也要认真听讲。根据老师讲的内容作适当的笔记，但是记住，不可以老师讲什么记什么，那样对学习没有任何好处，只会浪费上课的时间。要定期整理笔记，对笔记进行删剔与补充。在阶段考试前将笔记拿出来看，对不扎实的知识夯实。而且要将新旧知识穿线，不要让知识结构发生断层。 要重新学习已经学过的东西，首先你要知道老师对这部分知识进行的怎样的补充，所以建议你借鉴同学的笔记，不要只看教材。在学新知识时，遇到问题要马上解决，因为你遇到的问题很可能是因为你对旧知识不了解所产生的。多背，多练习，多总结。 学有机化学要及时地对各章节的重点、难点加以归纳与总
有机合成化学2010级实验讲义
有机合成化学实验2010级补充讲义 三乙基苄基氯化铵（简称TEBA）的制备 一、实验目的 1．了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。 2．掌握回流、过滤等基本操作。 二、实验原理 三乙基苄基氯化铵（triethyl benzyl ammonium chloride TEBA）是一种季铵盐，常用作多相反应中的相转移催化剂（PTC）。它具有盐类的特性，是结晶形的固体，能溶于水。在空气中极易吸湿分解。 TEBA可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。反应方程式为： CH2Cl + N(C2H5)3ClCH CH Cl CH2N+(C2H5)3Cl- ( TEBA ) 一般反应可在1,2-二氯乙烷、苯、甲苯等溶剂中进行。生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。 原料苄氯对眼睛有强烈的刺激、催泪作用，取用时最好在通风柜中。 三、试剂与器材 试剂：氯化苄、三乙胺、1,2－二氯乙烷。 器材：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培养皿。 四、实验内容 在150mL三口烧瓶中加入6g 1,2-二氯乙烷，1.6g（0.0126mol）苄基氯和1.3g（0.0128mol）三乙胺，接上球形冷凝管，开动搅拌，加热保持回流反应1.5ｈ。如不析出结晶，可用玻棒摩擦瓶壁促使结晶析出，冷却，抽滤，用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤，烘干，称重（约1.5g－2.0g），保持于塞紧的小锥形瓶或试管中备用。 五、注意事项 1．久置的氯化苄常伴有苄醇和水，因此最好采用新蒸馏过的氯化苄。 2．TEBA为季铵盐化合物，极易在空气中吸潮分解，需隔绝空气密封保存。 六、思考题 1．反应器为什么要干燥？ 2．为什么季铵盐能作为相转移催化剂？ 3. 抽滤时一般先用水将滤纸润湿一下，请问本实验可以这样操作吗？为什么？
应化有机合成实验
实验1 乙酸-3-甲基-1-丁基酯（乙酸异丁酯）的合成 一.目的 1.了解乙酸-3-甲基-1-丁基酯的用途。 2.掌握乙酸-3-甲基-1-丁基酯的合成原理及方法。 二.原理 乙酸-3-甲基-1-丁基酯由于具有特定的清香味常作为犁味香精，现已证明是工蜂警报信息素的重要组成部分。如果接近蜂房的人用浸有乙酸-3-甲基-1-丁基酯的棉花或羊毛摇动将能非常有效的防止蜜蜂。乙酸-3-甲基-1-丁基酯可以在硫酸存在的情况下通过对3-甲基-1-丁基醇和乙酸的混合物加热制得，乙酸价格便宜，因此可以用过量的乙酸驱使反应向产物方向移动，在常压下蒸馏得酯。 Me OH O HO Me Me + O Me Me Me O H2SO4 三.仪器及试剂 50 mL圆底烧瓶，冷凝器，接液管，100mL分液漏斗，锥形瓶，烧杯。3-甲基-1-丁基醇（分子量88.2）5.3mL(4.4g, 50mmol，有刺激性)，乙酸（分子量60.1）11.5mL（12g, 200mmol 有腐蚀性)，浓硫酸，1mL（腐蚀性，氧化性）,乙醚(可燃性，刺激性),碳酸钠溶液(5%)，硫酸亚铁溶液(5%)。 四.操作步骤 将3-甲基-1-丁基醇5.3mL，乙酸11.5mL和少量的沸石放在50mL圆底烧瓶中，加入浓硫酸1mL，摇动使溶解，然后再装上冷凝器，再加热回流1.5小时。待稍冷然后浸入凉水中几分钟，然后将反应混合物倒入100mL含25g碎冰的烧杯中，搅拌2分钟，然后转移到100mL 分液漏斗，用10mL×2乙醚分两次提取，合并两次醚层萃取液。水层再加入25mL乙醚，小心振荡后静置分层，分去水层，将前两次醚层萃取液一并加入分液漏斗，用15mL×2亚硫酸铁（5%）洗涤，分去水层。然后用30mL碳酸钠的水溶液分2次小心洗涤醚层，将醚层转入小锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥10分钟，滤去干燥剂，在常压下蒸馏，待收集完乙醚后，再收集140－145℃馏分，计算产率，用红外，核磁分析产品。 本实验约4h。 五.思考题 1.在反应过程需要加热回流1.5h,如果回流时间不够，会对产率有何影响？ 2.反应生成的混合物多次用乙醚萃取，如何操作才可提供高萃取率？萃取操作需要注意什么？ 3. 乙醚萃取层分别用亚硫酸铁洗涤，碳酸钠溶液洗涤，作用是什么？ 4. 蒸馏收集完乙醚时需要注意什么？
50道化学有机合成大题---高中生必做
30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2. （2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5）一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____. 30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重
要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示： 回答下列问题： （1）A的化学名称是； （2）由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为； （3）写出C所有可能的结构简式； （4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线； （5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示 ） （6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
(完整版)大学化学实验思考题答案.doc
实验一络合滴定法测定水的硬度 一、思考题及参考答案： 1、因为 EDTA 与金属离子络合反应放出H+，而在络合滴定中应保持酸度不变，故需加 入缓冲溶液稳定溶液的pH 值。若溶液酸度太高，由于酸效应， EDTA 的络合能力降 低，若溶液酸度太低，金属离子可能会发生水解或形成羟基络合物，故要控制好溶 液的酸度。 2、铬黑 T 在水溶液中有如下： － HIn 2- ? In3- （ pKa2＝ 6.3 pKa 3＝ 11.55） H2In ? 紫红兰橙 从此估计，指示剂在pH<6.3 时呈紫红色， pH>11.55 时，呈橙红色。而铬黑 T 与金属离子形成的络合物显红色，故在上述两种情况下，铬黑T 指示剂本身接近红 色，终点变色不敏锐，不能使用。根据实验结果，最适宜的酸度为pH 9～ 10.5，终点颜色由红色变为蓝色，变色很敏锐。 3、 Al 3+、Fe3+、 Cu2+、Co2+、 Ni 2+有干扰。 在碱性条件下，加入Na2S 或 KCN 掩蔽 Cu2+、 Co2+、 Ni 2+，加入三乙醇胺掩蔽Al 3+、Fe3+。 实验二原子吸收法测定水的硬度 一、思考题参考答案： 1.如何选择最佳的实验条件？ 答：通过实验得到最佳实验条件。 （1）分析线：根据对试样分析灵敏度的要求和干扰情况，选择合适的分析线。 试液浓度低时，选最灵敏线；试液浓度高时，可选次灵敏线。 （2）空心阴极灯工作电流的选择：绘制标准溶液的吸光度—灯电流曲线，选出 最佳灯电流。 （3）燃助比的选择：固定其他实验条件和助燃气流量，改变乙炔流量，绘制吸 光度—燃气流量曲线，选出燃助比。 （4）燃烧器高度的选择：用标准溶液绘制吸光度—燃烧器高度曲线，选出燃烧 器最佳高度。 （5）狭缝宽度的选择：在最佳燃助比及燃烧器高度的条件下，用标准溶液绘制 吸光度—狭缝宽度曲线，选出最佳狭缝宽度。 2.为何要用待测元素的空心阴极灯作光源？ 答：因为空心阴极灯能够发射出待测元素的特征光谱，而且为了保证峰值吸收的测量，能发射出比吸收线宽度更窄、强度大而稳定、背景小的线光谱。 实验三硫酸亚铁铵的制备及Fe3+含量测定 四、思考题及参考答案 1、本实验在制备FeSO4的过程中为什么强调溶液必须保证强酸性？ 答：如果溶液的酸性减弱，则亚铁盐(或铁盐)的水解度将会增大，在制备 2+ 度。 2、在产品检验时，配制溶液为什么要用不含氧的去离子水？除氧方法是怎样的？ 使用不含氧的去离子水配溶液，是为了防止水中溶解的氧将Fe2+氧化为Fe3+，影响产品