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有机合成实验11-12

有机合成实验11-12
有机合成实验11-12

1.化学反应式

C

O CH 3

NaBH 4

32H

OH

CH 3

H 3BO 3

CHO

CH 3BNa

4

+4H O/HCl

4

+

2.化学药品与仪器

(1)硼氢化钠0.2g (0.052mol ) 苯乙酮16.4g (16mL ,0.134mol ) 乙醇(95%)30mL 乙醚50mL 盐酸(3mol/L )13mL 无水碳酸钾1g 无水硫酸镁 (2)三口烧瓶(100mL ) 温度计(100℃,200℃) 恒压滴液漏斗 搅拌棒 分液漏斗 直形冷凝管 接液管 锥形瓶 3.实验步骤

(1)在100mL 三口烧瓶的一个侧口装100℃温度计,另一个侧口装恒压滴液漏斗(上塞打开)。中间瓶口装电动搅拌器。三口烧瓶浸在水浴中。

(2)在干燥的三口烧瓶中加入95%乙醇及硼氢化钠,搅拌后,滴入苯乙酮,温度控制在48-50℃。滴完后,反应物在室温下放置30min ,如搅拌不动就停止搅拌,此时有大量的盐沉淀,也可能结块。

(3)在边搅拌下边滴加13mL3mol/L 盐酸溶液,大部分白色固体溶解。水浴上蒸馏回收乙醇,浓缩至分为两层。冷却后加入30mL 乙醚,分液出醚层,水层再每次用10mL 乙醚萃取二次,合并醚层,用无水硫酸镁干燥。

(4)在去除干燥剂的粗产品中,在烧瓶中加入1g 无水碳酸钾,于水浴上蒸馏回收乙醚,然后改成减压蒸馏,收集102-103.5℃/12.533kPa 的馏分。样品称重,计算产率。 4.思考题

(1)在反应中加入10%盐酸的作用是什么? (2)蒸馏时加入碳酸钾的作用是什么?

1.化学反应式

CH3COONa

CH2Cl

Bu4NBr

CH3COOCH2NaCl ++

2.化学药品与仪器

(1)氯化苄5.7mL(6.3g,0.05mol)醋酸钠三水合物10.2g(0.075mol)四丁基溴化铵0.25g(7.8×10-4mol)碳酸钠溶液(5%)5mL

(2)三口烧瓶(100mL)球形冷凝管分液漏斗锥形瓶机械搅拌器

减压蒸馏装置

3.实验步骤

(1)在100mL三口烧瓶中,放置6.3g氯化苄、10.2g醋酸钠三水合物和0.25g 四丁基溴化铵。

(2)开动搅拌器,并慢慢升温,直至115℃,在该温度下维持1h,保持匀速搅拌。

(3)然后加入15-20mL水继续加热数分钟,使固体完全溶解后,转入分液漏斗,静置分出有几层。

(4)有机层先用5mL的5%碳酸钠溶液洗涤,再用10mL水分2次洗涤,然后再用少量无水硫酸镁干燥,静置30min后进行减压蒸馏。收集89-90℃/1.20kPa (9mmHg)馏分。

4.思考题

(1)为什么使用相转移催化剂可以提高醋酸苄酯的产量?

(2)用碳酸钠溶液与水可以洗去什么杂质?

苯亚甲基苯乙酮1.化学反应式

CH36H5

O

NaOH

C6H5CHO

C C

H

C6H5

C C6H5

O

H

C6H526H5

OH O

+

2.实验药品和仪器

(1)苯甲醛5mL(5.3g,0.05mol)苯乙酮6mL(6g,0.05mol)乙醇56mL 氢氧化钠溶液(10%)

(2)磁力搅拌器温度计锥形瓶(150mL)布氏漏斗抽滤瓶冰浴

3.实验步骤

(1)在150mL的锥形瓶中,加入25mL10%氢氧化钠溶液、15mL乙醇和6mL苯乙酮。在磁力搅拌下,加入5mL苯甲醛,室温搅拌1-1.5h,即有固体析出。反应结束后将锥形瓶置于冰水浴中冷却15-30min,使结晶完全。

(2)减压抽滤收集产物,用水充分洗涤,至洗涤液对石蕊试纸显中性。然后用少量冷乙醇(5-6mL)洗涤结晶,挤压抽干,得苯亚甲基苯乙酮粗品。粗产物用95%乙醇重结晶(每克产物约需4-5mL溶剂),重结晶的产物压干后,烘干,称重,计算产率。

4.思考题

(1)本实验中可能出现哪些副反应?

(2)写出苯甲醛与丙醛及丙酮在碱催化下缩合产物的结构式。

1.化学反应式主反应

3HCHO+CH

3CHO→C(CH

2

OH)

3

CHO (碱性、缩合)(五碳赤丝藻糖)

C(CH

2OH)

3

CHO+HCHO→C(CH

2

OH)

4

+HCOOH (卡尼查罗反应)

副反应

5C(CH

2OH)

4

→C(CH

2

OH)

3

CH

2

OCH

2

C(CH

2

OH)

3

+

C(CH

2OH)

3

CH

2

OCH

2

(CH

2

OH)

2

CCH

2

-O-CH

2

C(CH

2

OH)

3

+3H

2

O

2.化学药品与仪器

(1)甲醛(35.5%)11.1g(0.135mol)乙醛(15%-20%)8.38mL(0.03mol)石灰乳(25%)5.2g 硫酸溶液(70%)草酸溶液(20%)1mL

(2)三口烧瓶(100mL)蒸馏烧瓶(100mL) Y形管烧杯(100mL)直形冷凝管接收甁尾接管滴液漏斗温度计电动搅拌器减压蒸馏设备

3.实验步骤

(1)向三口烧瓶中加入11.1g甲醛溶液与25mL水,搅拌均匀。在搅拌下,由Y形管的一个侧口加入5.2g石灰乳,然后由滴液漏斗滴加8.4mL乙醛,在

20min内加完。用水浴加热,保持温度在60℃左右,保持160min。反应混合物颜色由乳白色变成淡黄色,即可视为反应已达到终点。

(2)当反应混合物的温度开始下降,并降至45℃左右,可逐滴加入75%硫酸,使溶液颜色由黄色经灰白色转变为白色,并用PH试纸检验,当PH在2~2.5,可停止酸化。继续搅拌,若PH保持不变时,酸化已经完全。

(3)将上述溶液进行减压过滤,滤去沉淀不溶物。在滤液中加入1mL20%草酸溶液,进行充分搅拌,并经较长时间静置,再次进行减压过滤。滤去沉淀物,将滤液进行减压蒸发浓缩,直至蒸馏瓶中出现大量结晶时为止。撤去热源,将浓缩液自然冷却,析出季戊四醇晶体。经减压过滤后将得到的季戊四醇产物,移入已称量的表面器皿上晾干,经烘干后称量,计算得率。

4.思考题

(1)氢氧化钙起什么作用?

(2)酸化后的滤液,为什么还要加草酸溶液?

1.化学反应式

O

H2O2Na2WO4H2O

HOOC(CH2)4COOH

+

2.实验药品和仪器

(1)环己酮10mL(9.8g,0.1mol)钨酸钠0.5g 硫酸氢钾0.4g 过氧化氢(30%)40mL

(2)三口烧瓶(100mL)球形冷凝管磁力搅拌器温度计温度计套管

锥形瓶布氏漏斗抽滤瓶

3.实验步骤

(1)在三口烧瓶中依次加入0.5g钨酸钠、0.4g硫酸氢钾、10mL环己酮,最后加入40mL30%过氧化氢溶液。

(2)装好仪器,室温下搅拌20min后,边搅拌,边慢慢加热至90-95℃,在此温度下搅拌反应4h。

(3)反应完毕,趁热将反应物倒入250mL烧杯中。加酸,酸化至PH为1-2。

(4)冷却。若固体析出不多,可将溶液加热浓缩至30mL左右。待固体析出完全后,抽滤,用少量冰水洗涤,再抽干。烘干后称重,计算产率。

4.思考题

(1)本反应为什么要在PH为2-3的范围内进行?

(2)本反应为什么先在室温下搅拌反应30min后再慢慢升温至95℃左右?

乙酰乙酸乙酯

1.化学反应式

2CH3CO2C2H5→Na+[CH3COCH2CO2C2H5]-→CH3COCH2CO2C2H5+NaOAc

(NaOC2H5) (HOAc)

2.化学药品与仪器

(1)乙酸乙酯27.5mL(25g,0.38mol)钠2.5g(0.11mol)甲苯12.5mL 醋酸饱和氯化钠溶液无水硫酸钠

(2)圆底烧瓶(100mL)冷凝管分液漏斗干燥管减压蒸馏装置磁力搅拌器

3.实验步骤

(1)在干燥的100mL圆底烧瓶中,放进磁力搅拌子,加入2.5g钠和12.5mL二甲苯,在石棉网上小心加热使钠熔融后,立即在磁力搅拌器上快速搅拌,即得细粒状钠珠。稍经放置后钠珠即沉于瓶底,将二甲苯倾出后倒入公用回收甁(切勿倒入水槽或废物缸,以免引起火灾)。

(2)迅速向瓶中加入27.5mL乙酸乙酯(绝对干燥),重新装上冷凝管,并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始,并有氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时,可稍加温热。

(3)待激烈的反应过后,将反应甁在石棉网上用小火加热(小心!),保持微沸状态,直至金属钠几乎全部作用完为止,反应约需1.5h。此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为橘红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。

(3)待反应物稍冷后,在摇荡下加入50%醋酸溶液,直到反应液呈强酸性为止(约需15mL),此时,所有的固体物质均已溶解。

(4)将反应物转入分液漏斗,加入等体积的饱和氯化钠溶液,用力摇振片刻,静置后,乙酰乙酸乙酯分层析出。

(5)分出粗产物,用无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶,并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂。在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,将剩余液移入25mL克氏蒸馏瓶进行减压蒸馏,计算产率。

4.思考题

(1)Claisen酯缩合反应的催化剂是什么?

(2)本实验为什么可用金属钠代替催化剂?

双酚A 1.化学反应式

OH CH3C CH3

O

HO

H2SO4

HO C

CH3

CH3

OH H2O

++

+

2.化学药品与仪器

(1)丙酮4mL(3.1g,0.053mol)苯酚10g(0.106mol)甲苯 98%硫酸6mL

(2)三口烧瓶球形冷凝管滴液漏斗 Y形管磁力搅拌器温度计布氏漏斗抽滤瓶熔点测定管

3.实验步骤

(1)将10g苯酚加入三口烧瓶中,甁外用冷水浴冷却。在不断搅拌下,加入

4mL丙酮。当苯酚全部溶解后,温度达到15℃时,在保持匀速搅拌情况下,开始逐滴加入浓硫酸6mL。保持反应混合物的温度在35℃。溶液颜色由无色透明转为橘红色,逐渐变黏,搅拌持续2h,液体变得相当稠厚。

(2)将上述液体以细流状倾入50mL冰水中,充分搅拌,则溶液中出现黄色(或微红色)小颗粒状物。

(3)静置。溶液充分冷却后减压过滤,并将滤饼用水洗涤至呈中性为止,彻底抽滤干后,用滤纸进一步压干,然后进行烘干。粗产品先在50-60℃烘干4h,再于100-110℃烘干4h。

(4)粗产品可用甲苯进行重结晶,每克粗产品约需8-10mL甲苯溶剂。烘干方法同上。

4.思考题

(1)为什么要控制好加酸的速度?

(2)为什么要调节好反应温度?

(3)反应混合物倾入水中,经减压过滤后,要用水洗至中性,洗去什么杂质?

2,4-二氯苯氧乙酸1.化学反应式

ClCH2COOH

23

Cl Cl

OH

NaOH

2

ClCH2COONa

Cl

Cl

OCH2

Cl

Cl

OCH2COOH

2.化学药品与仪器

(1)2,4-二氯苯酚4.9g(0.03mol)氯乙酸3.8g(0.04mol)饱和碳酸钠溶液盐酸(30%)四氯化碳 pH试纸

(2)三口烧瓶(100mL)球形冷凝管滴液漏斗 pH试纸电动搅拌器冰浴

3.实验步骤

(1)在100mL三口烧瓶中加入3.8g氯乙酸和5mL水,装上回流冷凝管、搅拌器和滴液漏斗。

(2)启动搅拌器,慢慢滴加饱和碳酸钠溶液至pH为7-8(约需7mL),然后加入4.9g的2,4-二氯苯酚,再慢慢滴加30%氢氧化钠溶液至pH为12,用沸水浴加热回流0.5h。

(3)反应完毕后,将反应混合物趁热倒入锥形瓶中,在搅拌下滴加30%HCl至pH为3-4,用冰水浴冷却。

(4)结晶完全后抽滤,用冷水洗涤晶体2-3次,干燥后称重5.5-6g。粗品收率83%-90%。粗品可用四氯化碳重结晶。

4.思考题

(1)以酚钠和氯乙酸作原料制醚时,为什么要先使氯乙酸成盐?

对硝基苯胺1.化学反应式

N

H

C

O CH3HONO2

H2SO4N

H

C CH3

O2N

H2O +

+

N

H

C

O CH3

O2 N

H2

H2SO4NH

2

O2N

CH3COOH +

+

2.化学药品与仪器

(1)乙酰苯胺3.5g(0.029mol)冰醋酸4mL(5.04g,0.084mol)浓硝酸2.1mL(3.16g,0.05mol)浓硫酸9mL(16.5g,0.168mol)硫酸溶液(70%)20mL 氢氧化钠溶液(20%)

(2)分圆底烧瓶球形冷凝管布氏漏斗吸滤瓶锥形瓶烧杯

3.实验步骤

(1)在锥形瓶中加入3.5g乙酰苯胺,再加入4.8mL冰醋酸,温和地加热溶解,得到一个澄清的溶液。将锥形瓶置于冰盐浴中冷却至0-2℃,直至略有白色结晶体析出为止。

(2)在冰盐浴中振摇锥形瓶,并慢慢地滴加6mL冷浓硫酸,使混合物混合均匀,得到一个澄清溶液,仍置于冰盐浴中冷却。

(3)配制混酸:在100mL烧杯中,加入浓硫酸3mL,在冰盐浴中冷却,将

2.1mL浓硝酸缓缓地加入烧杯中,混合均匀后备用。

(4)用滴管将混酸溶液慢慢滴加到置于冰盐浴的锥形瓶的乙酰苯胺溶液中,并不断地振摇,使之混合均匀,保持硝化温度不超过5℃。混酸加完后,继续搅拌30min,将锥形瓶从冰盐浴中取出,在室温放置40min,并时时搅拌,使反应趋向完全。

(5)将锥形瓶内反应物慢慢地倾入20g水与20g碎冰的混合物中。一边加料,一边搅拌,即有固体沉淀生成。放置10min后抽滤,滤集出淡黄色粉状晶体。用10mL冰水洗涤后并抽滤至干,再重复洗涤2次,抽滤至干后放置晾干。

(6)在50mL圆底烧瓶中,放入上述已制得的对硝基乙酰苯胺粗制品和20mL 70%硫酸溶液,加入几粒沸石,装上球形回流冷凝管进行回流加热。溶液渐成橙色。回流加热15-20min后,若有沉淀析出,可滤去。

(7)将此热溶液倒入盛装有100mL冷水的250mL烧杯中,搅拌均匀,再逐渐加入20%氢氧化钠溶液呈碱性反应,使对硝基苯胺呈沉淀析出。

4.思考题

(1)为什么在加入浓硫酸之前要先加入冰醋酸?(2)为什么要在5℃以下进行硝化反应?

有机合成的一些基本反应

有机合成中的一些基础反应 有机合成,是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成较复杂的化合物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点,尤其是碳与碳之间以作用力较大的共价键相连,也使得有机合成非常困难。合成路线的多样性让我们有了各种不同的选择,有机合成常常用于工业生产当中,所以我们一般会选择用料最少,条件最温和,成本最低的合成路线。但对于有机化学的学习,我们必须了解其他的合成路线。下面我们就来介绍几个有机合成里的基础反应。 一、取代反应。 取代反应包括卤代,硝化,磺化,酯化,皂化和水解等。 亲核取代反应的机理分别是SN1和SN2。 1、SN1机理(即单分子亲核取代):在SN1机理中,亲核取代反应分两步进行。第一步是底物上的离去基团L的离去,第二步是L离去后生成的正碳离子与亲核试剂结合。第一步反应速率较

慢,是反应速率的决定步骤。使正碳离子稳定的因素均有利于SN1取代的进行。 2、SN2机理(即双分子亲核取代):亲核试剂从离去基团的背面进攻离去基团,旧键的断裂与新键的生成协同进行。若反应按照SN2机理进行时,其立体化学特征是进行反应的中心碳原子的构型反转。影响SN2反应活性的因素有,空间位阻,较好的离去基团,亲核试剂的亲核能力,溶剂的极性。 SN1和SN2的区别在于,在SN2反应中,没有碳正离子中间体产生,所以不发生重排。 二、加成反应和消除反应 加成反应分成亲电加成反应,亲核加成反应。 1、亲电加成反应:亲电加成反应是不饱和键的加成反应,是π电子与实际作用的结果。π键较弱,π电子受核的束缚较小,结合较松散,因此可作为电子的来源,给别的反应提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应试缺电子的化合物,俗称亲电试剂。这些物质中的质子,极化的带正电的卤素,又叫马氏加成,由马氏规则而得名“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”。 2、亲核加成反应:亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氧三键,碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl再水解得到醇,这是在有机合成中合成醇常用的方法。 影响亲核加成反应的主要因素有,电子效应,空间效应,离去基团L的离去性。

有机合成小结

有机合成小结 第一部分碳架的构造 1.碳碳键的形成 碳碳单键: 1.金属有机化合物与卤代烷的偶联反应; 2.金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应; 3.金属有机化合物与环氧化合物的开环反应; 4.各类缩合反应; 5.炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应(Friedel Cr afts反应) 6.酮的双分子还原; 7.环加成反应; 8.烯烃的羰基化反应 9.卡宾插入或类卡宾插入(如Simmons-Smith反应) 碳碳双键: 10.Wittig反应; 11.羟醛缩合;醛的缩合;酮的缩合; 12.Clasin-Schmit缩合(插烯反应) 13.Horner-Emmons反应; 14.Wurtz反应 2.碳链的切断和缩短

1.芳环侧链氧化(与苯环链接的碳上含有H); 2.烯烃,炔烃,邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸(如臭氧氧化烯 烃,高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等) 3.卤仿反应; 3.成环或开环 三元环: 1.烯烃与卡宾的反应 2.1,3-二卤代物脱X的反应; 五元环: 1.1,6-二元醛酮的分子内缩合 2.己二酸脱羧成环 六元环: 1.Diels-Alder反应 2.苯环的还原 3.Michael加成+羟醛缩合(Robinson成环反应) 更多碳原子数的环: 1.卡宾插入; 2.分子内的羟醛缩合; 4.碳架的重排 1.Wagner-Meerwein重排; 2.频那醇重排

3.异丙苯氧化重排 4.Baeyer-Villiger重排 5.Clasin重排 6.Fries重排 7.Cope重排 8.Favorsiki重排 9.Smiles重排 10.Von Richter重排 11.Tiffenau-Demyanov重排 12.二苯二乙醇重排 5.杂环化合物的形成 1.烯烃用过氧酸氧化成环 2.烯烃用次卤酸加成消去成环 第二部分官能团的生成 烷烃、烯烃略 炔烃: 1.邻二卤代烃脱卤化氢 2.邻氨基苯甲酸重氮化 卤代烃: 1.醇的卤代 2.不饱和烃、三元环和卤化氢的加成

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有机合成题的一般解题方法范文

专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1.有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH ③经加成或氧化反应消除-CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去-X 2.有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。(备考指南P125-6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH

有机合成的心得体会

有机合成的心得体会 1. 学习化学反应主要的任务:了解各种正电性的基团和负电性的基团。这些正电性的基团和负电性的基团称之为合成子。 2. 如果产物要从水中结晶出来,且在水溶液中的溶解度又较大,可尝试加入氯化钠、氯化铵等无机盐,降低产物在水溶液中的溶解度。 3. 有时可用两种不互溶的有机溶剂作为萃取剂,例如反应在氯仿中进行,可用石油醚或正己烷作为萃取剂来除去一部分极性小的杂质,反过来可用氯仿萃取来除去极性大的杂质。 4. 两种互溶的溶剂有时加入另外一种物质可变的互不相容,例如,在水作溶剂的情况下,反应完毕后,可往体系中加入无机盐氯化钠,氯化钾使水饱和,此时加入丙酮,乙醇,乙腈等溶剂可将产物从水中提取出来。 5. 提高转化率可以采取改变反应时间、温度、反应物的浓度,以及从反应体系中移出产物等措施来实现。 (1)温度范围的选择 在两个反应温度下做同一合成实验时,可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小,由此判断是低温还是高温有利于主反应,从而缩小了温度选择的范围。 在低温有利于主反应的过程中,随着反应的进行,反应物的浓度逐渐降低,反应速度逐渐减慢,为保持一定的反应速度和转化率以保证生产能力,就必须逐渐缓慢升温以加速化学反应的进

行,直至转化率达到目标,这才实现最佳控温的效果。 (2)某一组分浓度的选择 在同一温度下(第一步已经选择好的温度下),将某一组分滴加(此组分为低浓度,其他组分就是高浓度)或一次性加入(此组分为高浓度,其他组分就是低浓度)进行反应,就可根据监测主副产物的相对含量来判断该组分是低浓度还是高浓度有利于主反应。 (3)加料方式的选择 滴加的功能有两个,(1)对于放热反应,可减慢反应速度,使温度易于控制。(2) 控制反应的选择性,对每种原料都应采取是滴加还是一次性加入对反应选择性影响的研究。如果滴加有利于选择性,则滴加时间越慢越好。如不利选择性的提高,则改为一次性的加入。 备注:温度效应、浓度效应对反应选择性的影响是个普遍存在的一般规律,但在不同的具体实例中体现出特殊性,有时某一种效应更重要,而另一种效应不显著。因此必须具体问题具体分析,在普遍的理论原则指导下解决特殊的问题。

有机化学常用网站

常用的有机化学网站 2008-06-01 19:10 | (分类:默认分类) 有机合成: Organic Syntheses(有机合成手册), John Wiley & Sons (免费) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/ Named Organic Reactions Collection from the University of Oxford (有机合成中的命名反应库) (免费) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/thirdyearcomputing/NamedOrganicReac... 有机化学资源导航Organic Chemistry Resources Worldwide https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/ 有机合成文献综述数据库Synthesis Reviews (免费) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/srev/srev.htm CAMEO (预测有机化学反应产物的软件) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/products/cameo/index.shtml Carbohydrate Letters (免费,摘要) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/Carbohydrate_Letters/ Carbohydrate Research (免费,摘要) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/locate/carres Current Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/coc/index.html Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (有机合成试剂百科全书e-EROS) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/eros/ European Journal of Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/jpages/1434-193X/ Methods in Organic Synthesis (MOS,有机合成方法) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/is/database/mosabou.htm Organic Letters (免费,目录) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/journals/orlef7/index.html Organometallics (免费,目录) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/journals/orgnd7/index.html Russian Journal of Bioorganic Chemistry (Bioorganicheskaya Khimiya) (免费,摘要) http://www.wkap.nl/journalhome.htm/1068-1620 Russian Journal of Organic Chemistry (Zhurnal Organicheskoi Khimii) (免费,摘要) http://www.maik.rssi.ru/journals/orgchem.htm Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/ Solid-Phase Synthesis database (固相有机合成) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/chem_db/sps.html Synthetic Communications (免费,摘要) https://www.wendangku.net/doc/e02375106.html,/servlet/product/productid/SCC SyntheticPages (合成化学数据库) (免费)

知识讲解_有机合成基础知识_基础

有机合成基础知识 编稿:宋杰 审稿:张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去反应的概念,反应原理及其应用; 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应,能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应; 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能写出简单的聚合反应的化学方程式; 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系,能判断有机反应类型,能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1.取代反应。 (1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- (3)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解,以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2=CH —CH 3500600C ?????? →CH 2=CH —CH 2Cl+HCl

⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR '+H 2O H + RCOOH+R 'OH (4)取代反应发生时,被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连,否则就不属于取代反应。 (5)在有机合成中,利用卤代烷的取代反应,将卤原子转化为羟基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的醇、胺等有机物;也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示:取代反应的特点是“下一上一,有进有出”,类似于置换反应,如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(为OH - )代替卤代烃中的卤原子,上述反应可表示为CH 3Br+OH - ? ?? →CH 3OH+Br - 。 2.加成反应。 (1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 (2)加成反应的一般历程可用下面的通式来表示: (3)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等,其中不对称烯烃(或炔烃)与HX 、H 2O 、HCN 加成时,带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上;1,3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1,4加成为主。 此外,苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃(或炔烃)的加成。 CH 3—CH =CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH =CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH =CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3

大学有机化学总结72256

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(

有机化学实验报告---肥皂之制备

肥皂之製備 食二丙 第十二組 梅婉如

肥皂之製備 一、實驗目的: 瞭解油脂的物理性質及化學性質、瞭解肥皂之製備及其性質、本實驗是用牛油和氫氧化鈉合成肥皂。也可使用回鍋油製作皂基這樣也不會造成嚴重的環境污染,若把回鍋油製成肥皂就可解決廢油問題。 二、實驗原理: 油脂與鹼(NaOH 或KOH)共熱生成肥皂和甘油的反應,稱為皂化反應。 肥皂是(soap)為長鏈脂肪酸之鹼金屬鹽類。肥皂可用RCOONa 或RCOOK 表示。例如:C17H35COONa(硬脂酸鈉)、C15H31COONa(軟脂酸鈉)等 這是一個皂化反應,由於牛油是脂類,所以與氫氧化鈉生成硬脂酸鈉,這是肥皂的一種。加入濃食鹽水的目的只是令肥皂溶解度降低,令它浮在溶液上,易於收集。

自然界中脂肪酸(Fatty acid)和甘油(Glycerol) 會形成脂肪酸之甘油酯(Glycerides;Glycerin esters)

常溫下 因此若 R = R' = R"簡單甘油脂 R ≠ R'≠ R"混甘油脂 簡單甘油酯有: (1)軟酯Palmitin(三軟脂酸甘油酯)﹣﹣(C15H31COO)3C3H5 (2)硬酯Stearin(三硬脂酸甘油酯)﹣﹣(C17H35COO)3C3H5 (3)月桂酯Laurin(三月桂脂酸甘油酯)﹣﹣(C11H23COO)3C3H5 (4)肉豆蔻酯Myristin (三肉豆蔻脂酸甘油酯) ﹣﹣(C13H27COO)3C3H5 (5)花生酯Arachidin(三花生脂酸) ﹣﹣(C19H39COO)3C3H5 上述為飽和酸酯 (6)油酯Olein(三油酸甘油酯)﹣﹣(C17H32COO)3C3H5 (7)亞油酯Linolein(三亞麻仁油酸甘油酯)﹣﹣(C17H30COO)3C3H5 (8)次亞油酯Linolenin(三次亞麻仁油酸甘油酯)-- (C17H28COO)3C3H5 (9)花生油酯Arachidonin(三花生油酸甘油酯)--(C19H30COO)3C3H5 上述為不飽和酸酯

专题:有机合成与推断

专题:有机合成与推断 【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式,该题型多以新型有机物的合成路线为载体,并结合题目所给物质结构、性质反应信息,综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点,通常有4?5个设问,题目综合性强,情境新,考查全面,难度稍大,大多以框图转化关系形式呈现,能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力,在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [ 题型示例] 【示例1】(2014 ?全国大纲卷,30) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略): 回答下列问题: (1) ________________ 试剂a是____________________ 试剂b的结构简式为 ____________________ ,b中官能团的名称 (2) ③的反应类型是_______ 。 (3) 心得安的分子式为________ 。 (4) 试剂b 可由丙烷经三步反应合成: 反反应M反应M反应3试剂b 反应 1 的试剂与条件为________ ,反应 2 的化学方程式为 __________________________________ , 反应 3 的反应类型是 _______ 。 (5) 芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生 银镜反应,D能被KMnQ酸性溶液氧化成E(C2H4Q)和芳香化合物F(C8H6Q),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CQ气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________ ;由 F 生成一硝化产物的化学方程式为________________ ,该产物的名称是________ 。

有机合成实验

实验一雪花膏的配制 一、目的要求 1、学习乳化原理 2、初步掌握配方的原理、配方中各组分的作用及添加的数量。 二、原理 一般雪花膏是以合成硬脂酸盐类作为乳化剂,它属于阴离子型乳化剂为基础的油/水型乳化体,是一种非油腻性的护肤用品,敷在皮肤上,水分蒸发后就留下一层硬脂酸、硬脂酸皂和保湿剂所组成的薄膜,于是皮肤与外界干燥空气隔离,控制皮肤表皮水分的过量挥发。在空气相对湿度较低的气候下,能起到保护皮肤,不致干燥、开裂或粗糙的作用,也可防治因皮肤干燥而引起的瘙痒。雪花膏中含有的保湿剂可制止皮肤水分的过快蒸发,从而调节和保持角质层适当的含水量,使皮肤表皮起到柔软的作用。 三、主要试剂和仪器 三压硬脂酸氢氧化钾多元醇(甘油、丙二醇等)单硬脂酸甘油脂十六醇香精防腐剂搅拌器温度计烧杯等 四、实验步骤 称取10.0克三压硬脂酸,3克十六醇,1.4克单硬脂酸甘油脂,10克甘油,置于250mL烧杯中,缓缓加热,使熔化成透明液体,作为油相。 称取0.5克KOH固体于100mL烧杯中,溶于100mL纯净水中,

加热至90℃,在快速搅拌下将水相徐徐加入油相中。全部加完后继续搅拌,保持温度在80~90℃,体系进行皂化反应,快速搅拌冷至室温。放入容器中,使其凝固。 五、注意事项: 1、要用颜色洁白的工业三压硬脂酸,其碘值在2以下,碘值表示油酸含量,碘值过高,硬脂酸的凝固点降低,颜色泛黄,会影响雪花膏的色泽;或在储存过程中引起酸败。 2、水质对雪花膏有重要影响,应控制PH在6.5~7.5,总硬度<100ppm,氯离子<50ppm,铁离子<0.3ppm。 六、思考题 1、配方中单硬脂酸甘油脂的作用是什么? 2、为什么水质对雪花膏质量有很大影响? 实验二液体香波的配制 一、目的要求: 1、学习配方原理 2、初步掌握配方中各组分的作用和添加的数量 二、原理: 初期的香波,是以脂肪酸皂为主要成分的固体或粉状产品,用这种产品洗发后,金属皂即所谓“皂垢”粘附在头发上,有妨碍头发柔

有机合成心得

有机合成心得(1)-引言 做有机合成,感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识,灵活的头脑是天生的,丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可,只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用,充其量只是有机合成匠人,成不了高手,也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识,只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上,并能灵活的加以运用,熟悉其中的原理(机理),烂熟于胸,就像国学大师烂熟四书五经一样,看到了一个分子结构,稍加思索,其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得(2)-基本功的训练 每个行业都有自己的基本功,有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手?你在大学里学到的有机合成知识,只是入门的东西,远远达不到高手的水平,学了四年化学,基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策,不知从何处下手。这不是你的问题,而是大学教育体制的问题,在大学阶段应该打下坚实的基本功,然后才能专,而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍: 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪:新编有机合成化学 6. 李长轩:有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的,4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的,第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边,作为案头书。认真精读,达到记忆理解,把反应分类记忆理解,这时你可能感觉很枯燥乏味,不要紧,经过一段时间的合成研究再回过头来阅读,就会感觉耳目一新,有新的理解。掌握了这几本书,可以说您已经打下了一定的有机合成基本功,这时你应该最少掌握300个反应了,但并不意味者你已经成为了有机合成高手,接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用,熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志,主要是关于如何运用有机化学反应的。

高中化学有机合成材料总结知识点归纳

CH 2=CH C 6H 5 合成材料 一、合成高分子材料 分类(结构) 1、塑料【主要成分: 合成树脂及加工助剂】 (1) 线型塑料 (2) 体型塑料——酚醛塑料(网状)【单体:甲醛、苯酚】 酚醛树脂:用酚类(苯酚)与醛类(甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 ①反应原理:酸性条件下,甲醛去氧,酚去邻对位的氢,生成线性酚醛树脂和水 高压聚乙烯——低密度聚乙烯 相对分子质量低,有支链,熔点密度较低 聚乙烯(PE) 【单体: CH2=CH2】 低压聚乙烯——高密度聚乙烯 相对分子质量高,支链极少甚至没有,熔点密度较高 △单键可旋转,聚乙烯具有一定弹性 聚氯乙烯(PVC )【单体: CH2=CHCl 】 聚苯乙烯 【单体: 】 +HCHO H + H + n (加成反应) +(n -1)H 2O (加聚反应) 交联剂:二烯化合物(使高聚分子间发生交联,形成网状结构)

②酚醛树脂溶解性:线性酚醛树脂常温下为固体,缓慢溶于乙醇;加热时快速溶于乙醇线性高分子容易软化,网状高分子受热后不能软化或熔融,也不溶于任何溶剂。 ③在碱催化下 ,等物质的量的苯酚与甲醛(或过量的甲醛与苯酚)反应,生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等,然后加热继续反应,就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 3、合成橡胶 ①天然橡胶——聚异戊二烯 单体: 分类: 特点:性能全面,易老化 聚乙烯醇,连有羟基, 吸水性好 (顺)聚异戊二烯 三叶橡胶 (反)聚异戊二烯 杜仲胶

【注意】天然橡胶含有C=C ,易加成反应和易被氧化(老化)。 强氧化剂、卤素、有机物溶剂都易腐蚀橡胶(不用橡胶瓶塞)。 如:KMnO4 溶液、浓HNO3、液溴、汽油、苯、四氯化碳等。 ②合成橡胶 ○顺丁橡胶 A.顺式 B.反式 ○丁苯橡胶SBR 丁二烯和苯乙烯共聚而成的弹性体,合成丁苯橡胶 1,3-丁二烯 苯乙烯 ○硫化橡胶 线性结构 网状结构 加入硫化剂(硫磺)混炼 硫化剂:打开化聚合物的碳碳双键,以—S —S —(硫硫键)将线性结构连接为网状结构 二、功能高分子材料(引入特定官能团) 1、高吸水性树脂 ①对天然吸水材料改性,在它们的高分子链上再接上强亲水性基团,提高其吸水能力 亲水性集团:-COOH 、-COONa 、-CHO 、-OH (极性化合物亲水) CH 2=CH-CH=CH 2 CH 2= CH

有机合成实验

实验一环己酮的合成(铬酸法) (6学时) 氧化反应是一类最普遍、最熟悉和非常重要的有机合成单元反应。醇、酚、醛、酮、羧酸、酸酐等含氧化合物常用氧化反应来制备,如乙醛,乙酸的合成,苯酚、丙酮的合成,环己酮和己二酸的合成等。 近几十年来,化工生产有十五项重大突破,其中六项是氧化反应.如乙烯直接氧化制乙醛,丙烯氨氧化反应制丙烯腈等。因此,氧化反应在化工生产上占有极重要的地位。 有机化学中常用的氧化反应主要有化学氧化法,电解氧化法和生物氧化法。化学氧化法是用化学氧化剂(大多数是无机氧化剂)使有机物进行氧化反应。最常用的氧化剂有空气(氧气)、高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸、次卤酸盐、三氧化铬、过渡金属氧化剂等。电解氧化法是利用电解过程使物质氧化的方法,如工业上葡萄糖酸钙的制造就是采用电解氧化法。生物氧化法则是利用微生物或借助酶的生物催化作用等在发酵过程中使有机物发生氧化反应。粮食发酵制酒是我们祖先发明的生物氧化法,现在工业上仍用这一方法制造酒精。工业上生产维生素C,也是采用了生物氧化法。由于发酵过程中包含了复杂的多种反应,如断链、水解、氧化、还原等反应,故一般称它为生物合成法。 氧化反应一般都是放热反应,所以必须严格控制反应条件和反应温度,如果反应失控,不仅破坏产物,降低收率,有时还有发生爆炸的危险。 醇氧化可以制备醛酮,环醇氧化可制得环酮,常用氧化剂是铬酸,一般可由重铬酸钠(钾)或用三氧化铬与过量的酸(硫酸或乙酸)反应制得。铬从+6价还原到不稳定的+4价状态,+4价铬在酸性介质中迅速进行歧化作用形成+6价和+3价铬的混合物,同时继续氧化醇,最终生成稳定的深绿色的三价铬。 一、实验目的 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。 巩固萃取和简易水汽蒸馏以及蒸馏的基本操作。 二、实验原理 本实验以环己醇为原料,用重铬酸钠和硫酸作氧化剂制备环己酮。

有机合成的四个基本

有机合成的“四个基本” 湖北省老河口市一中李军 从远古时代起,人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如,通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的,而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代,人类开始进行有机合成的研究以来,有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足,还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。 一、有机合成的基本思路: 1.正向合成分析法: 2.逆向合成分析法: 目标化合物中间产物中间产物·······基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法,还是正推、逆推双向结合,这要由题目给出的条件决定。 正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。 二、有机化学合成路线

有机化学的学习心得体会

有机化学的学习心得体会 学习有机化学也已经有一个学期了,虽然说以前高中也学习过有机化学,但是到了大学再学有机化学发现高中学的基本连皮毛也说不上,真正的有机化学涉及的反应是那么多。所以我认为有机化学就是用两个词来形容--多和变化。 先来说说多,有机化学的多最多体现在有机物多,有机反应多,反应的机理也有不少。所以说有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是化合物多,有机反应多,十分难以掌握。但是有机老师的课件做得十分巧妙,把几种有机物进行了分类,学起来可以沿着各种有机物的特性了进行研究,可以掌握到同一种物质不同反应的一些特点,分类记忆这样比较方便了,也减轻了有机化学的反应的部分负担,也可以研究出不同反应的一些共同的特点。这样就大大地减轻了学习有机化学的负担。也使得在我们初学者的眼中看来很难学的有机化学一下子也简单了很多,有了许多规律的记忆方法,这样我们就可以掌握规律,从而可以更加简单地掌握这一类反应。而有机化合物,虽然有很多种,但是为我们现在所用的还不多,在不同的分类中都可以找到的,这样有机化学学起来就还是减轻了许多的负担。 有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。变化中可能

还有变化,有的比较简单的题目,但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃的反应,一些不同的物质却有着相同的反应规律,还有命名中有许多小的细节上的变化都可以出题。所以这些变化更加难学,有机化学的反应多但是及不上变化多,无论有多少的机理,规律,只要把几个融合一下就可以产生不同的变化,出来不少的题目,这样就难住的大家。所以有机化学最难学的就是学习规律,学习机理,学习到了以后还要把这些机理融合起来,要知道如何地变化,这样才能把一些机理题和合成题作好,我们学习有机化学才有实用的价值。 所以我们可以说有机化学最难的不是那些方程式,而是那些方程式变化了以后你还知道吗的问题,只要在学习的时候多多地总结,多多地复习,多多地了解不同的变化,并且用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识,这样才是学习好有机化学的正道。最后来说说有机化学和其他我学过的象分析化学,无机化学,结构化学来进行一个比较吧。无机化学涉及的范围十分的广,其实无机化学也就是为其他的一些化学课打下一个基础;分析化学主要侧重于计算和一些离子反应;而结构化学是一个结合理论和计算为一体的学科。 但是有机化学和这些科目不同的是涉及的反应和化合

有机合成网站

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